Utility of 4,6-dichloro-2-(methylthio)-5-nitropyrimidine. Part 2: Solution phase synthesis of tetrasubstituted purines

Tetrahedron Letters

Volumn 44, Issue 46, 2003, Pages 8361-8363

  Hammarström, Lars G J ^a   Meyer, Michael E ^a   Smith, David B ^a   Talamás, Francisco X ^a  

^a ROCHE BIOSCIENCE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

4,6 DICHLORO 2 (METHYLTHIO) 5 NITROPYRIDINE; ACID; AMINE; ESTER DERIVATIVE; NITRO DERIVATIVE; PURINE DERIVATIVE; PYRIMIDINE DERIVATIVE; SULFONE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CHROMATOGRAPHY; CYCLIZATION; DRUG SYNTHESIS; OXIDATION; REACTION OPTIMIZATION; REDUCTION; SUBSTITUTION REACTION;

EID: 0141991275     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tetlet.2003.09.112     Document Type: Article

References (28)

1. For part one of this series, see: Hammarström L.G.J., Smith D.B., Talamás F.X., Labadie S.S., Krauss N.E. Tetrahedron Lett. 43:2002;8071.
2. For recent examples, see: (a) Wu, X.; Ding, S.; Ding, Q.; Gray, N. S.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14520; (b) Chapman, E.; Ding, S.; Schultz, P. G.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14524; (c) Chang, Y.-T.; Choi, G.; Bae, Y.-S.; Burdett, M.; Moon, H.-S.; Lee, J. W.; Gray, N. S.; Schultz, P. G.; Meijer, L.; Chung, S.-K.; Choi, K. Y.; Suh, P.-G.; Ryu, S. H. ChemBioChem. 2002, 3, 897; (d) Perez, O. D.; Chang, Y.-T.; Rosania, G.; Sutherlin, D.; Schultz, P. G. Chemistry and Biology 2002, 9, 475; (e) Verdugo, D. E.; Cancilla, M. T.; Ge, X.; Gray, N. S.; Chang, Y.-T.; Schultz, P. G.; Negishi, M.; Leary, J. A.; Bertozzi, C. R. J. Med. Chem. 2001, 44, 2683.
3. For recent examples, see: (a) Wu, X.; Ding, S.; Ding, Q.; Gray, N. S.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14520; (b) Chapman, E.; Ding, S.; Schultz, P. G.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14524; (c) Chang, Y.-T.; Choi, G.; Bae, Y.-S.; Burdett, M.; Moon, H.-S.; Lee, J. W.; Gray, N. S.; Schultz, P. G.; Meijer, L.; Chung, S.-K.; Choi, K. Y.; Suh, P.-G.; Ryu, S. H. ChemBioChem. 2002, 3, 897; (d) Perez, O. D.; Chang, Y.-T.; Rosania, G.; Sutherlin, D.; Schultz, P. G. Chemistry and Biology 2002, 9, 475; (e) Verdugo, D. E.; Cancilla, M. T.; Ge, X.; Gray, N. S.; Chang, Y.-T.; Schultz, P. G.; Negishi, M.; Leary, J. A.; Bertozzi, C. R. J. Med. Chem. 2001, 44, 2683.
4. For recent examples, see: (a) Wu, X.; Ding, S.; Ding, Q.; Gray, N. S.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14520; (b) Chapman, E.; Ding, S.; Schultz, P. G.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14524; (c) Chang, Y.-T.; Choi, G.; Bae, Y.-S.; Burdett, M.; Moon, H.-S.; Lee, J. W.; Gray, N. S.; Schultz, P. G.; Meijer, L.; Chung, S.-K.; Choi, K. Y.; Suh, P.-G.; Ryu, S. H. ChemBioChem. 2002, 3, 897; (d) Perez, O. D.; Chang, Y.-T.; Rosania, G.; Sutherlin, D.; Schultz, P. G. Chemistry and Biology 2002, 9, 475; (e) Verdugo, D. E.; Cancilla, M. T.; Ge, X.; Gray, N. S.; Chang, Y.-T.; Schultz, P. G.; Negishi, M.; Leary, J. A.; Bertozzi, C. R. J. Med. Chem. 2001, 44, 2683.
5. For recent examples, see: (a) Wu, X.; Ding, S.; Ding, Q.; Gray, N. S.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14520; (b) Chapman, E.; Ding, S.; Schultz, P. G.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14524; (c) Chang, Y.-T.; Choi, G.; Bae, Y.-S.; Burdett, M.; Moon, H.-S.; Lee, J. W.; Gray, N. S.; Schultz, P. G.; Meijer, L.; Chung, S.-K.; Choi, K. Y.; Suh, P.-G.; Ryu, S. H. ChemBioChem. 2002, 3, 897; (d) Perez, O. D.; Chang, Y.-T.; Rosania, G.; Sutherlin, D.; Schultz, P. G. Chemistry and Biology 2002, 9, 475; (e) Verdugo, D. E.; Cancilla, M. T.; Ge, X.; Gray, N. S.; Chang, Y.-T.; Schultz, P. G.; Negishi, M.; Leary, J. A.; Bertozzi, C. R. J. Med. Chem. 2001, 44, 2683.
6. For recent examples, see: (a) Wu, X.; Ding, S.; Ding, Q.; Gray, N. S.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14520; (b) Chapman, E.; Ding, S.; Schultz, P. G.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14524; (c) Chang, Y.-T.; Choi, G.; Bae, Y.-S.; Burdett, M.; Moon, H.-S.; Lee, J. W.; Gray, N. S.; Schultz, P. G.; Meijer, L.; Chung, S.-K.; Choi, K. Y.; Suh, P.-G.; Ryu, S. H. ChemBioChem. 2002, 3, 897; (d) Perez, O. D.; Chang, Y.-T.; Rosania, G.; Sutherlin, D.; Schultz, P. G. Chemistry and Biology 2002, 9, 475; (e) Verdugo, D. E.; Cancilla, M. T.; Ge, X.; Gray, N. S.; Chang, Y.-T.; Schultz, P. G.; Negishi, M.; Leary, J. A.; Bertozzi, C. R. J. Med. Chem. 2001, 44, 2683.
7. Solid-Phase examples: (a) Austin, R. E.; Okonya, J. F.; Bond, D. R. F.; Al-Obeidi, F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6169; (b) Ding, S.; Gray, N. S.; Wu, X.; Ding, Q.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1594; (c) Ding, S.; Gray, N. S.; Wu, X.; Ding, Q.; Schultz, P. G. J. Comb. Chem. 2002, 4, 183; (d) Ding, S.; Gray, N. S.; Ding, Q.; Schultz, P. G. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8750; (e) Ding, S.; Gray, N. S.; Ding, Q.; Schultz, P. G. J. Org. Chem. 2001, 66, 8273; (f) Brill, W. K.-D.; Riva-Toniolo, C.; Müller, S. Synlett 2001, 7, 1097; (g) Brun, V.; Legraverend, M.; Grierson, D. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8161; (h) Brill, W. K.-D; Riva-Toniolo, C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6515; (i) Dorff, P. H.; Garigipati, R. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2771; (j) Brill, W. K.-D.; Riva-Toniolo, C.; Müller, S. Synlett 2001, 7, 1097; (k) Chang, Y.-T.; Gray, N. S.; Rosania, G. R.; Sutherlin, D. P.; Norman, T. C.; Sarohia, R.; Leost, M.; Meijer, L.; Schultz, P. G. Chem. Biol. 1999, 6, 361; (l) Gray, N. S.; Wodicka, L.; Thunnissen, A.-M. W. H.; Norman, T. C.; Kwon, S.; Espinoza, F. H.; Morgan, D. O.; Barnes, G.; LeClerc, S.; Meijer, L.; Kim, S.-H. ; Lockhart, D. J.; Schultz, P. G. Science 1998, 281, 533; (m) Gray, N. S.; Kwon, S.; Schultz, P. G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1161; (n) Nugiel, D. A.; Cornelius, L. A. M.; Corbett, J. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 201; (o) Norman, T. C.; Gray, N. S., Koh, J. T.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7430; (p) Di Lucrezia, R.; Gilbert, I. H.; Floyd, C. D. J. Comb. Chem. 2000, 2, 249. Solution-phase methodologies have also been reported. For two recent examples, see: (purines from polyhalo purines); (q) Bakkestuen, A. K.; Gundersen, L.-L.; Langli, G.; Lui, F.; Nolsoe, J. M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1207 and (purines from pyrimidines); (r) Dang, Q.; Brown, B. S.; Erion, M. D. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6559.
8. Solid-Phase examples: (a) Austin, R. E.; Okonya, J. F.; Bond, D. R. F.; Al-Obeidi, F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6169; (b) Ding, S.; Gray, N. S.; Wu, X.; Ding, Q.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1594; (c) Ding, S.; Gray, N. S.; Wu, X.; Ding, Q.; Schultz, P. G. J. Comb. Chem. 2002, 4, 183; (d) Ding, S.; Gray, N. S.; Ding, Q.; Schultz, P. G. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8750; (e) Ding, S.; Gray, N. S.; Ding, Q.; Schultz, P. G. J. Org. Chem. 2001, 66, 8273; (f) Brill, W. K.-D.; Riva-Toniolo, C.; Müller, S. Synlett 2001, 7, 1097; (g) Brun, V.; Legraverend, M.; Grierson, D. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8161; (h) Brill, W. K.-D; Riva-Toniolo, C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6515; (i) Dorff, P. H.; Garigipati, R. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2771; (j) Brill, W. K.-D.; Riva-Toniolo, C.; Müller, S. Synlett 2001, 7, 1097; (k) Chang, Y.-T.; Gray, N. S.; Rosania, G. R.; Sutherlin, D. P.; Norman, T. C.; Sarohia, R.; Leost, M.; Meijer, L.; Schultz, P. G. Chem. Biol. 1999, 6, 361; (l) Gray, N. S.; Wodicka, L.; Thunnissen, A.-M. W. H.; Norman, T. C.; Kwon, S.; Espinoza, F. H.; Morgan, D. O.; Barnes, G.; LeClerc, S.; Meijer, L.; Kim, S.-H. ; Lockhart, D. J.; Schultz, P. G. Science 1998, 281, 533; (m) Gray, N. S.; Kwon, S.; Schultz, P. G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1161; (n) Nugiel, D. A.; Cornelius, L. A. M.; Corbett, J. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 201; (o) Norman, T. C.; Gray, N. S., Koh, J. T.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7430; (p) Di Lucrezia, R.; Gilbert, I. H.; Floyd, C. D. J. Comb. Chem. 2000, 2, 249. Solution-phase methodologies have also been reported. For two recent examples, see: (purines from polyhalo purines); (q) Bakkestuen, A. K.; Gundersen, L.-L.; Langli, G.; Lui, F.; Nolsoe, J. M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1207 and (purines from pyrimidines); (r) Dang, Q.; Brown, B. S.; Erion, M. D. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6559.
9. Solid-Phase examples: (a) Austin, R. E.; Okonya, J. F.; Bond, D. R. F.; Al-Obeidi, F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6169; (b) Ding, S.; Gray, N. S.; Wu, X.; Ding, Q.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1594; (c) Ding, S.; Gray, N. S.; Wu, X.; Ding, Q.; Schultz, P. G. J. Comb. Chem. 2002, 4, 183; (d) Ding, S.; Gray, N. S.; Ding, Q.; Schultz, P. G. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8750; (e) Ding, S.; Gray, N. S.; Ding, Q.; Schultz, P. G. J. Org. Chem. 2001, 66, 8273; (f) Brill, W. K.-D.; Riva-Toniolo, C.; Müller, S. Synlett 2001, 7, 1097; (g) Brun, V.; Legraverend, M.; Grierson, D. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8161; (h) Brill, W. K.-D; Riva-Toniolo, C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6515; (i) Dorff, P. H.; Garigipati, R. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2771; (j) Brill, W. K.-D.; Riva-Toniolo, C.; Müller, S. Synlett 2001, 7, 1097; (k) Chang, Y.-T.; Gray, N. S.; Rosania, G. R.; Sutherlin, D. P.; Norman, T. C.; Sarohia, R.; Leost, M.; Meijer, L.; Schultz, P. G. Chem. Biol. 1999, 6, 361; (l) Gray, N. S.; Wodicka, L.; Thunnissen, A.-M. W. H.; Norman, T. C.; Kwon, S.; Espinoza, F. H.; Morgan, D. O.; Barnes, G.; LeClerc, S.; Meijer, L.; Kim, S.-H. ; Lockhart, D. J.; Schultz, P. G. Science 1998, 281, 533; (m) Gray, N. S.; Kwon, S.; Schultz, P. G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1161; (n) Nugiel, D. A.; Cornelius, L. A. M.; Corbett, J. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 201; (o) Norman, T. C.; Gray, N. S., Koh, J. T.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7430; (p) Di Lucrezia, R.; Gilbert, I. H.; Floyd, C. D. J. Comb. Chem. 2000, 2, 249. Solution-phase methodologies have also been reported. For two recent examples, see: (purines from polyhalo purines); (q) Bakkestuen, A. K.; Gundersen, L.-L.; Langli, G.; Lui, F.; Nolsoe, J. M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1207 and (purines from pyrimidines); (r) Dang, Q.; Brown, B. S.; Erion, M. D. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6559.
10. Solid-Phase examples: (a) Austin, R. E.; Okonya, J. F.; Bond, D. R. F.; Al-Obeidi, F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6169; (b) Ding, S.; Gray, N. S.; Wu, X.; Ding, Q.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1594; (c) Ding, S.; Gray, N. S.; Wu, X.; Ding, Q.; Schultz, P. G. J. Comb. Chem. 2002, 4, 183; (d) Ding, S.; Gray, N. S.; Ding, Q.; Schultz, P. G. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8750; (e) Ding, S.; Gray, N. S.; Ding, Q.; Schultz, P. G. J. Org. Chem. 2001, 66, 8273; (f) Brill, W. K.-D.; Riva-Toniolo, C.; Müller, S. Synlett 2001, 7, 1097; (g) Brun, V.; Legraverend, M.; Grierson, D. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8161; (h) Brill, W. K.-D; Riva-Toniolo, C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6515; (i) Dorff, P. H.; Garigipati, R. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2771; (j) Brill, W. K.-D.; Riva-Toniolo, C.; Müller, S. Synlett 2001, 7, 1097; (k) Chang, Y.-T.; Gray, N. S.; Rosania, G. R.; Sutherlin, D. P.; Norman, T. C.; Sarohia, R.; Leost, M.; Meijer, L.; Schultz, P. G. Chem. Biol. 1999, 6, 361; (l) Gray, N. S.; Wodicka, L.; Thunnissen, A.-M. W. H.; Norman, T. C.; Kwon, S.; Espinoza, F. H.; Morgan, D. O.; Barnes, G.; LeClerc, S.; Meijer, L.; Kim, S.-H. ; Lockhart, D. J.; Schultz, P. G. Science 1998, 281, 533; (m) Gray, N. S.; Kwon, S.; Schultz, P. G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1161; (n) Nugiel, D. A.; Cornelius, L. A. M.; Corbett, J. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 201; (o) Norman, T. C.; Gray, N. S., Koh, J. T.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7430; (p) Di Lucrezia, R.; Gilbert, I. H.; Floyd, C. D. J. Comb. Chem. 2000, 2, 249. Solution-phase methodologies have also been reported. For two recent examples, see: (purines from polyhalo purines); (q) Bakkestuen, A. K.; Gundersen, L.-L.; Langli, G.; Lui, F.; Nolsoe, J. M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1207 and (purines from pyrimidines); (r) Dang, Q.; Brown, B. S.; Erion, M. D. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6559.
11. Solid-Phase examples: (a) Austin, R. E.; Okonya, J. F.; Bond, D. R. F.; Al-Obeidi, F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6169; (b) Ding, S.; Gray, N. S.; Wu, X.; Ding, Q.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1594; (c) Ding, S.; Gray, N. S.; Wu, X.; Ding, Q.; Schultz, P. G. J. Comb. Chem. 2002, 4, 183; (d) Ding, S.; Gray, N. S.; Ding, Q.; Schultz, P. G. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8750; (e) Ding, S.; Gray, N. S.; Ding, Q.; Schultz, P. G. J. Org. Chem. 2001, 66, 8273; (f) Brill, W. K.-D.; Riva-Toniolo, C.; Müller, S. Synlett 2001, 7, 1097; (g) Brun, V.; Legraverend, M.; Grierson, D. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8161; (h) Brill, W. K.-D; Riva-Toniolo, C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6515; (i) Dorff, P. H.; Garigipati, R. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2771; (j) Brill, W. K.-D.; Riva-Toniolo, C.; Müller, S. Synlett 2001, 7, 1097; (k) Chang, Y.-T.; Gray, N. S.; Rosania, G. R.; Sutherlin, D. P.; Norman, T. C.; Sarohia, R.; Leost, M.; Meijer, L.; Schultz, P. G. Chem. Biol. 1999, 6, 361; (l) Gray, N. S.; Wodicka, L.; Thunnissen, A.-M. W. H.; Norman, T. C.; Kwon, S.; Espinoza, F. H.; Morgan, D. O.; Barnes, G.; LeClerc, S.; Meijer, L.; Kim, S.-H. ; Lockhart, D. J.; Schultz, P. G. Science 1998, 281, 533; (m) Gray, N. S.; Kwon, S.; Schultz, P. G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1161; (n) Nugiel, D. A.; Cornelius, L. A. M.; Corbett, J. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 201; (o) Norman, T. C.; Gray, N. S., Koh, J. T.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7430; (p) Di Lucrezia, R.; Gilbert, I. H.; Floyd, C. D. J. Comb. Chem. 2000, 2, 249. Solution-phase methodologies have also been reported. For two recent examples, see: (purines from polyhalo purines); (q) Bakkestuen, A. K.; Gundersen, L.-L.; Langli, G.; Lui, F.; Nolsoe, J. M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1207 and (purines from pyrimidines); (r) Dang, Q.; Brown, B. S.; Erion, M. D. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6559.
12. Solid-Phase examples: (a) Austin, R. E.; Okonya, J. F.; Bond, D. R. F.; Al-Obeidi, F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6169; (b) Ding, S.; Gray, N. S.; Wu, X.; Ding, Q.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1594; (c) Ding, S.; Gray, N. S.; Wu, X.; Ding, Q.; Schultz, P. G. J. Comb. Chem. 2002, 4, 183; (d) Ding, S.; Gray, N. S.; Ding, Q.; Schultz, P. G. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8750; (e) Ding, S.; Gray, N. S.; Ding, Q.; Schultz, P. G. J. Org. Chem. 2001, 66, 8273; (f) Brill, W. K.-D.; Riva-Toniolo, C.; Müller, S. Synlett 2001, 7, 1097; (g) Brun, V.; Legraverend, M.; Grierson, D. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8161; (h) Brill, W. K.-D; Riva-Toniolo, C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6515; (i) Dorff, P. H.; Garigipati, R. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2771; (j) Brill, W. K.-D.; Riva-Toniolo, C.; Müller, S. Synlett 2001, 7, 1097; (k) Chang, Y.-T.; Gray, N. S.; Rosania, G. R.; Sutherlin, D. P.; Norman, T. C.; Sarohia, R.; Leost, M.; Meijer, L.; Schultz, P. G. Chem. Biol. 1999, 6, 361; (l) Gray, N. S.; Wodicka, L.; Thunnissen, A.-M. W. H.; Norman, T. C.; Kwon, S.; Espinoza, F. H.; Morgan, D. O.; Barnes, G.; LeClerc, S.; Meijer, L.; Kim, S.-H. ; Lockhart, D. J.; Schultz, P. G. Science 1998, 281, 533; (m) Gray, N. S.; Kwon, S.; Schultz, P. G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1161; (n) Nugiel, D. A.; Cornelius, L. A. M.; Corbett, J. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 201; (o) Norman, T. C.; Gray, N. S., Koh, J. T.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7430; (p) Di Lucrezia, R.; Gilbert, I. H.; Floyd, C. D. J. Comb. Chem. 2000, 2, 249. Solution-phase methodologies have also been reported. For two recent examples, see: (purines from polyhalo purines); (q) Bakkestuen, A. K.; Gundersen, L.-L.; Langli, G.; Lui, F.; Nolsoe, J. M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1207 and (purines from pyrimidines); (r) Dang, Q.; Brown, B. S.; Erion, M. D. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6559.
13. Solid-Phase examples: (a) Austin, R. E.; Okonya, J. F.; Bond, D. R. F.; Al-Obeidi, F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6169; (b) Ding, S.; Gray, N. S.; Wu, X.; Ding, Q.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1594; (c) Ding, S.; Gray, N. S.; Wu, X.; Ding, Q.; Schultz, P. G. J. Comb. Chem. 2002, 4, 183; (d) Ding, S.; Gray, N. S.; Ding, Q.; Schultz, P. G. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8750; (e) Ding, S.; Gray, N. S.; Ding, Q.; Schultz, P. G. J. Org. Chem. 2001, 66, 8273; (f) Brill, W. K.-D.; Riva-Toniolo, C.; Müller, S. Synlett 2001, 7, 1097; (g) Brun, V.; Legraverend, M.; Grierson, D. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8161; (h) Brill, W. K.-D; Riva-Toniolo, C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6515; (i) Dorff, P. H.; Garigipati, R. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2771; (j) Brill, W. K.-D.; Riva-Toniolo, C.; Müller, S. Synlett 2001, 7, 1097; (k) Chang, Y.-T.; Gray, N. S.; Rosania, G. R.; Sutherlin, D. P.; Norman, T. C.; Sarohia, R.; Leost, M.; Meijer, L.; Schultz, P. G. Chem. Biol. 1999, 6, 361; (l) Gray, N. S.; Wodicka, L.; Thunnissen, A.-M. W. H.; Norman, T. C.; Kwon, S.; Espinoza, F. H.; Morgan, D. O.; Barnes, G.; LeClerc, S.; Meijer, L.; Kim, S.-H. ; Lockhart, D. J.; Schultz, P. G. Science 1998, 281, 533; (m) Gray, N. S.; Kwon, S.; Schultz, P. G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1161; (n) Nugiel, D. A.; Cornelius, L. A. M.; Corbett, J. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 201; (o) Norman, T. C.; Gray, N. S., Koh, J. T.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7430; (p) Di Lucrezia, R.; Gilbert, I. H.; Floyd, C. D. J. Comb. Chem. 2000, 2, 249. Solution-phase methodologies have also been reported. For two recent examples, see: (purines from polyhalo purines); (q) Bakkestuen, A. K.; Gundersen, L.-L.; Langli, G.; Lui, F.; Nolsoe, J. M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1207 and (purines from pyrimidines); (r) Dang, Q.; Brown, B. S.; Erion, M. D. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6559.
14. Solid-Phase examples: (a) Austin, R. E.; Okonya, J. F.; Bond, D. R. F.; Al-Obeidi, F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6169; (b) Ding, S.; Gray, N. S.; Wu, X.; Ding, Q.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1594; (c) Ding, S.; Gray, N. S.; Wu, X.; Ding, Q.; Schultz, P. G. J. Comb. Chem. 2002, 4, 183; (d) Ding, S.; Gray, N. S.; Ding, Q.; Schultz, P. G. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8750; (e) Ding, S.; Gray, N. S.; Ding, Q.; Schultz, P. G. J. Org. Chem. 2001, 66, 8273; (f) Brill, W. K.-D.; Riva-Toniolo, C.; Müller, S. Synlett 2001, 7, 1097; (g) Brun, V.; Legraverend, M.; Grierson, D. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8161; (h) Brill, W. K.-D; Riva-Toniolo, C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6515; (i) Dorff, P. H.; Garigipati, R. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2771; (j) Brill, W. K.-D.; Riva-Toniolo, C.; Müller, S. Synlett 2001, 7, 1097; (k) Chang, Y.-T.; Gray, N. S.; Rosania, G. R.; Sutherlin, D. P.; Norman, T. C.; Sarohia, R.; Leost, M.; Meijer, L.; Schultz, P. G. Chem. Biol. 1999, 6, 361; (l) Gray, N. S.; Wodicka, L.; Thunnissen, A.-M. W. H.; Norman, T. C.; Kwon, S.; Espinoza, F. H.; Morgan, D. O.; Barnes, G.; LeClerc, S.; Meijer, L.; Kim, S.-H. ; Lockhart, D. J.; Schultz, P. G. Science 1998, 281, 533; (m) Gray, N. S.; Kwon, S.; Schultz, P. G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1161; (n) Nugiel, D. A.; Cornelius, L. A. M.; Corbett, J. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 201; (o) Norman, T. C.; Gray, N. S., Koh, J. T.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7430; (p) Di Lucrezia, R.; Gilbert, I. H.; Floyd, C. D. J. Comb. Chem. 2000, 2, 249. Solution-phase methodologies have also been reported. For two recent examples, see: (purines from polyhalo purines); (q) Bakkestuen, A. K.; Gundersen, L.-L.; Langli, G.; Lui, F.; Nolsoe, J. M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1207 and (purines from pyrimidines); (r) Dang, Q.; Brown, B. S.; Erion, M. D. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6559.
15. Solid-Phase examples: (a) Austin, R. E.; Okonya, J. F.; Bond, D. R. F.; Al-Obeidi, F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6169; (b) Ding, S.; Gray, N. S.; Wu, X.; Ding, Q.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1594; (c) Ding, S.; Gray, N. S.; Wu, X.; Ding, Q.; Schultz, P. G. J. Comb. Chem. 2002, 4, 183; (d) Ding, S.; Gray, N. S.; Ding, Q.; Schultz, P. G. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8750; (e) Ding, S.; Gray, N. S.; Ding, Q.; Schultz, P. G. J. Org. Chem. 2001, 66, 8273; (f) Brill, W. K.-D.; Riva-Toniolo, C.; Müller, S. Synlett 2001, 7, 1097; (g) Brun, V.; Legraverend, M.; Grierson, D. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8161; (h) Brill, W. K.-D; Riva-Toniolo, C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6515; (i) Dorff, P. H.; Garigipati, R. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2771; (j) Brill, W. K.-D.; Riva-Toniolo, C.; Müller, S. Synlett 2001, 7, 1097; (k) Chang, Y.-T.; Gray, N. S.; Rosania, G. R.; Sutherlin, D. P.; Norman, T. C.; Sarohia, R.; Leost, M.; Meijer, L.; Schultz, P. G. Chem. Biol. 1999, 6, 361; (l) Gray, N. S.; Wodicka, L.; Thunnissen, A.-M. W. H.; Norman, T. C.; Kwon, S.; Espinoza, F. H.; Morgan, D. O.; Barnes, G.; LeClerc, S.; Meijer, L.; Kim, S.-H. ; Lockhart, D. J.; Schultz, P. G. Science 1998, 281, 533; (m) Gray, N. S.; Kwon, S.; Schultz, P. G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1161; (n) Nugiel, D. A.; Cornelius, L. A. M.; Corbett, J. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 201; (o) Norman, T. C.; Gray, N. S., Koh, J. T.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7430; (p) Di Lucrezia, R.; Gilbert, I. H.; Floyd, C. D. J. Comb. Chem. 2000, 2, 249. Solution-phase methodologies have also been reported. For two recent examples, see: (purines from polyhalo purines); (q) Bakkestuen, A. K.; Gundersen, L.-L.; Langli, G.; Lui, F.; Nolsoe, J. M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1207 and (purines from pyrimidines); (r) Dang, Q.; Brown, B. S.; Erion, M. D. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6559.
16. Solid-Phase examples: (a) Austin, R. E.; Okonya, J. F.; Bond, D. R. F.; Al-Obeidi, F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6169; (b) Ding, S.; Gray, N. S.; Wu, X.; Ding, Q.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1594; (c) Ding, S.; Gray, N. S.; Wu, X.; Ding, Q.; Schultz, P. G. J. Comb. Chem. 2002, 4, 183; (d) Ding, S.; Gray, N. S.; Ding, Q.; Schultz, P. G. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8750; (e) Ding, S.; Gray, N. S.; Ding, Q.; Schultz, P. G. J. Org. Chem. 2001, 66, 8273; (f) Brill, W. K.-D.; Riva-Toniolo, C.; Müller, S. Synlett 2001, 7, 1097; (g) Brun, V.; Legraverend, M.; Grierson, D. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8161; (h) Brill, W. K.-D; Riva-Toniolo, C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6515; (i) Dorff, P. H.; Garigipati, R. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2771; (j) Brill, W. K.-D.; Riva-Toniolo, C.; Müller, S. Synlett 2001, 7, 1097; (k) Chang, Y.-T.; Gray, N. S.; Rosania, G. R.; Sutherlin, D. P.; Norman, T. C.; Sarohia, R.; Leost, M.; Meijer, L.; Schultz, P. G. Chem. Biol. 1999, 6, 361; (l) Gray, N. S.; Wodicka, L.; Thunnissen, A.-M. W. H.; Norman, T. C.; Kwon, S.; Espinoza, F. H.; Morgan, D. O.; Barnes, G.; LeClerc, S.; Meijer, L.; Kim, S.-H. ; Lockhart, D. J.; Schultz, P. G. Science 1998, 281, 533; (m) Gray, N. S.; Kwon, S.; Schultz, P. G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1161; (n) Nugiel, D. A.; Cornelius, L. A. M.; Corbett, J. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 201; (o) Norman, T. C.; Gray, N. S., Koh, J. T.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7430; (p) Di Lucrezia, R.; Gilbert, I. H.; Floyd, C. D. J. Comb. Chem. 2000, 2, 249. Solution-phase methodologies have also been reported. For two recent examples, see: (purines from polyhalo purines); (q) Bakkestuen, A. K.; Gundersen, L.-L.; Langli, G.; Lui, F.; Nolsoe, J. M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1207 and (purines from pyrimidines); (r) Dang, Q.; Brown, B. S.; Erion, M. D. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6559.
17. Solid-Phase examples: (a) Austin, R. E.; Okonya, J. F.; Bond, D. R. F.; Al-Obeidi, F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6169; (b) Ding, S.; Gray, N. S.; Wu, X.; Ding, Q.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1594; (c) Ding, S.; Gray, N. S.; Wu, X.; Ding, Q.; Schultz, P. G. J. Comb. Chem. 2002, 4, 183; (d) Ding, S.; Gray, N. S.; Ding, Q.; Schultz, P. G. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8750; (e) Ding, S.; Gray, N. S.; Ding, Q.; Schultz, P. G. J. Org. Chem. 2001, 66, 8273; (f) Brill, W. K.-D.; Riva-Toniolo, C.; Müller, S. Synlett 2001, 7, 1097; (g) Brun, V.; Legraverend, M.; Grierson, D. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8161; (h) Brill, W. K.-D; Riva-Toniolo, C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6515; (i) Dorff, P. H.; Garigipati, R. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2771; (j) Brill, W. K.-D.; Riva-Toniolo, C.; Müller, S. Synlett 2001, 7, 1097; (k) Chang, Y.-T.; Gray, N. S.; Rosania, G. R.; Sutherlin, D. P.; Norman, T. C.; Sarohia, R.; Leost, M.; Meijer, L.; Schultz, P. G. Chem. Biol. 1999, 6, 361; (l) Gray, N. S.; Wodicka, L.; Thunnissen, A.-M. W. H.; Norman, T. C.; Kwon, S.; Espinoza, F. H.; Morgan, D. O.; Barnes, G.; LeClerc, S.; Meijer, L.; Kim, S.-H. ; Lockhart, D. J.; Schultz, P. G. Science 1998, 281, 533; (m) Gray, N. S.; Kwon, S.; Schultz, P. G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1161; (n) Nugiel, D. A.; Cornelius, L. A. M.; Corbett, J. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 201; (o) Norman, T. C.; Gray, N. S., Koh, J. T.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7430; (p) Di Lucrezia, R.; Gilbert, I. H.; Floyd, C. D. J. Comb. Chem. 2000, 2, 249. Solution-phase methodologies have also been reported. For two recent examples, see: (purines from polyhalo purines); (q) Bakkestuen, A. K.; Gundersen, L.-L.; Langli, G.; Lui, F.; Nolsoe, J. M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1207 and (purines from pyrimidines); (r) Dang, Q.; Brown, B. S.; Erion, M. D. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6559.
18. Solid-Phase examples: (a) Austin, R. E.; Okonya, J. F.; Bond, D. R. F.; Al-Obeidi, F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6169; (b) Ding, S.; Gray, N. S.; Wu, X.; Ding, Q.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1594; (c) Ding, S.; Gray, N. S.; Wu, X.; Ding, Q.; Schultz, P. G. J. Comb. Chem. 2002, 4, 183; (d) Ding, S.; Gray, N. S.; Ding, Q.; Schultz, P. G. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8750; (e) Ding, S.; Gray, N. S.; Ding, Q.; Schultz, P. G. J. Org. Chem. 2001, 66, 8273; (f) Brill, W. K.-D.; Riva-Toniolo, C.; Müller, S. Synlett 2001, 7, 1097; (g) Brun, V.; Legraverend, M.; Grierson, D. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8161; (h) Brill, W. K.-D; Riva-Toniolo, C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6515; (i) Dorff, P. H.; Garigipati, R. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2771; (j) Brill, W. K.-D.; Riva-Toniolo, C.; Müller, S. Synlett 2001, 7, 1097; (k) Chang, Y.-T.; Gray, N. S.; Rosania, G. R.; Sutherlin, D. P.; Norman, T. C.; Sarohia, R.; Leost, M.; Meijer, L.; Schultz, P. G. Chem. Biol. 1999, 6, 361; (l) Gray, N. S.; Wodicka, L.; Thunnissen, A.-M. W. H.; Norman, T. C.; Kwon, S.; Espinoza, F. H.; Morgan, D. O.; Barnes, G.; LeClerc, S.; Meijer, L.; Kim, S.-H. ; Lockhart, D. J.; Schultz, P. G. Science 1998, 281, 533; (m) Gray, N. S.; Kwon, S.; Schultz, P. G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1161; (n) Nugiel, D. A.; Cornelius, L. A. M.; Corbett, J. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 201; (o) Norman, T. C.; Gray, N. S., Koh, J. T.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7430; (p) Di Lucrezia, R.; Gilbert, I. H.; Floyd, C. D. J. Comb. Chem. 2000, 2, 249. Solution-phase methodologies have also been reported. For two recent examples, see: (purines from polyhalo purines); (q) Bakkestuen, A. K.; Gundersen, L.-L.; Langli, G.; Lui, F.; Nolsoe, J. M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1207 and (purines from pyrimidines); (r) Dang, Q.; Brown, B. S.; Erion, M. D. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6559.
19. Solid-Phase examples: (a) Austin, R. E.; Okonya, J. F.; Bond, D. R. F.; Al-Obeidi, F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6169; (b) Ding, S.; Gray, N. S.; Wu, X.; Ding, Q.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1594; (c) Ding, S.; Gray, N. S.; Wu, X.; Ding, Q.; Schultz, P. G. J. Comb. Chem. 2002, 4, 183; (d) Ding, S.; Gray, N. S.; Ding, Q.; Schultz, P. G. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8750; (e) Ding, S.; Gray, N. S.; Ding, Q.; Schultz, P. G. J. Org. Chem. 2001, 66, 8273; (f) Brill, W. K.-D.; Riva-Toniolo, C.; Müller, S. Synlett 2001, 7, 1097; (g) Brun, V.; Legraverend, M.; Grierson, D. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8161; (h) Brill, W. K.-D; Riva-Toniolo, C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6515; (i) Dorff, P. H.; Garigipati, R. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2771; (j) Brill, W. K.-D.; Riva-Toniolo, C.; Müller, S. Synlett 2001, 7, 1097; (k) Chang, Y.-T.; Gray, N. S.; Rosania, G. R.; Sutherlin, D. P.; Norman, T. C.; Sarohia, R.; Leost, M.; Meijer, L.; Schultz, P. G. Chem. Biol. 1999, 6, 361; (l) Gray, N. S.; Wodicka, L.; Thunnissen, A.-M. W. H.; Norman, T. C.; Kwon, S.; Espinoza, F. H.; Morgan, D. O.; Barnes, G.; LeClerc, S.; Meijer, L.; Kim, S.-H. ; Lockhart, D. J.; Schultz, P. G. Science 1998, 281, 533; (m) Gray, N. S.; Kwon, S.; Schultz, P. G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1161; (n) Nugiel, D. A.; Cornelius, L. A. M.; Corbett, J. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 201; (o) Norman, T. C.; Gray, N. S., Koh, J. T.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7430; (p) Di Lucrezia, R.; Gilbert, I. H.; Floyd, C. D. J. Comb. Chem. 2000, 2, 249. Solution-phase methodologies have also been reported. For two recent examples, see: (purines from polyhalo purines); (q) Bakkestuen, A. K.; Gundersen, L.-L.; Langli, G.; Lui, F.; Nolsoe, J. M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1207 and (purines from pyrimidines); (r) Dang, Q.; Brown, B. S.; Erion, M. D. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6559.
20. Solid-Phase examples: (a) Austin, R. E.; Okonya, J. F.; Bond, D. R. F.; Al-Obeidi, F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6169; (b) Ding, S.; Gray, N. S.; Wu, X.; Ding, Q.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1594; (c) Ding, S.; Gray, N. S.; Wu, X.; Ding, Q.; Schultz, P. G. J. Comb. Chem. 2002, 4, 183; (d) Ding, S.; Gray, N. S.; Ding, Q.; Schultz, P. G. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8750; (e) Ding, S.; Gray, N. S.; Ding, Q.; Schultz, P. G. J. Org. Chem. 2001, 66, 8273; (f) Brill, W. K.-D.; Riva-Toniolo, C.; Müller, S. Synlett 2001, 7, 1097; (g) Brun, V.; Legraverend, M.; Grierson, D. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8161; (h) Brill, W. K.-D; Riva-Toniolo, C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6515; (i) Dorff, P. H.; Garigipati, R. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2771; (j) Brill, W. K.-D.; Riva-Toniolo, C.; Müller, S. Synlett 2001, 7, 1097; (k) Chang, Y.-T.; Gray, N. S.; Rosania, G. R.; Sutherlin, D. P.; Norman, T. C.; Sarohia, R.; Leost, M.; Meijer, L.; Schultz, P. G. Chem. Biol. 1999, 6, 361; (l) Gray, N. S.; Wodicka, L.; Thunnissen, A.-M. W. H.; Norman, T. C.; Kwon, S.; Espinoza, F. H.; Morgan, D. O.; Barnes, G.; LeClerc, S.; Meijer, L.; Kim, S.-H. ; Lockhart, D. J.; Schultz, P. G. Science 1998, 281, 533; (m) Gray, N. S.; Kwon, S.; Schultz, P. G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1161; (n) Nugiel, D. A.; Cornelius, L. A. M.; Corbett, J. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 201; (o) Norman, T. C.; Gray, N. S., Koh, J. T.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7430; (p) Di Lucrezia, R.; Gilbert, I. H.; Floyd, C. D. J. Comb. Chem. 2000, 2, 249. Solution-phase methodologies have also been reported. For two recent examples, see: (purines from polyhalo purines); (q) Bakkestuen, A. K.; Gundersen, L.-L.; Langli, G.; Lui, F.; Nolsoe, J. M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1207 and (purines from pyrimidines); (r) Dang, Q.; Brown, B. S.; Erion, M. D. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6559.
21. Solid-Phase examples: (a) Austin, R. E.; Okonya, J. F.; Bond, D. R. F.; Al-Obeidi, F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6169; (b) Ding, S.; Gray, N. S.; Wu, X.; Ding, Q.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1594; (c) Ding, S.; Gray, N. S.; Wu, X.; Ding, Q.; Schultz, P. G. J. Comb. Chem. 2002, 4, 183; (d) Ding, S.; Gray, N. S.; Ding, Q.; Schultz, P. G. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8750; (e) Ding, S.; Gray, N. S.; Ding, Q.; Schultz, P. G. J. Org. Chem. 2001, 66, 8273; (f) Brill, W. K.-D.; Riva-Toniolo, C.; Müller, S. Synlett 2001, 7, 1097; (g) Brun, V.; Legraverend, M.; Grierson, D. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8161; (h) Brill, W. K.-D; Riva-Toniolo, C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6515; (i) Dorff, P. H.; Garigipati, R. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2771; (j) Brill, W. K.-D.; Riva-Toniolo, C.; Müller, S. Synlett 2001, 7, 1097; (k) Chang, Y.-T.; Gray, N. S.; Rosania, G. R.; Sutherlin, D. P.; Norman, T. C.; Sarohia, R.; Leost, M.; Meijer, L.; Schultz, P. G. Chem. Biol. 1999, 6, 361; (l) Gray, N. S.; Wodicka, L.; Thunnissen, A.-M. W. H.; Norman, T. C.; Kwon, S.; Espinoza, F. H.; Morgan, D. O.; Barnes, G.; LeClerc, S.; Meijer, L.; Kim, S.-H. ; Lockhart, D. J.; Schultz, P. G. Science 1998, 281, 533; (m) Gray, N. S.; Kwon, S.; Schultz, P. G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1161; (n) Nugiel, D. A.; Cornelius, L. A. M.; Corbett, J. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 201; (o) Norman, T. C.; Gray, N. S., Koh, J. T.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7430; (p) Di Lucrezia, R.; Gilbert, I. H.; Floyd, C. D. J. Comb. Chem. 2000, 2, 249. Solution-phase methodologies have also been reported. For two recent examples, see: (purines from polyhalo purines); (q) Bakkestuen, A. K.; Gundersen, L.-L.; Langli, G.; Lui, F.; Nolsoe, J. M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1207 and (purines from pyrimidines); (r) Dang, Q.; Brown, B. S.; Erion, M. D. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6559.
22. Solid-Phase examples: (a) Austin, R. E.; Okonya, J. F.; Bond, D. R. F.; Al-Obeidi, F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6169; (b) Ding, S.; Gray, N. S.; Wu, X.; Ding, Q.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1594; (c) Ding, S.; Gray, N. S.; Wu, X.; Ding, Q.; Schultz, P. G. J. Comb. Chem. 2002, 4, 183; (d) Ding, S.; Gray, N. S.; Ding, Q.; Schultz, P. G. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8750; (e) Ding, S.; Gray, N. S.; Ding, Q.; Schultz, P. G. J. Org. Chem. 2001, 66, 8273; (f) Brill, W. K.-D.; Riva-Toniolo, C.; Müller, S. Synlett 2001, 7, 1097; (g) Brun, V.; Legraverend, M.; Grierson, D. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8161; (h) Brill, W. K.-D; Riva-Toniolo, C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6515; (i) Dorff, P. H.; Garigipati, R. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2771; (j) Brill, W. K.-D.; Riva-Toniolo, C.; Müller, S. Synlett 2001, 7, 1097; (k) Chang, Y.-T.; Gray, N. S.; Rosania, G. R.; Sutherlin, D. P.; Norman, T. C.; Sarohia, R.; Leost, M.; Meijer, L.; Schultz, P. G. Chem. Biol. 1999, 6, 361; (l) Gray, N. S.; Wodicka, L.; Thunnissen, A.-M. W. H.; Norman, T. C.; Kwon, S.; Espinoza, F. H.; Morgan, D. O.; Barnes, G.; LeClerc, S.; Meijer, L.; Kim, S.-H. ; Lockhart, D. J.; Schultz, P. G. Science 1998, 281, 533; (m) Gray, N. S.; Kwon, S.; Schultz, P. G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1161; (n) Nugiel, D. A.; Cornelius, L. A. M.; Corbett, J. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 201; (o) Norman, T. C.; Gray, N. S., Koh, J. T.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7430; (p) Di Lucrezia, R.; Gilbert, I. H.; Floyd, C. D. J. Comb. Chem. 2000, 2, 249. Solution-phase methodologies have also been reported. For two recent examples, see: (purines from polyhalo purines); (q) Bakkestuen, A. K.; Gundersen, L.-L.; Langli, G.; Lui, F.; Nolsoe, J. M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1207 and (purines from pyrimidines); (r) Dang, Q.; Brown, B. S.; Erion, M. D. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6559.
23. Solid-Phase examples: (a) Austin, R. E.; Okonya, J. F.; Bond, D. R. F.; Al-Obeidi, F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6169; (b) Ding, S.; Gray, N. S.; Wu, X.; Ding, Q.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1594; (c) Ding, S.; Gray, N. S.; Wu, X.; Ding, Q.; Schultz, P. G. J. Comb. Chem. 2002, 4, 183; (d) Ding, S.; Gray, N. S.; Ding, Q.; Schultz, P. G. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8750; (e) Ding, S.; Gray, N. S.; Ding, Q.; Schultz, P. G. J. Org. Chem. 2001, 66, 8273; (f) Brill, W. K.-D.; Riva-Toniolo, C.; Müller, S. Synlett 2001, 7, 1097; (g) Brun, V.; Legraverend, M.; Grierson, D. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8161; (h) Brill, W. K.-D; Riva-Toniolo, C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6515; (i) Dorff, P. H.; Garigipati, R. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2771; (j) Brill, W. K.-D.; Riva-Toniolo, C.; Müller, S. Synlett 2001, 7, 1097; (k) Chang, Y.-T.; Gray, N. S.; Rosania, G. R.; Sutherlin, D. P.; Norman, T. C.; Sarohia, R.; Leost, M.; Meijer, L.; Schultz, P. G. Chem. Biol. 1999, 6, 361; (l) Gray, N. S.; Wodicka, L.; Thunnissen, A.-M. W. H.; Norman, T. C.; Kwon, S.; Espinoza, F. H.; Morgan, D. O.; Barnes, G.; LeClerc, S.; Meijer, L.; Kim, S.-H. ; Lockhart, D. J.; Schultz, P. G. Science 1998, 281, 533; (m) Gray, N. S.; Kwon, S.; Schultz, P. G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1161; (n) Nugiel, D. A.; Cornelius, L. A. M.; Corbett, J. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 201; (o) Norman, T. C.; Gray, N. S., Koh, J. T.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7430; (p) Di Lucrezia, R.; Gilbert, I. H.; Floyd, C. D. J. Comb. Chem. 2000, 2, 249. Solution-phase methodologies have also been reported. For two recent examples, see: (purines from polyhalo purines); (q) Bakkestuen, A. K.; Gundersen, L.-L.; Langli, G.; Lui, F.; Nolsoe, J. M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1207 and (purines from pyrimidines); (r) Dang, Q.; Brown, B. S.; Erion, M. D. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6559.
24. Solid-Phase examples: (a) Austin, R. E.; Okonya, J. F.; Bond, D. R. F.; Al-Obeidi, F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6169; (b) Ding, S.; Gray, N. S.; Wu, X.; Ding, Q.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1594; (c) Ding, S.; Gray, N. S.; Wu, X.; Ding, Q.; Schultz, P. G. J. Comb. Chem. 2002, 4, 183; (d) Ding, S.; Gray, N. S.; Ding, Q.; Schultz, P. G. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8750; (e) Ding, S.; Gray, N. S.; Ding, Q.; Schultz, P. G. J. Org. Chem. 2001, 66, 8273; (f) Brill, W. K.-D.; Riva-Toniolo, C.; Müller, S. Synlett 2001, 7, 1097; (g) Brun, V.; Legraverend, M.; Grierson, D. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8161; (h) Brill, W. K.-D; Riva-Toniolo, C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6515; (i) Dorff, P. H.; Garigipati, R. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2771; (j) Brill, W. K.-D.; Riva-Toniolo, C.; Müller, S. Synlett 2001, 7, 1097; (k) Chang, Y.-T.; Gray, N. S.; Rosania, G. R.; Sutherlin, D. P.; Norman, T. C.; Sarohia, R.; Leost, M.; Meijer, L.; Schultz, P. G. Chem. Biol. 1999, 6, 361; (l) Gray, N. S.; Wodicka, L.; Thunnissen, A.-M. W. H.; Norman, T. C.; Kwon, S.; Espinoza, F. H.; Morgan, D. O.; Barnes, G.; LeClerc, S.; Meijer, L.; Kim, S.-H. ; Lockhart, D. J.; Schultz, P. G. Science 1998, 281, 533; (m) Gray, N. S.; Kwon, S.; Schultz, P. G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1161; (n) Nugiel, D. A.; Cornelius, L. A. M.; Corbett, J. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 201; (o) Norman, T. C.; Gray, N. S., Koh, J. T.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7430; (p) Di Lucrezia, R.; Gilbert, I. H.; Floyd, C. D. J. Comb. Chem. 2000, 2, 249. Solution-phase methodologies have also been reported. For two recent examples, see: (purines from polyhalo purines); (q) Bakkestuen, A. K.; Gundersen, L.-L.; Langli, G.; Lui, F.; Nolsoe, J. M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1207 and (purines from pyrimidines); (r) Dang, Q.; Brown, B. S.; Erion, M. D. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6559.
25. Harnden M.R., Hurst D.T. Aust. J. Chem. 43:1990;55.
26. Brown D.J., Jacobsen N.W. J. Chem. Soc. 1965;3770.
27. Hari A., Miller B.L. Tetrahedron Lett. 40:1999;245-248.
28. 1H NMR spectra consistent with their structures and showed purity >95% by LC/MS. Compound 8, mp 114.1-116. 2°C; compound 9, oil; compound 10 , mp 120.4-121.5°C.