Synthesis of a Diverse Library of Mechanism-Based Cysteine Protease Inhibitors

Journal of Combinatorial Chemistry

Volumn 5, Issue 6, 2003, Pages 869-880

  Wood, Warren J L ^a   Huang, Lily ^a   Ellman, Jonathan A ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATHEPSIN B; CYSTEINE PROTEINASE INHIBITOR; KETONE DERIVATIVE;

ARTICLE; CANCER; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; COMBINATORIAL LIBRARY; DRUG SCREENING; DRUG SYNTHESIS; HYDROPHOBICITY; INFRARED SPECTROSCOPY; MASS SPECTROMETRY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SOLID STATE; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

CYSTEINE PROTEINASE INHIBITORS; PEPTIDE LIBRARY; TECHNOLOGY, PHARMACEUTICAL;

EID: 0345550452     PISSN: 15204766     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cc034008r     Document Type: Article

References (29)

1. Lee, A.; Huang, L.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9907-9914.
2. Otto, H.-H.; Schirmeister, T. Chem. Rev. 1997, 97, 133-171.
3. Mignatti, P.; Rifkin, D. D. Physiol. Rev. 1993, 73, 161-195.
4. Yamashita, D. S.; Smith, W. W.; Zhao, B.; Janson, C. A.; Tomaszek, T. A. ; Bossard, M. J.; Levy, M. A.; Oh, H. J.; Carr, T. J.; Thompson, S. K.; Ijames, C. F.; Carr, S. A.; McQueney, M.; D'Alessio, K. J.; Amegadzie, B. Y.; Hanning, C. R.; Abdel-Meguid, S.; DesJarlais, R. L.; Gleason, J. G.; Veber, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11351-11352.
5. Drake, F. H.; Dodds, R. A.; James, I. E.; Conner, J. R.; Deboucck, C.; Richardson, S.; Lee-Rykaczewski, E.; Coleman, L.; Rieman, D.; Barthlow, R.; Hasting, G.; Gowen, M. J. Biol. Chem. 1996, 21, 12511-12516.
6. Saito, K. I.; Elce, J. S.; Hamos, J. E.; Nixon, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 2628-2632.
7. Rano, T. A.; Timkey, T.; Peterson, E. P.; Rotunda, J.; Nicholson, D. W.; Becker, J. W.; Chapman, K. T.; Thornberry, N. A. J. Biol. Chem. 1997, 272, 17907-17911.
8. Mjallo, A. M. M.; Chapman, K. T.; MacCoss, M.; Thornberry, N. A.; Peterson, E. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1965-1968.
9. Scory, S.; Caffrery, C. R.; Stierhof, Y.-D.; Ruppel, A.; Steverding, D. Exp. Parasitol. 1999, 91, 327-333.
10. Amorim, D.; Manco, J. C.; Gallo, L. J.; Marin Neto, J. A. Trypanosoma cruzi e denca de Chagas. Brener, Z., Arandale, Z., Eds.; Cuanabara Loogan: Rio de Janerio, Brazil, 1979; pp 265-310.
11. Marquis, R. W.; Ru, Y.; LoCastro, S. M.; Zeng, J.; Yamashita, D. S.; Oh, H.-J.; Erhand, K. F.; Davis, L. D.; Tomaszek, T. A.; Tew, D.; Salyers, K.; Proksch, J.; Ward, K.; Smith, B.; Levy, M.; Cummings, M. D.; Haltiwanger, R. C. ; Trescher, G.; Wnag, B.; Hemling, M. E.; Quinn, C. J.; Cheng, H.-Y.; Lin, F.; Smith, W. W.; Janson, C. A.; Zhao, B.; McQuency, M. S.; D'Alessio, K. D.; Lee, C.-P.; Marzulli, A.; Dodds, R. A.; Blake, S.; Hwang, S.-M.; James, I. E.; Gress, C. J.; Bradley, B. R.; Lark, M. W.; Gowen, M.; Veber, D. F. J. Med. Chem. 2001, 44, 1380-1395.
12. Huang, L.; Lee, A.; Ellman, J. A. J. Med. Chem. 2002, 45, 676-684.
13. Del Nery, E.; Juliano, M. A.; Meldal M.; Svendsen I.; Scharfstein, J.; Walmsley, A.; Juliano, L. Biochem. J. 1997, 323, 427-433.
14. Marquis, R. W.; Ru, Y.; Yamashita, D. S.; Oh, H.-J.; Yen, J.; Thompson, S. K.; Carr, T. J.; Levy, M. A.; Tomaszek, T. A.; Ijames, C. F.; Smith, W. W.; Zhao, B.; Janson, C. A.; Abdel-Meguid, S. S.; D'Alessio, K. J.; McQueney, M. S. ; Veber, D. F. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 581-588.
15. Mjalli, A. M.; Chapman, K. T.; Zhao, J. J.; Thornberry, N. A.; Peterson, E. P.; MacCoss, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1405-1408.
16. Krantz, A.; Copp, L. J.; Coles, P. J.; Smith, R. A.; Heard, S. B. Biochemistry 1991, 30, 4678-4687.
17. Yamashita, D. S.; Dong, X.; Oh, H.-J.; Brook, C. S.; Tomaszek, T. A.; Szewcsuk, L.; Tew, D. G.; Veber, D. F. J. Comb. Chem. 1999, 1, 207-215.
18. Talanian, R. V.; Brady, K. D.; Cryns, V. L. J. Med. Chem. 2000, 43, 3351-3371.
19. Mort, J. S.; Buttle, D. J. Int. J. Biochem. Cell Biol. 1997, 29, 715-720.
20. Harris, J. L.; Backes, B. J.; Leonetti, F.; Mahrus, S.; Ellman, J. A.; Craik, C. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 7754-7759.
21. Bunin, B. A. The Combinatorial Index; Academic Press: San Diego, 1998; Vol. xvii, p 219.
22. Woulfe, S. R.; Miller, M. J. J. Org. Chem. 1986, 57, 3133-3139.
23. Jeffery, D. A.; Bogyo, M. Curr. Opin. Biotechnol. 2003, 14, 87-95.
24. Musil, D.; Zucic, D.; Turk, D.; Engh, R. A.; Mayr, I.; Huber, R.; Popovic, V.; Towatari, T.; Katunuma, N.; Bode, W. EMBO J. 1991, 10, 2321-2330.
25. Dixon, M. Biochem. J. 1953, 55, 170-171.
26. Barrett, A. J.; Kirschke, H. Methods Enzymol. 1981, 80, 535-561.
27. Williams, J. W.; Morrison, J. F. Methods Enzymol. 1979, 63, 437-467.
28. Still, W. C.; Kahn, M.; Mitra, A. J. Org. Chem. 1978, 43, 2923-2927.
29. Lombardi, P. Chem. Ind. 1990, 21, 708.