Development of the first P-stereogenic PCP pincer ligands, their metallation by palladium and platinum, and preliminary catalysis

Helvetica Chimica Acta

Volumn 84, Issue 11, 2001, Pages 3519-3530

  Williams, B Scott ^a   Dani, Paulo ^a,c   Lutz, Martin ^b   Spek, Anthony L ^b   Van Koten, Gerard ^a  

^a UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

^b UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

^c Avantium Technologies BV   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; CATALYSIS; CATALYSTS; DERIVATIVES; PALLADIUM; PLATINUM; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

LIGANDS;

BENZENE;

1,3 BIS[(TERT BUTYL)(PHENYL)PHOSPHINO]METHYL 2 BROMOBENZENE; 1,3 BIS[(TERT BUTYL)(PHENYL)PHOSPHINO]METHYLBENZENE; ACETIC ACID DERIVATIVE; BENZALDEHYDE; BORANE DERIVATIVE; LIGAND; PALLADIUM; PHOSPHINE DERIVATIVE; PLATINUM; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; COMPLEX FORMATION; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 0035216968     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1522-2675(20011114)84:11<3519::AID-HLCA3519>3.0.CO;2-9     Document Type: Article

References (43)

1. C. L. Moulton, B. L. Shaw, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976, 1020.
2. a) M. Rietveld, D. M. Grove, G. van Koten, New J. Chem. 1997, 21, 751;
3. b) G. van Koten, Pure Appl. Chem. 1989, 61, 1681.
4. F. Gorla, L. M. Venanzi, A. Albinati, Organometallics 1994, 13, 43.
5. M. Ohff, A. Ohff, M. E. van der Boom, D. Milstein, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11697.
6. a) D. M. Grove, G. van Koten, A. H. M. Verschuuren, J. Mol. Catal. 1988, 45, 169;
7. b) D. M. Grove, A. H. M. Verschuuren, G. van Koten, J. A. M. van Beek, J. Organomet. Chem. 1989, 372, Cl;
8. c) A. Kleij, R. A. Gossage, R. J. M. Klein Gebbink, N. Brinkmann, E. J. Reijerse, U. Kragl, M. Lutz, A. L. Spek, G. van Koten, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12112.
9. M. Gupta, C. Hagen, R. J. Flescher, W. C. Kaska, C. M. Jensen, Chem. Commun. 1996, 2083;
10. M. Gupta, W. C. Kaska, C. M. Jensen, Chem. Commun. 1997, 461;
11. W. W. Xu, G. P. Rosini, M. Gupta, C. M. Jensen, W. C. Kaska, K. Krogh-Jespersen, A. S. Goldman, Chem. Commun. 1997, 2273;
12. F. Liu, E. B. Pak, B. Singh, C. M. Jensen, A. S. Goldman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4086.
13. P. Dani, T. Karlen, R. A. Gossage, S. Gladiali, G. van Koten, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 743.
14. B. Rybtchinski, D. Milstein. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 870;
15. M. Kanzelberger, B. Singh, M. Czerw, K. Krogh-Jespersen, A. S. Goldman, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11017.
16. J. W. J. Knapen, A. W. van der Made, J. C. de Wilde, P. W. N. M. van Leeuwen, P. Wijkens, D. M. Grove, G. van Koten, Nature 1994, 372, 659;
17. R. A. Gossage, L. A. van de Kuil, G. van Koten, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 423.
18. H. P. Dijkstra, P. Steenwinkel, D. M. Grove, M. Lutz, A. L. Spek, G. van Koten, Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2186;
19. H. P. Dijkstra, M. D. Meijer, J. Patel, R. Kreiter, G. P. M. van Klink, M. Lutz, A. L. Spek, A. J. Canty, G. van Koten, Organometallics 2001, 20, 3159.
20. L. A. van de Kuil, D. M. Grove, J. W. Zwikker, L. W. Jenneskens, W. Drenth, G. van Koten, Chem. Mater. 1994, 6, 1675.
21. M. D. Meijer, N. Ronde, D. Vogt, G. P. M. van Klink, G. van Koten, Organometallics 2001, 20, 3993.
22. C. Patmamanoharan, P. Wijkens, D. M. Grove, A. P. Philipse, Langmuir 1996, 12, 4372;
23. C Bezemer, R. J. M. Klein Gebbink, G. van Koten, submitted for publication.
24. a) F. Gorla, T. Togni, L. M. Venanzi, A. Albertini, F. Lianza, Organometallics 1994, 13, 1607;
25. b) J. M. Longmire, X. Zhang, M. Shang, Organometallics 1998, 17, 4374;
26. c) M. A. Stark, G. Jones, C. J. Richards, Organometallics 2000, 19, 1282;
27. d) M. Gerisch, J. R. Krumper, R. G. Bergman, T. D. Tilley, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5818.
28. Y. Ito, M. Sawamura, T. Hayashi, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6405.
29. A. Togni, S. D. Pastor, J. Org. Chem. 1990, 55, 1649.
30. R. Nesper, P. S. Pregosin, K. Püntener, M. Wörle, Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2239;
31. R. Nesper, P. S. Pregosin, K. Püntener, M. Wörle, A. Albinati, J. Organomet. Chem. 1996, 507, 85.
32. P. Dani, M. Albrecht, G. P. M. van Klink, G. van Koten, Organometallics 2000, 19, 4468.
33. R. Giménez, T. M. Swager, J. Mol. Catal., A 2001, 166, 265.
34. T. Imamoto, T. Oshiki, T. Onozawa, T. Kusomoto, K. Sato, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5244.
35. B. Wolfe, T. Livinghouse, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5116.
36. R. D. Baechler, K. Mislow, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3090.
37. A. J. Canty, J. Patel, B. W. Skelton, A. H. White, J. Organomet. Chem. 2000, 599, 195.
38. R. J. Cross, A. R. Kennedy, K. W. Muir, J. Organomet. Chem. 1995, 487, 227.
39. L. A. van de Kuil, H. Luitjes, D. M. Grove, J. W. Zwikker, J. G. M. van der Linden, A. M. Roelofsen, L. W. Jenneskens, W. Drenth, G. van Koten, Organometallics 1994, 13, 468.
40. P. T. Beurskens, G. Admiraal, G. Beurskens, W. P. Bosman, S. Garcia-Granda, R. O. Gould, J. M. M. Smits, C. Smykalla, DIRDIF97 program system, 'Technical Report of the Crystallography Laboratory', University of Nijmegen, The Netherlands, 1997.
41. G. M. Sheldrick, SHELXL-97 program for crystal-structure refinement, University of Göttingen, Germany, 1997.
42. A. L. Spek, PLATON, multipurpose crystallographic tool, Utrecht University, The Netherlands, 2000.
43. H. D. Flack, Acta Crystallogr., Sect. A 1983, 39, 876.