Rhodium(III) and rhodium(II) complexes of novel bis(oxazoline) pincer ligands

Organometallics

Volumn 22, Issue 1, 2003, Pages 47-58

  Gerisch, Michael ^a   Krumper, Jennifer R ^a   Bergman, Robert G ^a   Tilley, T Don ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BISOXAZOLINE PINCER LIGANDS; MIGRATION REACTIONS; MOLECULAR ORBITALS; MONONUCLEAR; REACTIVITY STUDIES; UNSATURATED RHODIUM COMPLEXES;

ACTIVATION ENERGY; CATALYSIS; COMPLEXATION; MOLECULAR DYNAMICS; NUCLEAR PROPERTIES; PARAMAGNETIC MATERIALS; PHASE TRANSITIONS;

RHODIUM COMPOUNDS;

EID: 0037421482     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om0207562     Document Type: Article

References (79)

1. (a) Pfaltz, A. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 339.
2. (b) Ghosh, A. K.; Mathivanan, P.; Cappiello, J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1.
3. (c) Ojima, I. Catalytic Asymmetric Synthesis, 2nd ed.; Wiley-VCH: New York, 2000.
4. (d) Fache, F.; Schulz, E.; Tommasino, M. L.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2000, 100, 2159.
5. (a) Nishiyama, H.; Sakaguchi, H.; Nakamura, T.; Horihata, M.; Kondo, M.; Itoh, K. Organometallics 1989, 8, 846.
6. (b) Nishiyama, H.; Kondo, M.; Nakamura, T.; Itoh, K. Organometallics 1991, 10, 500.
7. Nishiyama, H.; Itoh, Y.; Matsumoto, H.; Park, B.; Itoh, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2223.
8. Nesper, R.; Pregosin, P. S.; Püntener, K.; Wörle, M.; Albinati, A. J. Organomet. Chem. 1996, 507, 85.
9. Rybtchinski, B.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 871.
10. (a) Liu, F. C.; Pak, E. B.; Singh, B.; Jensen, C. M.; Goldman, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4086.
11. (b) Jensen, C. M. Chem Commun. 1999, 2443.
12. (c) Lee, D. W.; Kaska, W. C.; Jensen, C. M. Organometallics 1998, 17, 1.
13. (d) Gupta, M.; Hagen, C.; Kaska, W. C.; Cramer, R. E.; Jensen, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 840.
14. (e) Gupta, M.; Kaska, W. C.; Jensen, C. M. Chem. Commun. 1997, 461.
15. (f) Gupta, M.; Hagen, C.; Flesher, R. J.; Kaska, W. C.; Jensen, C. M. Chem. Commun. 1996, 2083.
16. (a) van de Kuil, L. A.; Grove, D. M.; Gossage, R. A.; Zwiker, J. W.; Jenneskens, L. W.; Drenth, W.; van Koten, G. Organometallics 1997, 16, 4985.
17. (b) Gossage, R. A.; van de Kuil, L. A.; van Koten, G. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 423.
18. Gozin, M.; Aizenberg, M.; Liou, S. Y.; Weisman, A.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Nature 1994, 42.
19. (a) Seligson, A. L.; Trogler, W. C. Organometallics 1993, 12, 744.
20. (b) Gorla, F.; Venanzi, L. M. Organometallics 1994, 13, 43.
21. (c) Ohff, A.; Ohff, M.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11687.
22. (a) Motoyama, Y.; Makihara, N.; Mikami, Y.; Aoki, K.; Nishiyama, H. Chem. Lett. 1997, 951.
23. (b) Stark, M. A.; Richards, C. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5881.
24. (c) Denmark, S. E.; Stavanger, R. A.; Faucher, A. M.; Edwards, J. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 3375.
25. Motoyama, Y.; Narusawa, H.; Nishiyama, H. Chem. Commun. 1999, 131.
26. Motoyama, Y.; Mikami, Y.; Kawakami, H.; Aoki, K.; Nishiyama, H. Organometallics 1999, 18, 3584.
27. (a) Casey, C. P.; Whiteker, G. T. Isr. J. Chem. 1990, 30, 299.
28. (b) Casey, C. P.; Whiteker, G. T.; Melville, M. G.; Petrovich, L. M.; Gavney, J. A.; Powell, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5535.
29. (c) Hansen, S. M.; Rominger, F.; Metz, M.; Hofmann, P. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 557.
30. (d) van Leeuwen, P.; Kamer, P. C. J.; Reek, J. N. H.; Dierkes, P. Chem. Rev. 2000, 100, 2741.
31. (e) Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N.; Reek, J. N. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 895.
32. (a) Steenwinkel, P.; James, S. L.; Grove, D. M.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; van Koten, G. Organometallics 1997, 16, 513.
33. (b) Steenwinkel, P.; James, S. L.; Gossage, R. A.; Grove, D. M.; Kooijman, H.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; van Koten, G. Organometallics 1998, 17, 4680.
34. (c) Steel, P. J.; Hartshorn, C. M. Organometallics 1998, 17, 3487.
35. Gerisch, M.; Krumper, J. R.; Bergman, R. G.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5818.
36. van der Made, A. W.; van der Made, R. H. J. Org. Chem. 1993, 58, 1262.
37. Ciba Corp. Patent, US 3483209, 1969.
38. (a) Bolm, C.; Weickhardt, K.; Zehnder, M.; Rauff, T. Chem. Ber. 1991, 124, 1173.
39. (b) Witte, H.; Seeliger, W. Liebigs Ann. Chem. 1976, 996.
40. (a) Moulton, C. J.; Shaw, B. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976, 1020.
41. (b) van der Zeijden, A. A. H.; van Koten, G.; Luijk, R.; Vrieze, K.; Slob, C.; Krabbendam, H.; Spek, A. L. Inorg. Chem. 1988, 27, 1014.
42. (a) Brookhart, M.; Green, M. L. H.; Wong, L. L. Prog. Inorg. Chem. 1988, 36, 1.
43. (b) Crabtree, R.; Hamilton, D. G. Adv. Organomet. Chem. 1988, 28, 299.
44. (a) van der Boom, M. E.; Higgit, C. L.; Milstein, D. Organometallics 1999, 18, 2413.
45. (b) Vigalok, A.; Uzan, O.; Shimon, L. J. W.; Ben-David, Y.; Martin, J. M. L.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12539.
46. van der Zeijden, A. A. H.; van Koten, G.; Ernsting, J. M.; Elsevier, C. J.; Krijnen, B.; Stam, C. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, 317.
47. (a) Grove, D. M.; van Koten, G.; Louwen, J. N.; Noltes, J. G.; Spek, A. L.; Ubbels, H. J. C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6609.
48. (b) Terheijden, J.; van Koten, G.; Vrieze, K.; Vinke, I. C.; Spek, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2891.
49. (c) Vigalok, A.; Milstein, D. Organometallics 2000, 19, 2341.
50. (a) Evans, D. F. J. Chem. Soc. 1959, 2003.
51. (b) Evans, D. A.; Miller, S. J.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6460.
52. Pandey, K. K. Coord. Chem. Rev. 1992, 121, 1.
53. Dunbar, K. R.; Haefner, S. C. Organometallics 1992, 11, 1431.
54. Doyle, M. P.; Forbes, D. C. Chem. Rev. 1998, 98, 911.
55. (a) DeWitt, D. G. Coord. Chem. Rev. 1996, 147, 209.
56. (b) Bilig, E.; Shupack, S. I.; Waters, J. H.; Williams, R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 926.
57. (c) Bennett, M. A.; Longstaff, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6266.
58. (d) Masters, C.; Shaw, B. L. J. Chem. Soc. A 1971, 3679.
59. (e) Dunbar, K. R.; Haefner, S. C.; Pence, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5504.
60. (f) Haefner, S. C.; Dunbar, K. R.; Bender, C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9540.
61. (g) Wayland, B. B.; Ba, S.; Sherry, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5305.
62. (h) Zhang, X. X.; Wayland, B. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7897.
63. (i) Bunn, A. G.; Wayland, B. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6917.
64. (j) Bunn, A. G.; Wei, M. L.; Wayland, B. B. Organometallics 1994, 13, 3390.
65. (k) Connelly, N. G.; Emslie, D. J. H.; Metz, B.; Orpen, A. G.; Quayle, M. J. Chem. Commun. 1996, 2289.
66. (l) Zhang, X. X.; Parks, G. F.; Wayland, B. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7938.
67. (m) Parimal, P.; Tyagi, B.; Bilakhiya, A. K.; Bhadbhade, M. M.; Suresh, E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 2009.
68. (n) Collman, J. P.; Boulatov, R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11812.
69. (o) Connelly, N. G.; Emslie, D. J. H.; Geiger, W. E.; Hayward, O. D.; Linehan, E. B.; Orpen, A. G.; Quayle, M. J.; Rieger, P. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 670.
70. (p) Willems, S. T. H.; Russcher, J. C.; Budzelaar, P. H. M.; de Gelder, R.; Smits, J. M. M.; Gal, A W. Chem. Commun. 2002, 148.
71. (q) Dixon, F. M.; Farrell, J. R.; Doan, P. E.; Williamson, A.; Weinberger, D. A.; Mirkin, C. A.; Stern, C.; Incarvito, C. D.; Liable-Sands, L. M.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L. Organometallics 2002, 21, 3091.
72. (a) Poszmik, G.; Carroll, P. J.; Wayland, B. B. Organometallics 1993, 12, 3410.
73. (b) Wayland, B. B.; Sherry, A. E.; Bunn, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7675.
74. SMART: Area-Detector Software Package; Siemens Industrial Automation Inc.: Madison, WI, 1995.
75. SAINT: SAX Area-Detector Integration Program, V4.024; Siemens Industrial Automation Inc.: Madison, WI, 1995.
76. XPREP: (v. 5.03) Part of the SHELXTL Crystal Structure Determination; Siemens Industrial Automation Inc.: Madison, WI, 1995.
77. SIR92: Altomare, A.; Cascarano, M.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A. J. Appl. Crystallogr. 1993, 26, 343.
78. DIRDIF94: Beurskens, P. T.; Admiraal, G.; Beurskens, G.; Bosman, W. P.; de Gelder, R.; Israel, R.; Smits, J. M. M. The DIRDIF-94 program system, Technical Report of the Crystallography Laboratory; University of Nijmegen: The Netherlands, 1994.
79. SADABS: Siemens Area Detector Absorption Correction Program; Sheldrick, G. 1996. Advance copy, private communication.