Self-assembly of novel [3]- and [2]rotaxanes based on donor-acceptor and hydrogen-bonding interactions. Intensified inter-ring repulsion interaction and shuttling behavior

Journal of Organic Chemistry

Volumn 68, Issue 7, 2003, Pages 2704-2712

  Chen, Lin ^a   Zhao, Xin ^b   Chen, Yan ^a   Zhao, Cheng Xue ^a   Jiang, Xi Kui ^b   Li, Zhan Ting ^b  

^a SHANGHAI JIAO TONG UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROGEN BONDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SELF ASSEMBLY; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

INTER-RING REPULSION INTERACTION;

AROMATIC COMPOUNDS;

CYCLOPHANE DERIVATIVE; DIAMIDE; HYDROGEN; ROTAXANE; TRITYL DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL INTERACTION; CHEMICAL REACTION; ELECTRON; HYDROGEN BOND; LINEAR SYSTEM; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; NUCLEAR OVERHAUSER EFFECT; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

EID: 0242669297     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo026370i     Document Type: Article

References (51)

1. (a) Hoss, R.; Vögtle, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 375.
2. (b) Johnston, A. G.; Leigh, D. A.; Pritchard, R. J.; Deegan, M. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1209.
3. Gibson, H. W. In Large Ring Molecules; Semlyen, J. A., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1996; pp 191-262.
4. (d) Philp, D.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1155.
5. (e) Catenanes, Rotaxanes and Knots; Sauvage, J.-P., Dietrich-Buchecker, C. O., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1999.
6. (f) Lindoy, L. F.; Atkinson, I. M. Self-Asembly in Supramolecular Systems; Royal Society of Chemistry: Cambridge, 2000.
7. (g) Breault, G. A.; Hunter, C. A.; Mayers, P. C. Tetrahedron 1999, 55, 5265.
8. (h) Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Chem. Rev. 1999, 99, 1643.
9. (i) Hubin, T. J.; Busch, D. H. Coord. Chem. Rev. 2000, 200, 5.
10. (j) Reuter, C.; Schmieder, R.; Vögtle, F. Pure Appl. Chem. 2000, 72, 2233.
11. (k) Cantrill, S. J.; Pease, A. R.; Stoddart, J. F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3715.
12. (l) Mahan, E.; Gibson, H. W. In Cyclic Polymers; Semlyen, J. A., Ed.; Kluwer Publishers: Dordrecht, 2000; pp 415-560.
13. (m) Raehm, L.; Sauvage, J.-P. Struct. Bonding 2001, 99, 55.
14. (a) Balzani, V.; Gómez-López, M.; Stoddart, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 405.
15. (b) Kaifer, A. E. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 62.
16. (c) Collier, C. P.; Wong, E. W.; Belohradský, M.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Kuekes, P. J.; Williams, R. S.; Heath, J. R. Science 1999, 285, 391.
17. (d) Brouwer, A. M.; Frochot, C.; Gatti, F. G.; Leigh, D. A.; Mottier, L.; Paolucci, F.; Roffia, S.; Wurpel, G. W. H. Science 2001, 291, 2124.
18. For some recent examples, see: (a) Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Belohradsky, M.; Gandolfi, M. T.; Kocian, O.; Prodi, L.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 302. (b) Gong, C.; Gibson, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 310. (c) Clegg, W.; Gimenez-Saiz, C.; Leigh, D. A.; Mruphy, A.; Slawin, A. M. Z.; Teat, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4124. (d) Easton, C. J.; Lincoln, S. F.; Meyer, A. G.; Onagi, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2501. (e) Fabicon, R. M.; Parvez, M.; Richey, H. G., Jr. Organometallics 1999, 18, 5163. (f) Baer, A. J.; Macartney, D. H. Inorg. Chem. 2000, 39, 1410. (g) Chichak, K.; Walsh, M. C.; Branda, N. R. Chem. Commun. 2000, 847. (h) Buston, J. E. H.; Young, J. R.; Anderson, H. L. Chem. Commun. 2000, 905. (i) Loeb. S. J.; Wisner, J. A. Chem. Commun. 2000, 1939. (j) Jeppesen, J. O.; Perkins, J.; Becher, J.; Stoddart, J. F. Org. Lett. 2000, 2, 3547. (k) Shukla, R.; Deetz, M. J.; Smith, B. D. Chem. Commun. 2000, 2397. (l) Linke, M.; Chambron, J.-C.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P.; Encinas, S.; Barigelletti, F.; Flamigni, L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11834.
19. For some recent examples, see: (a) Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Belohradsky, M.; Gandolfi, M. T.; Kocian, O.; Prodi, L.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 302. (b) Gong, C.; Gibson, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 310. (c) Clegg, W.; Gimenez-Saiz, C.; Leigh, D. A.; Mruphy, A.; Slawin, A. M. Z.; Teat, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4124. (d) Easton, C. J.; Lincoln, S. F.; Meyer, A. G.; Onagi, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2501. (e) Fabicon, R. M.; Parvez, M.; Richey, H. G., Jr. Organometallics 1999, 18, 5163. (f) Baer, A. J.; Macartney, D. H. Inorg. Chem. 2000, 39, 1410. (g) Chichak, K.; Walsh, M. C.; Branda, N. R. Chem. Commun. 2000, 847. (h) Buston, J. E. H.; Young, J. R.; Anderson, H. L. Chem. Commun. 2000, 905. (i) Loeb. S. J.; Wisner, J. A. Chem. Commun. 2000, 1939. (j) Jeppesen, J. O.; Perkins, J.; Becher, J.; Stoddart, J. F. Org. Lett. 2000, 2, 3547. (k) Shukla, R.; Deetz, M. J.; Smith, B. D. Chem. Commun. 2000, 2397. (l) Linke, M.; Chambron, J.-C.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P.; Encinas, S.; Barigelletti, F.; Flamigni, L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11834.
20. For some recent examples, see: (a) Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Belohradsky, M.; Gandolfi, M. T.; Kocian, O.; Prodi, L.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 302. (b) Gong, C.; Gibson, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 310. (c) Clegg, W.; Gimenez-Saiz, C.; Leigh, D. A.; Mruphy, A.; Slawin, A. M. Z.; Teat, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4124. (d) Easton, C. J.; Lincoln, S. F.; Meyer, A. G.; Onagi, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2501. (e) Fabicon, R. M.; Parvez, M.; Richey, H. G., Jr. Organometallics 1999, 18, 5163. (f) Baer, A. J.; Macartney, D. H. Inorg. Chem. 2000, 39, 1410. (g) Chichak, K.; Walsh, M. C.; Branda, N. R. Chem. Commun. 2000, 847. (h) Buston, J. E. H.; Young, J. R.; Anderson, H. L. Chem. Commun. 2000, 905. (i) Loeb. S. J.; Wisner, J. A. Chem. Commun. 2000, 1939. (j) Jeppesen, J. O.; Perkins, J.; Becher, J.; Stoddart, J. F. Org. Lett. 2000, 2, 3547. (k) Shukla, R.; Deetz, M. J.; Smith, B. D. Chem. Commun. 2000, 2397. (l) Linke, M.; Chambron, J.-C.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P.; Encinas, S.; Barigelletti, F.; Flamigni, L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11834.
21. For some recent examples, see: (a) Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Belohradsky, M.; Gandolfi, M. T.; Kocian, O.; Prodi, L.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 302. (b) Gong, C.; Gibson, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 310. (c) Clegg, W.; Gimenez-Saiz, C.; Leigh, D. A.; Mruphy, A.; Slawin, A. M. Z.; Teat, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4124. (d) Easton, C. J.; Lincoln, S. F.; Meyer, A. G.; Onagi, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2501. (e) Fabicon, R. M.; Parvez, M.; Richey, H. G., Jr. Organometallics 1999, 18, 5163. (f) Baer, A. J.; Macartney, D. H. Inorg. Chem. 2000, 39, 1410. (g) Chichak, K.; Walsh, M. C.; Branda, N. R. Chem. Commun. 2000, 847. (h) Buston, J. E. H.; Young, J. R.; Anderson, H. L. Chem. Commun. 2000, 905. (i) Loeb. S. J.; Wisner, J. A. Chem. Commun. 2000, 1939. (j) Jeppesen, J. O.; Perkins, J.; Becher, J.; Stoddart, J. F. Org. Lett. 2000, 2, 3547. (k) Shukla, R.; Deetz, M. J.; Smith, B. D. Chem. Commun. 2000, 2397. (l) Linke, M.; Chambron, J.-C.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P.; Encinas, S.; Barigelletti, F.; Flamigni, L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11834.
22. For some recent examples, see: (a) Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Belohradsky, M.; Gandolfi, M. T.; Kocian, O.; Prodi, L.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 302. (b) Gong, C.; Gibson, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 310. (c) Clegg, W.; Gimenez-Saiz, C.; Leigh, D. A.; Mruphy, A.; Slawin, A. M. Z.; Teat, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4124. (d) Easton, C. J.; Lincoln, S. F.; Meyer, A. G.; Onagi, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2501. (e) Fabicon, R. M.; Parvez, M.; Richey, H. G., Jr. Organometallics 1999, 18, 5163. (f) Baer, A. J.; Macartney, D. H. Inorg. Chem. 2000, 39, 1410. (g) Chichak, K.; Walsh, M. C.; Branda, N. R. Chem. Commun. 2000, 847. (h) Buston, J. E. H.; Young, J. R.; Anderson, H. L. Chem. Commun. 2000, 905. (i) Loeb. S. J.; Wisner, J. A. Chem. Commun. 2000, 1939. (j) Jeppesen, J. O.; Perkins, J.; Becher, J.; Stoddart, J. F. Org. Lett. 2000, 2, 3547. (k) Shukla, R.; Deetz, M. J.; Smith, B. D. Chem. Commun. 2000, 2397. (l) Linke, M.; Chambron, J.-C.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P.; Encinas, S.; Barigelletti, F.; Flamigni, L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11834.
23. For some recent examples, see: (a) Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Belohradsky, M.; Gandolfi, M. T.; Kocian, O.; Prodi, L.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 302. (b) Gong, C.; Gibson, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 310. (c) Clegg, W.; Gimenez-Saiz, C.; Leigh, D. A.; Mruphy, A.; Slawin, A. M. Z.; Teat, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4124. (d) Easton, C. J.; Lincoln, S. F.; Meyer, A. G.; Onagi, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2501. (e) Fabicon, R. M.; Parvez, M.; Richey, H. G., Jr. Organometallics 1999, 18, 5163. (f) Baer, A. J.; Macartney, D. H. Inorg. Chem. 2000, 39, 1410. (g) Chichak, K.; Walsh, M. C.; Branda, N. R. Chem. Commun. 2000, 847. (h) Buston, J. E. H.; Young, J. R.; Anderson, H. L. Chem. Commun. 2000, 905. (i) Loeb. S. J.; Wisner, J. A. Chem. Commun. 2000, 1939. (j) Jeppesen, J. O.; Perkins, J.; Becher, J.; Stoddart, J. F. Org. Lett. 2000, 2, 3547. (k) Shukla, R.; Deetz, M. J.; Smith, B. D. Chem. Commun. 2000, 2397. (l) Linke, M.; Chambron, J.-C.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P.; Encinas, S.; Barigelletti, F.; Flamigni, L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11834.
24. For some recent examples, see: (a) Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Belohradsky, M.; Gandolfi, M. T.; Kocian, O.; Prodi, L.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 302. (b) Gong, C.; Gibson, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 310. (c) Clegg, W.; Gimenez-Saiz, C.; Leigh, D. A.; Mruphy, A.; Slawin, A. M. Z.; Teat, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4124. (d) Easton, C. J.; Lincoln, S. F.; Meyer, A. G.; Onagi, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2501. (e) Fabicon, R. M.; Parvez, M.; Richey, H. G., Jr. Organometallics 1999, 18, 5163. (f) Baer, A. J.; Macartney, D. H. Inorg. Chem. 2000, 39, 1410. (g) Chichak, K.; Walsh, M. C.; Branda, N. R. Chem. Commun. 2000, 847. (h) Buston, J. E. H.; Young, J. R.; Anderson, H. L. Chem. Commun. 2000, 905. (i) Loeb. S. J.; Wisner, J. A. Chem. Commun. 2000, 1939. (j) Jeppesen, J. O.; Perkins, J.; Becher, J.; Stoddart, J. F. Org. Lett. 2000, 2, 3547. (k) Shukla, R.; Deetz, M. J.; Smith, B. D. Chem. Commun. 2000, 2397. (l) Linke, M.; Chambron, J.-C.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P.; Encinas, S.; Barigelletti, F.; Flamigni, L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11834.
25. For some recent examples, see: (a) Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Belohradsky, M.; Gandolfi, M. T.; Kocian, O.; Prodi, L.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 302. (b) Gong, C.; Gibson, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 310. (c) Clegg, W.; Gimenez-Saiz, C.; Leigh, D. A.; Mruphy, A.; Slawin, A. M. Z.; Teat, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4124. (d) Easton, C. J.; Lincoln, S. F.; Meyer, A. G.; Onagi, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2501. (e) Fabicon, R. M.; Parvez, M.; Richey, H. G., Jr. Organometallics 1999, 18, 5163. (f) Baer, A. J.; Macartney, D. H. Inorg. Chem. 2000, 39, 1410. (g) Chichak, K.; Walsh, M. C.; Branda, N. R. Chem. Commun. 2000, 847. (h) Buston, J. E. H.; Young, J. R.; Anderson, H. L. Chem. Commun. 2000, 905. (i) Loeb. S. J.; Wisner, J. A. Chem. Commun. 2000, 1939. (j) Jeppesen, J. O.; Perkins, J.; Becher, J.; Stoddart, J. F. Org. Lett. 2000, 2, 3547. (k) Shukla, R.; Deetz, M. J.; Smith, B. D. Chem. Commun. 2000, 2397. (l) Linke, M.; Chambron, J.-C.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P.; Encinas, S.; Barigelletti, F.; Flamigni, L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11834.
26. For some recent examples, see: (a) Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Belohradsky, M.; Gandolfi, M. T.; Kocian, O.; Prodi, L.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 302. (b) Gong, C.; Gibson, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 310. (c) Clegg, W.; Gimenez-Saiz, C.; Leigh, D. A.; Mruphy, A.; Slawin, A. M. Z.; Teat, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4124. (d) Easton, C. J.; Lincoln, S. F.; Meyer, A. G.; Onagi, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2501. (e) Fabicon, R. M.; Parvez, M.; Richey, H. G., Jr. Organometallics 1999, 18, 5163. (f) Baer, A. J.; Macartney, D. H. Inorg. Chem. 2000, 39, 1410. (g) Chichak, K.; Walsh, M. C.; Branda, N. R. Chem. Commun. 2000, 847. (h) Buston, J. E. H.; Young, J. R.; Anderson, H. L. Chem. Commun. 2000, 905. (i) Loeb. S. J.; Wisner, J. A. Chem. Commun. 2000, 1939. (j) Jeppesen, J. O.; Perkins, J.; Becher, J.; Stoddart, J. F. Org. Lett. 2000, 2, 3547. (k) Shukla, R.; Deetz, M. J.; Smith, B. D. Chem. Commun. 2000, 2397. (l) Linke, M.; Chambron, J.-C.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P.; Encinas, S.; Barigelletti, F.; Flamigni, L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11834.
27. For some recent examples, see: (a) Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Belohradsky, M.; Gandolfi, M. T.; Kocian, O.; Prodi, L.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 302. (b) Gong, C.; Gibson, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 310. (c) Clegg, W.; Gimenez-Saiz, C.; Leigh, D. A.; Mruphy, A.; Slawin, A. M. Z.; Teat, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4124. (d) Easton, C. J.; Lincoln, S. F.; Meyer, A. G.; Onagi, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2501. (e) Fabicon, R. M.; Parvez, M.; Richey, H. G., Jr. Organometallics 1999, 18, 5163. (f) Baer, A. J.; Macartney, D. H. Inorg. Chem. 2000, 39, 1410. (g) Chichak, K.; Walsh, M. C.; Branda, N. R. Chem. Commun. 2000, 847. (h) Buston, J. E. H.; Young, J. R.; Anderson, H. L. Chem. Commun. 2000, 905. (i) Loeb. S. J.; Wisner, J. A. Chem. Commun. 2000, 1939. (j) Jeppesen, J. O.; Perkins, J.; Becher, J.; Stoddart, J. F. Org. Lett. 2000, 2, 3547. (k) Shukla, R.; Deetz, M. J.; Smith, B. D. Chem. Commun. 2000, 2397. (l) Linke, M.; Chambron, J.-C.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P.; Encinas, S.; Barigelletti, F.; Flamigni, L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11834.
28. For some recent examples, see: (a) Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Belohradsky, M.; Gandolfi, M. T.; Kocian, O.; Prodi, L.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 302. (b) Gong, C.; Gibson, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 310. (c) Clegg, W.; Gimenez-Saiz, C.; Leigh, D. A.; Mruphy, A.; Slawin, A. M. Z.; Teat, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4124. (d) Easton, C. J.; Lincoln, S. F.; Meyer, A. G.; Onagi, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2501. (e) Fabicon, R. M.; Parvez, M.; Richey, H. G., Jr. Organometallics 1999, 18, 5163. (f) Baer, A. J.; Macartney, D. H. Inorg. Chem. 2000, 39, 1410. (g) Chichak, K.; Walsh, M. C.; Branda, N. R. Chem. Commun. 2000, 847. (h) Buston, J. E. H.; Young, J. R.; Anderson, H. L. Chem. Commun. 2000, 905. (i) Loeb. S. J.; Wisner, J. A. Chem. Commun. 2000, 1939. (j) Jeppesen, J. O.; Perkins, J.; Becher, J.; Stoddart, J. F. Org. Lett. 2000, 2, 3547. (k) Shukla, R.; Deetz, M. J.; Smith, B. D. Chem. Commun. 2000, 2397. (l) Linke, M.; Chambron, J.-C.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P.; Encinas, S.; Barigelletti, F.; Flamigni, L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11834.
29. For some recent examples, see: (a) Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Belohradsky, M.; Gandolfi, M. T.; Kocian, O.; Prodi, L.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 302. (b) Gong, C.; Gibson, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 310. (c) Clegg, W.; Gimenez-Saiz, C.; Leigh, D. A.; Mruphy, A.; Slawin, A. M. Z.; Teat, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4124. (d) Easton, C. J.; Lincoln, S. F.; Meyer, A. G.; Onagi, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2501. (e) Fabicon, R. M.; Parvez, M.; Richey, H. G., Jr. Organometallics 1999, 18, 5163. (f) Baer, A. J.; Macartney, D. H. Inorg. Chem. 2000, 39, 1410. (g) Chichak, K.; Walsh, M. C.; Branda, N. R. Chem. Commun. 2000, 847. (h) Buston, J. E. H.; Young, J. R.; Anderson, H. L. Chem. Commun. 2000, 905. (i) Loeb. S. J.; Wisner, J. A. Chem. Commun. 2000, 1939. (j) Jeppesen, J. O.; Perkins, J.; Becher, J.; Stoddart, J. F. Org. Lett. 2000, 2, 3547. (k) Shukla, R.; Deetz, M. J.; Smith, B. D. Chem. Commun. 2000, 2397. (l) Linke, M.; Chambron, J.-C.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P.; Encinas, S.; Barigelletti, F.; Flamigni, L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11834.
30. (a) Bissell, R. A.; Córdova, E.; Kaifer, A. E.; Stoddart, J. F. Nature 1994, 369, 133.
31. (b) Martínez-Díaz, M.-V.; Spencer, N.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1904.
32. (c) Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Baxter, I.; Credi, A.; Fyfe, M. C. T.; Gandolfi, M. T.; Gómez-López, M.; Martínez-Díaz, M.-V.; Piersanti, A.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11932.
33. (a) Armaroli, N.; Balzani, V.; Collin, J.-P.; Gaviña, P.; Sauvage, J.-P.; Ventura, B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4397.
34. (b) Collin, J.-P.; Dietrich-Buchecker, C.; Gaviña, P.; Jimenez-Molero, M. C.; Sauvage, J.-P. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 477.
35. (a) Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Credi, A.; Dress, K. R.; Ishow, E.; Kleverlaan, C. J.; Kocian, O.; Preece, J. A.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; Wenger, S. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3558.
36. (b) Wurpel, G. W. H.; Brouwer, A. M.; van Stokkum, I. H. M.; Farran, A.; Leigh, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11327.
37. (c) Brouwer, A. M.; Frochot, C.; Gatti, F. G.; Leigh, D. A.; Mottier, L.; Paolucci, F.; Roffia, S.; Wurpel, G. W. Science 2001, 291, 2124.
38. Zhao, X.; Jiang, X.-K., Shi, S.; Yu, Y.-H.; Xia, W.; Li, Z.-T. J. Org. Chem. 2001, 66, 7035.
39. Johnston, A. G.; Leigh, D. A.; Nezhat, L.; Smart, J. P.; Deegan, M. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1212.
40. Anelli, P. L.; Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Delgado, M.; Gandolfi, M. T.; Goodnow, T. T.; Kaifer, A. E.; Philp, D.; Pietraszkiewicz, M.; Prodi, L.; Redington, M. V.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Vicent, C.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 193.
41. Gatti, F. G.; Leigh, D. A.; Nepogodiev, S. A.; Slawin, A. M. Z.; Teat, S. J.; Wong, J. K. Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5983.
42. Sandstroom, J. In Dynamic NMR Spectroscopy; Academic Press: New York, 1982; Chapter 6.
43. Anelli, P.-L.; Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Bissell, R. A.; Clavier, G.; Górski, R.; Kaifer, A. E.; Langford, S. J.; Mattersteig, G.; Menzer, S.; Philp, D.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tolley, M. S.; Williams, D. J. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1113.
44. (a) Lane, A. S.; Leigh, D. A.; Murphy, A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11092.
45. (b) Leigh, D. A.; Murphy, A.; Smart, J. P.; Slawin, A. M. Z. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 728.
46. A series of [2]rotaxanes had been reported in which the dipyridinium units rotate around their nitrogen - nitrogen axis as a result of the different environments imposed by the 1,5-dioxynaphthalene unit in the linear components: Bravo, J. A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Eur. J. Org. Chem. 1998, 2565. We thank one of the referees for reminding us of this work.
47. 1H NMR at low temperature. We thank one of the referees for reminding us to pay more attention to this point.
48. Hart, C. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 1634.
49. Hammond, P. J.; Bell, A. P.; Hall, C. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983, 707.
50. Li, Z.-T.; Stein, P. C.; Becher, J.; Jensen, D.; Mørk, P.; Svenstrup, N. Chem. Eur. J. 1996, 2, 624.
51. Amundsen, S. Org. Synth. 1944, 24, 46.