Synthesis of sialyl Lewis x mimetics as selectin inhibitors by enzymatic aldol condensation reactions

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 7, Issue 3, 1999, Pages 425-433

  Lin, Chun Cheng ^a   Morís Varas, Francisco ^a   Weitz Schmidt, Gabriel ^b   Wong, Chi Huey ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

^b NOVARTIS PHARMA AG   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOHYDRATE DERIVATIVE; L SELECTIN; PADGEM PROTEIN; PHOSPHATE; SELECTIN;

ARTICLE; COLUMN CHROMATOGRAPHY; DRUG SYNTHESIS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROTEIN CONFORMATION; REACTION ANALYSIS;

CARBOHYDRATE CONFORMATION; FRUCTOSE-BISPHOSPHATE ALDOLASE; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR MIMICRY; MOLECULAR STRUCTURE; OLIGOSACCHARIDES; SELECTINS;

EID: 0345390929     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0968-0896(98)00242-9     Document Type: Article

References (45)

1. (a) Yarema, K. J.; Bertozii, C. R. Curr Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 49.
2. (b) Lowe, J. B.; Ward, P. A. J. Clin. Invest. 1997, 99, 822.
3. (a) Levy, D. E.; Tang, P. C.; Musser, J. H. Annu. Rep. Med. Chem., 1994, 215.
4. (b) Lasky, L. A. Science 1992, 258, 964.
5. (a) Phillips, M. L.; Nudelman, E.; Gaeta, F. C. A.; Perez, M.; Singhal, A. K.; Hakomori, S. I.; Paulson, J. C. Science 1990, 250, 1130.
6. (b) Walz, G.; Aruffo, A.; Kolanus, W.; Bevilacqua, M. P.; Seed, B. Science 1990, 250, 1132.
7. (c) Lowe, J. B.; Stoolman, L. M.; Nair, R. P.; Larsen, R. D.; Berhend, T. L.; Mark, R. M. Cell 1990, 63, 475. For reviews on the selectin-carbohydrate interactions, see:
8. (d) Lasky, L. A. Annu. Rev. Biochem. 1995, 64, 113.
9. (e) Springer, T. A. Cell 1994, 76, 301.
10. Rosen, S. D.; Bertozzi, C. R. Current Biology 1996, 6, 261.
11. (a) Buerke, M.; Weyrich, A. S.; Zheng, Z.; Gaeta, F. C. A.; Forrest, M. J.; Lefer, A. M. J. Clin. Invest. 1994, 1140.
12. (b) Mulligan, M. S.; Paulson, J. C.; Frees, S. D.; Zheng, Z. L.; Lowe, J. B.; Ward, P. A. Nature 1993, 364, 149.
13. (c) Murohara, T.; Margiotta, J.; Phillips, L. M.; Paulson, J. C.; DeFrees, S.; Zalipsky, S.; Guo, L. S. S.; Lefer, A. M. Cardiovascular Res. 1995, 30, 965.
14. Ichikawa, Y.; Lin, Y.-C.; Dumas, D. P.; Shen, G.-J.; Garcia-Junceda, E.; Williams, M. A.; Bayer, R.; Ketcham, C.; Walker, L. E.; Paulson, J. C.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9283.
15. X is sensitive to α-fucosidase and neuraminidase.
16. Simanek, E. E.; McGarvey, G, J.; Jablonowski, J. A.; Wong, C,-H. Chem. Rev. 1998, 98, 833.
17. (a) Poppe, L.; Brown, G. S.; Philo, J. S.; Nikrad, P. V.; Shah, B. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1727.
18. (b) Scheffler, K.; Ernst, B.; Katopodis, A.; Magnani, J. L.; Wang, W. T.; Weisemann, R.; Peters, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1841.
19. (c) Cooke, R. M.; Hale, R. S.; Lister, S. G.; Shah, G.; Weir, M. P. Biochemistry 1994, 33, 10591.
20. (d) Hensley, P.; McDevitt, P. J.; Brooks, I.; Trill, J. J.; Feild, J. A.; McNulty, D. E.; Connor, J. R.; Griswold, D. E.; Vasant Kumar; N.; Kopple, K. D.; Carr, S. A.; Dalton, B. J.; Johanson, K. J. Biol. Chem. 1994, 269, 23949
21. (a) Stahl, W.; Sprengard, U.; Kretzschmar, G.; Kunz, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2096.
22. (b) Ramphal, J. Y.; Zheng, Z.-L.; Perez, C.; Walker, L. E.; DeFrees, S. A.; Gaeta, F. C. A. J. Med. Chem. 1994, 37, 3459.
23. (c) DeFrees, S. A.; Kosch, W.; Way, W.; Paulson J. C., Sabesan, S.; Halcomb, R. L.; Huang, D.-H.; Ichikawa, Y.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 60.
24. (d) Brandley, B. K.; Kiso, M.; Abbas, S.; Nikrad, P.; Srivastava, O.; Foxall, C.; Oda, Y.; Hasegawa, A. Glycobiology 1993, 3, 633.
25. (e) Tyrrell, D.; James, P.; Rao, N.; Foxall, C.; Abbas, S.; Dasgupta, F.; Nashed, M.; Hasegawa, A.; Kiso, M.; Asa, D.; Kidd, J.; Brandley, B. K. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1991, 88, 10372.
26. (f) Nelson, R. M.; Dolish, S.; Aruffo, A.; Cecconi, O.; Bevilacqua, M. P. J. Clin. Invest. 1993, 91, 1157.
27. (g) Graves, B. J.; Crowther, R. L.; Chandran, C.; Rumberger, J. M.; Li, S.; Huang, K.-S.; Presky, D. H.; Familletti, P. C.; Wolitzky, B. A.; Burns, D. K. Nature 1994, 367, 532.
28. (h) Kogan, T. P.; Revelle, B. M.; Tapp, S.; Scott, D.; Beck, P. J. J. Biol. Chem. 1995, 270, 14047.
29. (a) Imai, Y; Lasky, L. A.; Rosen, S. D. Glycobiology 1992, 2, 373.
30. (b) Moor K. L.; Varki, A; McEver, R. P. J. Cell Biol. 1991, 112, 491.
31. (c) Cecconi, O.; Nelson, R. M.; Robert, M. G.; Hanasaki, K.; Mannori, G.; Shultz, C.; Ulich, T. R.; Aruffo, A.; Bevilacqua, M. P. J. Biol. Chem. 1994, 269, 15060.
32. (d) Manning, D. D.; Bertozzi, C. R.; Rosen, S. D.; Kiessling, L. L. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1953.
33. Wong, C.-H., Francisco M.-V., Hung, S.-C., Marron, T.-G., Lin, C-C, Gong, K. W.; Weitz-Schmidt, G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8152.
34. (a) Dupré, B.; Bui, H.; Scott, I. L.; Market, R. V.; Keller, K. M.; Beck, P. J.; Kogan, T. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 569.
35. (b) Marron, T. G., Woltering, T. J.; Weitz-Schmidt, G.; Wong, C.-H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9037.
36. (c) Hiruma, K.; Kayimoto, T. Weitz-Schmidt, G.; Ollmann, I.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9265.
37. (a) Ramphal, J. Y.; Hiroshige, M.; Lou, B.; Gaudino, J. J.; Hayashi, M.; Chen, S. M.; Chiang, L. C.; Gaeta, F. C. A.; DeFrees, S. A. J. Med. Chem. 1996, 39, 1357.
38. (b) Hayashi, M.; Tanaka, T.; Itoh, M.; Miyauchi, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 2938.
39. Weitz-Schmidt, G.; Stokmaier, D.; Scheel, G.; Nifant'ev, N. E.; Tuzikov, A. B.; Bovin, N. V. Ann. Biochem. 1996, 238, 184.
40. (a) Kobertz, W. R.; Bertozzi, C. R.; Bednarski, M. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 1895.
41. (b) Lin, C.-C.; Shimazaki, M.; Heck, M.-P.; Aoki, S.; Wang, R.; Kimura, T.; Ritzen, H.; Takayama, S.; Wu, S.-H.; Weitz-Schmidt, G.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6826.
42. (a) Mitsunobu, O. Synthesis 1981, 1.
43. (b) Francisco M.-V.; Qian, X.-H.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7647.
44. (a) Dong, Z.; Butcher Jr., J. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5291.
45. (b) Greilich, U.; Zimmermann, P.; Jung, K. H.; Schmidt, R. R. Liebigs Ann. Chem. 1993, 859.