Sequential C-H and C-Ru bond formation and cleavage during the thermally induced rearrangement of aryl ruthenium(II) complexes with [C6H3(CH2NMe2)2-2,6] - as a bidentate η2-C,N coordinated ligand. the crystal structures of the isomeric pairs [RuCl{η6-C10H14}

Organometallics

Volumn 17, Issue 21, 1998, Pages 4680-4693

  Steenwinkel, Pablo ^a   James, Stuart L ^a   Gossage, Robert A ^a   Grove, David M ^a   Kooijman, Huub ^b   Smeets, Wilberth J J ^b   Spek, Anthony L ^b   Van Koten, Gerard ^a  

^a UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

^b UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001287342     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om980343u     Document Type: Article

References (78)

1. (a) van Koten, G. Pure Appl. Chem. 1989, 61, 1681.
2. (b) Rietveld, M. H. P.; Grove, D. M.; van Koten, G. New J. Chem. 1997, 21, 751.
3. (c) Steenwinkel, P.; Gossage, R. A.; van Koten, G. Chem. Eur. J. 1998, 4, 759.
4. (a) Steenwinkel, P.; James, S. L.; Veldman, N.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Grove, D. M.; van Koten, G. Organometallics 1997, 16, 513.
5. (b) Steenwinkel, P.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Deelman, B.-J.; Grove, D. M.; Kooijman, H.; Veldman, N.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; van Koten, G. Ibid. 1997, 16, 5486.
6. (c) Lagunas, M.-C.; Gossage, R. A.; Spek, A. L.; van Koten, G. Ibid. 1998, 17, 731.
7. (a) Sutter, J.-P.; James, S. L.; Steenwinkel, P.; Karlen, T.; Grove, D. M.; Veldman, N.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; van Koten, G. Organometallics 1996, 15, 941.
8. (b) Steenwinkel, P.; James, S. L.; Veldman, N.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Grove, D. M.; van Koten, G. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1440.
9. (a) Sutter, J.-P.; Grove, D. M.; Beley, M.; Collin, J.-P.; Veldman, N.; Spek, A. L.; Sauvage, J.-P.; van Koten, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1282.
10. (b) Sutter, J.-P.; Beley, M.; Collin, J.-P.; Veldman, N.; Spek, A. L.; Sauvage, J.-P.; van Koten, G. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994, 253, 215.
11. (c) Steenwinkel, P.; Grove, D. M.; Veldman, N.; Spek, A. L.; van Koten, G. Organometallics, submitted.
12. -) see: (a) Jiang, Q.; van Plew, D.; Murtuza, S.; Zhang, X. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 797, and references therein. (b) Dani, P.; Karlen, T.; Gossage, R. A.; Steenwinkel, P.; van Koten, G. Manuscript in preparation. (c) Steenwinkel, P.; Gossage, R. A.; van Koten, G. Chem. Eur. J. 1998, 4, 759.
13. -) see: (a) Jiang, Q.; van Plew, D.; Murtuza, S.; Zhang, X. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 797, and references therein. (b) Dani, P.; Karlen, T.; Gossage, R. A.; Steenwinkel, P.; van Koten, G. Manuscript in preparation. (c) Steenwinkel, P.; Gossage, R. A.; van Koten, G. Chem. Eur. J. 1998, 4, 759.
14. -) see: (a) Jiang, Q.; van Plew, D.; Murtuza, S.; Zhang, X. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 797, and references therein. (b) Dani, P.; Karlen, T.; Gossage, R. A.; Steenwinkel, P.; van Koten, G. Manuscript in preparation. (c) Steenwinkel, P.; Gossage, R. A.; van Koten, G. Chem. Eur. J. 1998, 4, 759.
15. (a) Cramer, R.; Lindsey, R. V. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3534.
16. (b) Whetten, R. L.; Fu, K.-J.; Grant, E. R. Ibid. 1982, 104, 4270.
17. (c) Emerson, G. F.; Pettit, R. Ibid. 1962, 84, 4591.
18. (d) Bishop, K. C. Chem. Rev. 1976, 76, 461.
19. (e) Iranpoor, N.; Mottaghinejad, E. J. Organomet. Chem. 1992, 423, 399.
20. (f) Blanco, L.; Helson, H. E.; Hirthammer, M.; Mestdagh, H.; Spyroudis, S.; Vollhardt, K. P. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 1246.
21. (g) Maitlis, P. M. The Organic Chemistry of Palladium, Vol. 2; Academic Press: New York.
22. (h) Noyori, R.; Umeda, I.; Kawacichi, H.; Takaya, H. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 812.
23. (a) Kravchenko, R.; Masood, A.; Waymouth, R. M. Organometallics 1997, 16, 3635.
24. (b) Coates, G. W.; Waymouth, R. M. Science 1995, 267, 217.
25. (c) Brintzinger, H. H.; Fischer, D.; Mülhaupt, R.; Rieger, B.; Waymouth, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1143.
26. (d) Möhring, P. C.; Coville, N. J. J. Organomet. Chem. 1994, 479, 1.
27. (e) Gilchrist, J. H.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12021.
28. (f) Herzog, T. A.; Zubris, D. L.; Bercaw, J. E. Ibid. 1997, 119, 11988.
29. (a) van der Zeijden, A. A. H.; van Koten, G.; Luijk, R.; Nordemann, A.; Spek, A. L. Organometallics 1988, 7, 1549.
30. (b) Rietveld, M. H. P.; Klumpers, E. G.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Grove, D. M.; Veldman, N.; Spek, A. L.; van Koten, G. Ibid. 1997, 16, 4260.
31. (a) Abbenhuis, H. C. L.; Pfeffer, M.; Sutter, J.-P.; de Cian, A.; Fischer, J.; Li Ji, H.; Nelson, J. H. Organometallics 1993, 12, 4464.
32. (b) Attar, S.; Catalano, V. J.; Nelson, J. H. Ibid. 1996, 15, 2932.
33. (c) Attar, S.; Nelson, J. H.; Fischer, J.; de Cian, A.; Sutter, J.-P.; Pfeffer, M. Ibid. 1995, 14, 4559.
34. (d) Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; Palin, M. G.; Jones, P. G.; Ramírez de Arellano, M. C. Ibid. 1997, 16, 826.
35. (e) Pfeffer, M.; Sutter, J.-P.; Urriolabeitia, E. P. Inorg. Chim. Acta 1996, 249, 63.
36. McGlinchey, M. Adv. Organomet. Chem. 1992, 34, 285.
37. Lenges, C. P.; Brookhart, M.; Grant, B. E. J. Organomet. Chem. 1997, 528, 199.
38. Domenicano, A.; Vaciago, A.; Coulson, C. A. Acta Crystallogr. 1975, B31, 221.
39. Bruce, M. I.; Wong, F. S.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1981, 1398.
40. van der Zeijden, A. A. H.; van Koten, G.; Nordemann, R. A.; Kojic-Prodic B.; Spek, A. L. Organometallics 1988, 7, 1957.
41. (a) Pfeffer, M. Pure Appl. Chem. 1992, 64, 335.
42. Also see: (b) Steenwinkel, P.; Gossage, R. A.; van Koten, G. Chem. Eur. J. 1998, 4, 764, and references therein.
43. (a) Mauthner, K.; Slugovc, C.; Mereiter, K.; Schmid, R.; Kirchner, K. Organometallics 1997, 16, 1956.
44. (b) Slugovc, C.; Wiede, P.; Mereiter, K.; Schmid, R.; Kirchner, K. Ibid. 1997, 16, 2768.
45. (c) Bertuleit, A.; Fritze, C.; Erker, G.; Fröhlich, R. Ibid. 1997, 16, 2891.
46. (d) Abbenhuis, H. C. L.; Grove, D. M.; van Mier, G. P. M.; Spek, A. L.; van Koten, G. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1990, 109, 361.
47. (e) Abbenhuis, H. C. L.; van Belzen, R.; Grove, D. M.; Klomp, A. J. A.; van Mier, G. P. M.; Spek, A. L.; van Koten, G. Organometallics 1993, 12, 210.
48. (f) Castro, I.; Galakhov, M. V.; Gómez, M.; Gómez-Sal, P.; Royo, P. Ibid. 1996, 15, 1362.
49. (g) Gemel, C.; Mereiter, K.; Schmid, R.; Kirchner, K. Ibid. 1997, 16, 5601.
50. (a) Menger, F. M. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 128.
51. (b) Brown, J. M.; Pearson, M.; Jastrzebski, J. T. B. H.; van Koten, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1440.
52. Crabtree, R. H.; Hamilton, D. G. Adv. Organomet. Chem. 1988, 28, 299.
53. Jones, W. D.; Feher, F. J. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 91.
54. (a) Ryabov, A. D. Chem. Rev. 1990, 90, 403.
55. (b) Ryabov, A. D.; van Eldik, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 783.
56. Brookhart, M.; Green, M. L. H. J. Organomet. Chem. 1983, 250, 395.
57. 2-1,3-R-5 (R = H, Ph) with ruthenium(II) complexes see: (a) Karlen, T.; Dani, P.; Grove, D. M.; Steenwinkel, P.; van Koten, G. Organometallics 1996, 15, 5687. (b) Dani, P.; Karlen, T.; Gossage, R. A.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11317. (c) Jia, G.; Lee, H. M.; Xia, H. B.; Williams, I. D. Organometallics 1996, 15, 5453.
58. 2-1,3-R-5 (R = H, Ph) with ruthenium(II) complexes see: (a) Karlen, T.; Dani, P.; Grove, D. M.; Steenwinkel, P.; van Koten, G. Organometallics 1996, 15, 5687. (b) Dani, P.; Karlen, T.; Gossage, R. A.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11317. (c) Jia, G.; Lee, H. M.; Xia, H. B.; Williams, I. D. Organometallics 1996, 15, 5453.
59. 2-1,3-R-5 (R = H, Ph) with ruthenium(II) complexes see: (a) Karlen, T.; Dani, P.; Grove, D. M.; Steenwinkel, P.; van Koten, G. Organometallics 1996, 15, 5687. (b) Dani, P.; Karlen, T.; Gossage, R. A.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11317. (c) Jia, G.; Lee, H. M.; Xia, H. B.; Williams, I. D. Organometallics 1996, 15, 5453.
60. 2-1,3 see: (a) van der Zeijden, A. A. H.; van Koten, G.; Luijk, R.; Vrieze, K.; Slob, C.; Krabbendam, H.; Spek, A. L. Inorg. Chem. 1988, 27, 1014. (b) Hiraki, K.; Fuchita, Y.; Ohta, Y.; Tsutsumida, J.; Hardcastle, K. I. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 833.
61. 2-1,3 see: (a) van der Zeijden, A. A. H.; van Koten, G.; Luijk, R.; Vrieze, K.; Slob, C.; Krabbendam, H.; Spek, A. L. Inorg. Chem. 1988, 27, 1014. (b) Hiraki, K.; Fuchita, Y.; Ohta, Y.; Tsutsumida, J.; Hardcastle, K. I. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 833.
62. For C-H bond activation reactions of (dimethylamino)methyl-substituted arenes with palladium(II) salts see: (a) Valk, J.-M.; Maassarani, F.; van der Sluis, P.; Spek, A. L.; Boersma, J.; van Koten, G. Organometallics 1994, 13, 2320. (b) Valk, J.-M.; van Belzen, R.; Boersma, J.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 2293. (c) Alsters, P. L.; Engel, P. F.; Hogerheide, M. P.; Copijn, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. Organometallics 1993, 12, 1831.
63. For C-H bond activation reactions of (dimethylamino)methyl-substituted arenes with palladium(II) salts see: (a) Valk, J.-M.; Maassarani, F.; van der Sluis, P.; Spek, A. L.; Boersma, J.; van Koten, G. Organometallics 1994, 13, 2320. (b) Valk, J.-M.; van Belzen, R.; Boersma, J.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 2293. (c) Alsters, P. L.; Engel, P. F.; Hogerheide, M. P.; Copijn, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. Organometallics 1993, 12, 1831.
64. For C-H bond activation reactions of (dimethylamino)methyl-substituted arenes with palladium(II) salts see: (a) Valk, J.-M.; Maassarani, F.; van der Sluis, P.; Spek, A. L.; Boersma, J.; van Koten, G. Organometallics 1994, 13, 2320. (b) Valk, J.-M.; van Belzen, R.; Boersma, J.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 2293. (c) Alsters, P. L.; Engel, P. F.; Hogerheide, M. P.; Copijn, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. Organometallics 1993, 12, 1831.
65. Canty, A. J.; van Koten, G. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 406.
66. (a) Grove, D. M.; van Koten, G.; Louwen, J. N.; Noltes, J. G.; Spek, A. L.; Ubbels, H. J. C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6609.
67. (b) Jastrzebski, J. T. B. H.; van Koten, G.; Konijn, M.; Stam, C. H. Ibid. 1982, 104, 5490.
68. Bennett, M. A.; Smith, A. K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 233.
69. Hallman, P. S.; Stephenson, T. A.; Wilkinson, G. Inorg. Synth. 1970, 12, 237.
70. van der Zeijden, A. A. H.; van Koten, G.; Luijk, R.; Nordemann, R. A.; Spek, A. L. Organometallics 1988, 7, 1549.
71. de Boer, J. L.; Duisenberg, A. J. M. Acta Crystallogr. 1984, A40, C410.
72. Spek, A. L. J. Appl. Crystallogr. 1988, 21, 578.
73. Sheldrick, G. M. SHELXS-86 Program for crystal structure determination; University of Göttingen, Germany, 1986.
74. Beurskens, P. T.; Admiraal, G.; Beurskens, G.; Bosman, W. P.; García-Granda, S.; Gould, R. O.; Smits, J. M. M.; Smykalla, C. The DIRDIF program system, Technical report of the Crystallography Laboratory; University of Nijmegen, The Netherlands, 1992.
75. Sheldrick, G. M. SHELXL-96 Program for crystal structure refinement; University of Göttingen, Germany, 1996.
76. Sheldrick, G. M. SHELXL-93 Program for crystal structure refinement; University of Göttingen, Germany, 1993.
77. Wilson, A. J. C., Ed. International Tables for Crystallography, Vol. C; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 1992.
78. Spek, A. L. Acta Crystallogr. 1990, A46, C34.