Synthesis and Water Solubility of Novel Fullerene Bisadduct Derivatives

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 24, 2003, Pages 4741-4747

  Bosi, Susanna ^a   Feruglio, Luigi ^a   Milic, Dragana ^a   Prato, Maurizio ^a  

^a UNIVERSITY OF TRIESTE   (Italy)

Author keywords

Cycloadditions; Fullerenes; Synthetic methods

Indexed keywords

FULLERENE DERIVATIVE;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; CYCLOADDITION; SOLUBILITY; SYNTHESIS;

EID: 0346732157     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200300494     Document Type: Article

References (31)

1. [1a] N. Tagmatarchis, H. Shinoara, Mini Rev. Med. Chem. 2001, 4, 339-353.
2. [1b] S. R. Wilson, Fullerenes: Chemistry Physics and Technology 2000, 437.
3. [1c] T. Da Ros, M. Prato, Chem. Commun. 1999, 663-669.
4. [1d] A. W. Jensen, S. R. Wilson, D. I. Schuster, Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 767-779.
5. [2a] G. L. Marcorin, T. Da Ros, S. Castellano, G. Stefancich, I. Bonin, S. Miertus, M. Prato, Org. Lett. 2000, 2, 3955-3958.
6. [2b] S. H. Friedman, D. L. DeCamp, R. P. Sijbesma, G. Srdanov, F. Wudl, G. L. Kenyon, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6506-6512.
7. [2c] S. H. Friedman, P. S. Ganapathi, Y. Rubin, G. L. Kenyon, J. Med. Chem. 1998, 41, 2424-2429.
8. [3a] C. Cusan, T. Da Ros, G. Spalluto, S. Foley, J. M. Janot, P. Seta, C. Larroque, M. C. Tomasini, T. Antonelli, L. Ferraro, M. Prato, Eur. J. Org. Chem. 2002, 17, 2928-2934.
9. [3b] D. J. Wolff, D. Mialkowski, K. Richardson, S. R. Wilson, Biochemistry 2001, 40, 37-45.
10. [3c] L. L. Dugan, M. Turetsky, C. Du, D. Lobner, M. Wheeler, C. R. Almli, C. K. F. Shen, T. Y. Luh, D. W. Choi, S. T. Lin, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 9434-9437.
11. L. Y. Chiang, R. B. Upasani, J. W. Swirczewski, J. Am. Chem. Soc. 1992, 14, 10154-10157.
12. M. Brettreich, A. Hirsch, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2731-2734.
13. W. A. Scrivens, J. M. Tour. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1207-1209.
14. A. Ikeda, S. Nobukuni, H. Udzu, Z. L. Zhong, S. Shinkai, Eur. J. Org. Chem. 2000, 19, 3287-3293.
15. [8a] S. Samal, K. E. Geckeler, Chem. Commun. 2000, 1101-1102.
16. [8b] S. Filippone, F. Heimann, A. Rassat, Chem. Commun. 2002, 21, 1508-1509.
17. M. Hetzer, S. Bayerl, X. Camps, O. Vostrowsky, A. Hirsch, T. M. Bayerl, Adv. Mater. 1997, 9, 913-914.
18. [10a] N. Tagmatarchis, M. Prato, Synlett 2003, 6, 768-779.
19. [10b] M. Maggini, G. Scorrano, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798-9799.
20. [10c] M. Prato, M. Maggini, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 519-526.
21. T. Da Ros, M. Prato, F. Novello, M. Maggini, E. Banfi, J. Org. Chem. 1996, 61, 9070-9072.
22. V. Georgakilas, F. Pellarini, M. Prato, D. M. Guldi, M. Melle-Franco, F. Zerbetto, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 5075-5080.
23. I. Lamparth, A. Hirsch, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1727-1728.
24. [14a] A. Hirsch, Top. Curr. Chem. 1999, 199, 1-65.
25. [14b] F. Diederich, R. Kessinger, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 537-545.
26. [15a] K. Kordatos, S. Bosi, T. Da Ros, A. Zambon, V. Lucchini, M. Prato, J. Org. Chem. 2001, 66, 2802-2808.
27. [15b] A. Hirsch, I. Lamparth, H. R. Karfunkel, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 437-438.
28. [15c] Y. Nakamura, K. Okawa, M. Matsumoto, J. Nishimura, Tetrahedron 2000, 56, 5429-5434.
29. K. Kordatos, T. Da Ros, S. Bosi, E. Vàzquez, M. Bergamin, C. Cusan, F. Pellarini, V. Tomberli, B. Baiti, D. Pantarotto, V. Georgakilas, G. Spalluto, M. Prato, J. Org. Chem. 2001, 66, 4915-4920.
30. [17a] C. Bingel, Chem. Ber. 1993, 126, 1957-1959.
31. [17b] A. Hirsch, Synthesis 1995, 8, 895-913.