Asymmetric synthesis of conformationally constrained 4-hydroxyprolines and their applications to the formal synthesis of (+)-epibatidine

Tetrahedron Asymmetry

Volumn 10, Issue 20, 1999, Pages 3999-4007

  Avenoza, Alberto ^a   Cativiela, Carlos ^b   Fernández Recio, Miguel A ^a   Peregrina, Jesús M ^a  

^a UNIVERSITY OF LA RIOJA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EPIBATIDINE; HYDROXYPROLINE;

ARTICLE; DRUG CONFORMATION; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOMER; PRIORITY JOURNAL; THIN LAYER CHROMATOGRAPHY;

EID: 0033457356     PISSN: 09574166     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0957-4166(99)00408-5     Document Type: Article

References (48)

1. (a) Liskamp, R. M. J. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1994, 113, 1.
2. (b) Giannis, A.; Kolter, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1244.
3. (c) Wirth, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 225.
4. (d) Abell, A. Advances in Amino Acid Mimetics and Peptidomimetics; Jai Press, Inc.: Greenwich, 1997; Vol. 1.
5. Gante, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1699.
6. (a) Avenoza, A.; Cativiela, C.; Díaz-de-Villegas, M. D.; Mayoral, J. A.; Peregrina, J. M. Tetrahedron 1993, 49, 677.
7. (b) Avenoza, A.; Cativiela, C.; Díaz-de-Villegas, M. D.; Peregrina, J. M. Tetrahedron 1993, 49, 10987.
8. (c) Avenoza, A.; Cativiela, C.; París, M.; Peregrina, J. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 7774.
9. (d) Avenoza, A.; Busto, J. H.; Cativiela, C.; Peregrina, J. M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7123.
10. (e) Aubry, A.; Avenoza, A.; Cativiela, C.; Jiménez, A. I.; Marraud, M.; París, M.; Peregrina, J. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7841.
11. (f) Avenoza, A.; Busto, J. H.; Cativiela, C.; Peregrina, J. M.; Rodríguez, F. Tetrahedron 1998, 54, 11659.
12. (a) Avenoza, A.; Cativiela, C.; Peregrina, J. M. Tetrahedron 1994, 50, 10021.
13. (b) Avenoza, A.; Cativiela, C.; Fernández-Recio, M. A.; Peregrina, J. M. Synlett 1995, 891.
14. (c) Avenoza, A.; Cativiela, C.; París, M.; Peregrina, J. M.; Sáenz-Torre, B. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1123.
15. (d) Avenoza, A.; Busto, J. H.; Cativiela, C.; Peregrina, J. M. An. Quím., Int. Ed. 1998, 94, 50.
16. (a) Takano, S.; Iwabuchi, Y.; Ogasawara, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1527.
17. (b) Ramaswamy, S. G.; Adams, E. J. Org. Chem. 1977, 42, 3440.
18. (c) Remuzon, P. Tetrahedron 1996, 52, 13803.
19. Achiwa, A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 8265.
20. (a) Renand, P.; Seebach, D. Synthesis 1986, 424.
21. (b) Hausler, J. Monatsch. Chem. 1987, 118, 865.
22. Smith, E. M.; Swiss, G. F.; Neustadt, B. R.; Gold, E. H.; Sommer, J. A.; Brown, A. D.; Chiu, P. J. S.; Moran, R.; Sybertz, E. J.; Baum, T. J. Med. Chem. 1988, 31, 875.
23. Lim, Y.-B.; Choi, Y. H.; Park, J.-S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5633.
24. Nagumo, S.; Mizukami, M.; Akutsu, N.; Nishida, A.; Kawahara, N. Tetrahedron Lett. 1999, 3209.
25. Avenoza, A.; Cativiela, C.; Fernández-Recio, M. A.; Peregrina, J. M. Synthesis 1997, 165.
26. Avenoza, A.; Cativiela, C.; Fernández-Recio, M. A.; Peregrina, J. M. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 721.
27. (a) Dale, J. A.; Dull, D. L.; Mosher, H. S. J. Org. Chem. 1969, 34, 2543.
28. (b) Garner, P.; Park, J. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 2361.
29. Spande, T. F.; Garrafo, H. M.; Edwards, M. W.; Yeh, H. J. C.; Pannell, L.; Daly, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3475.
30. Li, T.; Qian, C.; Eckman, J.; Huang, D. F.; Shen, T. Y. Pharmacol. Biochem. Behav. 1995, 51, 693.
31. Avenoza, A.; Busto, J. H.; Cativiela, C.; Peregrina, J. M. Synthesis 1998, 1335, and references cited therein.
32. (a) Fletcher, S. R.; Baker, R.; Chambers, M. S.; Hobbs, S. C.; Herbert, R. H.; Thomas, S. R.; Verrier, H. M.; Watt, A. P.; Ball, R. G. J. Org. Chem. 1994, 59, 1771.
33. (b) Hernández, A.; Marcos, M.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1995, 60, 2683.
34. (c) Campbell, J. A.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 6313.
35. (d) Trost, B. M.; Cook, G. R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7485.
36. (e) Albertini, E.; Barco, A.; Benetti, S.; De Risi, C.; Pollini, G. P.; Zanirato, V. Tetrahedron 1997, 53, 17177.
37. (f) Kosugi, H.; Abe, M.; Hatsuda, R.; Uda, H.; Kato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 1857.
38. (g) Jones, C. D.; Simpkins, N. S.; Giblin, G. M. P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1023.
39. (h) Aoyagi, S.; Tanaka, R.; Naruse, M.; Kobayashi, C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4513.
40. (i) Clive, D. L. J.; Yeh, V. S. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4789.
41. (j) Hall, A.; Bailey, P. D.; Rees, D. C.; Wightman, R. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 2251.
42. (k) Node, M.; Nishide, K.; Fujiwara, T.; Ichihashi, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 2363.
43. (l) Namyslo, J. C.; Kaufmann, D. E. Synlett 1999, 804, and references cited therein.
44. (a) Fletcher, S. R.; Baker, R.; Chambers, M. S.; Hobbs, S. C.; Mitchell, P. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1216.
45. (b) Zhang, Ch.; Trudell, M. L. J. Org. Chem. 1996, 61, 7189.
46. (c) Pavri, N. P.; Trudell, M. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7993.
47. (d) Zhang, Ch.; Ballay II, Ch. J.; Trudell, M. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 675. Tetrahedron: Asymmetry 10 (1999) 3907-3917
48. (d) Zhang, Ch.; Ballay II, Ch. J.; Trudell, M. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 675. Tetrahedron: Asymmetry 10 (1999) 3907-3917