Bisporphyrins with Bischlorin Features Obtained by Direct Anodic Coupling of Porphyrins

Chemistry - A European Journal

Volumn 9, Issue 20, 2003, Pages 5085-5096

  Ruhlmann, Laurent ^a,b   Gross, Maurice ^a   Giraudeau, Alain ^a  

^a UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

^b UNIVERSITÉ PARIS SUD   (France)

Author keywords

Chlorins; Electrochemistry; Electrosynthesis; Phosphonium; Porphyrinoids

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; CHARGE TRANSFER; ELECTROCHEMISTRY; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; SYNTHESIS (CHEMICAL); ULTRAVIOLET RADIATION;

BIOLOGICAL PROCESSES;

PORPHYRINS;

1,2 (DIPHENYLPHOSPHONIUM)BENZENE; BENZENE DERIVATIVE; BISCHLORIN; BISPORPHYRIN; PHOSPHONIUM DERIVATIVE; PORPHYRIN DERIVATIVE; TETRAPHENYLPORPHYRIN; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; ELECTRON SPIN RESONANCE; ELECTRON TRANSPORT; OXIDATION; PHOSPHORUS NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REDUCTION; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

EID: 0142228907     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200304924     Document Type: Article

References (168)

1. J. Koepke, X. Hu, C. Muenke, K. Schulten, H. Michel, Structure 1996, 4, 581-587, and references therein.
2. a) J. Deisenhofer, O. Epp, K. Miki, R. Huber, H. Michel, J. Mol. Biol. 1984, 180, 385-398;
3. b) J. Deisenhofer, H. Michel, Angew. Chem. 1989, 101, 872-892; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 829-847;
4. b) J. Deisenhofer, H. Michel, Angew. Chem. 1989, 101, 872-892; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 829-847;
5. c) J. Deisenhofer, O. Epp, K. Miki, R. Huber, H. Michel, Nature 1985, 318, 618-624;
6. d) The Photosynthetic Reaction Center (Eds.: J. Deisenhofer, J. R. Norris), Academic Press, San Diego, 1993;
7. e) C. H. Chang, M. Schiffer, D. Tiede, U. Smith, J. Norris, J. Mol. Biol. 1985, 186, 201-203;
8. f) C. H. Chang, D. Tiede, J. Tand, U. Smith, J. Norris, M. Schiffer, FEBS Lett. 1986, 205, 82-86;
9. g) J. P. Allen, G. Feher, T. O. Yeaks, H. Koniga, D. C. Rees, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1986, 83, 8589-8593;
10. i) J. P. Allen, G. Feher, T. O. Yeaks, H. Koniga, D. C. Rees, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1987, 84, 5730-5734;
11. j) J. P. Allen, G. Feher, T. O. Yeaks, H. Koniga, D. C. Rees, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1987, 84, 6162-6166;
12. J. R. Darwent, P. Douglas, A. Harriman, G. Porter, M.-C. Richoux, Coord. Chem. Rev. 1982, 44, 83.
13. a) S. G. Boxer, Biochim. Biophys. Acta 1983, 726, 265-292;
14. b) M. R. Wasielewski, Photochem. Photobiol. 1988, 47, 923-929;
15. c) M. R. Wasielewski, Chem. Rev. 1992, 92, 435-461;
16. d) D. Gust, T. A. Moore, Top. Curr. Chem. 1991, 259, 103;
17. e) D. Gust, T. A. Moore, Science 1989, 244, 35-41;
18. e) R. Huber, Angew. Chem. 1989, 101, 849-871; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 848-869;
19. e) R. Huber, Angew. Chem. 1989, 101, 849-871; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 848-869;
20. f) L. Akins, C. Guo, Adv. Mater. 1994, 6, 512.
21. Chlorophylles (Ed.: H. Scheer), CRC, Boca Raton, 1991.
22. F. P. Montfort, B. Gerlash, F. Höper, Chem. Rev. 1994, 94, 327-347.
23. K. M. Smith in Porphyrins and Metalloporphyrins (Ed.: K. M. Smith,) Elsevier, Amsterdam, 1975, p. 24.
24. a) D. Kessel, T. Dougherty, C. K. Chang, Photochem. Photobiol. 1991, 53, 475-479;
25. b) R. Bonnett, Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 19-33;
26. c) S. B. Brown, T. G. Truscott, Chem. Br. 1993, 29, 255;
27. d) H. Ali, J. E. van Lier, Chem. Rev. 1999, 99, 2379-2450.
28. a) H. L. Anderson, Inorg. Chem. 1994, 33, 972-981;
29. b) S. Anderson, H. L. Anderson, J. K. M. Sanders, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 469-475;
30. c) H. L. Anderson, Chem. Commun. 1999, 2323-2330;
31. e) B. Frank, A. Nonn, Angew. Chem. 1995, 107, 1941-1957; Angew. Chem. Ed. Int. Engt. 1995, 34, 1795-1811;
32. e) B. Frank, A. Nonn, Angew. Chem. 1995, 107, 1941-1957; Angew. Chem. Ed. Int. Engt. 1995, 34, 1795-1811;
33. f) E. Vogel, J. Heterocyclic Chem. 1996, 33, 1461;
34. g) J. Ayub, D. Dolphin, Chem. Rev. 1997, 97, 2267-2340;
35. h) M. O. Senge, M. G. H. Vicente, K. R. Gerzevske, T. P. Forsyth, K. M. Smith, Inorg. Chem. 1994, 33, 5625-5638.
36. For review articles, see: a) M. R. Wasielewski, Chem. Rev. 1992, 92, 435-461;
37. b) D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 1993, 26(6), 198-205;
38. c) H. Kurrek, M. Huber, Angew. Chem. 1995, 107, 929-947; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 849-866.
39. c) H. Kurrek, M. Huber, Angew. Chem. 1995, 107, 929-947; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 849-866.
40. a) J. S. Lindsey, S. Prathapan, T. E. Johnson, R. W. Wagner, Tetrahedron 1994, 50, 8941-8968;
41. b) S. Anderson, H. Anderson, A. Bashall, M. McPartlin, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 1995, 107, 1196-1200; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1096-1099;
42. b) S. Anderson, H. Anderson, A. Bashall, M. McPartlin, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 1995, 107, 1196-1200; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1096-1099;
43. c) A. K. Burrell, D. L. Officer, D. C. W. Reid, Angew. Chem. 1995, 107, 986-988; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 900-902;
44. c) A. K. Burrell, D. L. Officer, D. C. W. Reid, Angew. Chem. 1995, 107, 986-988; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 900-902;
45. d) M. J. Crossley, L. J. Govenlock, J. K. Prashar, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 2379-2380;
46. e) D. L. Officer, A. K. Burrell, D. C. W. Reid, Chem. Commun. 1996, 1657-1658;
47. f) R. W. Wagner, T. E. Johnson, J. S. Lindsey, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11166-11180;
48. g) A. Osuka, N. Tanabe, S. Nakajima, K. Maruyama, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1996, 199-203;
49. h) T. Arai, K. Takei, N. Nishino, T. Fujimoto, Chem Commun. 1996, 2133-2134;
50. i) A. Vidal-Ferran, Z. Clydewatson, N. Bampos, J. M. K. Sanders, J. Org. Chem. 1997, 62, 240-241;
51. j) M. Ravikanth, J.-P. Strachan, F. Li, J. S. Lindsey, Tetrahedron 1998, 54, 7721-7734;
52. k) P. N. Taylor, J. Huuskonen, G. Rumbles, R. T. Aplin, E. Williams, H. L. Anderson, Chem. Commun. 1998, 909-910;
53. l) O. Mongin, C. Papamicael, N. Hoyler, A. Gossauer, J. Org. Chem. 1998, 63, 5568-5580;
54. m) T. Nosten, N. Branda, Chem. Commun. 1998, 1257-1258;
55. n) L. Jaquinod, O. Siri, R. G. Khoury, K. M. Smith, Chem. Commun. 1998, 1261-1262;
56. o) R. Beavington, P. L. Burn, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 583-592.
57. a) H. J. Callot, E. Schaeffer, Tetrahedron, 1978, 34, 2295-2300;
58. b) E. Vogel, M. Koëcher, M. Balci, I. Teichler, J. Lex, H. Schnichler, O. Erner, Angew. Chem. 1987, 99, 912-914; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 9, 931-934;
59. b) E. Vogel, M. Koëcher, M. Balci, I. Teichler, J. Lex, H. Schnichler, O. Erner, Angew. Chem. 1987, 99, 912-914; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 9, 931-934;
60. c) M. R. Wasielewski, D. G. Johnson, M. P. Niemczyk, G. L. Gaines, M. O'Neil, W. A. Svec, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6482-6488;
61. d) D. H. Burns, T. M. Caldwell, M. W. Burden, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2883-2886;
62. e) L. Jacquinod, C. Gros, R. G. Khoury, K. M. Smith, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 2581-2582;
63. f) M. J. Hayes, T D. Lash, Chem. Eur. J. 1998, 4, 508-511.
64. a) M. R. Wasielewski, W. A. Svec, J. Org. Chem. 1980, 45, 1969-1974;
65. b) R. R. Bucks, S. G. Boxer, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 340-343;
66. p) M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6482-6488;
67. d) A. Osuka, Y. Ikawa, K. Maruyama, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 3322-3330;
68. e) A. Osuka, S. Marumo, Y. Wada, I. Yamazki, T. Yamazaki, Y. Shirakawa, Y. Nishimura, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 2909-2915;
69. f) L. Jaquinod, D. J. Nurco, C. J. Medforth, R. K. Panday, T. P. Forsyth, M. M. Olmestead, K. M. Smith, Angew. Chem. 1996, 108, 1085-1087; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1013-1016;
70. f) L. Jaquinod, D. J. Nurco, C. J. Medforth, R. K. Panday, T. P. Forsyth, M. M. Olmestead, K. M. Smith, Angew. Chem. 1996, 108, 1085-1087; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1013-1016;
71. g) L. Jaquinod, M. O. Senge, R. K. Panday, T. P. Forsyth, K. M. Smith, Angew. Chem. 1996, 108, 1982-1984; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1840-1842;
72. g) L. Jaquinod, M. O. Senge, R. K. Panday, T. P. Forsyth, K. M. Smith, Angew. Chem. 1996, 108, 1982-1984; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1840-1842;
73. h) R. Paolesse, R. K. Panday, T. P. Forthsyth, L. Jacquinod, K. R. Gerzevske, D. J. Nurco, M. O. Senge, S. Licoccia, T. Boschi, K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3869-3882;
74. i) A. Osuka, Y. Wada, S. Shinoda, Tetrahedron 1996, 52, 4411-4326;
75. j) H. Tamia, T. Myatake, R. Tanokaga, A. R. Holzwarth, K. Schaffner, Angew. Chem. 1996, 108, 810-812; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 772-774;
76. j) H. Tamia, T. Myatake, R. Tanokaga, A. R. Holzwarth, K. Schaffner, Angew. Chem. 1996, 108, 810-812; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 772-774;
77. k) G. Zheng, R. K. Pandey, T. P. Forsyth, A. N. Kozyrev, T. J. Dougherty, K. M. Smith, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2409-2412;
78. l) A. N. Kozyrev, J. L. Alderfer, T. Srikrishnan, R. K. Panday, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 837-838;
79. m) C. K. Johnson, D. Dolphin, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4753-4756;
80. n) M. Graça, H. Vicente, L. Jacquinot, K. M. Smith, J. Chent. Soc. Chem. Commun. 1999, 1771-1782;
81. o) G. Zheng, M. Shibata, T. J. Dougherty, R. K. Pandey, J. Org. Chem. 2000, 65, 543-557.
82. a) J. M. Lehn, Supramolecular Chemistry, VCH, Weinhein, 1995;
83. b) The Photosynthetic Reaction Center (Ed.: J. R. Norris, J. Deisenhofer), Academic Press, San Diego, 1993;
84. c) L. Jacquinod, D. J. Nurco, R. K. Pandey, M. O. Senge, K. M. Smith, Angew. Chem. 1996, 108, 2657-2660; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2496-2489.
85. c) L. Jacquinod, D. J. Nurco, R. K. Pandey, M. O. Senge, K. M. Smith, Angew. Chem. 1996, 108, 2657-2660; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2496-2489.
86. a) R. H. Felton in The Porphyrins, Vol. 5 (Ed.: D. Dolphin), Academic Press, New York, 1979, Chapter 3;
87. b) D. Dolphin, R. H. Felton, Acc. Chem. Res. 1974, 7, 26-32;
88. c) A. Stanienda, Z. Phys. Chem. 1964, 229, 259-266;
89. d) A. Wolberg, J. Manassen, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2982-2991;
90. e) N. Carnieri, A. Harriman, Inorg. Chim. Acta 1982, 62, 103-107;
91. f) L. O. Spaulding, P. G. Eller, J. A. Bertrand, R. H. Felton, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 982-987.
92. a) D. Dolphin, Z. Muljiani, K. Rousseau, D. C. Borg, J. Fajer, R. H. Felton, Ann. N. Y. Acad. Sci. 1973, 206, 117-119;
93. b) G. H. Barnett, K. M. Smith, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1974, 772-773;
94. c) G. H. Barnett, B. Evans, K. M. Smith, Tetrahedron Lett. 1976, 44, 4009-4012.
95. a) A. G. Padilla, S. M. Wu, H. J. Shine, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976, 236-237;
96. b) H. J. Shine, A. G. Padilla, S. M. Wu, J. Org. Chem. 1979, 44, 4069-4075;
97. c) K. Rachlewicz, L. Latos-Grazyński, Inorg. Chem. 1995, 34, 718-727.
98. a) L. El Kahef, M. El Meray, M. Gross, A. Giraudeau, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 621-622;
99. b) A. Giraudeau, L. El Kahef, Can. J. Chem. 1991, 69, 1161-1165;
100. c) L. ElKahef, M. Gross, A. Giraudeau, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 963.
101. a) A. Giraudeau, L. Ruhlmann, L. El Kahef, M. Gross, J. Am. Chem. Soc 1996, 118, 2969-2979;
102. b) L. Ruhlmann, A. Schulz, A. Giraudeau, C. Messerschmidt, J.-H. Fuhrhop, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6664-6667;
103. c) L. Ruhlmann, S. Lobstein, M. Gross, A. Giraudeau, J. Org. Chem. 1999, 64, 1352-1355;
104. d) M. El Baraka, J. M. Janot, L. Ruhlmann, A. Giraudeau, M. Deumié, P. Seta, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1998, 113, 163-169;
105. e) A. Giraudeau, S. Lobtein, L. Ruhlmann, D. Melamed, K. M. Barkigia, J. Fajer, J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 793-797.
106. L. Ruhlmann, A. Giraudeau, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 2007-2008.
107. L. Ruhlmann, A. Giraudeau, Inorg. J. Eur. Chem. 2001, 659-668.
108. J. Hirota, I. Okura, J. Phys. Chem. 1993, 97, 6867.
109. A. Giraudeau, H. J. Callot, J. Jordan, I. Ezahr, M. Gross, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3857;
110. a) M. Kasha, H. R. Rawls, M. A. El Bayoumi, Pure Appl. Chem. 1965, 11, 371-392;
111. b) M. Kasha, Radiat. Res. 1963, 20, 55-71;
112. c) E. G. McRae, M. Kasha, J. Chem. Phys. 1958, 28, 721-722;
113. d) R. L. Fulton, M. Gouterman, J. Chem. Phys. 1961, 35, 1059-1071;
114. e) R. L. Fulton, M. Gouterman, J. Chem. Phys. 1964, 41, 2280-2286;
115. f) L. L. Shipman, J. R. Norris, J. J. Katz, J. Phys. Chem. 1976, 80, 877-882;
116. g) R. S. Knox, J. Phys. Chem. 1994, 98, 7270-7283.
117. a) J. L. Sessler, V. L. Capuano, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2287-2290;
118. b) A. Osuka, Y. Ikawa, K. Maruyama, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 3322-3330;
119. c) R. W. Wagner, J. S. Lindsey, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9759-9760;
120. d) S. Prathapan, T. E. Johnson, J. S. Lindsey, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7519-7520;
121. e) J. Seth, V. Palaniappan, T. E. Johnson, S. Prathapan, J. S. Lindsey, D. F. Bocian, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10578-10592.
122. J. L. Sessler, M. R. Johnson, S. E. Creager, J. C. Fettinger, J. A. Ibers, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9310-9329.
123. a) I. Tabushi, T. Sasaki, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2901-2902;
124. b) I. Tabushi, S. I. Kugimiya, M. G. Kimmaird, T. Sasaki, J. Am. Chem. Soc. 1983, 107, 4192-4199;
125. c) J. L. Sessler, J. Hugdahl, M. R. Johnson, J. Org. Chem. 1986, 51, 2838-2840;
126. d) Y. Won, R. A. Friesner, M. R. Johnson, J. L. Sessler, Photosynth. Res. 1989, 22, 201-210;
127. e) J. L. Sessler, V. L. Capuano, A. Harriman, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4618-4628.
128. K. M. Smith, G. H. Barnett, B. Evans, Z. Martynenko, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5953-5961.
129. a) G. Märkl, M. Reiss, P. Kreitmeier, H. Nöth, Angew. Chem. 1995, 107, 2439-2442; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2230-2234;
130. a) G. Märkl, M. Reiss, P. Kreitmeier, H. Nöth, Angew. Chem. 1995, 107, 2439-2442; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2230-2234;
131. b) H. A. Staab, T. Carell, Angew. Chem. 1994, 106, 1534-1536; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1466-1468;
132. b) H. A. Staab, T. Carell, Angew. Chem. 1994, 106, 1534-1536; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1466-1468;
133. c) J. P. Collman, F. C. Anson, C. E. Barnes, C. S. Bencosme, T. Geiger, E. R. Evitt, R. P. Kreh, K. Meier, R. B. Pettman, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2694-2699;
134. d) I. Abdamuhdi, C. K. Chang, J. Org. Chem. 1985, 50, 411-413;
135. e) A. Osuka, S. Nakajima, K. Maruyama, J. Org. Chem. 1992, 57, 7355-7359;
136. f) T. Nagata, A. Osuka, K. Maruyama, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3054-3059;
137. g) J. P. Collman, D. A. Tyvall, L. L. Chang, H. T. Fish, J. Org. Chem. 1995, 60, 1926-1931;
138. h) R. Karaman, A. Blaskó, Ö. Almarsson, R. Arasasingham, T. C. Bruice, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4889-4898;
139. i) M. Kreysel, F. Vögtle, Synthesis 1992, 733-734.
140. a) C. B. Strorm, Y. Teklu, E. A. Sokolski, Ann. N. Y. Acad. Sci. 1973, 206, 631;
141. b) C. B. Strorm, Y. Teklu, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 1745-1747.
142. L. E. Webb, E. B. Fleicher, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 667-669.
143. H. Scheer, J. J. Katz in Porphyrins and Metalloporphyrins (Ed.: K. M. Smith), Elsevier, Amsterdam, 1975, p. 502.
144. J. Fajer, D. C. Borg, A. Forman, D. Dolphin, R. H. Felton, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3451-3459.
145. a) J.-H. Fuhrhop, D. Mauzerall, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4174-4181;
146. b) J.-H. Fuhrhop, K. M. Kadish, D. G. Davis, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5140-5152;
147. c) A. Wolberg, J. Manassen, J. Am. Chem. Soc 1970, 92, 2982-2991;
148. d) A. Antipas, D. Dolphin, M. Gouterman, E. C Johnson, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7705-7709;
149. e) T. Watanabe, M. Kobayashi in Chlorophylls (Ed.: H. Scheer), CRC Press, Boca Raton, 1991, pp. 282-316;
150. f) G. Hartwich, L. Fiedor, I. Simonin, E. Cmiel, W. Schafer, D. Noy, A. Scherz, H. Scheer, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3675-3683;
151. g) M. Gouterman, J. Chem. Phys. 1959, 30, 1139-1160.
152. a) K. M. Kadish, M. M. Morrison, Inorg. Chem. 1976, 15, 980-987;
153. b) A. Giraudeau, A. Louati, M. Gross, H. J. Callot, L. K. Hanson, R. K. Rhodes, K. M. Kadish, Inorg. Chem. 1982, 21, 1581-1586.
154. a) Y. Le Mest, M. L'Her, N. H. Hendricks, K. Kim, J. P. Collman, Inorg. Chem. 1992, 31, 835-847;
155. b) C. Inisan, J.-H. Saillard, R. Guilard, A. Tabard, Y. Le Mest, New J. Chem. 1998, 823-830.
156. a) D. Dolphin, R. H. Felton, D. C. Borg, J. Fajer, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 743;
157. b) A. S. Hinman, B. J. Pavelich, A. E. Kondo, S. Pons, J. Electroanal. Chem. 1987, 234, 145;
158. c) A. El-Kasmi, D. Lexa, P. Maillard, M. Momenteau, J. M. Saveant, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1586-1595.
159. K. M. Kadish, R. K. Rhodes, Inorg. Chem. 1981, 20, 2961-2966.
160. a) T. Malinski, D. Chang, J. M. Latour, J. C. Marchon, M. Gross, A. Giraudeau, K. M. Kadish, Inorg. Chem. 1984, 23, 3947-3944;
161. b) K. M. Kadish, D. Dubois, J. M. Barbe, R. Guilard, Inorg. Chem. 1991, 30, 4498-4501;
162. c) K. M. Kadish, B. C. Han, A. Endo, Inorg. Chem. 1991, 30, 4502-4506;
163. d) K. M. Kadish, N. Guo, E. V. Gaemelbeche, A. Froiio, R. Poalesse, D. Monti, P. Tagliatesta, T. Boschi, L. Prodi, F. Bolleta, N. Zaccheroni, Inorg. Chem. 1998, 37, 2358-2365.
164. G. Peychal-Heiling, G. S. Wilson, Anal. Chem. 1971, 43, 550-556.
165. C. Bernard, J. P. Gisselbrecht, M. Gross, E. Vogel, M. Lausmann, Inorg. Chem. 1994, 33, 2393-2401.
166. a) A. D. Adler, F. R. Longo, J. D. Finarelli, J. Goldmacher, J. Assour, L. Korsakoff, J. Org. Chem. 1967, 32, 476;
167. b) G. H. Barnett, M. F. Hudson, K. M. Smith, Tetrahedron Lett. 1973, 30, 2887-2888.
168. A. D. Adler, F. R. Longo, F. Kampas, K. Kim, J. Inorg. Nucl., Chem. 1970, 32, 2443-2445.