New strategies and building blocks for functionalised 9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene derivatives, including pyrrolo-annelated derivatives and π-extended systems with intramolecular charge-transfer

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 1, Issue 3, 2003, Pages 511-522

  Christensen, Christian A ^a   Bryce, Martin R ^a   Batsanov, Andrei S ^a   Becher, Jan ^b  

^a DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF SOUTHERN DENMARK   (Denmark)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLIC VOLTAMMETRY; ELECTRON TRANSPORT PROPERTIES; MOLECULAR DYNAMICS; NEGATIVE IONS; OXIDATION; REACTION KINETICS; SOLUTIONS;

DITHIOLYLIDENE DIHYDROANTHRACENE; INTRAMOLECULAR CHARGE TRANSFER; PYRROLOANNELATED; X RAY CRYSTAL STRUCTURES;

AROMATIC COMPOUNDS;

BETULACEAE;

ANTHRACENE DERIVATIVE; BENZENE DERIVATIVE; PYRROLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON TRANSPORT; METHODOLOGY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ANTHRACENES; BENZENE DERIVATIVES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON TRANSPORT; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; PYRROLES; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET;

EID: 0042319066     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b211153p     Document Type: Article

References (57)

1. N. Martin and E. Ortí, in Handbook of Advanced Electronic and Photonic Materials and Devices, ed. H. S. Nalwa, vol. 3, Academic Press, New York, 2001, Chapter 6, 245-265.
2. (a) M. R. Bryce, M. A. Coffin, M. B. Hursthouse, A. I. Karaulov, K. Müllen, and H. Scheich, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 6029
3. (b) N. Martin, L. Sánchez, C. Seoane, E. Orti, P. M. Viruela and R. Viruela, J. Org. Chem., 1998,63, 1268
4. (c) I. Pérez, S.-G., Liu, N. Martin and L. Echegoyen, J. Org. Chem., 2000, 65, 3796
5. (d) S.-G. Liu, I. Pérez, N. Martín and L. Echegoyen, J. Org. Chem., 2000, 65, 9092.
6. (a) M. R. Bryce, A. J. Moore, M. Hasan, G. J. Ashwell, A. T. Fraser, W. Clegg, M. B. Hursthouse and A. I. Karaulov, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1990, 29, 1450
7. (b) A. S. Batsanov, M. R. Bryce, M. A. Coffin, A. Green, R. E. Hester, J. A. K. Howard, I.K. Lednev, N. Martin, A. J. Morre, J. N. Moore, E. Ortí, L. Sánchez, M. Savíron, P. M. Viruela, R. Viruela and T-Q. Ye, Chem. Eur. J., 1998, 4, 2580
8. (c) A. E. Jones, C. A.Christensen, D. F. Perepichka, A. S. Batsanov, A. Beeby, P. J. Low, M. R. Bryce and A. W. Parker, Chem. Eur. J., 2001, 7, 973.
9. (a) N. Martín, L. Sánchez and D. M. Guldi, Chem. Commun., 2000, 113
10. (b) D. Guldi, L. Sánchez and N. Martín, J. Phys. Chem. B, 2001, 105, 7139.
11. (a) S. Triki, L. Ouahab, D. Lorcy and A. Robert, Acta Crystallogr., Sect. C, 1993, 49, 1189
12. (b) M. R. Bryce, T. Finn, A. S. Batsanov, R. Kataky, J. A. K. Howard and S. B. Lyubchik, Eur. J. Org. Chem., 2000, 1199
13. (c) D. F. Perepichka, M. R. Bryce, I. F. Perepichka, S. B. Lyubchik, C. A. Christensen, N. Godbert, A. S. Batsanov, E. Levillain, E. J. L. McInnes and J. P. Zhao, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 14227.
14. M. A. Herranz, N. Martín, L. Sánchez J. Garín, J. Orduna, R. Alcalá, B. Villacampa and C. Sánchez, Tetrahedron, 1998, 54, 11651.
15. (a) G. J. Marshallsay and M. R. Bryce, J. Org. Chem., 1994, 59, 6847
16. (b) N. Mártin, I. Pérez, L. Sánchez and C. Seoane, J. Org. Chem., 1997, 62, 870
17. (c) N. Martín, I. Pérez, L. Sánchez and C. Seoane, J. Org. Chem., 1997, 62, 5690.
18. (a) T. Finn, M. R. Bryce, A. S. Batsanov and J. A. K. Howard, Chem. Commun., 1999, 1835
19. (b) N. Godbert, A. S. Batsanov, M. R. Bryce and J. A. K. Howard, J. Org. Chem., 2001, 66, 713
20. (c) C. A. Christensen, A. S. Batsanov, M. R. Bryce and J. A. K. Howard, J. Org. Chem., 2001, 66, 3313.
21. N. Godbert and M. R. Bryce, J. Mater. Chem., 2002, 12, 27.
22. (a) G. Kodis, P. A. Liddell, L. de la Garza, A. L. Moore, T. A. Moore, and D. Gust, J. Mater. Chem., 2002, 12, 2100
23. (b) D. M. Guldi, Chem. Soc. Rev., 2002, 31, 22.
24. (a) Y. Yamashita, Y. Kobayashi and T. Miyashi, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1989, 28, 1052
25. (b) A. J. Moore and M. R. Bryce, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1991, 157
26. (c) C. Boulle, O. Desmars, N. Gautier, P. Hudhomme, M. Cariou and A. Gorgues, Chem. Commun., 1999, 2197.
27. M. R. Bryce, A. J. Moore, D. Lorcy, A. S. Dhindsa and A. Robert, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 471.
28. (a) M. R. Bryce, T. Finn and A. J. Moore, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 3221
29. (b) M. R. Bryce, T. Finn, A. J. Moore, A. S. Batsanov and J. A. K. Howard, Eur. J. Org. Chem., 2000, 51
30. (c) N. Godbert, M. R. Bryce, S. Dahaoui, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard and P. Hazendonk, Eur. J. Org. Chem., 2001, 749.
31. Preliminary communication: C. A. Christensen, M. R. Bryce, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, J. O. Jeppersen and J. Becher, Chem. Commun., 1999, 2433.
32. R. Gompper and E. Kutter, Chem. Ber., 1965, 98, 2825.
33. J. O. Jeppesen, K. Takimiya, N. Thorup and J. Becher, Synthesis, 1999, 803.
34. (a) J. Llacay, M. Mas, E. Molins, J. Veciana, D. Powell and C. Rovira, Chem. Commun., 1997, 659
35. (b) J. Llacay, J. Veciana, J. Vidal-Gancedo, J. L. Bourdelande, R. Gonzalez-Moreno and C. Rovira, J. Org. Chem., 1998, 63, 5201
36. (c) P. Hudhomme, S. G. Liu, D. Kreher, M. Cariou and A. Gorgues, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 2927
37. (d) P. Belik, A. Gügel, J. Spickermann and K. Müllen, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1993, 32, 78.
38. A. J. Moore and M. R. Bryce, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 1373 and references therein.
39. R. Appel, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1975, 14, 801.
40. N. Gautier, N. Mercier, A. Riou, A. Gorgues and P. Hudhomme, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 5997.
41. M. A. Herranz and N. Martín, Org. Lett., 1999, 1, 2005.
42. J. O. Jeppensen, K. Takimiya, F. Jensen, T. Brimert, K. Nielsen, N. Thorup and J. Takimiya, J. Org. Chem., 2000, 65, 5794.
43. J. Becher, T. Brimert, J. O. Jeppersen, J. Z. Pedersen, R. Zubarev, T. Bjørnholm, N. Reitzel, T. R. Jensen, K. Kjaer and E. Levillain, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 2497.
44. (a) N. M. Semenenko, V. N. Abramov, N. V. Kravchenko, V. S. Trushina, P. G. Buyanovskaya, V. L. Kashina and I. V. Mashkevich, Zh. Obsch. Khim., 1985, 55, 324
45. (b) D. F. Perepichka, I. F. Perepichka, M. R. Bryce, N. I. Sokolov and A. J. Moore, J. Mater. Chem., 2001, 11, 1772
46. (c) I. F. Perepichka, D. F. Perepichka, S. B. Lyubchik, M. R. Bryce, A. S. Batsanov and J. A. K. Howard, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2001, 1546.
47. S. Frenzel and K. Müllen, Synth. Met., 1996, 80, 175.
48. For consideration of other TTFAQ-acceptor diads see: (a) M. A. Herranz, S. González, I. Pérez and N. Martín, Tetrahedron, 2001, 57, 725
49. (b) M. Otero, M. A. Herranz, C. Seoane, N. Martín, J. Garín, J. Orduna, R. Alcalá and B. Villacampa, Tetrahedron, 2002, 58, 7463.
50. I. F. Perepichka, D. F. Perepichka, M. R. Bryce, L. M. Goldenberg, L. G. Kuz'mina, A. F. Popov, A. Chesney, A. J. Moore, J. A. K. Howard and N. I. Sokolov, Chem. Commun., 1998, 819.
51. R. S. Rowland and R. J. Taylor, J. Phys. Chem., 1996, 100, 7384.
52. (a) J. Lau, M. B. Nielsen, N. Thorup, M. P. Cava and J. Becher, Eur. J. Org. Chem., 1999, 3335
53. (b) J. O. Jeppesen, K. Takimiya, F. Jensen, and J. Becher, Org. Lett., 1999, 1, 1291
54. (c) J. G. Hansen, K. S. Bang, N. Thorup and J. Becher, Eur. J. Org. Chem., 2000, 2135.
55. R. L. Beddoes, L. Dalton, J. A. Joule, O. S. Mills, J. D. Street and C. I. F. Watt, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1986, 787.
56. F. Bottino, M. D. Grazia, P. Finocchiaro, F. R. Fronczek, A. Mamo and S. Pappalardo, J. Org. Chem., 1988, 53, 3521.
57. SHELXTL, Version 5.10, Bruker AXS, Madison, Wisconsin, USA, 1997.