Preparation of 2′,3′-methano-carbocyclic nucleosides through the addition of diazomethane to 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one

Heterocycles

Volumn 58, Issue , 2002, Pages 317-324

  Ishikura, Minoru ^a   Murakami, Atsushi ^a   Katagiri, Nobuya ^a  

^a HEALTH SCIENCES UNIVERSITY OF HOKKAIDO   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 AZABICYCLO[2.2.1]HEPT 5 EN 3 ONE; ADENOSINE DERIVATIVE; BICYCLO COMPOUND; CARBOCYCLIC NUCLEOSIDE; CYCLOPROPANE; DIAZOMETHANE; HETEROCYCLIC COMPOUND; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CYCLOADDITION; CYCLOPROPANATION; DRUG SYNTHESIS; HYDROGENATION; PHOTOLYSIS; REACTION ANALYSIS;

EID: 0037159749     PISSN: 03855414     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.3987/COM-02-S(M)24     Document Type: Article

References (21)

1. L. A. Agrofoglio and S. R. Challand, "Acyclic, Carbocyclic and L-Nucleosides," Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998; E. Ichikawa and K. Kato, Curr. Med. Chem., 2001, 84, 385; M. Ferrero and V. Gotor, Chem. Rev., 2000, 100, 4319.
2. L. A. Agrofoglio and S. R. Challand, "Acyclic, Carbocyclic and L-Nucleosides," Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998; E. Ichikawa and K. Kato, Curr. Med. Chem., 2001, 84, 385; M. Ferrero and V. Gotor, Chem. Rev., 2000, 100, 4319.
3. L. A. Agrofoglio and S. R. Challand, "Acyclic, Carbocyclic and L-Nucleosides," Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998; E. Ichikawa and K. Kato, Curr. Med. Chem., 2001, 84, 385; M. Ferrero and V. Gotor, Chem. Rev., 2000, 100, 4319.
4. K. A. Jacobson, X. D. Ji, A. H. Li, N. Melman, M. A. Siddiqui, K. J. Shin, V. E. Marquez, and R. G. Ravi, J. Med. Chem., 2000, 43, 2196; E. Nandanan, S. Y. Jang, S. Moro, H. O. Kim, M. A. Siddiqui, P. Russ, V. E. Marquez, R. Bousson, P. Herdewijin, T. K. Harden, J. L. Boyer, and K. A. Jacobson, J. Med. Chem., 2000, 43, 829; H. R. Moon, H. O. Kim, M. W. Chun, L. S. Jeong, and V. E. Marquez, J. Org. Chem., 1999, 64, 4733; V. E. Marquez, M. A. Siddiqui, A. Ezzitouni, P. Russ, J. Wang, R. W. Wagner, and M. D. Matteucci, J. Med. Chem., 1996, 39, 3739; J. B. Rodriquez, V. E. Marquez, M. C. Nicklaus, H. Mitsuya, and J. J. Barchi, Jr., J. Med. Chem., 1994, 37, 3389; K. H. Altmann, R. Kesselring, E. Francotte, and G. Rihs, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2331; K. H. Altmann, R. Imwinkelried, R. Kesselring, and G. Rihs, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 7625.
5. K. A. Jacobson, X. D. Ji, A. H. Li, N. Melman, M. A. Siddiqui, K. J. Shin, V. E. Marquez, and R. G. Ravi, J. Med. Chem., 2000, 43, 2196; E. Nandanan, S. Y. Jang, S. Moro, H. O. Kim, M. A. Siddiqui, P. Russ, V. E. Marquez, R. Bousson, P. Herdewijin, T. K. Harden, J. L. Boyer, and K. A. Jacobson, J. Med. Chem., 2000, 43, 829; H. R. Moon, H. O. Kim, M. W. Chun, L. S. Jeong, and V. E. Marquez, J. Org. Chem., 1999, 64, 4733; V. E. Marquez, M. A. Siddiqui, A. Ezzitouni, P. Russ, J. Wang, R. W. Wagner, and M. D. Matteucci, J. Med. Chem., 1996, 39, 3739; J. B. Rodriquez, V. E. Marquez, M. C. Nicklaus, H. Mitsuya, and J. J. Barchi, Jr., J. Med. Chem., 1994, 37, 3389; K. H. Altmann, R. Kesselring, E. Francotte, and G. Rihs, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2331; K. H. Altmann, R. Imwinkelried, R. Kesselring, and G. Rihs, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 7625.
6. K. A. Jacobson, X. D. Ji, A. H. Li, N. Melman, M. A. Siddiqui, K. J. Shin, V. E. Marquez, and R. G. Ravi, J. Med. Chem., 2000, 43, 2196; E. Nandanan, S. Y. Jang, S. Moro, H. O. Kim, M. A. Siddiqui, P. Russ, V. E. Marquez, R. Bousson, P. Herdewijin, T. K. Harden, J. L. Boyer, and K. A. Jacobson, J. Med. Chem., 2000, 43, 829; H. R. Moon, H. O. Kim, M. W. Chun, L. S. Jeong, and V. E. Marquez, J. Org. Chem., 1999, 64, 4733; V. E. Marquez, M. A. Siddiqui, A. Ezzitouni, P. Russ, J. Wang, R. W. Wagner, and M. D. Matteucci, J. Med. Chem., 1996, 39, 3739; J. B. Rodriquez, V. E. Marquez, M. C. Nicklaus, H. Mitsuya, and J. J. Barchi, Jr., J. Med. Chem., 1994, 37, 3389; K. H. Altmann, R. Kesselring, E. Francotte, and G. Rihs, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2331; K. H. Altmann, R. Imwinkelried, R. Kesselring, and G. Rihs, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 7625.
7. K. A. Jacobson, X. D. Ji, A. H. Li, N. Melman, M. A. Siddiqui, K. J. Shin, V. E. Marquez, and R. G. Ravi, J. Med. Chem., 2000, 43, 2196; E. Nandanan, S. Y. Jang, S. Moro, H. O. Kim, M. A. Siddiqui, P. Russ, V. E. Marquez, R. Bousson, P. Herdewijin, T. K. Harden, J. L. Boyer, and K. A. Jacobson, J. Med. Chem., 2000, 43, 829; H. R. Moon, H. O. Kim, M. W. Chun, L. S. Jeong, and V. E. Marquez, J. Org. Chem., 1999, 64, 4733; V. E. Marquez, M. A. Siddiqui, A. Ezzitouni, P. Russ, J. Wang, R. W. Wagner, and M. D. Matteucci, J. Med. Chem., 1996, 39, 3739; J. B. Rodriquez, V. E. Marquez, M. C. Nicklaus, H. Mitsuya, and J. J. Barchi, Jr., J. Med. Chem., 1994, 37, 3389; K. H. Altmann, R. Kesselring, E. Francotte, and G. Rihs, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2331; K. H. Altmann, R. Imwinkelried, R. Kesselring, and G. Rihs, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 7625.
8. K. A. Jacobson, X. D. Ji, A. H. Li, N. Melman, M. A. Siddiqui, K. J. Shin, V. E. Marquez, and R. G. Ravi, J. Med. Chem., 2000, 43, 2196; E. Nandanan, S. Y. Jang, S. Moro, H. O. Kim, M. A. Siddiqui, P. Russ, V. E. Marquez, R. Bousson, P. Herdewijin, T. K. Harden, J. L. Boyer, and K. A. Jacobson, J. Med. Chem., 2000, 43, 829; H. R. Moon, H. O. Kim, M. W. Chun, L. S. Jeong, and V. E. Marquez, J. Org. Chem., 1999, 64, 4733; V. E. Marquez, M. A. Siddiqui, A. Ezzitouni, P. Russ, J. Wang, R. W. Wagner, and M. D. Matteucci, J. Med. Chem., 1996, 39, 3739; J. B. Rodriquez, V. E. Marquez, M. C. Nicklaus, H. Mitsuya, and J. J. Barchi, Jr., J. Med. Chem., 1994, 37, 3389; K. H. Altmann, R. Kesselring, E. Francotte, and G. Rihs, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2331; K. H. Altmann, R. Imwinkelried, R. Kesselring, and G. Rihs, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 7625.
9. K. A. Jacobson, X. D. Ji, A. H. Li, N. Melman, M. A. Siddiqui, K. J. Shin, V. E. Marquez, and R. G. Ravi, J. Med. Chem., 2000, 43, 2196; E. Nandanan, S. Y. Jang, S. Moro, H. O. Kim, M. A. Siddiqui, P. Russ, V. E. Marquez, R. Bousson, P. Herdewijin, T. K. Harden, J. L. Boyer, and K. A. Jacobson, J. Med. Chem., 2000, 43, 829; H. R. Moon, H. O. Kim, M. W. Chun, L. S. Jeong, and V. E. Marquez, J. Org. Chem., 1999, 64, 4733; V. E. Marquez, M. A. Siddiqui, A. Ezzitouni, P. Russ, J. Wang, R. W. Wagner, and M. D. Matteucci, J. Med. Chem., 1996, 39, 3739; J. B. Rodriquez, V. E. Marquez, M. C. Nicklaus, H. Mitsuya, and J. J. Barchi, Jr., J. Med. Chem., 1994, 37, 3389; K. H. Altmann, R. Kesselring, E. Francotte, and G. Rihs, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2331; K. H. Altmann, R. Imwinkelried, R. Kesselring, and G. Rihs, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 7625.
10. K. A. Jacobson, X. D. Ji, A. H. Li, N. Melman, M. A. Siddiqui, K. J. Shin, V. E. Marquez, and R. G. Ravi, J. Med. Chem., 2000, 43, 2196; E. Nandanan, S. Y. Jang, S. Moro, H. O. Kim, M. A. Siddiqui, P. Russ, V. E. Marquez, R. Bousson, P. Herdewijin, T. K. Harden, J. L. Boyer, and K. A. Jacobson, J. Med. Chem., 2000, 43, 829; H. R. Moon, H. O. Kim, M. W. Chun, L. S. Jeong, and V. E. Marquez, J. Org. Chem., 1999, 64, 4733; V. E. Marquez, M. A. Siddiqui, A. Ezzitouni, P. Russ, J. Wang, R. W. Wagner, and M. D. Matteucci, J. Med. Chem., 1996, 39, 3739; J. B. Rodriquez, V. E. Marquez, M. C. Nicklaus, H. Mitsuya, and J. J. Barchi, Jr., J. Med. Chem., 1994, 37, 3389; K. H. Altmann, R. Kesselring, E. Francotte, and G. Rihs, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2331; K. H. Altmann, R. Imwinkelried, R. Kesselring, and G. Rihs, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 7625.
11. S. Honzawa, S. Ohwada, Y Morishita, K. Sato, N. Katagiri, and M. Yamaguchi, Tetrahedron, 2000, 56, 2615; M. Ishikura, S. Kudoh, A. Hino, N. Ohnuki, and N. Katagiri, Heterocycles, 2000, 53, 1499; N. Katagiri, Y. Matsuhashi, H. Kokufuda, M. Takebayashi, and C. Kaneko, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 1961.
12. S. Honzawa, S. Ohwada, Y Morishita, K. Sato, N. Katagiri, and M. Yamaguchi, Tetrahedron, 2000, 56, 2615; M. Ishikura, S. Kudoh, A. Hino, N. Ohnuki, and N. Katagiri, Heterocycles, 2000, 53, 1499; N. Katagiri, Y. Matsuhashi, H. Kokufuda, M. Takebayashi, and C. Kaneko, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 1961.
13. S. Honzawa, S. Ohwada, Y Morishita, K. Sato, N. Katagiri, and M. Yamaguchi, Tetrahedron, 2000, 56, 2615; M. Ishikura, S. Kudoh, A. Hino, N. Ohnuki, and N. Katagiri, Heterocycles, 2000, 53, 1499; N. Katagiri, Y. Matsuhashi, H. Kokufuda, M. Takebayashi, and C. Kaneko, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 1961.
14. see for 2′,3′-methano nucleosides: B. K. Chun, S. Olgen, J. H. Hong, M. G. Newton, and C. K. Chu, J. Org. Chem., 2000, 65, 685; J. H. Hong, B. K. Chun, and C. K. Chu, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 225; L. H. Koole, S. Neidle, M. D. Crawford, A. A. Krayevski, G. V. Gurskaya, A. Sandstöm, J. C. Wu, W. Tong, and J. Chattopadhyaya, J. Org. Chem., 1991, 56, 6884; J. C. Wu and J. Chattopadhyaya, Teterahedron Lett., 1990, 46, 2587.
15. see for 2′,3′-methano nucleosides: B. K. Chun, S. Olgen, J. H. Hong, M. G. Newton, and C. K. Chu, J. Org. Chem., 2000, 65, 685; J. H. Hong, B. K. Chun, and C. K. Chu, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 225; L. H. Koole, S. Neidle, M. D. Crawford, A. A. Krayevski, G. V. Gurskaya, A. Sandstöm, J. C. Wu, W. Tong, and J. Chattopadhyaya, J. Org. Chem., 1991, 56, 6884; J. C. Wu and J. Chattopadhyaya, Teterahedron Lett., 1990, 46, 2587.
16. see for 2′,3′-methano nucleosides: B. K. Chun, S. Olgen, J. H. Hong, M. G. Newton, and C. K. Chu, J. Org. Chem., 2000, 65, 685; J. H. Hong, B. K. Chun, and C. K. Chu, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 225; L. H. Koole, S. Neidle, M. D. Crawford, A. A. Krayevski, G. V. Gurskaya, A. Sandstöm, J. C. Wu, W. Tong, and J. Chattopadhyaya, J. Org. Chem., 1991, 56, 6884; J. C. Wu and J. Chattopadhyaya, Teterahedron Lett., 1990, 46, 2587.
17. see for 2′,3′-methano nucleosides: B. K. Chun, S. Olgen, J. H. Hong, M. G. Newton, and C. K. Chu, J. Org. Chem., 2000, 65, 685; J. H. Hong, B. K. Chun, and C. K. Chu, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 225; L. H. Koole, S. Neidle, M. D. Crawford, A. A. Krayevski, G. V. Gurskaya, A. Sandstöm, J. C. Wu, W. Tong, and J. Chattopadhyaya, J. Org. Chem., 1991, 56, 6884; J. C. Wu and J. Chattopadhyaya, Teterahedron Lett., 1990, 46, 2587.
18. N. Katagiri, Y. Yamatoya, and M. Ishikura, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 9069.
19. J. Vallgarda, U. Appelberg, I. Coeregh, and U. Hacksell, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1994, 461.
20. R. V. Williams, V. R. Gadgil, G. G. Garner, J. D. Williams, and S. Vij, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 2689; K. N. Houk, N. G. Rondan, F. K. Brown, W. L. Jorgensen, J. D. Madura, and D. C. Spellmeyer, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 5980.
21. R. V. Williams, V. R. Gadgil, G. G. Garner, J. D. Williams, and S. Vij, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 2689; K. N. Houk, N. G. Rondan, F. K. Brown, W. L. Jorgensen, J. D. Madura, and D. C. Spellmeyer, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 5980.