1,4-Thiazepines, 1,4-benzothiazepin-5-ones, and 1,4-benzothioxepin orthoamides via multicomponent reactions of isocyanides

Journal of Organic Chemistry

Volumn 68, Issue 8, 2003, Pages 3315-3318

  Marcaccini, Stefano ^a   Miguel, Daniel ^b   Torroba, Tomás ^c   García Valverde, María ^c  

^a UNIVERSITY OF FLORENCE   (Italy)

^b UNIVERSITY OF VALLADOLID   (Spain)

^c UNIVERSITY OF BURGOS   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; BENZENE; CATALYST SELECTIVITY; CONDENSATION; CYANIDES; STEREOCHEMISTRY;

INTRAMOLECULAR REACTIONS;

CARBOXYLIC ACIDS;

1,4 BENZOTHIAZEPIN 5 ONE; 1,4 BENZOTHIOXEPIN 2 AMIDE; 1,4 THIAZEPINE; 6 OXO 4 THIACARBOXYLIC ACID; BENZYLAMINE; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; CYCLOHEXYL ISOCYANIDE; HEXAHYDRO 1,4 THIAZEPIN 5 ONE; ISOCYANIC ACID DERIVATIVE; THIAZEPINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; POLYMERIZATION; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0037453666     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo026614z     Document Type: Article

References (42)

1. Yanagisawa, H.; Ishihara, S.; Ando, A.; Kanazaki, T.; Miyamoto, S.; Koike, H.; Iijima, Y.; Oizumi, K.; Matsushita, Y.; Hatat, T. J. Med. Chem. 1987, 30, 1984-1991.
2. (a) Pieper, G. M.; Siebeneich, W. Eur. J. Pharmacol. 2000, 403, 129-132.
3. (b) Arakawa, M.; Sasaki, M.; Ohmori, M.; Harada, K.; Fujimura, A. Eur. J. Clin. Pharmacol. 2001, 56, 775-779.
4. Lesuisse, D.; Deprez, P.; Albert, E.; Duc, T. T.; Sortais, B.; Gofflo, D.; Jean-Baptiste, V.; Marquette, J. P.; Schoot, B.; Sarubbi, E.; Lange, G.; Broto, P.; Mandine, E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2127-2131.
5. (a) De Paolis, M.; Blankenstein, J.; Bois-Choussy, M.; Zhu, J. Org. Lett. 2002, 4, 1235-1238.
6. (b) Crescenza, A.; Botta, M.; Corelli, F.; Santini, A.; Tafi, A. J. Org. Chem. 1999, 64, 3019-3025.
7. (c) Dugave, C.; Ménez, A. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1453-1465.
8. (d) Shao, H.; Lee, C. W.; Zhu, Q.; Gantzel, P.; Goodman, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 90-92.
9. (e) Corelli, F.; Crescenza, A.; Dei, D.; Taddei, M.; Botta, M. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1469-1472.
10. (f) Ösapay, G.; Goodman, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1599-1600.
11. Campiani, G.; Fiorini, I.; De Filippis, M. P.; Ciani, S. M.; Garofalo, A.; Nacci, V.; Giorgi, G.; Sega, A.; Botta, M.; Chiarini, A.; Budriesi, R.; Bruni, G.; Romeo, M. R.; Manzoni, C.; Mennini, T. J. Med. Chem. 1996, 39, 2922-2938.
12. Floyd, D. M.; Kimball, S. D.; Krapcho, J.; Das, J.; Turk, C. F.; Moquin, R. V.; Lago, M. W.; Duff, K. J.; Lee, V. G.; White, R. E.; Ridgewell, R. E.; Moreland, S.; Brittain, R. J.; Normandin, D. E.; Hedberg, S. A.; Cucinotta, G. G. J. Med. Chem. 1992, 35, 756-772 and references therein.
13. Amblard, M.; Daffix, I.; Bedos, P.; Bergé, G.; Pruneau, D.; Paquet, J. L.; Luccarini, J. M.; Bélichard, P.; Dodey, P.; Martinez, J. J. Med. Chem. 1999, 42, 4185-4192.
14. Huang, P.; Loew, G. H.; Funamizu, H.; Mimura, M.; Ishiyama, N.; Hayashida, M.; Okuno, T.; Shimada, O.; Okuyama, A.; Ikegami, S.; Nakano, J.; Inoguchi, K. J. Med. Chem. 2001, 44, 4082-4091.
15. (a) Katritzky, A. R.; Odens, H. H.; Zhang, S.; Rostek, C. J.; Maender, O. W. J. Org. Chem. 2001, 66, 6792-6796.
16. (b) Lee, C. L.; Lam, Y.; Lee, S. Y. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 109-111.
17. (c) Ali, A.; Ahmad, V. U.; Leistner, J.; Liebscher, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1897-1902.
18. (d) Schwarz, M. K.; Tumelty, D.; Gallop, M. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 2219-2231.
19. (e) Woydowski, K.; Fleischhauer, J.; Schffer, J.; Liebscher, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 149-153.
20. Grunewald, G. L.; Dahanukar, V. H.; Ching, P.; Criscione, K. R. J. Med. Chem. 1996, 39, 3539-3546 and references therein.
21. Dostert, P.; Kyburz, E. Helv. Chim. Acta 1970, 53, 1813-1827.
22. Liao, Y.; Venhuis, B. J.; Rodenhuis, N.; Timmerman, W.; Wikström, H.; Meier, E.; Bartoszyk, G. D.; Bötteher, H.; Seyfried, C. A.; Sundell, S. J. Med. Chem. 1999, 42, 2235-2244.
23. Garofalo, A.; Balconi, G.; Botta, M.; Corelli, F.; Dincalci, M.; Fabrizi, G.; Fiorini, I.; Lamba, D.; Nacci, V. Eur. J. Med. Chem. 1993, 28, 213-220.
24. (a) Nefzi, A.; Ong, N. A.; Giulianotti, M. A.; Ostresh, J. M.; Houghten, R. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4939-4942.
25. (b) Ishibashi, H.; Uegaki, M.; Sakai, M.; Takeda, Y. Tetrahedron 2001, 57, 2115-2120.
26. (c) Katritzky, A. R.; Xu, Y. J.; He, H. Y.; Mehta, S. J. Org. Chem. 2001, 66, 5590-5594.
27. Trost, B. M. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 695-705 and references therein.
28. Reviews: (a) Ugi, I. Pure Appl. Chem. 2001, 73, 187-191.
29. (b) Dömling, A.; Ugi, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3168-3210.
30. Zimmer, R.; Ziemer, A.; Gruner, M.; Brudgam, I.; Hartl, H.; Reissig, H. U. Synthesis 2001, 1649-1658 and references therein.
31. (a) Marcaccini, S.; Pepino, R.; Torroba, T.; Miguel, D.; García-Valverde, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8591-8593.
32. (b) Marcaccini, S.; Pepino, R.; Paoli, P.; Rossi, P.; Torroba, T. J. Chem. Res. (S) 2001, 465-467.
33. (c) Marcaccini, S.; Pepino, R.; Pozo, M. C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2727-2728.
34. (d) Marcaccini, S.; Pepino, R.; Polo, C.; Pozo, M. C. Synthesis 2001, 85-88.
35. (e) Marcaccini, S.; Pepino, R.; Marcos, C. F.; Polo, C.; Torroba, T. J. Heterocycl. Chem. 2000, 37, 1501-1503.
36. Baker, B. R.; Querry, M. V.; Bernstein, S.; Safir, S. R.; Subbarow, Y. J. Org. Chem. 1947, 12, 167-174.
37. Rodionov, V. M.; Bogoslovskii, B. M.; Kazakova, Z. S. Izv. Akad. Nauk. SSSR, Oldel Khim. Nauk. 1948, 536-545.
38. (a) Cvak, L.; Jegorov, A.; Pakhomova, S.; Kratochvil, B.; Sedmera, P.; Havlicek, V.; Minar, J. Phytochemistry 1997, 44, 365-369.
39. (b) Cvak, L.; Minar, J.; Pakhomova, S.; Ondracek, J.; Kratochvil, B.; Sedmera, P.; Havlicek, V.; Jegorov, A. Phytochemistry 1996, 42, 231-233.
40. (a) Drew, M. G. B.; Fengler-Veith, M.; Harwood, L. M.; Jahans, A. W. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4521-4524.
41. (b) Arrhenius, G.; Baldridge, K. K.; Richards-Gross, S.; Siegel, J. S. J. Org. Chem. 1997, 62, 5522-5525.
42. (c) Laurenti, D.; Santelli-Rouvier, C.; Pèpe, G.; Santelli, M. J. Org. Chem. 2000, 65, 6418-6422 and references therein.