Kinetic resolution of tert-butyl (RS)-3-alkylcyclopentene-1-carboxylates for the synthesis of homochiral 3-alkyl-cispentacin and 3-alkyl-transpentacin derivatives

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 2, Issue 22, 2004, Pages 3337-3354

  Bunnage, Mark E ^a   Davies, Stephen G ^b   Parkin, Richard M ^b   Roberts, Paul M ^b   Smith, Andrew D ^b   Withey, Jonathan M ^b  

^a PFIZER GLOBAL RESEARCH AND DEVELOPMENT   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONFORMATIONS; ESTERS; ISOMERS; OLIGOMERS; PROTONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CONJUGATE ADDITION; KINETIC RESOLUTION; PROTONATION; STEREOCONTROL;

LITHIUM COMPOUNDS;

2 AMINOCYCLOPENTANECARBOXYLIC ACID; AMIDE; CARBOXYLIC ACID; CYCLOLEUCINE; DRUG DERIVATIVE; LITHIUM DERIVATIVE; PENTETIC ACID;

ARTICLE; CHEMISTRY; KINETICS; METHODOLOGY; MOLECULAR MIMICRY; ORGANIC CHEMISTRY; STEREOISOMERISM;

AMIDES; CARBOXYLIC ACIDS; CHEMISTRY, ORGANIC; CYCLOLEUCINE; KINETICS; LITHIUM COMPOUNDS; MOLECULAR MIMICRY; PENTETIC ACID; STEREOISOMERISM;

EID: 10244276962     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b407559e     Document Type: Article

References (69)

1. For representative examples see K. Gademann, A. Hane, M. Rueping, B. Jaun and D. Seebach, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 1534; D. Seebach, M. Overhand, F. N. M. Kuehnle and B. Martinoni, Helv. Chim. Acta, 1996, 79, 913; D. Seebach, P. E. Ciceri, M. Overhand, B. Jaun, D. Rigo, L. Oberer, U. Hommel, R. Amstutz and H. Widmer, Helv. Chim. Acta, 1996, 79, 2043; D. Seebach, K. Gademann, J. V. Schreiber, J. L. Matthews, T. Hintermann, B. Jaun, L. Oberer, U. Hommel and H. Widmer, Helv. Chim. Acta, 1997, 80, 2033; D. Seebach and J. L. Matthews, Chem. Commun., 1997, 2015; D. Seebach, S. Abele, J. V. Schreiber, B. Martinoni, A. K. Nussbaum, H. Schild, H. Schulz, H. Hennecke, R. Woessner and F. Bitsch, Chimia, 1998, 52, 734.
2. For representative examples see K. Gademann, A. Hane, M. Rueping, B. Jaun and D. Seebach, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 1534; D. Seebach, M. Overhand, F. N. M. Kuehnle and B. Martinoni, Helv. Chim. Acta, 1996, 79, 913; D. Seebach, P. E. Ciceri, M. Overhand, B. Jaun, D. Rigo, L. Oberer, U. Hommel, R. Amstutz and H. Widmer, Helv. Chim. Acta, 1996, 79, 2043; D. Seebach, K. Gademann, J. V. Schreiber, J. L. Matthews, T. Hintermann, B. Jaun, L. Oberer, U. Hommel and H. Widmer, Helv. Chim. Acta, 1997, 80, 2033; D. Seebach and J. L. Matthews, Chem. Commun., 1997, 2015; D. Seebach, S. Abele, J. V. Schreiber, B. Martinoni, A. K. Nussbaum, H. Schild, H. Schulz, H. Hennecke, R. Woessner and F. Bitsch, Chimia, 1998, 52, 734.
3. For representative examples see K. Gademann, A. Hane, M. Rueping, B. Jaun and D. Seebach, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 1534; D. Seebach, M. Overhand, F. N. M. Kuehnle and B. Martinoni, Helv. Chim. Acta, 1996, 79, 913; D. Seebach, P. E. Ciceri, M. Overhand, B. Jaun, D. Rigo, L. Oberer, U. Hommel, R. Amstutz and H. Widmer, Helv. Chim. Acta, 1996, 79, 2043; D. Seebach, K. Gademann, J. V. Schreiber, J. L. Matthews, T. Hintermann, B. Jaun, L. Oberer, U. Hommel and H. Widmer, Helv. Chim. Acta, 1997, 80, 2033; D. Seebach and J. L. Matthews, Chem. Commun., 1997, 2015; D. Seebach, S. Abele, J. V. Schreiber, B. Martinoni, A. K. Nussbaum, H. Schild, H. Schulz, H. Hennecke, R. Woessner and F. Bitsch, Chimia, 1998, 52, 734.
4. For representative examples see K. Gademann, A. Hane, M. Rueping, B. Jaun and D. Seebach, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 1534; D. Seebach, M. Overhand, F. N. M. Kuehnle and B. Martinoni, Helv. Chim. Acta, 1996, 79, 913; D. Seebach, P. E. Ciceri, M. Overhand, B. Jaun, D. Rigo, L. Oberer, U. Hommel, R. Amstutz and H. Widmer, Helv. Chim. Acta, 1996, 79, 2043; D. Seebach, K. Gademann, J. V. Schreiber, J. L. Matthews, T. Hintermann, B. Jaun, L. Oberer, U. Hommel and H. Widmer, Helv. Chim. Acta, 1997, 80, 2033; D. Seebach and J. L. Matthews, Chem. Commun., 1997, 2015; D. Seebach, S. Abele, J. V. Schreiber, B. Martinoni, A. K. Nussbaum, H. Schild, H. Schulz, H. Hennecke, R. Woessner and F. Bitsch, Chimia, 1998, 52, 734.
5. For representative examples see K. Gademann, A. Hane, M. Rueping, B. Jaun and D. Seebach, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 1534; D. Seebach, M. Overhand, F. N. M. Kuehnle and B. Martinoni, Helv. Chim. Acta, 1996, 79, 913; D. Seebach, P. E. Ciceri, M. Overhand, B. Jaun, D. Rigo, L. Oberer, U. Hommel, R. Amstutz and H. Widmer, Helv. Chim. Acta, 1996, 79, 2043; D. Seebach, K. Gademann, J. V. Schreiber, J. L. Matthews, T. Hintermann, B. Jaun, L. Oberer, U. Hommel and H. Widmer, Helv. Chim. Acta, 1997, 80, 2033; D. Seebach and J. L. Matthews, Chem. Commun., 1997, 2015; D. Seebach, S. Abele, J. V. Schreiber, B. Martinoni, A. K. Nussbaum, H. Schild, H. Schulz, H. Hennecke, R. Woessner and F. Bitsch, Chimia, 1998, 52, 734.
6. For representative examples see K. Gademann, A. Hane, M. Rueping, B. Jaun and D. Seebach, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 1534; D. Seebach, M. Overhand, F. N. M. Kuehnle and B. Martinoni, Helv. Chim. Acta, 1996, 79, 913; D. Seebach, P. E. Ciceri, M. Overhand, B. Jaun, D. Rigo, L. Oberer, U. Hommel, R. Amstutz and H. Widmer, Helv. Chim. Acta, 1996, 79, 2043; D. Seebach, K. Gademann, J. V. Schreiber, J. L. Matthews, T. Hintermann, B. Jaun, L. Oberer, U. Hommel and H. Widmer, Helv. Chim. Acta, 1997, 80, 2033; D. Seebach and J. L. Matthews, Chem. Commun., 1997, 2015; D. Seebach, S. Abele, J. V. Schreiber, B. Martinoni, A. K. Nussbaum, H. Schild, H. Schulz, H. Hennecke, R. Woessner and F. Bitsch, Chimia, 1998, 52, 734.
7. For representative examples see A. M. Brueckner, P. Chakraborty, S. H. Gellman and U. Diederichsen, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 4395; B. R. Huck, J. D. Fisk, I. A. Guzei, H. A. Carlson and S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 9035; J. M. Langenhan, I. A. Guzei and S. H. Gellman, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 2402; M. Schinnerl, J. K. Murray, J. M. Langenhan and S. H. Gellman, Eur. J. Org. Chem., 2003, 4, 721; M. G. Woll, J. D. Fisk, P. R. LePlae and S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc:, 2002, 124, 12447; R. P. Cheng, S. H. Gellman and W. F. DeGrado, Chem. Rev., 2001, 101, 3219; Y. J. Chung, L. A. Christianson, H. E. Stanger, D. R. Powell and S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 10555.
8. For representative examples see A. M. Brueckner, P. Chakraborty, S. H. Gellman and U. Diederichsen, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 4395; B. R. Huck, J. D. Fisk, I. A. Guzei, H. A. Carlson and S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 9035; J. M. Langenhan, I. A. Guzei and S. H. Gellman, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 2402; M. Schinnerl, J. K. Murray, J. M. Langenhan and S. H. Gellman, Eur. J. Org. Chem., 2003, 4, 721; M. G. Woll, J. D. Fisk, P. R. LePlae and S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc:, 2002, 124, 12447; R. P. Cheng, S. H. Gellman and W. F. DeGrado, Chem. Rev., 2001, 101, 3219; Y. J. Chung, L. A. Christianson, H. E. Stanger, D. R. Powell and S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 10555.
9. For representative examples see A. M. Brueckner, P. Chakraborty, S. H. Gellman and U. Diederichsen, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 4395; B. R. Huck, J. D. Fisk, I. A. Guzei, H. A. Carlson and S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 9035; J. M. Langenhan, I. A. Guzei and S. H. Gellman, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 2402; M. Schinnerl, J. K. Murray, J. M. Langenhan and S. H. Gellman, Eur. J. Org. Chem., 2003, 4, 721; M. G. Woll, J. D. Fisk, P. R. LePlae and S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc:, 2002, 124, 12447; R. P. Cheng, S. H. Gellman and W. F. DeGrado, Chem. Rev., 2001, 101, 3219; Y. J. Chung, L. A. Christianson, H. E. Stanger, D. R. Powell and S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 10555.
10. For representative examples see A. M. Brueckner, P. Chakraborty, S. H. Gellman and U. Diederichsen, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 4395; B. R. Huck, J. D. Fisk, I. A. Guzei, H. A. Carlson and S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 9035; J. M. Langenhan, I. A. Guzei and S. H. Gellman, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 2402; M. Schinnerl, J. K. Murray, J. M. Langenhan and S. H. Gellman, Eur. J. Org. Chem., 2003, 4, 721; M. G. Woll, J. D. Fisk, P. R. LePlae and S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc:, 2002, 124, 12447; R. P. Cheng, S. H. Gellman and W. F. DeGrado, Chem. Rev., 2001, 101, 3219; Y. J. Chung, L. A. Christianson, H. E. Stanger, D. R. Powell and S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 10555.
11. For representative examples see A. M. Brueckner, P. Chakraborty, S. H. Gellman and U. Diederichsen, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 4395; B. R. Huck, J. D. Fisk, I. A. Guzei, H. A. Carlson and S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 9035; J. M. Langenhan, I. A. Guzei and S. H. Gellman, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 2402; M. Schinnerl, J. K. Murray, J. M. Langenhan and S. H. Gellman, Eur. J. Org. Chem., 2003, 4, 721; M. G. Woll, J. D. Fisk, P. R. LePlae and S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc:, 2002, 124, 12447; R. P. Cheng, S. H. Gellman and W. F. DeGrado, Chem. Rev., 2001, 101, 3219; Y. J. Chung, L. A. Christianson, H. E. Stanger, D. R. Powell and S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 10555.
12. For representative examples see A. M. Brueckner, P. Chakraborty, S. H. Gellman and U. Diederichsen, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 4395; B. R. Huck, J. D. Fisk, I. A. Guzei, H. A. Carlson and S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 9035; J. M. Langenhan, I. A. Guzei and S. H. Gellman, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 2402; M. Schinnerl, J. K. Murray, J. M. Langenhan and S. H. Gellman, Eur. J. Org. Chem., 2003, 4, 721; M. G. Woll, J. D. Fisk, P. R. LePlae and S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc:, 2002, 124, 12447; R. P. Cheng, S. H. Gellman and W. F. DeGrado, Chem. Rev., 2001, 101, 3219; Y. J. Chung, L. A. Christianson, H. E. Stanger, D. R. Powell and S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 10555.
13. For representative examples see A. M. Brueckner, P. Chakraborty, S. H. Gellman and U. Diederichsen, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 4395; B. R. Huck, J. D. Fisk, I. A. Guzei, H. A. Carlson and S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 9035; J. M. Langenhan, I. A. Guzei and S. H. Gellman, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 2402; M. Schinnerl, J. K. Murray, J. M. Langenhan and S. H. Gellman, Eur. J. Org. Chem., 2003, 4, 721; M. G. Woll, J. D. Fisk, P. R. LePlae and S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc:, 2002, 124, 12447; R. P. Cheng, S. H. Gellman and W. F. DeGrado, Chem. Rev., 2001, 101, 3219; Y. J. Chung, L. A. Christianson, H. E. Stanger, D. R. Powell and S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 10555.
14. G. P. Dado and S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1054; D. H. Appella, L. A. Christianson, D. A. Klein, D. R. Powell, X. Huang, J. J. Barchi and S. H. Gellman, Nature, 1997, 387, 381.
15. G. P. Dado and S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1054; D. H. Appella, L. A. Christianson, D. A. Klein, D. R. Powell, X. Huang, J. J. Barchi and S. H. Gellman, Nature, 1997, 387, 381.
16. T. A. Martinek, G. K. Táth, E. Vass, M. Hollósi and F. Fülop, Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 1718.
17. A. Hayen, M. A. Schmitt, F. N. Ngassa, K. A. Thomasson and S. H. Gellman, Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 505; S. De Pol, C. Zorn, C. D. Klein, O. Zerbe and O. Reiser, Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 511.
18. A. Hayen, M. A. Schmitt, F. N. Ngassa, K. A. Thomasson and S. H. Gellman, Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 505; S. De Pol, C. Zorn, C. D. Klein, O. Zerbe and O. Reiser, Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 511.
19. For example see S. G. Davies and O. Ichihara. Tetrahedron: Asymmetry, 1991, 2, 183; S. G. Davies, O. Ichihara and I. A. S. Walters, Synlett, 1993, 461; S. G. Davies, N. M. Garrido, O. Ichihara and I. A. S. Walters, Chem. Commun., 1993, 1153; S. G. Davies. M. E. Bunnage and C. J. Goodwin, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 1375; S. G. Davies, M. E. Bunnage and C. J. Goodwin, Synlett. 1993, 731; S. G. Davies, O. Ichihara and I. A. S. Walters, Synlett, 1994, 117; S. G. Davies and O. Ichihara, Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 1919; S. G. Davies and O. Ichihara, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 9313; S. G. Davies and D. Dixon, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 2629; S. D. Bull, S. G. Davies and A. D. Smith, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 2931; S. D. Bull, S. G. Davies and A. D. Smith, Tetrahedron: Asymmetry, 2001, 12, 2191; S. D. Bull, S. G. Davies, P. M. Roberts, E. D. Savory and A. D. Smith, Tetrahedron, 2002, 58, 4629.
20. For example see S. G. Davies and O. Ichihara. Tetrahedron: Asymmetry, 1991, 2, 183; S. G. Davies, O. Ichihara and I. A. S. Walters, Synlett, 1993, 461; S. G. Davies, N. M. Garrido, O. Ichihara and I. A. S. Walters, Chem. Commun., 1993, 1153; S. G. Davies. M. E. Bunnage and C. J. Goodwin, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 1375; S. G. Davies, M. E. Bunnage and C. J. Goodwin, Synlett. 1993, 731; S. G. Davies, O. Ichihara and I. A. S. Walters, Synlett, 1994, 117; S. G. Davies and O. Ichihara, Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 1919; S. G. Davies and O. Ichihara, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 9313; S. G. Davies and D. Dixon, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 2629; S. D. Bull, S. G. Davies and A. D. Smith, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 2931; S. D. Bull, S. G. Davies and A. D. Smith, Tetrahedron: Asymmetry, 2001, 12, 2191; S. D. Bull, S. G. Davies, P. M. Roberts, E. D. Savory and A. D. Smith, Tetrahedron, 2002, 58, 4629.
21. For example see S. G. Davies and O. Ichihara. Tetrahedron: Asymmetry, 1991, 2, 183; S. G. Davies, O. Ichihara and I. A. S. Walters, Synlett, 1993, 461; S. G. Davies, N. M. Garrido, O. Ichihara and I. A. S. Walters, Chem. Commun., 1993, 1153; S. G. Davies. M. E. Bunnage and C. J. Goodwin, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 1375; S. G. Davies, M. E. Bunnage and C. J. Goodwin, Synlett. 1993, 731; S. G. Davies, O. Ichihara and I. A. S. Walters, Synlett, 1994, 117; S. G. Davies and O. Ichihara, Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 1919; S. G. Davies and O. Ichihara, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 9313; S. G. Davies and D. Dixon, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 2629; S. D. Bull, S. G. Davies and A. D. Smith, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 2931; S. D. Bull, S. G. Davies and A. D. Smith, Tetrahedron: Asymmetry, 2001, 12, 2191; S. D. Bull, S. G. Davies, P. M. Roberts, E. D. Savory and A. D. Smith, Tetrahedron, 2002, 58, 4629.
22. For example see S. G. Davies and O. Ichihara. Tetrahedron: Asymmetry, 1991, 2, 183; S. G. Davies, O. Ichihara and I. A. S. Walters, Synlett, 1993, 461; S. G. Davies, N. M. Garrido, O. Ichihara and I. A. S. Walters, Chem. Commun., 1993, 1153; S. G. Davies. M. E. Bunnage and C. J. Goodwin, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 1375; S. G. Davies, M. E. Bunnage and C. J. Goodwin, Synlett. 1993, 731; S. G. Davies, O. Ichihara and I. A. S. Walters, Synlett, 1994, 117; S. G. Davies and O. Ichihara, Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 1919; S. G. Davies and O. Ichihara, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 9313; S. G. Davies and D. Dixon, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 2629; S. D. Bull, S. G. Davies and A. D. Smith, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 2931; S. D. Bull, S. G. Davies and A. D. Smith, Tetrahedron: Asymmetry, 2001, 12, 2191; S. D. Bull, S. G. Davies, P. M. Roberts, E. D. Savory and A. D. Smith, Tetrahedron, 2002, 58, 4629.
23. For example see S. G. Davies and O. Ichihara. Tetrahedron: Asymmetry, 1991, 2, 183; S. G. Davies, O. Ichihara and I. A. S. Walters, Synlett, 1993, 461; S. G. Davies, N. M. Garrido, O. Ichihara and I. A. S. Walters, Chem. Commun., 1993, 1153; S. G. Davies. M. E. Bunnage and C. J. Goodwin, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 1375; S. G. Davies, M. E. Bunnage and C. J. Goodwin, Synlett. 1993, 731; S. G. Davies, O. Ichihara and I. A. S. Walters, Synlett, 1994, 117; S. G. Davies and O. Ichihara, Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 1919; S. G. Davies and O. Ichihara, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 9313; S. G. Davies and D. Dixon, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 2629; S. D. Bull, S. G. Davies and A. D. Smith, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 2931; S. D. Bull, S. G. Davies and A. D. Smith, Tetrahedron: Asymmetry, 2001, 12, 2191; S. D. Bull, S. G. Davies, P. M. Roberts, E. D. Savory and A. D. Smith, Tetrahedron, 2002, 58, 4629.
24. For example see S. G. Davies and O. Ichihara. Tetrahedron: Asymmetry, 1991, 2, 183; S. G. Davies, O. Ichihara and I. A. S. Walters, Synlett, 1993, 461; S. G. Davies, N. M. Garrido, O. Ichihara and I. A. S. Walters, Chem. Commun., 1993, 1153; S. G. Davies. M. E. Bunnage and C. J. Goodwin, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 1375; S. G. Davies, M. E. Bunnage and C. J. Goodwin, Synlett. 1993, 731; S. G. Davies, O. Ichihara and I. A. S. Walters, Synlett, 1994, 117; S. G. Davies and O. Ichihara, Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 1919; S. G. Davies and O. Ichihara, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 9313; S. G. Davies and D. Dixon, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 2629; S. D. Bull, S. G. Davies and A. D. Smith, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 2931; S. D. Bull, S. G. Davies and A. D. Smith, Tetrahedron: Asymmetry, 2001, 12, 2191; S. D. Bull, S. G. Davies, P. M. Roberts, E. D. Savory and A. D. Smith, Tetrahedron, 2002, 58, 4629.
25. For example see S. G. Davies and O. Ichihara. Tetrahedron: Asymmetry, 1991, 2, 183; S. G. Davies, O. Ichihara and I. A. S. Walters, Synlett, 1993, 461; S. G. Davies, N. M. Garrido, O. Ichihara and I. A. S. Walters, Chem. Commun., 1993, 1153; S. G. Davies. M. E. Bunnage and C. J. Goodwin, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 1375; S. G. Davies, M. E. Bunnage and C. J. Goodwin, Synlett. 1993, 731; S. G. Davies, O. Ichihara and I. A. S. Walters, Synlett, 1994, 117; S. G. Davies and O. Ichihara, Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 1919; S. G. Davies and O. Ichihara, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 9313; S. G. Davies and D. Dixon, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 2629; S. D. Bull, S. G. Davies and A. D. Smith, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 2931; S. D. Bull, S. G. Davies and A. D. Smith, Tetrahedron: Asymmetry, 2001, 12, 2191; S. D. Bull, S. G. Davies, P. M. Roberts, E. D. Savory and A. D. Smith, Tetrahedron, 2002, 58, 4629.
26. For example see S. G. Davies and O. Ichihara. Tetrahedron: Asymmetry, 1991, 2, 183; S. G. Davies, O. Ichihara and I. A. S. Walters, Synlett, 1993, 461; S. G. Davies, N. M. Garrido, O. Ichihara and I. A. S. Walters, Chem. Commun., 1993, 1153; S. G. Davies. M. E. Bunnage and C. J. Goodwin, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 1375; S. G. Davies, M. E. Bunnage and C. J. Goodwin, Synlett. 1993, 731; S. G. Davies, O. Ichihara and I. A. S. Walters, Synlett, 1994, 117; S. G. Davies and O. Ichihara, Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 1919; S. G. Davies and O. Ichihara, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 9313; S. G. Davies and D. Dixon, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 2629; S. D. Bull, S. G. Davies and A. D. Smith, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 2931; S. D. Bull, S. G. Davies and A. D. Smith, Tetrahedron: Asymmetry, 2001, 12, 2191; S. D. Bull, S. G. Davies, P. M. Roberts, E. D. Savory and A. D. Smith, Tetrahedron, 2002, 58, 4629.
27. For example see S. G. Davies and O. Ichihara. Tetrahedron: Asymmetry, 1991, 2, 183; S. G. Davies, O. Ichihara and I. A. S. Walters, Synlett, 1993, 461; S. G. Davies, N. M. Garrido, O. Ichihara and I. A. S. Walters, Chem. Commun., 1993, 1153; S. G. Davies. M. E. Bunnage and C. J. Goodwin, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 1375; S. G. Davies, M. E. Bunnage and C. J. Goodwin, Synlett. 1993, 731; S. G. Davies, O. Ichihara and I. A. S. Walters, Synlett, 1994, 117; S. G. Davies and O. Ichihara, Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 1919; S. G. Davies and O. Ichihara, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 9313; S. G. Davies and D. Dixon, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 2629; S. D. Bull, S. G. Davies and A. D. Smith, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 2931; S. D. Bull, S. G. Davies and A. D. Smith, Tetrahedron: Asymmetry, 2001, 12, 2191; S. D. Bull, S. G. Davies, P. M. Roberts, E. D. Savory and A. D. Smith, Tetrahedron, 2002, 58, 4629.
28. For example see S. G. Davies and O. Ichihara. Tetrahedron: Asymmetry, 1991, 2, 183; S. G. Davies, O. Ichihara and I. A. S. Walters, Synlett, 1993, 461; S. G. Davies, N. M. Garrido, O. Ichihara and I. A. S. Walters, Chem. Commun., 1993, 1153; S. G. Davies. M. E. Bunnage and C. J. Goodwin, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 1375; S. G. Davies, M. E. Bunnage and C. J. Goodwin, Synlett. 1993, 731; S. G. Davies, O. Ichihara and I. A. S. Walters, Synlett, 1994, 117; S. G. Davies and O. Ichihara, Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 1919; S. G. Davies and O. Ichihara, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 9313; S. G. Davies and D. Dixon, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 2629; S. D. Bull, S. G. Davies and A. D. Smith, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 2931; S. D. Bull, S. G. Davies and A. D. Smith, Tetrahedron: Asymmetry, 2001, 12, 2191; S. D. Bull, S. G. Davies, P. M. Roberts, E. D. Savory and A. D. Smith, Tetrahedron, 2002, 58, 4629.
29. For example see S. G. Davies and O. Ichihara. Tetrahedron: Asymmetry, 1991, 2, 183; S. G. Davies, O. Ichihara and I. A. S. Walters, Synlett, 1993, 461; S. G. Davies, N. M. Garrido, O. Ichihara and I. A. S. Walters, Chem. Commun., 1993, 1153; S. G. Davies. M. E. Bunnage and C. J. Goodwin, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 1375; S. G. Davies, M. E. Bunnage and C. J. Goodwin, Synlett. 1993, 731; S. G. Davies, O. Ichihara and I. A. S. Walters, Synlett, 1994, 117; S. G. Davies and O. Ichihara, Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 1919; S. G. Davies and O. Ichihara, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 9313; S. G. Davies and D. Dixon, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 2629; S. D. Bull, S. G. Davies and A. D. Smith, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 2931; S. D. Bull, S. G. Davies and A. D. Smith, Tetrahedron: Asymmetry, 2001, 12, 2191; S. D. Bull, S. G. Davies, P. M. Roberts, E. D. Savory and A. D. Smith, Tetrahedron, 2002, 58, 4629.
30. For example see S. G. Davies and O. Ichihara. Tetrahedron: Asymmetry, 1991, 2, 183; S. G. Davies, O. Ichihara and I. A. S. Walters, Synlett, 1993, 461; S. G. Davies, N. M. Garrido, O. Ichihara and I. A. S. Walters, Chem. Commun., 1993, 1153; S. G. Davies. M. E. Bunnage and C. J. Goodwin, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 1375; S. G. Davies, M. E. Bunnage and C. J. Goodwin, Synlett. 1993, 731; S. G. Davies, O. Ichihara and I. A. S. Walters, Synlett, 1994, 117; S. G. Davies and O. Ichihara, Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 1919; S. G. Davies and O. Ichihara, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 9313; S. G. Davies and D. Dixon, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 2629; S. D. Bull, S. G. Davies and A. D. Smith, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 2931; S. D. Bull, S. G. Davies and A. D. Smith, Tetrahedron: Asymmetry, 2001, 12, 2191; S. D. Bull, S. G. Davies, P. M. Roberts, E. D. Savory and A. D. Smith, Tetrahedron, 2002, 58, 4629.
31. S. Bailey, S. G. Davies, A. D. Smith and J. M. Withey, Chem. Commun., 2002, 2910: M. E. Bunnage, A. M. Chippendale, S. G. Davies, R. M. Parkin, A. D. Smith and J. M. Withey, Org. Biomol. Chem., 2003, 3698.
32. S. Bailey, S. G. Davies, A. D. Smith and J. M. Withey, Chem. Commun., 2002, 2910: M. E. Bunnage, A. M. Chippendale, S. G. Davies, R. M. Parkin, A. D. Smith and J. M. Withey, Org. Biomol. Chem., 2003, 3698.
33. A. Horeau, Tetrahedron, 1975, 31, 1307.
34. This approach is valid on the assumption that there are no non-linear effects operating in the reaction. For a review concerned with non-linear effects in asymmetric synthesis see H. B. Kagan, Adv. Synth. Catal., 2001, 343. For other manuscripts describing nonlinear effects and related topics in kinetic resolution reactions see D. W. Johnson, Jr and D. A. Singleton, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 9307; R. F. Ismagilov, J. Org. Chem., 1998, 63, 3772.
35. This approach is valid on the assumption that there are no non-linear effects operating in the reaction. For a review concerned with non-linear effects in asymmetric synthesis see H. B. Kagan, Adv. Synth. Catal., 2001, 343. For other manuscripts describing nonlinear effects and related topics in kinetic resolution reactions see D. W. Johnson, Jr and D. A. Singleton, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 9307; R. F. Ismagilov, J. Org. Chem., 1998, 63, 3772.
36. This approach is valid on the assumption that there are no non-linear effects operating in the reaction. For a review concerned with non-linear effects in asymmetric synthesis see H. B. Kagan, Adv. Synth. Catal., 2001, 343. For other manuscripts describing nonlinear effects and related topics in kinetic resolution reactions see D. W. Johnson, Jr and D. A. Singleton, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 9307; R. F. Ismagilov, J. Org. Chem., 1998, 63, 3772.
37. S. M. Brown, S. G. Davies and J. A. A. de Sousa, Tetrahedron: Asymmetry, 1991, 2, 511; S. M. Brown, S. G. Davies and J. A. A. de Sousa, Tetrahedron: Asymmetry, 1993, 4, 813; S. C. Case-Green, J. F. Costello, S. G. Davies, N. Heaton, C. J. R. Hedgecock and J. C. Prime, Chem. Commun., 1993, 1621; S. C. Case-Green, J. F. Costello, S. G. Davies, N. Heaton, C. J. R. Hedgecock, V. M. Humphries, M. R. Metzler and J. C. Prime, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1994, 933; S. P. Bew, S. G. Davies and S.-I. Fukuzawa, Chirality, 2000, 12, 483.
38. S. M. Brown, S. G. Davies and J. A. A. de Sousa, Tetrahedron: Asymmetry, 1991, 2, 511; S. M. Brown, S. G. Davies and J. A. A. de Sousa, Tetrahedron: Asymmetry, 1993, 4, 813; S. C. Case-Green, J. F. Costello, S. G. Davies, N. Heaton, C. J. R. Hedgecock and J. C. Prime, Chem. Commun., 1993, 1621; S. C. Case-Green, J. F. Costello, S. G. Davies, N. Heaton, C. J. R. Hedgecock, V. M. Humphries, M. R. Metzler and J. C. Prime, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1994, 933; S. P. Bew, S. G. Davies and S.-I. Fukuzawa, Chirality, 2000, 12, 483.
39. S. M. Brown, S. G. Davies and J. A. A. de Sousa, Tetrahedron: Asymmetry, 1991, 2, 511; S. M. Brown, S. G. Davies and J. A. A. de Sousa, Tetrahedron: Asymmetry, 1993, 4, 813; S. C. Case-Green, J. F. Costello, S. G. Davies, N. Heaton, C. J. R. Hedgecock and J. C. Prime, Chem. Commun., 1993, 1621; S. C. Case-Green, J. F. Costello, S. G. Davies, N. Heaton, C. J. R. Hedgecock, V. M. Humphries, M. R. Metzler and J. C. Prime, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1994, 933; S. P. Bew, S. G. Davies and S.-I. Fukuzawa, Chirality, 2000, 12, 483.
40. S. M. Brown, S. G. Davies and J. A. A. de Sousa, Tetrahedron: Asymmetry, 1991, 2, 511; S. M. Brown, S. G. Davies and J. A. A. de Sousa, Tetrahedron: Asymmetry, 1993, 4, 813; S. C. Case-Green, J. F. Costello, S. G. Davies, N. Heaton, C. J. R. Hedgecock and J. C. Prime, Chem. Commun., 1993, 1621; S. C. Case-Green, J. F. Costello, S. G. Davies, N. Heaton, C. J. R. Hedgecock, V. M. Humphries, M. R. Metzler and J. C. Prime, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1994, 933; S. P. Bew, S. G. Davies and S.-I. Fukuzawa, Chirality, 2000, 12, 483.
41. S. M. Brown, S. G. Davies and J. A. A. de Sousa, Tetrahedron: Asymmetry, 1991, 2, 511; S. M. Brown, S. G. Davies and J. A. A. de Sousa, Tetrahedron: Asymmetry, 1993, 4, 813; S. C. Case-Green, J. F. Costello, S. G. Davies, N. Heaton, C. J. R. Hedgecock and J. C. Prime, Chem. Commun., 1993, 1621; S. C. Case-Green, J. F. Costello, S. G. Davies, N. Heaton, C. J. R. Hedgecock, V. M. Humphries, M. R. Metzler and J. C. Prime, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1994, 933; S. P. Bew, S. G. Davies and S.-I. Fukuzawa, Chirality, 2000, 12, 483.
42. For the parallel kinetic resolutions of 5-alkyl-cyclopentene carboxylates with a pseudoenantiomeric mixture of lithium amides see S. G. Davies, D. Díez, M. M. El Hammouni, N. M. Garrido, A. C. Garner, M. J. C. Long, R. M. Morrison, A. D. Smith, M. J. Sweet and J. M. Withey, Chem. Commun., 2003, 2410.
43. J. H. Babler and S. J. Sarussi, J. Org. Chem., 1987, 52, 3462.
44. D. Henderson, K. A. Richardson, R. J. K. Taylor and J. Saunders, Synthesis, 1983, 996.
45. X. Wang, J. F. Espinosa and S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 4821.
46. A. Barco, S. Benetti and G. P. Pollni, Synthesis, 1973, 316.
47. K. Sisido, K. Utimoto and T. Isida, J. Org. Chem., 1964, 29, 2781; J. Wright, G. J. Drtina, R. A. Roberts and L. A. Paquette, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 5806.
48. K. Sisido, K. Utimoto and T. Isida, J. Org. Chem., 1964, 29, 2781; J. Wright, G. J. Drtina, R. A. Roberts and L. A. Paquette, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 5806.
49. Attempted alkylation of the mono-enolate of tert-butyl 2-oxocyclopentene-1-carboxylate with 2-iodopropane also returned only starting materials.
50. H. O. House, L. J. Czuba, M. Gall and H. D. Olmstead, J. Org. Chem., 1969, 34, 2324.
51. L. A. Paquette, A. T. Hamme II, L. H. Kuo, J. Doyon and R. Kreuzholz, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 1242.
52. The syn-1,2-anti-2,3-arrangement within β-amino esters 20 and 21 and the anti-1,2-anti-2,3-arrangement within 22 and 23 were assumed by analogy to that proven unambiguously in the 3-methyl series; see ref. 7.
53. The relative configurations within the observed β-amino esters were readily assigned by analogy to the selectivity observed in the related (RS)-3-methyl substrate; see ref. 7 for full details.
54. 1H NMR integration) of the two minor diastereoisomeric products being 1.2% of the total.
55. 3 (Aldrich) and reference to an authentic racemic sample.
56. Prepared by epimerisation of the major diastereoisomeric product 26 from kinetic resolution.
57. S. D. Bull, S. G. Davies, G. Fenton, A. W. Mulvaney, R. S. Prasad and A. D. Smith, Chem. Commun., 2000, 337; S. D. Bull, S. G. Davies, G. Fenton, A. W. Mulvaney, R. S. Prasad and A. D. Smith, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 3765.
58. S. D. Bull, S. G. Davies, G. Fenton, A. W. Mulvaney, R. S. Prasad and A. D. Smith, Chem. Commun., 2000, 337; S. D. Bull, S. G. Davies, G. Fenton, A. W. Mulvaney, R. S. Prasad and A. D. Smith, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 3765.
59. We have previously used this, and related procedures, to effect a range of asymmetric transformations; see S. G. Davies and G. D. Smyth, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 2467; S. G. Davies and G. D. Smyth, Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 1005; S. G. Davies and G. D. Smyth, Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 1001; S. G. Davies, C. A. P. Smethurst, A. D. Smith and G. D. Smyth, Tetrahedron: Asymmetry, 2000, 11, 2437.
60. We have previously used this, and related procedures, to effect a range of asymmetric transformations; see S. G. Davies and G. D. Smyth, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 2467; S. G. Davies and G. D. Smyth, Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 1005; S. G. Davies and G. D. Smyth, Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 1001; S. G. Davies, C. A. P. Smethurst, A. D. Smith and G. D. Smyth, Tetrahedron: Asymmetry, 2000, 11, 2437.
61. We have previously used this, and related procedures, to effect a range of asymmetric transformations; see S. G. Davies and G. D. Smyth, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 2467; S. G. Davies and G. D. Smyth, Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 1005; S. G. Davies and G. D. Smyth, Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 1001; S. G. Davies, C. A. P. Smethurst, A. D. Smith and G. D. Smyth, Tetrahedron: Asymmetry, 2000, 11, 2437.
62. We have previously used this, and related procedures, to effect a range of asymmetric transformations; see S. G. Davies and G. D. Smyth, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 2467; S. G. Davies and G. D. Smyth, Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 1005; S. G. Davies and G. D. Smyth, Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 1001; S. G. Davies, C. A. P. Smethurst, A. D. Smith and G. D. Smyth, Tetrahedron: Asymmetry, 2000, 11, 2437.
63. 1H NMR spectroscopic analysis of the derived methyl esters and subsequent derivatisation with both racemic and 99% ee Mosher's acid chloride.
64. E. Stahl, Thin Layer Chromatography, Springer-Verlag, Berlin, 1969, p. 873.
65. T. H. Chan, I. Paterson and J. Pinsonnault, Tetrahedron Lett., 1977, 15, 4183; M. Reetz and W. Maier, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1978, 7, 48.
66. T. H. Chan, I. Paterson and J. Pinsonnault, Tetrahedron Lett., 1977, 15, 4183; M. Reetz and W. Maier, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1978, 7, 48.
67. L. A. Paquette, K. Dahnke, J. Doyne, W. He, K. Wyant and D. Friedrich, J. Org. Chem., 1991, 56, 6199.
68. C. M. Main, R. P. C. Cousins, G. Coumbarides and N. S. Simpkins, Tetrahedron, 1990, 46, 523.
69. D. J. Watkin, C. K. Prout, J. R. Carruthers, P. W. Betteridge and R. I. Cooper, CRYSTALS, 2001, Issue 11, Chemical Crystallography Laboratory, Parks Road, Oxford.