A novel access to tertiary and secondary ortho-aminophenylphosphines by protected group synthesis and palladium catalyzed P-C coupling reactions

Zeitschrift fur Naturforschung - Section B Journal of Chemical Sciences

Volumn 56, Issue 4-5, 2001, Pages 347-353

  Heßler, Antonella ^a   Kottsieper, Konstantin W ^a   Schenk, Stefan ^a   Tepper, Michael ^a   Stelzer, Othmar ^a  

^a UNIVERSITY OF WUPPERTAL   (Germany)

Author keywords

Chlorophosphines; Ortho lithiation; Tert butoxycarbonylaniline

Indexed keywords

ANILINE; CATALYSIS; CHEMICAL BONDS; PALLADIUM; PALLADIUM COMPOUNDS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; POTASSIUM HYDROXIDE; SODIUM HYDROXIDE;

C-COUPLING REACTIONS; CHLOROPHOSPHINES; ORTHO-LITHIATION; PALLADIUM-CATALYZED; SECONDARY PHOSPHINES; SUBSEQUENT HYDROLYSIS; TERT-BUTOXYCARBONYLANILINE; TRIMETHYLCHLOROSILANES;

CHLORINE COMPOUNDS;

EID: 0000185038     PISSN: 09320776     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1515/znb-2001-4-504     Document Type: Article

References (52)

1. A. Bader, E. Lindner, Coord. Chem. Rev. 108, 27 (1991); P. Braunstein, F. Naud, Angew. Chem. 113, 703 (2001); Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 40, 680 (2001).
2. A. Bader, E. Lindner, Coord. Chem. Rev. 108, 27 (1991); P. Braunstein, F. Naud, Angew. Chem. 113, 703 (2001); Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 40, 680 (2001).
3. A. Bader, E. Lindner, Coord. Chem. Rev. 108, 27 (1991); P. Braunstein, F. Naud, Angew. Chem. 113, 703 (2001); Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 40, 680 (2001).
4. J. Pietsch, L. Dahlenburg, A. Wolski, H. Berke, I. L. Eremenko, J. Organomet. Chem. 495, 113 (1995); F. Tisato, F. Refosco, A. Moresco, G. Bandoli, A. Dolmella, C. Bolzati, Inorg. Chem. 34, 1779 (1995); F. Refosco, F. Tisato, G. Bandoli, C. Bolzati, A. Dolmella, A. Moresco, M. Nicolini, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1993, 605.
5. J. Pietsch, L. Dahlenburg, A. Wolski, H. Berke, I. L. Eremenko, J. Organomet. Chem. 495, 113 (1995); F. Tisato, F. Refosco, A. Moresco, G. Bandoli, A. Dolmella, C. Bolzati, Inorg. Chem. 34, 1779 (1995); F. Refosco, F. Tisato, G. Bandoli, C. Bolzati, A. Dolmella, A. Moresco, M. Nicolini, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1993, 605.
6. J. Pietsch, L. Dahlenburg, A. Wolski, H. Berke, I. L. Eremenko, J. Organomet. Chem. 495, 113 (1995); F. Tisato, F. Refosco, A. Moresco, G. Bandoli, A. Dolmella, C. Bolzati, Inorg. Chem. 34, 1779 (1995); F. Refosco, F. Tisato, G. Bandoli, C. Bolzati, A. Dolmella, A. Moresco, M. Nicolini, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1993, 605.
7. C. S. Sloane, D. A. Weinberger, C. A. Mirkin, Progr. Inorg. Chem. 48, 233 (1999).
8. D. Hedden, D. M. Roundhill, Inorg. Chem. 24, 4152 (1985); D. Hedden, D. M. Roundhill, W. C. Fultz, A. R. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 106, 5014 (1984).
9. D. Hedden, D. M. Roundhill, Inorg. Chem. 24, 4152 (1985); D. Hedden, D. M. Roundhill, W. C. Fultz, A. R. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 106, 5014 (1984).
10. a) M. K. Cooper, J. M. Downes, Inorg. Chem. 17, 880 (1978);
11. b) M. K. Cooper, J. M. Downes, P. A. Duckworth, Inorg. Synth. 25, 129 (1989).
12. K. R. Reddy, K. Surekha, G. H. Lee, S. M. Peng, S. T. Liu, Organometallics 19, 2637 (2000); E. Farnetti, G. Nardin, M. Graziani, J. Organomet. Chem. 417, 163 (1991).
13. K. R. Reddy, K. Surekha, G. H. Lee, S. M. Peng, S. T. Liu, Organometallics 19, 2637 (2000); E. Farnetti, G. Nardin, M. Graziani, J. Organomet. Chem. 417, 163 (1991).
14. a) J. P. Cahill, D. Cunneen, P. J. Guiry, Tetrahedron: Asymmetry 10, 4157 (1999);
15. b) J. Okuda, T. Eberle, T. P. Spaniol, V. Piquet-Faure, J. Organomet. Chem. 591, 127 (1999);
16. c) C. E. Barclay, G. Deeble, R. J. Doyle, S. A. Elix, G. Salem, T. L. Jones, S. B. Wild, A. C. Willis, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1995, 57; C. W. G. Ansell, M. K. Cooper, K. P. Dancey, P. A. Duckworth, K. Henrick, M. McPartlin, G. Organ, P. A. Rasker, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 437;
17. c) C. E. Barclay, G. Deeble, R. J. Doyle, S. A. Elix, G. Salem, T. L. Jones, S. B. Wild, A. C. Willis, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1995, 57; C. W. G. Ansell, M. K. Cooper, K. P. Dancey, P. A. Duckworth, K. Henrick, M. McPartlin, G. Organ, P. A. Rasker, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 437;
18. d) I. Yamada, M. Ohkouchi, M. Yamaguchi, T. Yamagishi, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1869; I. Yamada, M. Yamaguchi, T. Yamagishi, Tetrahedron: Asymmetry 7, 3339 (1996).
19. d) I. Yamada, M. Ohkouchi, M. Yamaguchi, T. Yamagishi, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1869; I. Yamada, M. Yamaguchi, T. Yamagishi, Tetrahedron: Asymmetry 7, 3339 (1996).
20. a) A. Heßler, O. Stelzer, H. Dibowski, K. Worm, F. P. Schmidtchen, J. Org. Chem. 62, 2362 (1997);
21. b) P. Machnitzki, M. Tepper, K. Wenz, O. Stelzer, E. Herdtweck, J. Organomet. Chem. 602, 158 (2000);
22. c) D. J. Brauer, K. W. Kottsieper, C. Liek, O. Stelzer, H. Waffenschmidt, P. Wasserscheid, J. Organomet. Chem., submitted for publication;
23. d) P. Wasserscheid, H. Waffenschmidt, P. Machnitzki, K. W. Kottsieper, O. Stelzer, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2001, 451.
24. a) P. Dalla Croce, C. La Rosa, A. Ritieni, J. Chem. Res. (S) 1988, 346;
25. b) A. L. Moraczewski, L. A. Banaszynski, A. M. From, C. E. White, B. D. Smith, J. Org. Chem. 63, 7258 (1998).
26. J. M. Muchowski, M. C. Venuti, J. Org. Chem. 45, 4798 (1980); P. Stanetty, H. Koller, M. Mihovilovic, J. Org. Chem. 57, 6833 (1992).
27. J. M. Muchowski, M. C. Venuti, J. Org. Chem. 45, 4798 (1980); P. Stanetty, H. Koller, M. Mihovilovic, J. Org. Chem. 57, 6833 (1992).
28. 31P-NMR-Spektroskopie, vol. 3, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, New York (1993);
29. b) L. Maier, Organic Phosphorus Compounds, Eds. G. M. Kosolapoff, L. Maier, Wiley-Interscience, p. 1 New York, London, Sydney, Toronto (1972).
30. a) M. Hingst, M. Tepper, O. Stelzer, Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 73;
31. b) P. Machnitzki, T. Nickel, O. Stelzer, C. Landgrafe, Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 1029;
32. c) D. J. Brauer, S. Schenk, S. Roßenbach, M. Tepper, O. Stelzer, T. Häusler, W. S. Sheldrick, J. Organomet. Chem. 598, 116 (2000).
33. F. Bitterer, O. Herd, A. Heßler, M. Kühnel, K. Rettig, O. Stelzer, W. S. Sheldrick, S. Nagel, N. Rösch, Inorg. Chem. 35, 4103 (1996).
34. S. Sørensen, R. S. Hansen, H. J. Jakobsen, J. Am. Chem. Soc. 94, 5900 (1972).
35. a) C. Greck, L. Bischoff, A. Girard, J. Hajicek, Bull. Soc. Chim. Fr. 131, 429 (1994);
36. b) F. Navas III, F. L. M. Tang, L. T. Schaller, M. H. Norman, Bioorg. Med. Chem. 6, 811 (1998).
37. 13C-NMR Spectroscopy, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, New York (1984);
38. 13C-NMR Spectroscopy, Verlag Chemie, Weinheim, New York (1978).
39. a) E. Kaiser, J. P. Tam, T. M. Kubiak, R. B. Merrifield, Tetrahedron Lett. 29, 303 (1988);
40. b) N. Matsui, S. Chino, S. Sakibara, Bull. Chem. Soc. Jpn. 53, 464 (1980);
41. c) G. L. Stahl, R. Walter, C. W. Smith, J. Org. Chem. 43, 2285 (1978).
42. a) K. Issleib, R. Völker, Chem. Ber. 94, 392 (1961);
43. b) A. M. Aguiar, J. Beisler, A. Mills, J. Org. Chem. 27, 1001 (1961);
44. c) W. Hewertson, H. R. Watson, J. Chem. Soc. 1962, 1490.
45. P. H. M. Budzelaar, J. A. van Doom, N. Meiboom, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 110, 420 (1991).
46. 2PH: 134.2 (J = 10.5 Hz), 133.5 (J = 16.6 Hz), 128.4 (J = 5.2 Hz), 128.2;
47. b) J. A. van Doom, J. H. G. Frijns, N. Meijboom, Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 110, 441 (1991).
48. O. Herd, A. Heßler, M. Hingst, P. Machnitzki, M. Tepper, O. Stelzer, Catalysis Today 42, 413 (1998).
49. O. Herd, A. Heßler, M. Hingst, M. Tepper, O. Stelzer, J. Organomet. Chem. 522, 69 (1995).
50. a) W. Gee, R. A. Shaw, B. C. Smith, Inorg. Synth. 9, 19 (1967);
51. b) F. Pass, H. Schindlbauer, Monatsh. Chem. 90, 148 (1959).
52. D. R. Coulson, Inorg. Synth. 13, 121 (1972).