Heterosubstituted carbocyclic α-amino acids. A review

Organic Preparations and Procedures International

Volumn 35, Issue 2, 2003, Pages 141-205

  Gelmi, M L ^a   Pocar, D ^a  

^a Centro Interuniversitario di Ricerca sulle Reazioni Pericicliche   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 AMINOCYCLOBUTANECARBOXYLIC ACID; 1 AMINOCYCLOHEPTANECARBOXYLIC ACID; 1 AMINOCYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID; 1 AMINOCYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID; 2 AMINOBICYCLO[2.2.1]HEPTANE 2 CARBOXYLIC ACID; 2 AMINOBICYCLO[2.2.2]OCTANE 2 CARBOXYLIC ACID; 2 AMINOBICYCLO[3.1.0]HEXANE 2,6 DICARBOXYLIC ACID; ALPHA AMINO ACID; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; CYCLOLEUCINE; HALIDE; NITROGEN DERIVATIVE; OXYGEN DERIVATIVE; PHOSPHORUS DERIVATIVE; SULFUR DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

CHIRALITY; CYCLOADDITION; DERIVATIZATION; DIELS ALDER REACTION; POLYMERIZATION; REVIEW; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS;

EID: 0037394725     PISSN: 00304948     EISSN: 19455453     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/00304940309355832     Document Type: Review

References (116)

1. C. H. Stammer, Tetrahedron, 46, 2231 (1990);
2. K. Burgess, K.-K. Ho and D. Moye-Sherman, Synlett., 575, (1994);
3. C. Cativiela and M. D. Diaz-de-Villegas, Tetrahedron: Asymmetry, 11, 645 (2000).
4. F. Tellier, F. Acher, I. Brabet, J.-P. Pin and R. Azerad, Biorg. Med. Chem., 6, 195 1998
5. A. B. Charette and B. Coté, J. Am. Chem. Soc., 117, 12721 (1995);
6. E. Bunuel, C. Cativiela and M. D. Diaz-de-Villegas, Tetrahedron: Asymmetry, 7, 1521 1996
7. H. Mickos, K. Sundberg and B. Liming, Acta Chim. Scand., 46, 989 (1992).
8. C. Toniolo, M. Crisma, G. Valle, G. M. Bonora, B. Barone, E. Benedetti, B. D. Blasio, V. Pavone, C. Pedone, A. Santini and F. Lelj, Pept. Chem., 45, (1987);
9. K. Burgess, K.-K. Ho and B. M. Pettitt, J. Am. Chem. Soc., 116, 799 (1994);
10. K. Burgess, K.-K. Ho and B. M. Pettit, J. Am. Chem. Soc., 117, 54 (1995);
11. K. Burgess, K.-K. Ho and B. Pal, J. Am. Chem. Soc., 117, 3808 (1995);
12. I. Jimertez, C. Cativiela, A. Aubry and M. Marraud, J. Am. Chem. Soc., 120, 9452 (1998);
13. M. Llinas-Brunet, M. D. Bailey, D. Cameron, E. Ghiro, N. Goudreau, M.-A. Poupart, J. Rancourt and Y. S. Tsantrizos, PTC Int. Appl. WO 00 09, 558; Chem. Abst., 132, 175808 (2000).
14. M. J. Sloan and K. L. Kirk, Tetrahedron Lett., 38, 1677 (1997).
15. M. Kirihara, T. Takuwa, M. Kawasaki, H. Kakuda, S. Hirokami and H. Takahata, Chemistry Lett., 405, (1999).
16. J. Bland, C. H. Stammer and K. I. Varughese, J. Org. Chem., 49, 1634 (1984);
17. J. Bland, A. Shah, A. Bortolussi and C. H. Stammer, J. Org. Chem., 53, 992 (1988);
18. L. Wick, C. Tamm, M. Neuburger and M. Zehnder, Tetrahedron, 51, 10219 (1995);
19. F. Clerici, M. L. Gelmi and A. Gambini, J. Org. Chem. 64, 5764 (1999).
20. K. Li, W. Du, N. L. S. Que and H. Liu, J. Am. Chem. Soc., 118, 8763 (1996).
21. L. Wick, C. Tamm and T. Boiler, Helv. Chim. Acta, 78, 403 (1995).
22. A. L. Schwas and J. Warkentin, Can. J. Chem., 66, 1686 (1988).
23. R. Badorrey, C. Cativiela, M. D. Diaz-de-Villegas and J. A. Gâlvez, Tetrahedron: Asymmetry, 11, 1015 (2000).
24. F. Clerici, M. L. Gelmi and D. Pocar, J. Org. Chem., 64, 726 (1999).
25. F. Clerici, M. L. Gelmi, D. Pocar and T. Pilati, Tetrahedron: Asymmetry, 12, 2663, (2001).
26. T. M. Shoup and M. M. Goodman, J. Labelled Compd. Radiopharm., 42, 215 (1999).
27. M. M. Goodman and T. M. Shoup, PCT Int. Appl. WO 97 17, 092 (1997). Chem. Abst. 127, 51001 (1997).
28. L. Littman, C. Tokar, S. Venkatraman, R. J. Roon, J. F. Koemer, M. B. Robinson and R. L. Johnson, J. Med. Chem., 42, 1639 (1999).
29. R. D. Allan, J. R. Hanrahan, T. W. Hambley, G. A. R. Johnston, K. N. Mewett and A. D. Mitrovic, J. Med. Chem., 33, 2905 (1990).
30. H. Dworschak and F. Weygand, Chem. Ber., 101, 302 (1968).
31. Y. Gaoni, Org. Prep. Proc. Int., 27, 185 (1995)
32. J. R. Hanrahan, P. C. Taylor and W. Errington, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 439 (1997).
33. R. S. Atkinson, E. Barker, P. J. Edwards and G. A. Thomson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1533 (1995).
34. B. F. Borrow, S. D. Mills and W. B. Turner, Chem. Commun., 15 (1965).
35. B. F. Borrow, and W. B. Turner, Brit. 1, 043, 508 (1966); Chem. Abst., 65, 2029e (1966).
36. J. D. Huddle and C. G. Skinner, J. Med. Chem., 14, 545 (1971).
37. D. E. Gaitanopoulos, J. Nash, D. L. Dunn and C. G. Skinner, J. Med. Chem., 19, 342 (1976).
38. Y. Ohfune, K. Nanba, I. Takada, T. Kan, M. Horikawa and T. Nakajima, Chirality, 9, 459 (1997).
39. K. Hammer and K. Undheim, Tetrahedron, 53, 5925 (1997).
40. D. Ma, J. Ma and L. Dai, Tetrahedron: Asymmetry, 8, 825 (1997).
41. D. M. Hodgson, A. J. Thompson, S. Wadman and C. J. Keat, Tetrahedron, 99, 10815 (1999).
42. K. Hammer, J. Wang, M. L. Falck-Pedersen, C. Romming and K. Undheim, J. Chem. Soc. Perkin 1, 1691 (2000).
43. K. F. Mcclure, R. P. Robinson, EP 1041072 (2000); Chem. Abstr., 133, 266834 (2000).
44. A. Hui, A. J. Fairbanks, R. J. Nash, P. M. de Q. Lilley, R. Storer, D. J. Watkin and G. W. J. Fleet, Tetrahedron Lett., 35, 8895 (1994);
45. A. J. Fairbanks, A. Hui, B. M. Skead, P. de Q. Lilley, R. B. Lamont, R. Storer, J. Saunders, D. J. Watkin and G. W. J. Fleet, Tetrahedron Lett., 35, 8891 (1994).
46. A. J. Fairbanks, R. P. Elliott, C. Smith, A. Hui, G. Way, R. Storer, H. Taylor, D. J. Watkin, B. G. Winchester and G. W. J. Fleet, Tetrahedron Lett., 34, 7953 (1993).
47. M. Vincent, G. Remond and J. Bure, Eur. Pat. Appl. 1, 139 (1997). Chem. Abst., 92, 163619x (1980).
48. A. W. Coulter, J. B. Lombardini, J. R. Sufrin and P. Talalay, Mol. Pharmacol., 10, 319 (1974).
49. L. Amori, G. Costantino, M. Marinozzi, R. Pellicciari, F. Gasparini, J. P. Flor, R. Kuhn and I. Vranesic, Bioorg. Med. Chem. Lett., 10, 1447, (2000).
50. S. L. Crooks, M. B. Robinson, J. F. Koemer and R. L. Johnson, J. Med. Chem., 29, 1988 (1986).
51. C. R. Johnson, B. R. Boettcher, R. E. Cherpeck and M. G. Dolson, Bioorg. Chem., 18, 154 (1990).
52. F. Clerici, M. L. Gelmi and A. Gambini, J. Org. Chem. 64, 5764 (1999).
53. A. Avenoza, C. Cativiela, M. A. Femandez-Recio and J. M. Peregrina, Tetrahedron: Asymmetry, 10, 3999 (1999).
54. M. Schlauch, F.-J. Volk, K. P. Fondekar, J. Wede and A. W. Fraham, J. Chromatogr. A, 897, 145 (2000).
55. F. Roberts and P. V. Tabemier, Br. J. Pharmacol., 61, 476P (1977).
56. H. N. Christensen and A. M. Cullen, Biochem. BiophyS. Acta, 298, 932 (1973).
57. T. S. Yokum, M. G. Bursavich, S. A. Piha-Paul, D. A. Hall, M. L. Mclaughlin, Tetrahedron Lett., 23, 4013(1997).
58. F. Himmelsbach, G. Linz, H. Pieper, V. Austel, T. Müeller and J. Weisenberger, DE 4326344 (1995). Chem. Abstr., 123, 256522 (1995).
59. J. R. Piper, C. R. Stringfellow and T. P. Johnson, J. Med. Chem., 9, 911 (1966).
60. J. F. W. Keana, J. S. Bland, P. E. Eckler, V. Nelson and J. Z. Gougoutas, J. Org. Chem., 41, 2124 (1976).
61. G. A. Kraus, George and F. X. Yu, Synth. Commun., 19, 2401 (1989).
62. F. Clerici, M. L. Gelmi, A. Gambini and D. Nava, Tetrahedron., 57, 6429 (2001).
63. A. Avenoza, J. I. Barriobero, C. Cativiela, M. A. Femändez-Recio, J. M. Peregrina and F. Rodriguez, Tetrahedron, 57, 2745 (2001).
64. A. Avenoza, J. H. Busto, C. Cativiela and J. M. Peregrina, Amino Acids, 18, 117 (2000).
65. R. M. Ortuno, J. Ibarzo, J. D’Angelo, F. Dumas, A. Alvarez-Larena, and J. F. Piniella, Tetrahedron: Asymmetry, 1, 127 (1996).
66. S. G. Pyne, J. Safaei-G. D. C. R. Hockless, B. W. Skelton, A. N. Sobolev and A. H. White, Tetrahedron, 50, 941 (1994).
67. A. Avenoza, J. H. Busto, C. Cativiela and J. M. Peregrina, Tetrahedron, 50, 12989 (1994).
68. E. Buñuel, C. Cativiela and M. D. Diaz-de-Villegas, Tetrahedron: Asymmetry, 7, 1431 (1996).
69. A. Avenoza, J. H. Busto, M. Paris, C. Cativiela and J. M. Peregrina, J. Heterocyclic Chem., 34, 1099 (1997).
70. C. Rodríguez-García, J. Ibarzo, A. Alvarez-Larena, V. Branchadell, A. Oliva and R. M. Ortuño, Tetrahedron, 57, 1025 (2001).
71. A. Avenoza, C. Cativiela, M. A. Femández-Recio and J. M. Peregrina, J. Chem. Soc. Perkin 1, 3375 (1999).
72. H. E. Album and W. Dvonch, U. S. 3, 592, 812 (1971); Chem. Abst., 75, 76813m (1971).
73. K. P. Fondekar, F.-J. Volk and A. W. Frahm, Tetrahedron: Asymmetry, 10, 727 (1999).
74. E. Felice, S. Fioravanti, L. Pellacani and P. A. Tardella, Tetrahedron Lett., 40, 4413 (1999).
75. S. Krikstolaitytè, K. Hammer and K. Undheim, Tetrahedron Lett., 39, 7595 (1998).
76. K. Hammer, C. Rdmming and K. Undheim, Tetrahedron, 54, 10837 (1998).
77. S. Krikstolaitytè, A. Sackus, C. Romming and K. Undheim, Tetrahedron: Asymmetry, 12, 393 (2001).
78. A. Avenoza, C. Cativiela and J.M. Peregrina, Tetrahedron, 50, 10021 (1994).
79. A. Avenoza, C. Cativiela, M. A. Femánder-Recio and J. M. Peregrina, Tetrahedron: Asymmetry, 1, 721 (1996).
80. A. Avenoza, C. Cativiela, M. Paris, J. Peregrina and B. Saenz-Torre, Tetrahedron: Asymmetry, 8, 1123 (1997).
81. Y. Maki and T. Masugi, JP 48067254 (1073). Chem. Abstr., 80, 3169 (1974).
82. A. M. M. Majalli, WO 0043352 (2000). Chem. Abstr., 133, 135607 (2000).
83. A. Britten, G. Lockwood, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1824 (1973).
84. G. M. Ksander, P. J. Kukkola, L. A. Robinson, WO 9633170 (1996). Chem. Abstr., 126, 31652(1997).
85. R. Fischer, G. Beck, EP 595130 (1994). Chem. Abstr., 121, 255419 (1994).
86. S. Zen, Y. Takeda, A. Yasuda and S. Umezawa, Bull. Chem. Soc. Jpn., 40, 431 (1967).
87. K. Achiwa and S. Yamada, Chem. Pharm. Bull. 14, 537 (1966).
88. E. W. Logusch, D. M. Walker, J. F. McDonald, G. C. Leo and J. E. Franz, J. Org. Chem., 53, 4069(1988).
89. D. S. Black, D. C. Craig, G. L. Edward and S. M. Laaman, Biorg. Chem., 27, 91 (1999).
90. A. Nakazato, T. Kumagai, K. Sakagami, R. Yoshikawa, Y. Suzuki, S. Chaki, H. Ito, T. Taguchi, S. Nakanishi and S. Okuyama, J. Med. Chem., 43, 4893 (2000).
91. S. M. Massey, J. A. Monn and M. J. Valli, EP 878463 (1998); Chem. Abstr. 130, 4081 (1998).
92. G. Adam, P. N. Huguenin-Virchaux, V. Mutei, H. Stadler and T. J. Woltering, DE 19941675 (2000); Chem. Abst., 132, 166520 (2000).
93. J. A. Monn and M. J. Valli, EP 1000927 (2000); Chem. Abst., 132, 334795 (2000).
94. C. Dominguez, J. Ezquerra, S. R. Baker, S. Borrelly, L. Prieto, C. M. Espada and C. Pedregal, Tetrahedron Lett., 39, 9305 (1998).
95. C. Dominguez-Femandez, J. A. Monn and M. J. Valli, EP 774454 (1997); Chem. Abst., 127, 66215 (1997).
96. H. Ito, A. Saito, A Kakuuchi and T. Taguchi, Tetrahedron, 55, 12741 (1999).
97. T. Cufos, P. Diaz and L. Stella, Synlett., 101 (1995).
98. F. Clerici, M. L. Gelmi and A. Gambini, J. Org. Chem., 65, 6138 (2000);
99. G. Abbiati, F. Clerici, M. L. Gelmi, A. Gambini and T. Pilati, J. Org. Chem., 66, 6299 (2001).
100. K. M. J. Brands and A. S. Kende, Tetrahedron Lett., 33, 5887 (1992).
101. C. Cativiela, M. D. Diaz de Villegas and J. A. Mayoral, Tetrahedron, 49, 677, (1993).
102. J. Katsube; H. Shimomura, S. Inokuma and A. Sugie, US 4347254 (1982); Chem. Abst., 98, 71905 (1983).
103. C. T. Iwasaki, H. Yamazaki, T. Nishitani, K. Kondo and T. Sato, Chem. Pharm. Bull., 40, 122(1992).
104. F. Clerici, M. L. Gelmi and A. Gambini, J. Org. Chem., 66, 4941 (2001).
105. G. Fantin, M. Fogagnolo, R. Guerrini, M. Marastoni, A. Medici and P. Pedrini, Tetrahedron, 50, 12973 (1994).
106. R. Glass, M. Sabahi and W. P. Singh, J. Org. Chem., 57, 2683 (1992).
107. R. S. Glass, M. Hojatie, M. Sabahi, L. K. Steffen and G. S. Wilson, J. Org. Chem. 55, 3797 (1990).
108. M. Souchet, J. Guilhem and F. Le Goffic, Tetrahedron Lett., 28, 2371 (1987).
109. R. Chinchilla, L. R. Falvello, N. Galindo and C. Najera, J. Org. Chem. 65, 3034 (2000).
110. M. J. Crossley and A. W. Stamford, Australian J. Chem., 47, 1695 (1994).
111. M. J. Crossley and A. W. Stamford, Australian J. Chem., 47, 1713 (1994).
112. M. J. Crossley, S. R. Davies, T. W. Hambley and Trevor W. Australian J. Chem., 47, 2221 (1994).
113. J. C. Craig, A. Dinner and P. J. Mulligan, J. Org. Chem., 39, 1669 (1974).
114. G. Fedrizzi, L. Bemardi, G. Marazzi, P. Melloni and M. Frigerio, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1755 (1995).
115. G. D. Annis, W. E. Barnette, S. F. McCann, and K. D. Wing, WO 9211249 (1992); Chem. Abst., 117, 234026 (1992).
116. K. Tshiamala, J. Vebrel, B. Laude and R. Mercier, Bull. Soc. Chim. Fr., 127, 584 (1990).