A symmetrical tetrasulfolenoporphyrin as reactive building block;Ein symmetrisches tetrasulfolenoporphyrin als reaktivbaustein

Helvetica Chimica Acta

Volumn 83, Issue 3, 2000, Pages 583-591

  Kräutler, Bernhard ^a   Sheehan, Craig S ^a,b   Rieder, Alexander ^a  

^a UNIVERSITY OF INNSBRUCK   (Austria)

^b Migenix Inc   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBENE; PORPHYRIN DERIVATIVE; SOLVENT; SULFUR DIOXIDE;

ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL STRUCTURE; REACTION ANALYSIS; SOLUBILITY; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0141429388     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1522-2675(20000315)83:3<583::AID-HLCA583>3.0.CO;2-A     Document Type: Article

References (36)

1. A. R. Battersby, Science 1994, 264, 1551.
2. 'Porphyrins and Metalloporphyrins', Ed. K. M. Smith, Elsevier, Amsterdam, 1975.
3. 'The Porphyrins', Ed. D. Dolphin, Academic Press, New York, 1978.
4. B. Kräutler, Chimia 1987, 41, 277.
5. R. Huber, Angew. Chem. 1989, 101, 849; Angew. Chem. Int. Ed. 1989, 28, 848.
6. R. Huber, Angew. Chem. 1989, 101, 849; Angew. Chem. Int. Ed. 1989, 28, 848.
7. 'Chlorophylls', Ed. H. Scheer, CRC Press, Boca Raton, 1991.
8. M. R. Wasielewsky, Chem. Rev. 1992, 92, 435; D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198.
9. M. R. Wasielewsky, Chem. Rev. 1992, 92, 435; D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198.
10. D. Kuciauskas, P. A. Lidell, S. Lin, T. E. Johnson, S. J. Weghorn, J. S. Lindsey, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8604.
11. J. L. Sessler, B. Wang, S. L. Springs, C. T. Brown, in 'Comprehensive Supramolecular Chemistry', Eds. J. A. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. MacNicol, F. Vögtle, Pergamon, New York, 1996, Vol. 4, pp. 311-336.
12. M. J. Crossley, P. L. Burn, Chem. Commun. 1991, 1569.
13. J.-M. Lehn, 'Supramolecular Chemistry', VCH, Weinheim, 1995.
14. C.-T. Chen, in 'Comprehensive Supramolecular Chemistry', Eds. J. A. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. MacNicol, F. Vögtle, Pergamon, New York, 1996, Vol. 5, pp. 91-140.
15. M. J. Gunter, H. Tang, R. N. Warrener, Chem. Commun. 1999, 803.
16. Y. Abel, E. Haake, G. Haake, W. Schmidt, D. Struve, A. Walter, F.-P. Montforts, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1978.
17. M. G. H, Vicente, A. C. Tomé, A. Walter, J. A. S. Cavaleiro, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3639.
18. K. Ando, M. Kankake, T. Suzuki, H. Takayama, Tetrahedron 1995, 51, 129.
19. J. S. Lindsey, I. C. Schreimann, H. C. Hau, P. C. Kearney, A. M. Marguerettaz, J. Am. Chem. Soc. 1987, 52, 827.
20. H. W. Whitlock, Jr., R. Hanauer, M. Y. Oester, B. K. Bower, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7485.
21. Y. Rubin, S. Khan, D. I. Freedherg, C. Yeretzian, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 344; B. Kräutler, M. Puchberger, Helv. Chim. Acta 1993, 76, 1626.
22. Y. Rubin, S. Khan, D. I. Freedherg, C. Yeretzian, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 344; B. Kräutler, M. Puchberger, Helv. Chim. Acta 1993, 76, 1626.
23. J.-P. Bourgeois, F. Diederich, L. Echegoyen, J.-F. Nierengarten, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1835; P. A. Lidell, J. P. Sumida, A. N. MacPherson, L. Noss, G. R. Seely, K. N. Clark, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, Photochem. Photobiol. 1994, 60, 537: H. Imahori, K. Hagiwara, T. Akiyama, S. Taniguchi, T. Okada, Y. Sakata, Chem. Lett. 1995, 265; T. Drovetskaya, C. A. Reed, P. Boyd, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7971; M. G. Ranasinghe, A. M. Oliver, D. F. Rothenfluh, A. Salek, M. N. Paddon-Row, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4797; P. A. Lidell, D. Kuciauskas, J. P. Sumida, B. Nash, D. Nguyen, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400; E. Dietel, A. Hirsch, J. Zhou, A. Rieker, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1357; J.-F. Nierengarten, C. Schall, J.-F. Nicoud, Angew. Chem. 1998, 110, 2037; Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1934; J.-F. Nierengarten, L. Oswald, J.-F. Nicoud, Chem. Commun. 1998, 1545.
24. J.-P. Bourgeois, F. Diederich, L. Echegoyen, J.-F. Nierengarten, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1835; P. A. Lidell, J. P. Sumida, A. N. MacPherson, L. Noss, G. R. Seely, K. N. Clark, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, Photochem. Photobiol. 1994, 60, 537: H. Imahori, K. Hagiwara, T. Akiyama, S. Taniguchi, T. Okada, Y. Sakata, Chem. Lett. 1995, 265; T. Drovetskaya, C. A. Reed, P. Boyd, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7971; M. G. Ranasinghe, A. M. Oliver, D. F. Rothenfluh, A. Salek, M. N. Paddon-Row, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4797; P. A. Lidell, D. Kuciauskas, J. P. Sumida, B. Nash, D. Nguyen, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400; E. Dietel, A. Hirsch, J. Zhou, A. Rieker, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1357; J.-F. Nierengarten, C. Schall, J.-F. Nicoud, Angew. Chem. 1998, 110, 2037; Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1934; J.-F. Nierengarten, L. Oswald, J.-F. Nicoud, Chem. Commun. 1998, 1545.
25. J.-P. Bourgeois, F. Diederich, L. Echegoyen, J.-F. Nierengarten, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1835; P. A. Lidell, J. P. Sumida, A. N. MacPherson, L. Noss, G. R. Seely, K. N. Clark, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, Photochem. Photobiol. 1994, 60, 537: H. Imahori, K. Hagiwara, T. Akiyama, S. Taniguchi, T. Okada, Y. Sakata, Chem. Lett. 1995, 265; T. Drovetskaya, C. A. Reed, P. Boyd, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7971; M. G. Ranasinghe, A. M. Oliver, D. F. Rothenfluh, A. Salek, M. N. Paddon-Row, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4797; P. A. Lidell, D. Kuciauskas, J. P. Sumida, B. Nash, D. Nguyen, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400; E. Dietel, A. Hirsch, J. Zhou, A. Rieker, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1357; J.-F. Nierengarten, C. Schall, J.-F. Nicoud, Angew. Chem. 1998, 110, 2037; Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1934; J.-F. Nierengarten, L. Oswald, J.-F. Nicoud, Chem. Commun. 1998, 1545.
26. J.-P. Bourgeois, F. Diederich, L. Echegoyen, J.-F. Nierengarten, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1835; P. A. Lidell, J. P. Sumida, A. N. MacPherson, L. Noss, G. R. Seely, K. N. Clark, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, Photochem. Photobiol. 1994, 60, 537: H. Imahori, K. Hagiwara, T. Akiyama, S. Taniguchi, T. Okada, Y. Sakata, Chem. Lett. 1995, 265; T. Drovetskaya, C. A. Reed, P. Boyd, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7971; M. G. Ranasinghe, A. M. Oliver, D. F. Rothenfluh, A. Salek, M. N. Paddon-Row, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4797; P. A. Lidell, D. Kuciauskas, J. P. Sumida, B. Nash, D. Nguyen, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400; E. Dietel, A. Hirsch, J. Zhou, A. Rieker, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1357; J.-F. Nierengarten, C. Schall, J.-F. Nicoud, Angew. Chem. 1998, 110, 2037; Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1934; J.-F. Nierengarten, L. Oswald, J.-F. Nicoud, Chem. Commun. 1998, 1545.
27. J.-P. Bourgeois, F. Diederich, L. Echegoyen, J.-F. Nierengarten, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1835; P. A. Lidell, J. P. Sumida, A. N. MacPherson, L. Noss, G. R. Seely, K. N. Clark, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, Photochem. Photobiol. 1994, 60, 537: H. Imahori, K. Hagiwara, T. Akiyama, S. Taniguchi, T. Okada, Y. Sakata, Chem. Lett. 1995, 265; T. Drovetskaya, C. A. Reed, P. Boyd, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7971; M. G. Ranasinghe, A. M. Oliver, D. F. Rothenfluh, A. Salek, M. N. Paddon-Row, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4797; P. A. Lidell, D. Kuciauskas, J. P. Sumida, B. Nash, D. Nguyen, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400; E. Dietel, A. Hirsch, J. Zhou, A. Rieker, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1357; J.-F. Nierengarten, C. Schall, J.-F. Nicoud, Angew. Chem. 1998, 110, 2037; Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1934; J.-F. Nierengarten, L. Oswald, J.-F. Nicoud, Chem. Commun. 1998, 1545.
28. J.-P. Bourgeois, F. Diederich, L. Echegoyen, J.-F. Nierengarten, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1835; P. A. Lidell, J. P. Sumida, A. N. MacPherson, L. Noss, G. R. Seely, K. N. Clark, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, Photochem. Photobiol. 1994, 60, 537: H. Imahori, K. Hagiwara, T. Akiyama, S. Taniguchi, T. Okada, Y. Sakata, Chem. Lett. 1995, 265; T. Drovetskaya, C. A. Reed, P. Boyd, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7971; M. G. Ranasinghe, A. M. Oliver, D. F. Rothenfluh, A. Salek, M. N. Paddon-Row, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4797; P. A. Lidell, D. Kuciauskas, J. P. Sumida, B. Nash, D. Nguyen, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400; E. Dietel, A. Hirsch, J. Zhou, A. Rieker, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1357; J.-F. Nierengarten, C. Schall, J.-F. Nicoud, Angew. Chem. 1998, 110, 2037; Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1934; J.-F. Nierengarten, L. Oswald, J.-F. Nicoud, Chem. Commun. 1998, 1545.
29. J.-P. Bourgeois, F. Diederich, L. Echegoyen, J.-F. Nierengarten, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1835; P. A. Lidell, J. P. Sumida, A. N. MacPherson, L. Noss, G. R. Seely, K. N. Clark, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, Photochem. Photobiol. 1994, 60, 537: H. Imahori, K. Hagiwara, T. Akiyama, S. Taniguchi, T. Okada, Y. Sakata, Chem. Lett. 1995, 265; T. Drovetskaya, C. A. Reed, P. Boyd, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7971; M. G. Ranasinghe, A. M. Oliver, D. F. Rothenfluh, A. Salek, M. N. Paddon-Row, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4797; P. A. Lidell, D. Kuciauskas, J. P. Sumida, B. Nash, D. Nguyen, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400; E. Dietel, A. Hirsch, J. Zhou, A. Rieker, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1357; J.-F. Nierengarten, C. Schall, J.-F. Nicoud, Angew. Chem. 1998, 110, 2037; Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1934; J.-F. Nierengarten, L. Oswald, J.-F. Nicoud, Chem. Commun. 1998, 1545.
30. J.-P. Bourgeois, F. Diederich, L. Echegoyen, J.-F. Nierengarten, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1835; P. A. Lidell, J. P. Sumida, A. N. MacPherson, L. Noss, G. R. Seely, K. N. Clark, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, Photochem. Photobiol. 1994, 60, 537: H. Imahori, K. Hagiwara, T. Akiyama, S. Taniguchi, T. Okada, Y. Sakata, Chem. Lett. 1995, 265; T. Drovetskaya, C. A. Reed, P. Boyd, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7971; M. G. Ranasinghe, A. M. Oliver, D. F. Rothenfluh, A. Salek, M. N. Paddon-Row, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4797; P. A. Lidell, D. Kuciauskas, J. P. Sumida, B. Nash, D. Nguyen, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400; E. Dietel, A. Hirsch, J. Zhou, A. Rieker, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1357; J.-F. Nierengarten, C. Schall, J.-F. Nicoud, Angew. Chem. 1998, 110, 2037; Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1934; J.-F. Nierengarten, L. Oswald, J.-F. Nicoud, Chem. Commun. 1998, 1545.
31. J.-P. Bourgeois, F. Diederich, L. Echegoyen, J.-F. Nierengarten, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1835; P. A. Lidell, J. P. Sumida, A. N. MacPherson, L. Noss, G. R. Seely, K. N. Clark, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, Photochem. Photobiol. 1994, 60, 537: H. Imahori, K. Hagiwara, T. Akiyama, S. Taniguchi, T. Okada, Y. Sakata, Chem. Lett. 1995, 265; T. Drovetskaya, C. A. Reed, P. Boyd, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7971; M. G. Ranasinghe, A. M. Oliver, D. F. Rothenfluh, A. Salek, M. N. Paddon-Row, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4797; P. A. Lidell, D. Kuciauskas, J. P. Sumida, B. Nash, D. Nguyen, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400; E. Dietel, A. Hirsch, J. Zhou, A. Rieker, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1357; J.-F. Nierengarten, C. Schall, J.-F. Nicoud, Angew. Chem. 1998, 110, 2037; Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1934; J.-F. Nierengarten, L. Oswald, J.-F. Nicoud, Chem. Commun. 1998, 1545.
32. J.-P. Bourgeois, F. Diederich, L. Echegoyen, J.-F. Nierengarten, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1835; P. A. Lidell, J. P. Sumida, A. N. MacPherson, L. Noss, G. R. Seely, K. N. Clark, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, Photochem. Photobiol. 1994, 60, 537: H. Imahori, K. Hagiwara, T. Akiyama, S. Taniguchi, T. Okada, Y. Sakata, Chem. Lett. 1995, 265; T. Drovetskaya, C. A. Reed, P. Boyd, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7971; M. G. Ranasinghe, A. M. Oliver, D. F. Rothenfluh, A. Salek, M. N. Paddon-Row, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4797; P. A. Lidell, D. Kuciauskas, J. P. Sumida, B. Nash, D. Nguyen, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400; E. Dietel, A. Hirsch, J. Zhou, A. Rieker, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1357; J.-F. Nierengarten, C. Schall, J.-F. Nicoud, Angew. Chem. 1998, 110, 2037; Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1934; J.-F. Nierengarten, L. Oswald, J.-F. Nicoud, Chem. Commun. 1998, 1545.
33. T. G. Linssen, K. Dürr, M. Hanack, A. Hirsch, Chem. Commun. 1995, 103; K. Dürr, S. Fiedler, T. Linssen, A. Hirsch, M. Hanack, Chem. Ber./Recueil 1997, 130, 1375.
34. T. G. Linssen, K. Dürr, M. Hanack, A. Hirsch, Chem. Commun. 1995, 103; K. Dürr, S. Fiedler, T. Linssen, A. Hirsch, M. Hanack, Chem. Ber./Recueil 1997, 130, 1375.
35. L. Isaacs, A. Wersig, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 1993, 76, 1231.
36. M. S. Newman, L. F. Lee, J. Org. Chem. 1972, 37, 4468.