Multi-Component Reactions (MCR). I. Perspectives of multi-component reactions and their libraries;Multikomponentenreaktionen (MCR). I. Perspektiven von multikomponentenreaktionen und deren bibliotheken

Journal fur Praktische Chemie - Chemiker - Zeitung

Volumn 339, Issue 6, 1997, Pages 499-516

  Ugi, I ^a,b  

^a Institut für Organische Chemie und Biochemie   (Germany)

^b TECHNICAL UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33749872930     PISSN: 09411216     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/prac.19973390193     Document Type: Review

References (163)

1. J. March, Advanced Organic Chemistry, J. Wiley & Sons, New York 1985
2. G. H. Posner, Chem. Rev. 86 (1986) 831;
3. J. P. Michael, G. Pattenden, Angew. Chem. 105 (1993) 1;
4. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 32 (1993) 1
5. L. F. Tietze, U. Beifuss, Angew. Chem. 105 (1993) 137;
6. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 32 (1993) 131;
7. L. F. Tietze, Chem. Rev. 96 (1996) 115
8. F. Balkenhohl, C. von dem Bussche-Hünnefeld, A. Lansky, C. Zechel, Angew. Chem. 108 (1996) 2436; a) 2449;
9. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 35 (1996) 2289; a) 2299
10. H. M. Geysen, R. H. Meloen, S. J. Barteling, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 81 (1984) 3998;
11. B. Blankemeyer-Menge, R. Frank, Tetrahedron Lett. 29 (1988) 5871
12. L. A. Thompson, J. A. Ellman, Chem. Rev. 96 (1996) 555;
13. J. A. Ellman, Acc. Chem. Res. 29 (1996) 132
14. E. M. Gordon, M. A. Gallop, D. V. Patel, Acc. Chem. Res. 29 (1996) 144;
15. B. Ruhland, H. Bharidari, E. M. Gordon, M. A. Gallop, J. Am. Chem. Soc. 118 (1996) 253
16. I. Ugi, C. Steinbrückner, Chem. Ber. 94 (1961) 734
17. I. Ugi, in: "Isonitrile Chemistry": a) 1;
18. b) I. Ugi, "Isonitrile Chemistry" 9;
19. c) I. Ugi, "Isonitrile Chemistry" 133;
20. d) I. Ugi, "Isonitrile Chemistry" 145;
21. e) I. Ugi, "Isonitrile Chemistry" 149;
22. f) I. Ugi, "Isonitrile Chemistry" 152;
23. g) I. Ugi, "Isonitrile Chemistry" 158;
24. h) I. Ugi, "Isonitrile Chemistry" 159;
25. i) I. Ugi, "Isonitrile Chemistry" 161;
26. j) I. Ugi, "Isonitrile Chemistry" 185;
27. k) I. Ugi, "Isonitrile Chemistry" 186;
28. l) I. Ugi, "Isonitrile Chemistry" 201 Academic Press, Vol. 20, New York 1971
29. A. Whittaker (British Biotech), Vortrag anlässlich der GdCH-Tagung Combinatorial Chemistry - New Developments in Drug Discovery, Schliersee, 16.-18.10. 1996
30. I. Ugi, Proc. Estonian Acad. Sci. Chem. 44/4 (1995) 237
31. I. Ugi, M. Goebel, B. Gruber, M. Heilingbrunner, C. Heiß, W. Hörl, O. Kern, M. Starnecker, A. Dömling, Res. Chem. Intermed. 22 (1996) 625
32. H. Hellmann, G. Opitz, "α-Aminoalkylierung", Verlag Chemie, Weinheim 1960
33. A. Strecker, Ann. Chem. 75 (1850) 27
34. H. Bergs, Ger. Pat. (1929), 566094; Chem. Abstr. 27 (1933) 1001;
35. T. Bucherer, W. Steiner, J. Prakt. Chem. 140 (1934) 291;
36. H. T. Bucherer, J. Prakt. Chem. 141 (1934) 5
37. C. Mannich, I. Krösche, Arch. Pharm. 250 (1912) 647
38. A. Hantzsch, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 23 (1890) 1474;
39. P. Bignelli, Gazz. Chim. Ital. 23 (1893) 360
40. I. Ugi, A. Dömling, W. Hörl, Endeavour 18(3) (1994) 115;
41. I. Ugi, A. Dömling, W. Hörl, GIT Fachzeitschrift für das Laboratorium 38 (1994) 430;
42. I. Ugi, A. Dömling, M. Goebel, W. Hörl, K. Kehagia, S. Lehnhoff, M. Starnecker, Kemisk Tidskrift, 4 (1995) 50
43. W. Lieke, Justus Liebigs Ann. Chem. 112 (1859) 316
44. A. W. Hofmann. C. R. Acad. Sci. 65 (1867) 484;
45. A. Gautier, Justus Liebigs Ann. Chem. 142 (1867) 289
46. E. Oliveri-Mandala, E. B. Alagna, Gazz. Chim. Ital. 40 II (1910) 441
47. M. Passerini, Gazz. Chim. Ital. 51 II (1921) 126;
48. M. Passerini, Gazz. Chim. Ital. ibid. 51 (1921) 181;
49. M. Passerini, Gazz. Chim. Ital. ibid. 56 (1926) 826;
50. M. Passerini, G. Ragni, Gazz. Chim. Ital. ibid. 61 (1931) 964
51. I. Ugi, S. Lohberger, R. Karl, The Passerini and Ugi Reactions, in: Comprehensive Organic Chemistry: Selectivity for Synthesis Efficiency. - Vol. 2, pp. 1083-1109, B. M. Trost, C. H. Heathcock (Herausg.), Pergamon, Oxford 1991
52. R. Bossino, S. Macaccini, R. Pepino, Liebigs Ann. Chem. 1993, 1229
53. I. Ugi, R. Meyr, Angew. Chem. 70 (1958) 702;
54. R. Obrecht, R. Herrmann, I. Ugi, Synthesis 1985, 400
55. I. Ugi, U. Fetzer, U. Eholzer, H. Knupfer, K. Offermann, Angew. Chem. 77 (1965) 492;
56. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 4 (1965) 452
57. G. Skorna, I. Ugi, Angew. Chem. 89 (1977) 67;
58. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 16 (1977) 259
59. H. Eckert, B. Forster, Angew. Chem. 99 (1987) 922;
60. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 26 (1987) 1221
61. I. U. Nef, Justus Liebigs Ann. Chem. 270 (1892) 267;
62. I. U. Nef, Justus Liebigs Ann. Chem. ibid. 309 (1899) 126
63. I. Ugi, Angew. Chem. 74 (1962) 9;
64. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1 (1962) 8
65. I. Ugi, K. Offermann, H. Herlinger, D. Marquarding, Liebigs Ann. Chem. 709 (1967) 1
66. I. Ugi, D. Marquarding, R. Urban, Chemistry and Biochemistry of Amino Acids, Peptides and Proteins, Bd. 6, pp. 245 (B. Weinstein Herausg.) Marcel. Dekker, New York 1982
67. I. Ugi, G. Kaufhold, Liebigs Ann. Chem. 407 (1967) 11
68. I. Ugi, Rec. Chem. Prog. 30 (1969) 289
69. J. K. Lindsay, G. R. Hauser, J. Org. Chem. 22 (1957) 355
70. I. Ugi, B. Gruber, N. Stein, A. Dernharter, J. Chem. Inf. and Comp. Sci. 30 (1990) 485
71. A. Demharter, I. Ugi, J. Prakt. Chem. 335 (1993) 244
72. H. Kunz, W. Pfrengle, J. Am. Chem. Soc. 110 (1988) 651
73. M. Goebel, I. Ugi, Synthesis 12 (1991) 1095
74. S. Lehnhoff, Dissertation, Technische Universität München 1994
75. S. Lehnhoff, M. Goebel, R. M. Karl, R. Klösel, I. Ugi, Angew. Chem. 107 (1995) 1208;
76. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 34 (1995) 1104
77. I. Ugi, C. Steinbrückner, Chem. Ber. 94 (1961) 2802
78. I. Ugi, J. Geller, Chem. Scripta 22 (1983) 85
79. J. C. Sheehan, E. Corey, J. Org. React. 9 (1957) 388
80. I. Ugi, Angew. Chem. 94 (1982) 826;
81. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 21 (1982) 810
82. I. Ugi, H. Eckert, in : "Natural Product Chemistry" 113 Herausg.: A. ur Rahman, Bd. 12, Elsevier, Science Publ. 1000AE Amsterdam 1992
83. K. Sjöberg, Doctoral and Habil. Thesis, Technical University of Stockholm 1970
84. A. Schutz, I. Ugi, H. Kabbe, J. Chem. Res. (S) 1979, 157;
85. A. Schutz, I. Ugi, H. Kabbe, J. Chem. Res. (M) 1979, 2064
86. A. Schutz, I. Ugi, Z. Naturforsch. 34b (1979) 1303
87. M. Hatanaka, H. Nitta, Y. Yamamoto, T. Ishimaru, Tetrahedron Lett. 22 (1981) 3883;
88. M. Hatanaka, H. Nitta, T. Ishimaru, Tetrahedron Lett. ibid. 25 (1984) 2387
89. G. Neyer, J. Achatz, B. Danzer, I. Ugi, Heterocycles 30 (1990) 863
90. G. Neyer, I. Ugi, Synthesis 9 (1991) 743
91. A. Dömling, M. Starnecker, I. Ugi, Angew.Chem. 107 (1995) 2465;
92. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 34 (1995) 2238
93. A. Dömling, K. Kehagia, I. Ugi, Tetrahedron 51 (1995) 9519
94. T. Kikuchi, S. S. Uyeo, Chem. Pharm. Bull. 15 (1967) 549
95. M. Hatanaka, Y. Yamamoto, H. Nitta, T. Ishimaru, Tetrahedron Lett. 22 (1981) 3883
96. H. P. Isenring, W. Hofheinz, Synthesis 1981, 385
97. T. Kehagia, I. Ugi, Tetrahedron 51/35 (1995) 9523
98. M. Hatanaka, H. Nitta, T. Ishimaru, Tetrahedron Lett. 25 (1984) 2387
99. I. Ugi, R. Obrecht, S. Torré, Heterocycles 21 (1984) 271
100. I. Ugi, F. K. Rosendahl, Liebigs Ann. Chem. 666 (1963) 65
101. T. A. Keating, R. W. Armstrong, J. Am. Chem. Soc. 117 (1995) 7842
102. A. Dömling, I. Ugi, Angew. Chem. 105 (1993) 634;
103. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 32 (1993) 563
104. I. Ugi Estonian Chemical Society 75 (1994) 36
105. R. Bossio, S. Marcaccini, P. Paoli, R. Pepirio, Synthesis 1994, 672
106. A. Demharter, W. Hörl, E. Herdtweek, I. Ugi, Angew. Chem. 108 (1996) 185;
107. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 35 (1996) 173
108. I. Ugi, K. Offermann, Chem. Ber. 97 (1964) 2276
109. A. Dömling, Dissertation, Technische Universität München 1994
110. W. Hörl, Dissertation, Technische Universität München 1996
111. I. Ugi, A. Demharter, W. Hörl, T. Schmid, Tetrahedron 52 (1996) 11657
112. E. Schnabel, H. Herzog, P. Hoffmann, E. Klauke, I. Ugi, Angew. Chem. 80 (1968) 396;
113. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 7 (1968) 380
114. M. D. Matteucci, M. H. Caruthers, J. Am. Chem. Soc. 103 (1981) 3185;
115. S. L. Beaucage, M. H. Caruthers, Tetrahedron Lett. 22 (1981) 1859;
116. M. H. Caruthers, Science 230 (1985) 281
117. M. Strasser, I. Ugi, Acta Chem. Scand. 47 (1993) 125
118. G. M. Tener, H. G. Khorana, J. Am. Chem. Soc. 77 (1955) 5349;
119. Angew. Chem. 81 (1969) 1027
120. F. Ramirez, O. P. Madan, N. B. Desai, S. Meyerson, E. M. Bavas, J. Am. Chem. Soc. 87 (1963) 2681
121. P. C. Haake, H. G. Westheimer, J. Am. Chem. Soc. 83 (1961) 1102
122. P. Lemmen, W. Richter, B. Werner, R. Karl, R. Stumpf, I. Ugi, Synthesis 1993, 1
123. J. Bauer, I. Ugi, J. Chem. Res. (S) 298 (1982) 3101 u. 3201
124. J. Bauer, R. Herges, E. Fontain, I. Ugi, Chimia 39 (1985) 43
125. I. Ugi, N. Bachmeier, R. Herrmann, P. Jacob, R. Karl, M. Klein, B. Landgraf, P. Lemmen, W. Richter, U. Verfürth, Phosphorus Sulfur & Silicon 51/52 (1990) 57
126. T. A. Khwaja, C. B. Reese, J. Am. Chem. Soc. 87 (1963) 2681
127. S. Hünsch, W. Richter, I. Ugi, J. Chattopadhyaya, Liebigs Ann. Chem. 1994, 269
128. N. Puri, S. Hünsch, C. Sund, I. Ugi, J. Chattopadhyaya, Tetrahedron 51 (1995) 2991
129. J. Chattopadhyaya, A. Dömling, K. Lorenz, W. Richter, I. Ugi, B. Werner, Nucleosides & Nucleotides 96/30, im Druck
130. A. Furka, F. Sebestyen, M. Asgedom, G. Dibo, Int. J. Peptide Protein Res. 37 (1991) 487;
131. J. S. Früchtel, G. Jung, Angew. Chem. 108 (1996) 19;
132. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 35 (1996) 17
133. J. Drews, Nature Biotechnology 14 (1996) 1516
134. J. R. Broach, J. Thorner, Nature, Supplement zu 384 (1996) 14;
135. J. C. Hogan Jr., Nature, Supplement zu 384 (1996) 17
136. I. Ugi, A. Dömling, B. Gruber, M. Heilingbrunner, C. Heiß, W. Hörl: "Formale Unterstützung bei Multikomponentenreaktionen - Automatisierung der Synthese-chemie" in: R. Moll (Herausg.), Software-Development in Chemistry 9, Proceedings of the 9th GDCh-Workshop "Computer in Chemistry", Bitterfeld 1994, Gesellschaft Deutscher Chemiker, Frankfurt (1995) 113
137. L. Weber, S. Waltbaum, C. Broger, K. Gubernator, Angew. Chem. 107 (1995) 2452;
138. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 34 (1995) 2280;
139. O. Lacke, L. Weber, Chimia 50 (1996) 445
140. U. Nillroth, L. Vrang, G. Ahlsny, Y. Besidsky, J. Chattopadhaya, I. Ugi, U. H. Danielson, Antiviral Chemistry & Chemotherapy 6 (1995) 50
141. R. W. Armstrong, A. P. Combs, P. A. Tempest, S. D. Brown, T. A. Keating, Acc. Chem. Res. 29 (1996) 123
142. C. Xiaodong, A. Lio, C. Ohashi, A. M. M. Mjalli, Bioorg. Med. Chem. Lett. 5 (1995) 2953
143. W. K. C. Park, H. Jaksche, W. Wong, J. Am. Chem. Soc. 118 (1996) 10150
144. A. Dömling, W. Richter, I. Ugi, Nucleosides & Nucleotides, im Druck
145. K. M. Short, A. M. M. Mialli, Tetrahedron Lett. 1996, 7489
146. D. P. Sutherlin, R. Hughes, R. W. Armstrong, J. Org. Chem. 61 (1996) 8350
147. T. A. Keating, R. W. Armstrong, J. Org. Chem. 61 (1996) 8935
148. B. Gruber, M. Almstetter, M. Heilingbrunner in: B. Koppenhoefer (Herausg.), "Chemie & Informatik - Terra incognita oder Das Land der unbegrenzten Möglichkeiten ?", Shaker-Verlag, in Druck
149. B. Gruber, Dissertation, Technische Universität München 1992
150. I. Ugi, D. Marquarding, H. Klusacek, G. Gokel, P. Gillespie, Angew. Chem. 82 (1970) 741;
151. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 9 (1970) 703
152. I. Ugi, J. Dugundji, R. Kopp, D. Marquarding: "Perspectives in Theoretical Stereochemistry", Lecture Notes in Chemistry 36, Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg, New York, Tokyo 1984
153. J. Dugundji, I. Ugi, Top. Curr. Chem. 39 (1973) 19
154. A. Dietz, B. Gruber, I. Ugi, match 31 (1994) 37
155. I. Ugi, J. Bauer, C. Blomberger, J. Brandt, A. Dietz, E. Fontain, B. Gruber, A. v. Scholley-Pfab, A. Senff, N. Stein, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 34 (1994) 3
156. R. E. Merrifield, H. Simmons, Topological Methods in Chemistry, J. Wiley & Sons, New York 1989
157. Seit Einreichung des Übersichtsartikels sind weitere interessante Veröffentlichungen über Isocyanid gestützte MCRs und deren Anwendung in der Kombinatorischen Chemie erschienen. Dabei handelt es sich um Varianten der Ugi-Reaktion, um MCRs mit Folgreaktionen, um Induktion via Isocyanid in Passerini- und Ugi-Reaktion, um "Neuentdeckungen" bekannter Varianten der Ugi-Reaktion und Reviews: K. Rossen, J. Sager, L. M. DiMichele, Tetrahedron Lett., 38 (1997) 3183;
158. D. Obrecht, C. Abrecht, A. Grieder, J. M. Villalgordo, Hel. Chim. Acta, 80 (1997) 65;
159. H. Bock, I. Ugi, J. prakt. Chem., 339 (1997) 385;
160. K. M. Short, B. W. Ching, A. M. M. Mjalli, Tetrahedron 53 (1997) 6653;
161. K. M. Short, A. M. M. Mjalli, Tetrahedron Lett., 38 (1997) 359;
162. A. Nefzi, J. M. Ostresh, R. A. Houghten, Chem. Rev., 97 (1997) 447.
163. Eine vor knapp 30 Jahren beschriebene Ugi-Reaktion mit ω-Ketosäuren: H. Gross, J. Gloede, I. Keitel, D. Kunath, J. prakt. Chem., 37 (1968) 192