Bilayer-forming synthetic lipids: Drugs or carriers?

Current Medicinal Chemistry

Volumn 10, Issue 22, 2003, Pages 2425-2446

  Carmona Ribeiro, Ana Maria ^a  

^a UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

Author keywords

Bilayer fragments; Dioctadecyldimethylammonium chloride or bromide; Drug solubilization; Hydrophobic drugs; Sodium dihexadecylphosphate; Stabilization and activity; Synthetic bilayers; Vesicles

Indexed keywords

1,2 BIS(OLEOYLOXY) 3 (TRIMETHYLAMMONIUM)PROPANE; AMPHOTERICIN B; AMPHOTERICIN B DEOXYCHOLATE; ANTIFUNGAL AGENT; BACTERICIDE; DICETYL PHOSPHATE; DIMETHYLDIOCTADECYLAMMONIUM BROMIDE; DIOCTADECYLDIMETHYLAMMONIUM ACETATE; DIOCTADECYLDIMETHYLAMMONIUM CHLORIDE; DIOCTADECYLDIMETHYLAMONIUM SALTS; DNA; IMMUNOLOGICAL ADJUVANT; LIPID; LIPOSOME; MICONAZOLE; UNCLASSIFIED DRUG;

ADSORPTION; ANTIBACTERIAL ACTIVITY; ANTIFUNGAL ACTIVITY; BACTERICIDAL ACTIVITY; BINDING AFFINITY; CANDIDIASIS; CELL ADHESION; CELL INTERACTION; CELL SURFACE; CELL TYPE; CELL VIABILITY; CONCENTRATION RESPONSE; CYTOTOXICITY; DRUG DELIVERY SYSTEM; DRUG STRUCTURE; FLOCCULATION; FUNGICIDAL ACTIVITY; IN VITRO STUDY; ISOTHERM; LIPID BILAYER; NONHUMAN; REVIEW; SURFACE CHARGE;

ANIMALS; ANTI-BACTERIAL AGENTS; ANTIFUNGAL AGENTS; DRUG CARRIERS; LIPID BILAYERS; PHOSPHORIC ACID ESTERS; QUATERNARY AMMONIUM COMPOUNDS;

EID: 0141953918     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/0929867033456611     Document Type: Review

References (268)

1. Israelachvili, J. N. Intermolecular and Surface Forces, 2nd Edn., Academic Press: San Diego, 1992.
2. Israelachvili, J. N.; Mitchell, D. J.; Ninham, B. W. Biochim. Biophys. Acta 1977, 470, 185.
3. Bangham, A D. Liposome Letters, Academic Press: San Diego, 1983.
4. Gomperts, B. D. The Plasma Membrane: Models for Structure and Function, 1st Edn., Academic Press: London, 1977.
5. Kunitake, T.; Okahata, Y.; Tamaki, K.; Kumamaru, F.; Takayanagi, M. Chem. Lett., 1977, 387.
6. Hargreaves, W. R.; Deamer, D. W. Biochemistry, 1978, 17, 3759.
7. Mortara, R. A; Quina, F. H.; Chaimovich, H. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1978, 81, 1080.
8. Czarniecki, M. F.; Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3675.
9. Murakami, Y.; Nakano, A.; Fukuya, K. J. Am. Chem. Soc. 1979, 102, 4253.
10. Fendler, J. H. Acc. Chem. Res., 1980, 13, 7.
11. Tanford. C. The Hydrophobic Effect, Wiley: New York, 1980.
12. Lehn, J. -M. Science, 1985, 227, 849.
13. Stryer, L. Biochemistry, W. H. Freeman and Company: New York, 1988.
14. Mann, S. Nature, 1988, 332, 119.
15. Lehn, J. -M. Angew. Chem., 1988, 100, 91.
16. Whitesides; G. M.; Mathias, J. P.; Seto, C. T. Science, 1991, 254, 1312.
17. Lehn, J. -M. Supramolecular Chemistry, VCH: Weinheim, 1995,
18. Aksay, I. A.; Trau, M.; Manne, S.; Honma, I.; Yao, N.; Zhou, L.; Fenter, P.; Eisenberger, P. M.; Gruner, S. M. Science, 1996, 273, 892.
19. Bunker, B. C.; Rieke, P. C.; Tarasevick, B. J.; Campbell, A. A.; Fryxell, G. E.; Graff, G. L.; Sang, L.; Liu, J.; Virden, J. W.; McVay, G. L. Science 1994, 264, 48.
20. Adamson, A. W. Physical Chemistry of Surfaces, Wiley: New York, 1990.
21. Abraham, F. F. Homogeneous Nucleation Theory, Academic Press: New York, 1974.
22. Kumar, A.; Whitesides, G. M. Appl. Phys. Lett., 1993, 63, 2002.
23. Kumar, A.; Biebuyck, H. A.; Whitesides, G. M. Langmuir, 1994, 10, 1498.
24. Laibnis, P. E.; Bain, C. D.; Nuzzo, R. G.; Whitesides, G. M. J. Phys. Chem., 1995, 99, 7663.
25. Kresge, C. T.; Leonowicz, M. E.; Roth, W. J.; Vartuli, J. C. Nature, 1992, 359, 710.
26. Beck, J. S.; Vartuli, J. C.; Roth, W. J.; Leonowicz, M. E.; Kresge, C. T.; Schmitt, K. D.; Chu, C. T. W.; Olson, D. H.; Sheppard, E. W.; Mccullen, S. B.; Higgins, J. B.; Schlenker, J. L. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 10834.
27. Manne, S.; Cleveland, J. P.; Gaub, H. E.; Stucky, G. D.; Hansma, P. K. Langmuir, 1994, 10, 4409.
28. Manne, S.; Gaub, H. Science, 1995, 270, 1480.
29. Yang, H.; Coombs, N.; Sokolov, I.; Ozin, G, A. Nature, 1996, 381, 589.
30. Senden, T. J.; Drummond, C. J.; Kekicheff, P. Langmuir, 1994, 10, 358.
31. Helfrich, W. J. Phys. Condensed Matter, 1994, 6, A79.
32. Gruner, S. M. J. Phys. Chem., 1989, 93, 7562.
33. Murase, N.; Gonda, K. J. Biochem. (Tokyo), 1982, 92, 271.
34. Jaurand, M. C.; Thomassin, J. H.; Baillif, P.; Magne, L.; Touray, J. C.; Bignon, J. Brit. J. Int. Med., 1980, 37, 169.
35. Jaurand, M. C.; Baillif, P.; Thomassin, J. H.; Magne, L.; Touray, J. C. J. Colloid Interface Sci., 1983, 95, 1.
36. Phillippot, J.; Mutaftschiev, S.; Liautard, J. P. Biochim. Biophys. Acta, 1983, 734, 137.
37. Huang, C. H. Biochemistry, 1969, 8,344.
38. Schullery, S. E.; Garzaniti, J. P. Chem. Phys. Lipids, 1973, 12, 75.
39. Horn, R. G. Biochim. Biophys. Acta, 1984, 778, 224.
40. Jackson, S.; Reboiras, M. D.; Lyle, I. G.; Jones, M. N. Faraday Discuss. Chem. Soc., 1986, 85, 291.
41. Lin, L. -C.; Weis, R. M.; McConnell, H. M. Nature, 1982, 296, 164.
42. Mou, J.; Yang, J.; Shao, Z. Biochemistty, 1994, 33, 4439.
43. Mou, J.; Yang, J.; Huang, C.; Shao, Z. Biochemistry, 1994, 33, 9981.
44. Brian, A. A.; McConnell, H. M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1984, 81, 6159.
45. Pearce, K. H.; Hiskey, R. G.; Thompson, N. L. Biochemistry, 1992, 31, 5983.
46. Roberts, G. Langmuir-Blodgett Films, Plenum Press, New York and London (1990).
47. Tamm, L. K.; McConnell, H. M. Biophys. J., 1985, 47, 105.
48. Tamm, L. K. Biochemistry, 1988, 27, 1450.
49. Yang, J.; Tamm, L. K.; Somlyo, A. P.; Shao, Z. J. Microscop., 1993, 171, 183.
50. Zasadzinski, J. A. N.; Helm, C. A.; Longo, M. L.; Weisenhorn, A. L.; Gould, S. A. C.; Hansma, P. K. Biophys. J., 1991, 59, 755.
51. Kotyk, A.; Janacek, K.; Koryta, J. Biophysical Chemistry of Membrane Functions, John Wiley and Sons: New York, 1988.
52. Wallach, D. F. H. Fundamentals of Receptor Molecular Biology, pp. 159-181, New York and Basel: Marcel Dekker, Inc., 1987.
53. Yeagle, P. The Membranes of Cells, 2nd Ed., Academic Press: Orlando, 1993.
54. Butt, H. -J.; Wolff, E. K.; Gould, S. A. C.; Northern, B. D.; Perterson, C. M.; Hansma, P. K. J. Struct. Biol., 1990, 105, 54.
55. Fritz, M.; Radmacher, M.; Gaub, H. E. Biophys. J., 1994, 66, 1328.
56. Haberle, W.; Horber; J. K. H.; Binnig, G. J. Vac. Sci. Technol., 1991, B9, 1210.
57. Haberle, W.; Horber, J. K. H.; Ohnesorge, F.; Smith, D. P. E.; Binnig, G. Ultramicroscopy, 1992, 1161, 42.
58. Henderson, E.; Hayelon, P. G.; Sakaguchi, D. S. Science, 1992, 257, 1944.
59. Butt, H. -J.; Downing, K. H.; Hansma, P. K. Biophys. J., 1990, 58, 1473.
60. Hoh, J. H.; Lal, R.; John, S. A.; Revel, J. -P.; Arnsdorf, M. F. Science, 1991, 253, 1405.
61. Hoh, J. H.; Sosinsky, G. E.; Revel, J. -P.; Hansma, P. K. Biophys. J., 1993, 65, 149.
62. Wiegrabe, W.; Nonnenmacher, M.; Guckenberger, R.; Wolter, O. J. Microsc., 1991, 163, 79.
63. Yang, J.; Tamm, L. K.; Tillack, T. W.; Shao, Z. J. Molec. Biol., 1993, 229, 286.
64. Binnig, ; Quate, C. F.; Gerber, C. H. Phys. Rev. Lett., 1986, 56, 930.
65. Albrecht, T. R.; Akamine, S.; Carver, T. E.; Quate, C. F. J. Vac. Sci. Technol., 1990, A8, 3386.
66. Shao, Z.; Yang, J. Quat. Rev. Biophys., 1995, 28, 195.
67. Mou, J.; Czajkowsky, D. M.; Shao, Z. Biochemistry, 1996, 35, 3222.
68. Kalb, E.; Tamm, L. K. Thin Solid Films, 1992, 210, 763.
69. Tamm, L. K.; Kalb, E. In Molecular Luminescence Spectroscopy, S. G. Schulmann, Ed.; Wiley-Interscience, Inc., 1993; pp. 253-305.
70. Moehwald, H. A. Rev. Phys. Chem., 1990, 41, 441.
71. Schuerholz, Th.; Schindler, H. Eur. Biophys. J., 1991, 20, 71.
72. Nollert, P.;Kiefer, H.; Jaehnig, F. Biophys. J., 1995, 69, 1447.
73. Tapias, G. N.; Sicchierolli, S. M.; Mamizuka, E. M.; Carmona-Ribeiro, A. M., Langmuir, 1994, 10, 3461.
74. Bennett, T. C.; Creeth, J. E.; Jones, M. N. J. Liposome Res., 2000, 10, 303.
75. Martins, L. M. S.; Mamizuka, E. M.; Carmona-Ribeiro, A. M. Langmuir, 1997, 13, 5583.
76. Sicchierolli, S. M.; Mamizuka, E. M.; Carmona-Ribeiro, A. M. Langmuir, 1995, 11, 2991.
77. Campanhã, M. T. N.; Mamizuka, E. M.; Carmona-Ribeiro, A. M. J. Lipid Res., 1999, 40, 1495.
78. Carmona-Ribeiro, A. M. An. Acad. Bras. Cienc., 2000, 72, 39.
79. Archibald, D. D.; Mann, S. Nature, 1993, 364, 430.
80. Firouzi, A.;Kumor, D.; Bull, L. M.; Besier, T.; Sieger, P.; Hui, Q.; Walker, S. A.; Zasadzinski, J. A.; Glinka, C.; Nicol, J.; Margolese, D.; Stucky, G. D.; Chmelka, B. F. Science 1995, 267, 1138.
81. Hubert, D. H. W.; Jung, M.; Frederik, P. M.; Bomans, P. H. H.; Meuldijk, J.; German, A. L. Adv. Mater., 2000, 12, 1286.
82. Jung, M.; Hubert, D. H. W.; Bomans, P. H. H.; Frederik, P. M.; van Herk, A. M.; German, A. L. Adv. Mater., 2000, 12, 210.
83. Brown, G. H.; Doane, J. W.; Noff, V. D. Structure and Properties of Liquid Crystals, CRC: Boca Raton, FL, 1970.
84. Gennes, P. G. Physics of Liquid Crystals, Oxford University Press: Oxford, 1974.
85. Ringsdorf, H.; Schlarb, B.; Venzmer, J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1988, 27, 113.
86. Bangham, A. D.; Standish, M. M.; Watkins, J. C. J. Mol. Biol., 1965, 13, 238.
87. Lasic, D. D. Liposomes: From Physics to Applications, Elsevier: Amsterdam, 1993.
88. Lasic, D. D. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1994, 33, 1685.
89. Katz, D.; Kraaijeveld, C. A.; Snippe, H. In Theory and practical application of adjuvants, Stewart-Tull, D. E. S., Ed.; John Wiley & Sons: Chichester, 1994; pp. 37-50.
90. Powell, M. F. and Newman, M. J.; Eds; Vaccine Design: The Subunit and Adjuvant Approach, Plenum Press: New York, 1995.
91. Trubetskoy, V. S.; Torchilin, V. P. J. Liposome Res., 1994, 4, 961.
92. Trubetskoy, V. S.; Milstein, A.; Wolf, G. L.; Torchilin, V. P. Magn. Res. Imaging, 1995, 13, 31.
93. Trubetskoy, V. S.; Gazelle, G. S.; Wolf, G. L.; Torchilin, V. P. J. Drug Targeting, 1997, 4, 381.
94. Lasic, D. D.; Papahadjopoulos, D. Medical Applications of Liposomes, Elsevier Science, 1998.
95. Blessing, T.; Remy, J. S.; Behr, J. P. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 8519.
96. Chattergoon, M.; Boyer, J.; Weiner, D. B. FASEB J., 1997, 11, 754.
97. Ganesan, M. G.; Weiner, N. D.; Flynn, G. L.; Ho, N. F. H. Int. J. Pharm., 1984, 20, 139.
98. Gregoriadis, G. Liposome Technology, 2nd ed., CRC Press: London, 1993.
99. Lasic, D. D.; Needham, D. Chem. Rev., 1995, 95, 2601.
100. New, R. R. C. Liposomes, a practical approach, Oxford University Press: Oxford, 1994.
101. Fuhrhop, J. H.; Mathieu, J. Angew. Chem., 1984, 96, 124.
102. Kunitake, T.; Okahata, Y. J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 3860.
103. Kunitake, T.; Okahata, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1978, 51, 1877.
104. Claesson, P. M.; Carmona-Ribeiro, A. M.; Kurihara, K. J. Phys. Chem., 1989, 93, 917.
105. Carmona-Ribeiro, A. M. J. Colloid Interface Sci., 1990, 139, 343.
106. Carmona-Ribeiro, A. M.; Hix, S. J. Phys. Chem., 1991, 95, 1812.
107. Carmona-Ribeiro, A. M.; Castuma, C. E.; Sesso, A.; Schreier, S. J. Phys. Chem., 1991, 95, 5361.
108. Suedholter, E. J. R.; Engberts, J. B. F. N.; Hoekstra, D. J. J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 2467.
109. Regen, S. L.; Czech, B.; Singh, A. J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 6639.
110. Fuhrhop, J. -H.; Fritsch, D. Acc. Chem. Res., 1986, 19, 130.
111. Carmona-Ribeiro, A. M.; Chaimovich, H. Biochim. Biophys. Acta, 1983, 733, 172.
112. Carmona-Ribeiro, A, M.; Yoshida, L. S.; Sesso, A ; Chaimovich, H. J. Colloid Interface Sci., 1984, 100, 433.
113. Carmona-Ribeiro, A M.; Yoshida, L. S.; Chaimovich, H. J. Phys. Chem., 1985, 89, 2928.
114. Carmona-Ribeiro, A M.; Chaimovich, H. Biophys. J., 1986, 50, 621.
115. Carmona-Ribeiro, A. M. J. Phys. Chem., 1989, 93, 2630.
116. Carmona-Ribeiro, A. M. J. Phys. Chem., 1992, 96, 9555.
117. Carmona-Ribeiro, A. M. Chem. Soc. Rev., 1992, 21, 209.
118. Engberts, J. B. F. N.; Hoekstra, D. Biochim. Biophys. Acia, 1995, 1241, 323.
119. Carmona-Ribeiro, A. M. In Handbook of Surfaces and Interfaces of Materials; H. S. Nalwa, Ed.; Academic Press: San Diego, 2001; Vol. 5, pp. 129-165.
120. Pereira, E. M. A; Petri, D. F. S.; Carmona-Ribeiro, A. M. Mol. Cryst. Liq. Cryst., 2002, 374, 617.
121. Pereira, E. M. A; Petri, D. F. S.; Carmona-Ribeiro, A. M. J. Phys. Chem., 2002, 106, 8762.
122. Hilgers, L. A. Th; Snippe, H. Res. Immunol., 1992, 494.
123. Katz, D.; Kraaijeveld, C. A; Snippe, H. In The Theory and Practical Application of Adjuvants, Stewart-Tull, D. E. S., Ed.; John Wiley & Sons Ltd: London, 1994.
124. Tsuruta, L. R.; Quintilio, W.; Costa, M. H. B.; Carmona-Ribeiro, A M. J. Lipid Res., 38, 2003, 1997.
125. Carvalho, L. A.; Carmona-Ribeiro, A. M. Langmuir, 1998, 14, 6077.
126. Hubert, D. H. W.; Jung, M.; Frederik, P. M.; Bomans, P. H. H.; Meuldijk, J.; German, A. L. Langmuir, 2000, 16, 8973.
127. Carmona-Ribeiro, A. M.; Midmore, B. R. J. Phys. Chem., 1992, 96, 3542.
128. Nascimento, D. B.; Rapuano, R.; Lessa, M. M.; Carmona-Ribeiro, A. M. Langmuir, 1998, 14, 7387.
129. Carmona-Ribeiro, A. M. J. Phys. Chem., 1993, 97, 11843.
130. Vieira, D. B.; Carmona-Ribeiro, A. M J. Colloid Interface Sci., 2001, 244, 427.
131. Pacheco, L. F.; Carmona-Ribeiro, A. M J. Colloid Interface Sci., 2003, 258, 146.
132. Vieira, D. B.; Lincopan, N. E; Mamizuka, E. M.; Petri, D. F. S.; Carmona-Ribeiro, A M. Langmuir, 2003, 19, 924.
133. Andersson, M.; Hammarstrom, L.; Edwards K. J. Phys. Chem., 1995, 99, 14531.
134. Pansu, R. B.; Arrio, B.; Roncin, J.; Faure, J., W. J. Phys. Chem., 1990, 94, 796.
135. Feitosa, E.; Brown, W. Langmuir, 1997, 13, 4810.
136. Helfrich, W. Phys. Lett. A, 1974, 50, 115.
137. Lasic, D. D. Biochim. Biophys. Acta, 1982, 692, 501.
138. Kaler, E. W.; Murthy, A. K.; Rodriguez, B. E.; Zasadzinski, J. A. N. Science, 1989, 245, 1371.
139. Talmon, Y.; Evans, D. F.; Ninham, B. W. Science, 1983, 221, 1047.
140. Evans, E.; Skalach, R. CRC Crit. Rev. Bioeng., 1979, 3, 181.
141. Needham, D.; Nunn, R. Biophys. J., 1990, 58, 997.
142. Bloom, M.; Mouritsen, O.; Evans, E. Q. Rev. Biophys., 1991, 24, 293.
143. Fendler, J. H. Science, 1984, 223, 888.
144. Hueb, H. H.; Hupfer, B.; Koch, H.; Ringsdorf, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1980, 19, 938.
145. Reed, W.; Lasic, D.; Hauser, H.; Fendler, J. H. Macromolecules, 1985, 18, 2005.
146. Johnston, D. S.; Sanghera, S.; Pons, M.; Chapman, D. Biochim. Biophys. Acta, 1980, 602, 57.
147. Hupfer, B.; Ringsdorf, H.; Schupp, H. Chem. Phys. Lipids, 1983, 83, 355.
148. Kunitake, T. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1992, 31, 709.
149. Santaella, C.; Vierling, P.; Riess, J. G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1991, 30, 567.
150. Bader, H.; Ringsdorf, H. J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed., 1982, 20, 1623.
151. Traueble, H.; Teubner, M.; Wooley, P.; Eibl, H. Biophys. Chem., 1976, 4, 319.
152. Traueble, H.; Eibl, H. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1974, 71, 214.
153. Eibl, H.; Blume, A. Biochim. Biophys. Acta, 1979, 553, 476.
154. Blume, A.; Eibl, H. Biochim. Biophys. Acta, 1979, 13, 558.
155. Halliwell, B.; Gutteridge, J. M. C. Free Radicals in Biology and Medicine, Claredon Press: Oxford, 1986.
156. Chatterjee, S. N.; Agarwal, S. Free Radicals Biol. Med., 1988, 4, 51.
157. Gritt, M.; deSmit, J. H.; Struijke, A.; Crommelin, D. J. A. Int. J. Pharm. 1989, 50, 1.
158. Gritt, M.; Crommelin, D. J. A. Chem. Phys. Lipids, 1992, 62, 113.
159. Tyle, E., Ed.; Specialized Drug Delivery Systems, M. Dekker: New York, 1985.
160. Carmona-Ribeiro, A. M., Ortis, F.; Schumacher, R. I.; Armelin, M. C. S. Langmuir, 1997, 13, 2215.
161. Hilgers, L. A. T.; Snippe, H.; Jansze, M.; Willers, J. M. N. Cell. Immunol. 1984, 49, 329.
162. Hilgers, L. A. T.; Snippe, H.; Jansze, M.; Willers, J. M. N. Cell. Immunol., 1985, 92, 203.
163. Prager, M. D.; Kanar, M. C.; Farmer, J. L.; Vanderzee, J. Cancer Lett. 1985, 27, 225.
164. Dailey, M. O.; Hunter, R. L. J. Immunol., 1974, 112, 1526.
165. Smith, R. H.; Ziola, B. Immunology, 1986, 58, 245.
166. Klinguer-Hamour, C; Libon, C.; Plotnicky-Gilquin, H.; Bussat, M. C.; Revy, L.; Nguyen, T.; Bonnefoy, J. Y.; Corvaia, N.; Beck, A. Vaccine, 2002, 20, 2743.
167. Ravoo, B. J.; Engberts, J. B. F. N. J. Chem. Soc. Perk. T. 2, 2001, 10, 1869.
168. Post, G.; Nicolson, G. L. Cell Surf. Rev., 1978, 5, 1.
169. Rink, T. J.; Sanchez, A.; Hallam, T. J. Nature, 1983, 305, 317.
170. White, J.; Kielian, M.; Helenius, A. Q. Rev. Biophys., 1983, 16, 151.
171. Hoekstra, D.; Klappe, K. J. Virol., 1986, 58, 87.
172. Wilschut, J.; Hoekstra, D. Trends Biochem. Sci., 1984, 9, 479.
173. Duezguenes, N. In Subcellular Biochemistry, D. B. Roodyn, Ed., Plenum Press, Vol. 11, pp. 193-218, 1985.
174. Wilschut, J.; Hoekstra, D. Chem. Phys. Lipids, 1986, 40, 145.
175. Bentz, J.; Nir, S. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1981, 78, 1634.
176. Portis, A.; Newton, C. N.; Pangborn, W.; Papahadjopoulos, D. Biochemistry, 1979, 18, 780.
177. Hoekstra, D. Biochemistry, 1982, 21, 2833.
178. Rupert, L. A. M.; Van Breemen, J. F. L.; Van Bruggen, E. F. J.; Engberts, J. B. F. N.; Hoekstra, D. J. Membrane Biol. 1987, 95, 255.
179. Rupert, L. A. M.; Hoekstra, D.; Engberts, J. B. F. N. J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 2628.
180. Rupert, L. A. M.; Engberts, J. B. F. N.; Hoekstra, D. J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 3920.
181. Marra, J.; Israelachvili, J. N. Biochemistry, 1985, 24, 4608.
182. Kalb, E.; Frey, S.; Tamm, L. K. Biochim. Biophys. Acta, 1992, 1103, 307.
183. Bayerl, T. M.; Bloom, M. Biophys. J., 1990, 58, 357.
184. Esumi, K.; Sugimuro, A; Yamada, T.; Meguro, K. Colloid Surf. A, 1992, 62, 249.
185. Esumi, K.; Yamada, T. Langmuir, 1993, 9, 622.
186. Carmona-Ribeiro, A M.; Midmore, B. R. Langmuir, 1992, 8, 801.
187. Sicchierolli, S. M.; Carmona-Ribeiro, A. M. Colloid Surf. B, 1995, 5, 57.
188. Sicchierolli, S. M.; Carmona-Ribeiro, A. M. J. Phys. Chem., 1996, 100, 16771.
189. Carmona-Ribeiro, A. M.; Herrington, T. M. J. Colloid Interface Sci., 1993, 156, 19.
190. Cunliffe, J. M.; Baryla, N. E.; Lucy, C. A. Anal. Chem., 2002, 74, 776.
191. Stelzle, M.; Weissmueller, G.; Sackmann, E. J. Phys. Chem., 1993, 97, 2974.
192. Sackmann, E. Science, 1996, 271, 43.
193. Sohling, U.; Schouten, A J. Langmuir, 1996, 12, 3912.
194. Rodionova, N. A; Tatulian, S. A; Surrey, T.; Jaehnig, F.; Tamm, L. K. 1995, Biochemistry, 34, 1921.
195. Tatulian, S. A., Jones, L. R., Reddy, L. G., Stokes, D. L., Tamm, L. K. Biochemistry, 1995, 34, 4448.
196. Steinem, C.; Janshoff, A; Ulrich, W. P.; Sieber, M.; Galla, H. J. Biochim. Biophys. Acta, 1996, 1279, 169.
197. Terrettaz, S.; Stora, T.; Duschl, C.; Vogel, H. Langmuir, 1993, 9, 1361.
198. Plant, A., Langmuir, 1993, 9, 2764.
199. Seifert, K.; Fendler, K.; Bamberg, E. Biophys. J., 1993, 64, 384.
200. Stroeve, P.; Goenaja, A.; Anderson, B. L.; Higgins, B. G.; Kowel, S. T.; Coleman, L. B. J. Chem. Phys., 1988, 85, 1016.
201. Plant, A; Brigham-Burke, M.; Petrella, E. C.; O'Shannessy, D. J. Anal. Biochem. 1995, 226, 342.
202. Sackmann, E.; Tanaka, M. Tibtech, 2600, 18, 59.
203. Sinner, E-K.; Knoll, W. Curr. Op. Chem. Biol., 2001, 5, 705.
204. Naumann, R.; Schmidt, E. K.; Jonczyk, A.; Fendler, K.; Kadenbach, B.; Liebermann, T.; Offenhaeusser, A.; Knoll, W. Biosens. Bioelectron., 1999, 14, 651.
205. Charitat, T.; Bellet-Amalric, E.; Fragneto, G.; Graner, F. Eur. Phys. J. B, 1999, 8, 583.
206. Kasbauer, M.; Bayerl, T. M. Biochemistry, 1999, 38, 15258.
207. Nissen, J.; Gritsch, S.; Wiegand, G.; Radler, J. O. Eur. Phys. J. B, 1999, 10, 335.
208. Jenkins, A. T. A.; Boden, N.; Bushby, R. J.; Evans, S. D.; Knowles, P. F.; Miles, R. E.; Ogier, S. D.; Schonherr, H.; Vancso, G. J. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 5274.
209. Cremer, P. S.; Groves, J. T.; Kung, L. A.; Boxer, S. G. Langmuir, 1999, 15, 3893.
210. Kasbauer, M.; Junglas, M.; Bayerl, T. M. Biophys. J., 1998, 76, 2600.
211. Picard, F.; Buffeteau, T.; Desbat, B.; Auger, M.; Pezolet, M. Biophys. J., 1999, 76, 539.
212. Bassereau, P.; Pincet, F. Langmuir, 1997, 13, 7003.
213. Salafsky, J.; Groves, J. T., Boxer, S. G. Biochemistry, 1996, 35, 14773.
214. Cremer, P. S.; Boxer, S. G. J. Phys. Chem. B, 1999, 103, 2554.
215. Rinia, H. A.; Kik, R. A.; Demel, R. A.; Snel, M. M. E.; Killian, J. A.; Van der Eerden, J. P. J. M.; de Kruijff, B. Biochemistry, 2000, 39, 5852.
216. Wagner, M. L.; Tamm, L. K. Biophys. J., 2000, 79, 1400.
217. Yang, J.; Appleyard, J. J. Phys. Chem. B, 2000, 104, 8097.
218. Song, X. D.; Shi, J.; Swanson, B. Anal. Biochem., 2000, 284, 35.
219. Zhang, L. Q.; Booth, C. A.; Stroeve, P. J. Colloid Interface Sci., 2000, 228, 82.
220. Seitz, M.; Ter-Ovanesyan, E.; Hausch, M.; Park, C. K.; Zasadzinski, J. A.; Zentel, R.; Israelachvili, J. N. Langmuir, 2000, 16, 6067.
221. Zhang, L. Q.; Longo, M. L.; Stroeve, P. Langmuir, 2000, 16, 5093.
222. Muresan, A. S.; Lee, K. Y. J. Phys. Chem. B, 2001, 105, 852.
223. Tsuruta, L. R.; Lessa, M. M.; Carmona-Ribeiro, A. M. Langmuir, 1995, 11, 2938.
224. Tsuruta, L. R.; Lessa, M. M.; Carmona-Ribeiro, A. M. J. Colloid Interface Sci., 1995, 175, 470.
225. Tsuruta, L. R.; Carmona-Ribeiro, A. M. J. Phys. Chem., 1996, 100, 7130.
226. Lessa, M. M.; Carmona-Ribeiro, A. M. J. Colloid Interface Sci., 1996, 182, 166.
227. Carmona-Ribeiro, A. M.; Lessa, M. M. Colloid Surf. A, 1999, 153, 355.
228. Nash, T.; Allison, A. C.; Harington, J. S. Nature, 1966, 210, 259.
229. Depasse, J.; Warlus, J. J. Colloid Interface Sci., 1976, 56, 18.
230. Chunbo, Y.; Daqing, Z.; Aizhuo L.; Jiazuan, N. J. Colloid. Interface Sci., 1995, 172, 536.
231. Rapuano, R.; Carmona-Ribeiro, A. M. J. Colloid Interface Sci., 1997, 193, 104.
232. Rapuano, R.; Carmona-Ribeiro, A. M. J. Colloid Interface Sci., 2000, 226, 299.
233. Catuogno, C.; Jones, M. N. Colloid Surf. A, 2000, 163, 165.
234. Scott, M. J.; Jones, M. N. Colloid Surf. A, 2001, 182, 247.
235. Salay, L. C.; Carmona-Ribeiro, A. M. J. Adhes. Sci. Technol., 1999, 13, 1165.
236. Paddle, B. M. Biosens. Bioelectron., 1996, 11, 1079.
237. Nolan, J. P. B.; Shen, H.; Park, M. S.; Sklar, L. S. Biochemistry, 1996, 35, 11668.
238. Chen, C.; Wagner, H.; Still, W. C. Science, 1998, 279, 851.
239. Lam, K. S.; Lebl, M.; Krchnak, V. Chem. Rev., 1997, 97, 411.
240. Ohlmeyer, M. H. J.; Swanson, R. N.; Dillard, L. W.; Reader, J. C.; Asouline, G.; Kobayashi, R.; Wigler, M.; Still, W. C. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1993, 90, 10922.
241. Still, W. C. Acc. Chem. Res., 1996, 29, 153.
242. Green, N. M. Biochem. J., 1963, 89, 585.
243. Wilchek, M.; Bayer, E. A Anal. Biochem., 1988, 171, 1.
244. Siegmund, H.; Becker, A. Sens. Actuat. B, 1993, 11, 103.
245. Shinohara, Y.; Sota, H.; Kim, F.; Gotoh, M.; Tosu, M.; Hasegawa, Y. J. Biochemistry, 1995, 117, 1076.
246. Nilsson, P.; Persson, B.; Uhlen, M.; Nygren, P. Anal. Biochem., 1995, 224, 400.
247. Buranda, T.; Jones, G. M.; Nolan, J. P.; Keij, J.; Lopes, G. P.; Sklar, L. A J. Phys. Chem. B, 1999, 103, 3399.
248. Puu, G.; Artursson, E.; Gustafson, I.; Lundstrom, M.; Jass, J. Biosens. Bioelectron., 2000, 15, 31.
249. Puu, G. Anal. Chem., 2001, 73, 72.
250. Burger, K. N. J.; Staffhorst, R. W. H. M.;, de Vijlder, H. C.; Velinova, M. J.; Bomans, P. H., Frederik, P. M.; de Kruijff, B. Nature Medicine, 2002, 8, 81.
251. Barenholz, Y. Curr. Opin. Colloid Interf. Sci., 2001, 6, 66.
252. Merianos, J. J. In Disinfection, Sterilization and Preservation, Block, S. S. (Ed. ), 4th Edition, p. 225 -255, Lea & Farbiger: Philadelphia/London, 1991.
253. Campanhã, M. T. N.; Mamizuka, E. M.; Carmona-Ribeiro, A. M. J. Phys. Chem. B. 2001, 105, 8230.
254. Carmona-Ribeiro, A. M. Chem. Soc. Rev., 2001, 30, 241.
255. Brajtburg, J.; Bolard, J. Clin. Microbiol. Rev., 1996, 9, 512.
256. Rocheleau, H.; SaintGermain, G.; Barwicz, J.; Gruda, I.; Therien, H. M. Immunopharmacol. Immunotoxicol., 1994, 16, 419.
257. Tasset, C.; Preat, V.;Roland, M. J. Pharm. Pharmacol., 1991, 43, 297.
258. Lincopan, N.; Mamizuka, E. M.; Carmona-Ribeiro, A M. J. Antimicorb. Chemoth., 2003, in press.
259. Luo, D.; Saltzman, W. M. Nature Biotechnol., 2000, 18, 33.
260. Smith, A. E. Ann. Rev. Microbiol., 1995, 49, 807.
261. Remy, J. S.; Abdallah, B.; Zanta, M. A.; Boussif, O.; Behr, J. P.; Demeneix, B. Adv. Drug Deliver. Rev., 1998, 30, 85.
262. Akao, T.; Fukumoto A; Ihara H; Ito, A. FEBS Lett., 1996, 391, 215.
263. Zuidam, N. J.; Barenholz, Y.; Minsky, A. FEBS Lett., 1999, 457, 419.
264. Prasad, T. K.; Gopal, V.; Rao, N. M. Biochim. Biophys. Acta, 2003, 1619, 59.
265. Subramanian, M.; Holopainen, J. M.; Paukku, T.; Eriksson, O.; Huhtaniemi, I.; Kinnunen, P. K. J. Biochim. Biophys. Acta, 2000, 1466, 289.
266. Kikuchi, I. S.; Viviani, W.; Carmona-Ribeiro, A. M. J. Phys. Chem. A, 1999, 103, 8050.
267. Kikuchi, I. S.; Carmona-Ribeiro, A M J. Phys. Chem. B, 2000, 104, 2829.
268. Nantes, I. L.; Correia, F. M.; Faljoni-Alario, A; Kawanami, A E.; Ishiki, H. M.; T. -do Amaral; A; Carmona-Ribeiro, A M. Arch. Biochem. Biophys., 2003, 416, 25.