메뉴 건너뛰기




Volumn 39, Issue 13 SUPPL., 2000, Pages 70-74

Toward the synthesis of large oligosaccharide-based dendrimers

Author keywords

Carbohydrates; Chemoselective ligation; Dendrimers; Oligosaccharides; Reductive amination

Indexed keywords


EID: 0039594415     PISSN: 05700833     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article
Times cited : (5)

References (47)
  • 1
    • 0027318961 scopus 로고    scopus 로고
    • a) A. Varki, Glycobiology 1993, 3, 97-130; b) Essentials of Glycobiology (Eds.: A. Varki, R. Cummings, J. Esko, H. Freeze, G. Hart, J. Marth), Cold Spring Harbor Laboratory Press, New York, 1999.
    • (1993) Glycobiology , vol.3 , pp. 97-130
    • Varki, A.1
  • 2
    • 0027318961 scopus 로고    scopus 로고
    • Eds.: A. Varki, R. Cummings, J. Esko, H. Freeze, G. Hart, J. Marth, Cold Spring Harbor Laboratory Press, New York
    • a) A. Varki, Glycobiology 1993, 3, 97-130; b) Essentials of Glycobiology (Eds.: A. Varki, R. Cummings, J. Esko, H. Freeze, G. Hart, J. Marth), Cold Spring Harbor Laboratory Press, New York, 1999.
    • (1999) Essentials of Glycobiology
    • Varki, A.1
  • 6
    • 0031239051 scopus 로고    scopus 로고
    • a) R. T. Lee, Y. C. Lee, Bioconjugate Chem. 1997, 8, 762-765; b) S. Kötter, U. Krallmann-Wenzel, S. Ehlers, T. K. Lindhorst, J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1 1998, 2193-2200.
    • (1997) Bioconjugate Chem. , vol.8 , pp. 762-765
    • Lee, R.T.1    Lee, Y.C.2
  • 9
    • 0031940401 scopus 로고    scopus 로고
    • Tokyo
    • a) D. Yi, R. T. Lee, P. Longo, E. T. Boger, Y. C. Lee, W. A. Petri, Jr., R. L. Schnaar, Glycobiology 1998, 8, 1037-1043; b) Y. Hashimoto, M. Suzuki, P. R. Crocker, A. Suzuki, J. Biochem. (Tokyo) 1998, 123, 468-478.
    • (1998) J. Biochem. , vol.123 , pp. 468-478
    • Hashimoto, Y.1    Suzuki, M.2    Crocker, P.R.3    Suzuki, A.4
  • 10
    • 0026080794 scopus 로고
    • a) A. Spaltenstein, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 686-687; b) W. Spevak, J. O. Nagy, D. H. Charych, M. E. Schaefer, J. H. Gilbert, M. D. Bednarski, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1146-1147; c) G. B. Sigal, M. Mammen, G. Dahmann, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3789-3800.
    • (1991) J. Am. Chem. Soc. , vol.113 , pp. 686-687
    • Spaltenstein, A.1    Whitesides, G.M.2
  • 12
    • 0029994114 scopus 로고    scopus 로고
    • A. Spaltenstein, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 686-687; b) W. Spevak, J. O. Nagy, D. H. Charych, M. E. Schaefer, J. H. Gilbert, M. D. Bednarski, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1146-1147; c) G. B. Sigal, M. Mammen, G. Dahmann, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3789-3800.
    • (1996) J. Am. Chem. Soc. , vol.118 , pp. 3789-3800
    • Sigal, G.B.1    Mammen, M.2    Dahmann, G.3    Whitesides, G.M.4
  • 13
    • 0029870744 scopus 로고    scopus 로고
    • a) K. H. Mortell, R. V. Weatherman, L. L. Kiessling, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2297-2298; b) N. L. Pohl, L. L. Kiessling, Synthesis 1999, 1515-1519; c) N. Horan, L. Yan, H. Isobe, G. M. Whitesides, D. Kahne, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 11782-11786; d) S. M. Dimick, S. C. Powell, S. A. McMahon, D. N. Moothoo, J. H. Naismith, E. J. Toone, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10286-10296.
    • (1996) J. Am. Chem. Soc. , vol.118 , pp. 2297-2298
    • Mortell, K.H.1    Weatherman, R.V.2    Kiessling, L.L.3
  • 14
    • 0032769701 scopus 로고    scopus 로고
    • a) K. H. Mortell, R. V. Weatherman, L. L. Kiessling, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2297-2298; b) N. L. Pohl, L. L. Kiessling, Synthesis 1999, 1515-1519; c) N. Horan, L. Yan, H. Isobe, G. M. Whitesides, D. Kahne, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 11782-11786; d) S. M. Dimick, S. C. Powell, S. A. McMahon, D. N. Moothoo, J. H. Naismith, E. J. Toone, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10286-10296.
    • (1999) Synthesis , pp. 1515-1519
    • Pohl, N.L.1    Kiessling, L.L.2
  • 15
    • 0032718387 scopus 로고    scopus 로고
    • a) K. H. Mortell, R. V. Weatherman, L. L. Kiessling, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2297-2298; b) N. L. Pohl, L. L. Kiessling, Synthesis 1999, 1515-1519; c) N. Horan, L. Yan, H. Isobe, G. M. Whitesides, D. Kahne, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 11782-11786; d) S. M. Dimick, S. C. Powell, S. A. McMahon, D. N. Moothoo, J. H. Naismith, E. J. Toone, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10286-10296.
    • (1999) Proc. Natl. Acad. Sci. USA , vol.96 , pp. 11782-11786
    • Horan, N.1    Yan, L.2    Isobe, H.3    Whitesides, G.M.4    Kahne, D.5
  • 16
    • 0033544365 scopus 로고    scopus 로고
    • a) K. H. Mortell, R. V. Weatherman, L. L. Kiessling, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2297-2298; b) N. L. Pohl, L. L. Kiessling, Synthesis 1999, 1515-1519; c) N. Horan, L. Yan, H. Isobe, G. M. Whitesides, D. Kahne, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 11782-11786; d) S. M. Dimick, S. C. Powell, S. A. McMahon, D. N. Moothoo, J. H. Naismith, E. J. Toone, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10286-10296.
    • (1999) J. Am. Chem. Soc. , vol.121 , pp. 10286-10296
    • Dimick, S.M.1    Powell, S.C.2    McMahon, S.A.3    Moothoo, D.N.4    Naismith, J.H.5    Toone, E.J.6
  • 17
    • 0001420002 scopus 로고    scopus 로고
    • a) R. Roy, Polymer News 1996, 21, 226-232; b) N. Jayaraman, S. A. Nepogodiev, J. F. Stoddart, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1193-1199.
    • (1996) Polymer News , vol.21 , pp. 226-232
    • Roy, R.1
  • 19
    • 28444476615 scopus 로고    scopus 로고
    • a) P. R. Ashton, S. E. Boyd, C. L. Brown, N. Jayaraman, S. A. Nepogodiev, J. F. Stoddart, Chem. Eur. J. 1996, 2, 1115-1128; b) R. Roy, Top. Curr. Chem. 1997, 187, 241-274; c) P. R. Ashton, S. E. Boyd, C. L. Brown, N. Jayaraman, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 1997, 109, 756-759; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 732-735; d) P. R. Ashton, E. F. Hounsell, N. Jayaraman, T. M. Nilsen, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. Young, J. Org. Chem. 1998, 63, 3429-3437.
    • (1996) Chem. Eur. J. , vol.2 , pp. 1115-1128
    • Ashton, P.R.1    Boyd, S.E.2    Brown, C.L.3    Jayaraman, N.4    Nepogodiev, S.A.5    Stoddart, J.F.6
  • 20
    • 0000950412 scopus 로고    scopus 로고
    • a) P. R. Ashton, S. E. Boyd, C. L. Brown, N. Jayaraman, S. A. Nepogodiev, J. F. Stoddart, Chem. Eur. J. 1996, 2, 1115-1128; b) R. Roy, Top. Curr. Chem. 1997, 187, 241-274; c) P. R. Ashton, S. E. Boyd, C. L. Brown, N. Jayaraman, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 1997, 109, 756-759; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 732-735; d) P. R. Ashton, E. F. Hounsell, N. Jayaraman, T. M. Nilsen, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. Young, J. Org. Chem. 1998, 63, 3429-3437.
    • (1997) Top. Curr. Chem. , vol.187 , pp. 241-274
    • Roy, R.1
  • 21
    • 0001382580 scopus 로고    scopus 로고
    • a) P. R. Ashton, S. E. Boyd, C. L. Brown, N. Jayaraman, S. A. Nepogodiev, J. F. Stoddart, Chem. Eur. J. 1996, 2, 1115-1128; b) R. Roy, Top. Curr. Chem. 1997, 187, 241-274; c) P. R. Ashton, S. E. Boyd, C. L. Brown, N. Jayaraman, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 1997, 109, 756-759; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 732-735; d) P. R. Ashton, E. F. Hounsell, N. Jayaraman, T. M. Nilsen, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. Young, J. Org. Chem. 1998, 63, 3429-3437.
    • (1997) Angew. Chem. , vol.109 , pp. 756-759
    • Ashton, P.R.1    Boyd, S.E.2    Brown, C.L.3    Jayaraman, N.4    Stoddart, J.F.5
  • 22
    • 0030803087 scopus 로고    scopus 로고
    • a) P. R. Ashton, S. E. Boyd, C. L. Brown, N. Jayaraman, S. A. Nepogodiev, J. F. Stoddart, Chem. Eur. J. 1996, 2, 1115-1128; b) R. Roy, Top. Curr. Chem. 1997, 187, 241-274; c) P. R. Ashton, S. E. Boyd, C. L. Brown, N. Jayaraman, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 1997, 109, 756-759; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 732-735; d) P. R. Ashton, E. F. Hounsell, N. Jayaraman, T. M. Nilsen, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. Young, J. Org. Chem. 1998, 63, 3429-3437.
    • (1997) Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , vol.36 , pp. 732-735
    • Ashton, P.R.1    Boyd, S.E.2    Brown, C.L.3    Jayaraman, N.4    Stoddart, J.F.5
  • 23
    • 0001574886 scopus 로고    scopus 로고
    • a) P. R. Ashton, S. E. Boyd, C. L. Brown, N. Jayaraman, S. A. Nepogodiev, J. F. Stoddart, Chem. Eur. J. 1996, 2, 1115-1128; b) R. Roy, Top. Curr. Chem. 1997, 187, 241-274; c) P. R. Ashton, S. E. Boyd, C. L. Brown, N. Jayaraman, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 1997, 109, 756-759; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 732-735; d) P. R. Ashton, E. F. Hounsell, N. Jayaraman, T. M. Nilsen, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. Young, J. Org. Chem. 1998, 63, 3429-3437.
    • (1998) J. Org. Chem. , vol.63 , pp. 3429-3437
    • Ashton, P.R.1    Hounsell, E.F.2    Jayaraman, N.3    Nilsen, T.M.4    Spencer, N.5    Stoddart, J.F.6    Young, M.7
  • 24
    • 0001002781 scopus 로고    scopus 로고
    • a) K. Aoi, K. Itoh, M. Okada, Macromolecules 1995, 28, 5391-5393; b) T. K. Lindhorst, C. Kieburg, Angew. Chem. 1996, 108, 2083-2086; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1953-1956; c) D. Pagé, R. Roy, Bioconjugate Chem. 1997, 8, 714-723; d) D. Zanini, R. Roy, J. Org. Chem. 1998, 63, 3486-3491.
    • (1995) Macromolecules , vol.28 , pp. 5391-5393
    • Aoi, K.1    Itoh, K.2    Okada, M.3
  • 25
    • 0001002781 scopus 로고    scopus 로고
    • a) K. Aoi, K. Itoh, M. Okada, Macromolecules 1995, 28, 5391-5393; b) T. K. Lindhorst, C. Kieburg, Angew. Chem. 1996, 108, 2083-2086; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1953-1956; c) D. Pagé, R. Roy, Bioconjugate Chem. 1997, 8, 714-723; d) D. Zanini, R. Roy, J. Org. Chem. 1998, 63, 3486-3491.
    • (1996) Angew. Chem. , vol.108 , pp. 2083-2086
    • Lindhorst, T.K.1    Kieburg, C.2
  • 26
    • 0029911174 scopus 로고    scopus 로고
    • a) K. Aoi, K. Itoh, M. Okada, Macromolecules 1995, 28, 5391-5393; b) T. K. Lindhorst, C. Kieburg, Angew. Chem. 1996, 108, 2083-2086; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1953-1956; c) D. Pagé, R. Roy, Bioconjugate Chem. 1997, 8, 714-723; d) D. Zanini, R. Roy, J. Org. Chem. 1998, 63, 3486-3491.
    • (1996) Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , vol.35 , pp. 1953-1956
    • Lindhorst, T.K.1    Kieburg, C.2
  • 27
    • 0031238688 scopus 로고    scopus 로고
    • a) K. Aoi, K. Itoh, M. Okada, Macromolecules 1995, 28, 5391-5393; b) T. K. Lindhorst, C. Kieburg, Angew. Chem. 1996, 108, 2083-2086; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1953-1956; c) D. Pagé, R. Roy, Bioconjugate Chem. 1997, 8, 714-723; d) D. Zanini, R. Roy, J. Org. Chem. 1998, 63, 3486-3491.
    • (1997) Bioconjugate Chem. , vol.8 , pp. 714-723
    • Pagé, D.1    Roy, R.2
  • 28
    • 0001002781 scopus 로고    scopus 로고
    • a) K. Aoi, K. Itoh, M. Okada, Macromolecules 1995, 28, 5391-5393; b) T. K. Lindhorst, C. Kieburg, Angew. Chem. 1996, 108, 2083-2086; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1953-1956; c) D. Pagé, R. Roy, Bioconjugate Chem. 1997, 8, 714-723; d) D. Zanini, R. Roy, J. Org. Chem. 1998, 63, 3486-3491.
    • (1998) J. Org. Chem. , vol.63 , pp. 3486-3491
    • Zanini, D.1    Roy, R.2
  • 31
    • 0024238356 scopus 로고
    • a) M. S. Stoll, T. Mizuochi, R. A. Childs, T. Feizi, Biochem. J. 1988, 256, 661-664; b) J. Zhang, P. Kovác, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 487-490; c) X. C. Liu, J. S. Dordick, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 466-467.
    • (1988) Biochem. J. , vol.256 , pp. 661-664
    • Stoll, M.S.1    Mizuochi, T.2    Childs, R.A.3    Feizi, T.4
  • 32
    • 0033535119 scopus 로고    scopus 로고
    • a) M. S. Stoll, T. Mizuochi, R. A. Childs, T. Feizi, Biochem. J. 1988, 256, 661-664; b) J. Zhang, P. Kovác, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 487-490; c) X. C. Liu, J. S. Dordick, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 466-467.
    • (1999) Bioorg. Med. Chem. Lett. , vol.9 , pp. 487-490
    • Zhang, J.1    Kovác, P.2
  • 33
    • 0033585524 scopus 로고    scopus 로고
    • a) M. S. Stoll, T. Mizuochi, R. A. Childs, T. Feizi, Biochem. J. 1988, 256, 661-664; b) J. Zhang, P. Kovác, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 487-490; c) X. C. Liu, J. S. Dordick, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 466-467.
    • (1999) J. Am. Chem. Soc. , vol.121 , pp. 466-467
    • Liu, X.C.1    Dordick, J.S.2
  • 35
    • 0001903222 scopus 로고
    • -1. The components were then linked within the INPUT submode to form the first-generation dendrimer. Minimization, followed by 10 ps of MD and further minimization, provided the structure as shown in Figure 1.
    • (1969) Rev. Fr. Inf. Rech. Oper. , vol.16 , pp. 35-48
    • Polak, E.1    Ribière, G.2
  • 37
  • 40
    • 0039406494 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 1H NMR: δ = 1.32, 1.34, 1.39, 1.51 (4 × s, 12 H), 2.76 (br.s, 6 H), 3.10-4.08 (br.m, 14 H), 4.13 (dd, J = 3.6, 10.5 Hz, 1 H), 4.30 (dd, J = 1.5, 7.9 Hz, 1 H), 4.38 - 4.43 (m, 2 H), 4.65 (dd, J = 2.3, 7.9 Hz, 1 H), 5.33 (br.s, 1 H), 5.53 (d, V = 5.0 Hz, 1 H); 13 C NMR: δ = 24.5, 25.1, 26.2, 26.3, 34.1, 34.6, 51.3, 52.1, 68.9, 70.0, 70.2, 70.8, 71.8, 71.9, 72.5, 73.2, 73.3, 74.2, 74.7, 76.1, 81.1, 97.8, 100.2, 104.2, 110.1, 110.5.
  • 41
    • 0039406495 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 2O/TFA, 65:35:0.0001) with UV detection using a Dynamax PDA-2 diode array detector. Medium-pressure preparative reversed-phase chromatography was performed on fully endcapped C-18 silica gel 100 (230-400 mesh, Fluka), eluting with the gradient of solvents indicated in 10% steps.
  • 44
    • 0030902834 scopus 로고    scopus 로고
    • a) P. P. Deshpande, S. J. Danishefsky, Nature 1997, 387, 164-166; b) E. C. Rodriguez, L. A. Marcaurelle, C. R. Bertozzi, J. Org. Chem. 1998, 63, 7134-7135; c) J. R. Allen, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10875-10882.
    • (1997) Nature , vol.387 , pp. 164-166
    • Deshpande, P.P.1    Danishefsky, S.J.2
  • 45
    • 0001083017 scopus 로고    scopus 로고
    • a) P. P. Deshpande, S. J. Danishefsky, Nature 1997, 387, 164-166; b) E. C. Rodriguez, L. A. Marcaurelle, C. R. Bertozzi, J. Org. Chem. 1998, 63, 7134-7135; c) J. R. Allen, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10875-10882.
    • (1998) J. Org. Chem. , vol.63 , pp. 7134-7135
    • Rodriguez, E.C.1    Marcaurelle, L.A.2    Bertozzi, C.R.3
  • 46
    • 0033485771 scopus 로고    scopus 로고
    • a) P. P. Deshpande, S. J. Danishefsky, Nature 1997, 387, 164-166; b) E. C. Rodriguez, L. A. Marcaurelle, C. R. Bertozzi, J. Org. Chem. 1998, 63, 7134-7135; c) J. R. Allen, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10875-10882.
    • (1999) J. Am. Chem. Soc. , vol.121 , pp. 10875-10882
    • Allen, J.R.1    Danishefsky, S.J.2


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.