Preparation of 2',3'-epimino-carbocyclic nucleosides based on 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one

Heterocycles

Volumn 60, Issue 12, 2003, Pages 2737-2742

  Ishikura, Minoru ^a   Matsumoto, Kota ^a   Hasunuma, Miyako ^a   Katagiri, Nobuya ^a  

^a HEALTH SCIENCES UNIVERSITY OF HOKKAIDO   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 AZABICYCLO[2.2.1]HEPT 5 EN 3 ONE; 2',3' EPIMINOCARBOCYCLIC NUCLEOSIDE; 6 AZABICYCLO[3.1.0]HEXANE; AZIDE; AZIRIDINE DERIVATIVE; HEXANE; NUCLEOSIDE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; HEAT TREATMENT; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 0345282987     PISSN: 03855414     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.3987/COM-03-9904     Document Type: Article

References (22)

1. L. A. Agrofoglio and S. R. Challand, 'Acyclic, Carbocyclic and L-Nucleosides,' Kluwer Academic Publisher, Dordrecht, 1998; M. Ferrero and Y. Gotor, Chem. Rev., 2000, 100, 4319; E. Ichikawa and K. Kato, Curr. Med. Chem., 2001, 84, 385; J. B. Rodriguez, V. E. Marquez, M. C. Nicklaus, H. Mitsuya, and J. J. Barchi, Jr., J. Med. Chem., 1994, 37, 3389; K. H. Altmann, R. Kesselring, E. Francotte, and G. Rihs, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2331; K. H. Altmann, R. Imwinkelried, R. Kesselring, and G. Rihs, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 7625; V. E. Marquez, M. A. Siddiqui, A. Ezzitouni, P. Russ, J. Wang, R. W. Wagner, and M. D. Matteucci, J. Med. Chem., 1996, 39, 3739; H. R. Moon, H. O. Kim, M. W. Chun, L. S. Jeong, and V. E. Marquez, J. Org. Chem., 1999, 64, 4733; H. R. Moon, H. Ford, Jr., and V. E. Marquez, Org. Lett., 2000, 2, 3793; K. A. Jacobson, X. D. Ji, A. H. Li, N. Melman, M. A. Siddiqui, K. J. Shin, V. E. Marquez, and R. G. Ravi, J. Med. Chem., 2000, 43, 2196; E. Nandanan, S. Y. Jang, S. Moro, H. O. Kim, M. A. Siddiqui, P. Russ, V. E. Marquez, R. Busson, P. Herdewijin, T. K. Harden, J. L. Boyer, and K. A. Jacobson, J. Med. Chem., 2000, 43, 829; K. Lee, C. Cass, and K. A. Jacobson, Org. Lett., 2001, 3, 597; Y. Choi, C. George, P. Strazewski, and V. E. Marquez, Org. Lett., 2002, 4, 589; Y. Yoshimura, H. R. Moon, Y. Choi, and V. E. Marquez, J. Org. Chem., 2002, 67, 5938.
2. L. A. Agrofoglio and S. R. Challand, 'Acyclic, Carbocyclic and L-Nucleosides,' Kluwer Academic Publisher, Dordrecht, 1998; M. Ferrero and Y. Gotor, Chem. Rev., 2000, 100, 4319; E. Ichikawa and K. Kato, Curr. Med. Chem., 2001, 84, 385; J. B. Rodriguez, V. E. Marquez, M. C. Nicklaus, H. Mitsuya, and J. J. Barchi, Jr., J. Med. Chem., 1994, 37, 3389; K. H. Altmann, R. Kesselring, E. Francotte, and G. Rihs, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2331; K. H. Altmann, R. Imwinkelried, R. Kesselring, and G. Rihs, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 7625; V. E. Marquez, M. A. Siddiqui, A. Ezzitouni, P. Russ, J. Wang, R. W. Wagner, and M. D. Matteucci, J. Med. Chem., 1996, 39, 3739; H. R. Moon, H. O. Kim, M. W. Chun, L. S. Jeong, and V. E. Marquez, J. Org. Chem., 1999, 64, 4733; H. R. Moon, H. Ford, Jr., and V. E. Marquez, Org. Lett., 2000, 2, 3793; K. A. Jacobson, X. D. Ji, A. H. Li, N. Melman, M. A. Siddiqui, K. J. Shin, V. E. Marquez, and R. G. Ravi, J. Med. Chem., 2000, 43, 2196; E. Nandanan, S. Y. Jang, S. Moro, H. O. Kim, M. A. Siddiqui, P. Russ, V. E. Marquez, R. Busson, P. Herdewijin, T. K. Harden, J. L. Boyer, and K. A. Jacobson, J. Med. Chem., 2000, 43, 829; K. Lee, C. Cass, and K. A. Jacobson, Org. Lett., 2001, 3, 597; Y. Choi, C. George, P. Strazewski, and V. E. Marquez, Org. Lett., 2002, 4, 589; Y. Yoshimura, H. R. Moon, Y. Choi, and V. E. Marquez, J. Org. Chem., 2002, 67, 5938.
3. L. A. Agrofoglio and S. R. Challand, 'Acyclic, Carbocyclic and L-Nucleosides,' Kluwer Academic Publisher, Dordrecht, 1998; M. Ferrero and Y. Gotor, Chem. Rev., 2000, 100, 4319; E. Ichikawa and K. Kato, Curr. Med. Chem., 2001, 84, 385; J. B. Rodriguez, V. E. Marquez, M. C. Nicklaus, H. Mitsuya, and J. J. Barchi, Jr., J. Med. Chem., 1994, 37, 3389; K. H. Altmann, R. Kesselring, E. Francotte, and G. Rihs, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2331; K. H. Altmann, R. Imwinkelried, R. Kesselring, and G. Rihs, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 7625; V. E. Marquez, M. A. Siddiqui, A. Ezzitouni, P. Russ, J. Wang, R. W. Wagner, and M. D. Matteucci, J. Med. Chem., 1996, 39, 3739; H. R. Moon, H. O. Kim, M. W. Chun, L. S. Jeong, and V. E. Marquez, J. Org. Chem., 1999, 64, 4733; H. R. Moon, H. Ford, Jr., and V. E. Marquez, Org. Lett., 2000, 2, 3793; K. A. Jacobson, X. D. Ji, A. H. Li, N. Melman, M. A. Siddiqui, K. J. Shin, V. E. Marquez, and R. G. Ravi, J. Med. Chem., 2000, 43, 2196; E. Nandanan, S. Y. Jang, S. Moro, H. O. Kim, M. A. Siddiqui, P. Russ, V. E. Marquez, R. Busson, P. Herdewijin, T. K. Harden, J. L. Boyer, and K. A. Jacobson, J. Med. Chem., 2000, 43, 829; K. Lee, C. Cass, and K. A. Jacobson, Org. Lett., 2001, 3, 597; Y. Choi, C. George, P. Strazewski, and V. E. Marquez, Org. Lett., 2002, 4, 589; Y. Yoshimura, H. R. Moon, Y. Choi, and V. E. Marquez, J. Org. Chem., 2002, 67, 5938.
4. L. A. Agrofoglio and S. R. Challand, 'Acyclic, Carbocyclic and L-Nucleosides,' Kluwer Academic Publisher, Dordrecht, 1998; M. Ferrero and Y. Gotor, Chem. Rev., 2000, 100, 4319; E. Ichikawa and K. Kato, Curr. Med. Chem., 2001, 84, 385; J. B. Rodriguez, V. E. Marquez, M. C. Nicklaus, H. Mitsuya, and J. J. Barchi, Jr., J. Med. Chem., 1994, 37, 3389; K. H. Altmann, R. Kesselring, E. Francotte, and G. Rihs, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2331; K. H. Altmann, R. Imwinkelried, R. Kesselring, and G. Rihs, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 7625; V. E. Marquez, M. A. Siddiqui, A. Ezzitouni, P. Russ, J. Wang, R. W. Wagner, and M. D. Matteucci, J. Med. Chem., 1996, 39, 3739; H. R. Moon, H. O. Kim, M. W. Chun, L. S. Jeong, and V. E. Marquez, J. Org. Chem., 1999, 64, 4733; H. R. Moon, H. Ford, Jr., and V. E. Marquez, Org. Lett., 2000, 2, 3793; K. A. Jacobson, X. D. Ji, A. H. Li, N. Melman, M. A. Siddiqui, K. J. Shin, V. E. Marquez, and R. G. Ravi, J. Med. Chem., 2000, 43, 2196; E. Nandanan, S. Y. Jang, S. Moro, H. O. Kim, M. A. Siddiqui, P. Russ, V. E. Marquez, R. Busson, P. Herdewijin, T. K. Harden, J. L. Boyer, and K. A. Jacobson, J. Med. Chem., 2000, 43, 829; K. Lee, C. Cass, and K. A. Jacobson, Org. Lett., 2001, 3, 597; Y. Choi, C. George, P. Strazewski, and V. E. Marquez, Org. Lett., 2002, 4, 589; Y. Yoshimura, H. R. Moon, Y. Choi, and V. E. Marquez, J. Org. Chem., 2002, 67, 5938.
5. L. A. Agrofoglio and S. R. Challand, 'Acyclic, Carbocyclic and L-Nucleosides,' Kluwer Academic Publisher, Dordrecht, 1998; M. Ferrero and Y. Gotor, Chem. Rev., 2000, 100, 4319; E. Ichikawa and K. Kato, Curr. Med. Chem., 2001, 84, 385; J. B. Rodriguez, V. E. Marquez, M. C. Nicklaus, H. Mitsuya, and J. J. Barchi, Jr., J. Med. Chem., 1994, 37, 3389; K. H. Altmann, R. Kesselring, E. Francotte, and G. Rihs, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2331; K. H. Altmann, R. Imwinkelried, R. Kesselring, and G. Rihs, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 7625; V. E. Marquez, M. A. Siddiqui, A. Ezzitouni, P. Russ, J. Wang, R. W. Wagner, and M. D. Matteucci, J. Med. Chem., 1996, 39, 3739; H. R. Moon, H. O. Kim, M. W. Chun, L. S. Jeong, and V. E. Marquez, J. Org. Chem., 1999, 64, 4733; H. R. Moon, H. Ford, Jr., and V. E. Marquez, Org. Lett., 2000, 2, 3793; K. A. Jacobson, X. D. Ji, A. H. Li, N. Melman, M. A. Siddiqui, K. J. Shin, V. E. Marquez, and R. G. Ravi, J. Med. Chem., 2000, 43, 2196; E. Nandanan, S. Y. Jang, S. Moro, H. O. Kim, M. A. Siddiqui, P. Russ, V. E. Marquez, R. Busson, P. Herdewijin, T. K. Harden, J. L. Boyer, and K. A. Jacobson, J. Med. Chem., 2000, 43, 829; K. Lee, C. Cass, and K. A. Jacobson, Org. Lett., 2001, 3, 597; Y. Choi, C. George, P. Strazewski, and V. E. Marquez, Org. Lett., 2002, 4, 589; Y. Yoshimura, H. R. Moon, Y. Choi, and V. E. Marquez, J. Org. Chem., 2002, 67, 5938.
6. L. A. Agrofoglio and S. R. Challand, 'Acyclic, Carbocyclic and L-Nucleosides,' Kluwer Academic Publisher, Dordrecht, 1998; M. Ferrero and Y. Gotor, Chem. Rev., 2000, 100, 4319; E. Ichikawa and K. Kato, Curr. Med. Chem., 2001, 84, 385; J. B. Rodriguez, V. E. Marquez, M. C. Nicklaus, H. Mitsuya, and J. J. Barchi, Jr., J. Med. Chem., 1994, 37, 3389; K. H. Altmann, R. Kesselring, E. Francotte, and G. Rihs, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2331; K. H. Altmann, R. Imwinkelried, R. Kesselring, and G. Rihs, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 7625; V. E. Marquez, M. A. Siddiqui, A. Ezzitouni, P. Russ, J. Wang, R. W. Wagner, and M. D. Matteucci, J. Med. Chem., 1996, 39, 3739; H. R. Moon, H. O. Kim, M. W. Chun, L. S. Jeong, and V. E. Marquez, J. Org. Chem., 1999, 64, 4733; H. R. Moon, H. Ford, Jr., and V. E. Marquez, Org. Lett., 2000, 2, 3793; K. A. Jacobson, X. D. Ji, A. H. Li, N. Melman, M. A. Siddiqui, K. J. Shin, V. E. Marquez, and R. G. Ravi, J. Med. Chem., 2000, 43, 2196; E. Nandanan, S. Y. Jang, S. Moro, H. O. Kim, M. A. Siddiqui, P. Russ, V. E. Marquez, R. Busson, P. Herdewijin, T. K. Harden, J. L. Boyer, and K. A. Jacobson, J. Med. Chem., 2000, 43, 829; K. Lee, C. Cass, and K. A. Jacobson, Org. Lett., 2001, 3, 597; Y. Choi, C. George, P. Strazewski, and V. E. Marquez, Org. Lett., 2002, 4, 589; Y. Yoshimura, H. R. Moon, Y. Choi, and V. E. Marquez, J. Org. Chem., 2002, 67, 5938.
7. L. A. Agrofoglio and S. R. Challand, 'Acyclic, Carbocyclic and L-Nucleosides,' Kluwer Academic Publisher, Dordrecht, 1998; M. Ferrero and Y. Gotor, Chem. Rev., 2000, 100, 4319; E. Ichikawa and K. Kato, Curr. Med. Chem., 2001, 84, 385; J. B. Rodriguez, V. E. Marquez, M. C. Nicklaus, H. Mitsuya, and J. J. Barchi, Jr., J. Med. Chem., 1994, 37, 3389; K. H. Altmann, R. Kesselring, E. Francotte, and G. Rihs, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2331; K. H. Altmann, R. Imwinkelried, R. Kesselring, and G. Rihs, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 7625; V. E. Marquez, M. A. Siddiqui, A. Ezzitouni, P. Russ, J. Wang, R. W. Wagner, and M. D. Matteucci, J. Med. Chem., 1996, 39, 3739; H. R. Moon, H. O. Kim, M. W. Chun, L. S. Jeong, and V. E. Marquez, J. Org. Chem., 1999, 64, 4733; H. R. Moon, H. Ford, Jr., and V. E. Marquez, Org. Lett., 2000, 2, 3793; K. A. Jacobson, X. D. Ji, A. H. Li, N. Melman, M. A. Siddiqui, K. J. Shin, V. E. Marquez, and R. G. Ravi, J. Med. Chem., 2000, 43, 2196; E. Nandanan, S. Y. Jang, S. Moro, H. O. Kim, M. A. Siddiqui, P. Russ, V. E. Marquez, R. Busson, P. Herdewijin, T. K. Harden, J. L. Boyer, and K. A. Jacobson, J. Med. Chem., 2000, 43, 829; K. Lee, C. Cass, and K. A. Jacobson, Org. Lett., 2001, 3, 597; Y. Choi, C. George, P. Strazewski, and V. E. Marquez, Org. Lett., 2002, 4, 589; Y. Yoshimura, H. R. Moon, Y. Choi, and V. E. Marquez, J. Org. Chem., 2002, 67, 5938.
8. L. A. Agrofoglio and S. R. Challand, 'Acyclic, Carbocyclic and L-Nucleosides,' Kluwer Academic Publisher, Dordrecht, 1998; M. Ferrero and Y. Gotor, Chem. Rev., 2000, 100, 4319; E. Ichikawa and K. Kato, Curr. Med. Chem., 2001, 84, 385; J. B. Rodriguez, V. E. Marquez, M. C. Nicklaus, H. Mitsuya, and J. J. Barchi, Jr., J. Med. Chem., 1994, 37, 3389; K. H. Altmann, R. Kesselring, E. Francotte, and G. Rihs, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2331; K. H. Altmann, R. Imwinkelried, R. Kesselring, and G. Rihs, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 7625; V. E. Marquez, M. A. Siddiqui, A. Ezzitouni, P. Russ, J. Wang, R. W. Wagner, and M. D. Matteucci, J. Med. Chem., 1996, 39, 3739; H. R. Moon, H. O. Kim, M. W. Chun, L. S. Jeong, and V. E. Marquez, J. Org. Chem., 1999, 64, 4733; H. R. Moon, H. Ford, Jr., and V. E. Marquez, Org. Lett., 2000, 2, 3793; K. A. Jacobson, X. D. Ji, A. H. Li, N. Melman, M. A. Siddiqui, K. J. Shin, V. E. Marquez, and R. G. Ravi, J. Med. Chem., 2000, 43, 2196; E. Nandanan, S. Y. Jang, S. Moro, H. O. Kim, M. A. Siddiqui, P. Russ, V. E. Marquez, R. Busson, P. Herdewijin, T. K. Harden, J. L. Boyer, and K. A. Jacobson, J. Med. Chem., 2000, 43, 829; K. Lee, C. Cass, and K. A. Jacobson, Org. Lett., 2001, 3, 597; Y. Choi, C. George, P. Strazewski, and V. E. Marquez, Org. Lett., 2002, 4, 589; Y. Yoshimura, H. R. Moon, Y. Choi, and V. E. Marquez, J. Org. Chem., 2002, 67, 5938.
9. L. A. Agrofoglio and S. R. Challand, 'Acyclic, Carbocyclic and L-Nucleosides,' Kluwer Academic Publisher, Dordrecht, 1998; M. Ferrero and Y. Gotor, Chem. Rev., 2000, 100, 4319; E. Ichikawa and K. Kato, Curr. Med. Chem., 2001, 84, 385; J. B. Rodriguez, V. E. Marquez, M. C. Nicklaus, H. Mitsuya, and J. J. Barchi, Jr., J. Med. Chem., 1994, 37, 3389; K. H. Altmann, R. Kesselring, E. Francotte, and G. Rihs, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2331; K. H. Altmann, R. Imwinkelried, R. Kesselring, and G. Rihs, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 7625; V. E. Marquez, M. A. Siddiqui, A. Ezzitouni, P. Russ, J. Wang, R. W. Wagner, and M. D. Matteucci, J. Med. Chem., 1996, 39, 3739; H. R. Moon, H. O. Kim, M. W. Chun, L. S. Jeong, and V. E. Marquez, J. Org. Chem., 1999, 64, 4733; H. R. Moon, H. Ford, Jr., and V. E. Marquez, Org. Lett., 2000, 2, 3793; K. A. Jacobson, X. D. Ji, A. H. Li, N. Melman, M. A. Siddiqui, K. J. Shin, V. E. Marquez, and R. G. Ravi, J. Med. Chem., 2000, 43, 2196; E. Nandanan, S. Y. Jang, S. Moro, H. O. Kim, M. A. Siddiqui, P. Russ, V. E. Marquez, R. Busson, P. Herdewijin, T. K. Harden, J. L. Boyer, and K. A. Jacobson, J. Med. Chem., 2000, 43, 829; K. Lee, C. Cass, and K. A. Jacobson, Org. Lett., 2001, 3, 597; Y. Choi, C. George, P. Strazewski, and V. E. Marquez, Org. Lett., 2002, 4, 589; Y. Yoshimura, H. R. Moon, Y. Choi, and V. E. Marquez, J. Org. Chem., 2002, 67, 5938.
10. L. A. Agrofoglio and S. R. Challand, 'Acyclic, Carbocyclic and L-Nucleosides,' Kluwer Academic Publisher, Dordrecht, 1998; M. Ferrero and Y. Gotor, Chem. Rev., 2000, 100, 4319; E. Ichikawa and K. Kato, Curr. Med. Chem., 2001, 84, 385; J. B. Rodriguez, V. E. Marquez, M. C. Nicklaus, H. Mitsuya, and J. J. Barchi, Jr., J. Med. Chem., 1994, 37, 3389; K. H. Altmann, R. Kesselring, E. Francotte, and G. Rihs, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2331; K. H. Altmann, R. Imwinkelried, R. Kesselring, and G. Rihs, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 7625; V. E. Marquez, M. A. Siddiqui, A. Ezzitouni, P. Russ, J. Wang, R. W. Wagner, and M. D. Matteucci, J. Med. Chem., 1996, 39, 3739; H. R. Moon, H. O. Kim, M. W. Chun, L. S. Jeong, and V. E. Marquez, J. Org. Chem., 1999, 64, 4733; H. R. Moon, H. Ford, Jr., and V. E. Marquez, Org. Lett., 2000, 2, 3793; K. A. Jacobson, X. D. Ji, A. H. Li, N. Melman, M. A. Siddiqui, K. J. Shin, V. E. Marquez, and R. G. Ravi, J. Med. Chem., 2000, 43, 2196; E. Nandanan, S. Y. Jang, S. Moro, H. O. Kim, M. A. Siddiqui, P. Russ, V. E. Marquez, R. Busson, P. Herdewijin, T. K. Harden, J. L. Boyer, and K. A. Jacobson, J. Med. Chem., 2000, 43, 829; K. Lee, C. Cass, and K. A. Jacobson, Org. Lett., 2001, 3, 597; Y. Choi, C. George, P. Strazewski, and V. E. Marquez, Org. Lett., 2002, 4, 589; Y. Yoshimura, H. R. Moon, Y. Choi, and V. E. Marquez, J. Org. Chem., 2002, 67, 5938.
11. L. A. Agrofoglio and S. R. Challand, 'Acyclic, Carbocyclic and L-Nucleosides,' Kluwer Academic Publisher, Dordrecht, 1998; M. Ferrero and Y. Gotor, Chem. Rev., 2000, 100, 4319; E. Ichikawa and K. Kato, Curr. Med. Chem., 2001, 84, 385; J. B. Rodriguez, V. E. Marquez, M. C. Nicklaus, H. Mitsuya, and J. J. Barchi, Jr., J. Med. Chem., 1994, 37, 3389; K. H. Altmann, R. Kesselring, E. Francotte, and G. Rihs, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2331; K. H. Altmann, R. Imwinkelried, R. Kesselring, and G. Rihs, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 7625; V. E. Marquez, M. A. Siddiqui, A. Ezzitouni, P. Russ, J. Wang, R. W. Wagner, and M. D. Matteucci, J. Med. Chem., 1996, 39, 3739; H. R. Moon, H. O. Kim, M. W. Chun, L. S. Jeong, and V. E. Marquez, J. Org. Chem., 1999, 64, 4733; H. R. Moon, H. Ford, Jr., and V. E. Marquez, Org. Lett., 2000, 2, 3793; K. A. Jacobson, X. D. Ji, A. H. Li, N. Melman, M. A. Siddiqui, K. J. Shin, V. E. Marquez, and R. G. Ravi, J. Med. Chem., 2000, 43, 2196; E. Nandanan, S. Y. Jang, S. Moro, H. O. Kim, M. A. Siddiqui, P. Russ, V. E. Marquez, R. Busson, P. Herdewijin, T. K. Harden, J. L. Boyer, and K. A. Jacobson, J. Med. Chem., 2000, 43, 829; K. Lee, C. Cass, and K. A. Jacobson, Org. Lett., 2001, 3, 597; Y. Choi, C. George, P. Strazewski, and V. E. Marquez, Org. Lett., 2002, 4, 589; Y. Yoshimura, H. R. Moon, Y. Choi, and V. E. Marquez, J. Org. Chem., 2002, 67, 5938.
12. L. A. Agrofoglio and S. R. Challand, 'Acyclic, Carbocyclic and L-Nucleosides,' Kluwer Academic Publisher, Dordrecht, 1998; M. Ferrero and Y. Gotor, Chem. Rev., 2000, 100, 4319; E. Ichikawa and K. Kato, Curr. Med. Chem., 2001, 84, 385; J. B. Rodriguez, V. E. Marquez, M. C. Nicklaus, H. Mitsuya, and J. J. Barchi, Jr., J. Med. Chem., 1994, 37, 3389; K. H. Altmann, R. Kesselring, E. Francotte, and G. Rihs, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2331; K. H. Altmann, R. Imwinkelried, R. Kesselring, and G. Rihs, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 7625; V. E. Marquez, M. A. Siddiqui, A. Ezzitouni, P. Russ, J. Wang, R. W. Wagner, and M. D. Matteucci, J. Med. Chem., 1996, 39, 3739; H. R. Moon, H. O. Kim, M. W. Chun, L. S. Jeong, and V. E. Marquez, J. Org. Chem., 1999, 64, 4733; H. R. Moon, H. Ford, Jr., and V. E. Marquez, Org. Lett., 2000, 2, 3793; K. A. Jacobson, X. D. Ji, A. H. Li, N. Melman, M. A. Siddiqui, K. J. Shin, V. E. Marquez, and R. G. Ravi, J. Med. Chem., 2000, 43, 2196; E. Nandanan, S. Y. Jang, S. Moro, H. O. Kim, M. A. Siddiqui, P. Russ, V. E. Marquez, R. Busson, P. Herdewijin, T. K. Harden, J. L. Boyer, and K. A. Jacobson, J. Med. Chem., 2000, 43, 829; K. Lee, C. Cass, and K. A. Jacobson, Org. Lett., 2001, 3, 597; Y. Choi, C. George, P. Strazewski, and V. E. Marquez, Org. Lett., 2002, 4, 589; Y. Yoshimura, H. R. Moon, Y. Choi, and V. E. Marquez, J. Org. Chem., 2002, 67, 5938.
13. L. A. Agrofoglio and S. R. Challand, 'Acyclic, Carbocyclic and L-Nucleosides,' Kluwer Academic Publisher, Dordrecht, 1998; M. Ferrero and Y. Gotor, Chem. Rev., 2000, 100, 4319; E. Ichikawa and K. Kato, Curr. Med. Chem., 2001, 84, 385; J. B. Rodriguez, V. E. Marquez, M. C. Nicklaus, H. Mitsuya, and J. J. Barchi, Jr., J. Med. Chem., 1994, 37, 3389; K. H. Altmann, R. Kesselring, E. Francotte, and G. Rihs, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2331; K. H. Altmann, R. Imwinkelried, R. Kesselring, and G. Rihs, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 7625; V. E. Marquez, M. A. Siddiqui, A. Ezzitouni, P. Russ, J. Wang, R. W. Wagner, and M. D. Matteucci, J. Med. Chem., 1996, 39, 3739; H. R. Moon, H. O. Kim, M. W. Chun, L. S. Jeong, and V. E. Marquez, J. Org. Chem., 1999, 64, 4733; H. R. Moon, H. Ford, Jr., and V. E. Marquez, Org. Lett., 2000, 2, 3793; K. A. Jacobson, X. D. Ji, A. H. Li, N. Melman, M. A. Siddiqui, K. J. Shin, V. E. Marquez, and R. G. Ravi, J. Med. Chem., 2000, 43, 2196; E. Nandanan, S. Y. Jang, S. Moro, H. O. Kim, M. A. Siddiqui, P. Russ, V. E. Marquez, R. Busson, P. Herdewijin, T. K. Harden, J. L. Boyer, and K. A. Jacobson, J. Med. Chem., 2000, 43, 829; K. Lee, C. Cass, and K. A. Jacobson, Org. Lett., 2001, 3, 597; Y. Choi, C. George, P. Strazewski, and V. E. Marquez, Org. Lett., 2002, 4, 589; Y. Yoshimura, H. R. Moon, Y. Choi, and V. E. Marquez, J. Org. Chem., 2002, 67, 5938.
14. L. A. Agrofoglio and S. R. Challand, 'Acyclic, Carbocyclic and L-Nucleosides,' Kluwer Academic Publisher, Dordrecht, 1998; M. Ferrero and Y. Gotor, Chem. Rev., 2000, 100, 4319; E. Ichikawa and K. Kato, Curr. Med. Chem., 2001, 84, 385; J. B. Rodriguez, V. E. Marquez, M. C. Nicklaus, H. Mitsuya, and J. J. Barchi, Jr., J. Med. Chem., 1994, 37, 3389; K. H. Altmann, R. Kesselring, E. Francotte, and G. Rihs, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2331; K. H. Altmann, R. Imwinkelried, R. Kesselring, and G. Rihs, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 7625; V. E. Marquez, M. A. Siddiqui, A. Ezzitouni, P. Russ, J. Wang, R. W. Wagner, and M. D. Matteucci, J. Med. Chem., 1996, 39, 3739; H. R. Moon, H. O. Kim, M. W. Chun, L. S. Jeong, and V. E. Marquez, J. Org. Chem., 1999, 64, 4733; H. R. Moon, H. Ford, Jr., and V. E. Marquez, Org. Lett., 2000, 2, 3793; K. A. Jacobson, X. D. Ji, A. H. Li, N. Melman, M. A. Siddiqui, K. J. Shin, V. E. Marquez, and R. G. Ravi, J. Med. Chem., 2000, 43, 2196; E. Nandanan, S. Y. Jang, S. Moro, H. O. Kim, M. A. Siddiqui, P. Russ, V. E. Marquez, R. Busson, P. Herdewijin, T. K. Harden, J. L. Boyer, and K. A. Jacobson, J. Med. Chem., 2000, 43, 829; K. Lee, C. Cass, and K. A. Jacobson, Org. Lett., 2001, 3, 597; Y. Choi, C. George, P. Strazewski, and V. E. Marquez, Org. Lett., 2002, 4, 589; Y. Yoshimura, H. R. Moon, Y. Choi, and V. E. Marquez, J. Org. Chem., 2002, 67, 5938.
15. N. Katagiri, Y. Yamatoya, and M. Ishikura, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 9069; M. Ishikura, A. Murakami, and N. Katagiri, Heterocycles, 2002, 58, 317.
16. N. Katagiri, Y. Yamatoya, and M. Ishikura, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 9069; M. Ishikura, A. Murakami, and N. Katagiri, Heterocycles, 2002, 58, 317.
17. J. C. Wu and J. Chattopadhyaya, Tetrahedron, 1989, 45, 4507; L. H. Koole, S. Neidel, M. D. Crawford, A. A. Krayevski, G. V. Gurskaya, A. Sandsröm, J. C. Wu, W. Tong, and J. Chattopadhyaya, J. Org. Chem., 1991, 56, 6884; H. Ohrui, T. Waga, A. Ueno, M. Okamoto, H. Horie, H. Meguro, and C. Kabuto, Biosci. Biotech. Biochem., 1995, 59, 1801.
18. J. C. Wu and J. Chattopadhyaya, Tetrahedron, 1989, 45, 4507; L. H. Koole, S. Neidel, M. D. Crawford, A. A. Krayevski, G. V. Gurskaya, A. Sandsröm, J. C. Wu, W. Tong, and J. Chattopadhyaya, J. Org. Chem., 1991, 56, 6884; H. Ohrui, T. Waga, A. Ueno, M. Okamoto, H. Horie, H. Meguro, and C. Kabuto, Biosci. Biotech. Biochem., 1995, 59, 1801.
19. J. C. Wu and J. Chattopadhyaya, Tetrahedron, 1989, 45, 4507; L. H. Koole, S. Neidel, M. D. Crawford, A. A. Krayevski, G. V. Gurskaya, A. Sandsröm, J. C. Wu, W. Tong, and J. Chattopadhyaya, J. Org. Chem., 1991, 56, 6884; H. Ohrui, T. Waga, A. Ueno, M. Okamoto, H. Horie, H. Meguro, and C. Kabuto, Biosci. Biotech. Biochem., 1995, 59, 1801.
20. M. Ishikura, A. Murakami, and N. Katagiri, Org. Biomol. Chem., 2003, 452.
21. M. Ishikura, S. Kudo, A. Hino, N. Ohnuki, and N. Katagiri, Heterocycles, 2000, 53, 1499.
22. The reaction of 1 with tosyl azide at the increased reaction temperature did not allow the isolation of triazoline derivatives.