Chemical reaction in binary mixtures near the critical region: Thermal decomposition of 2,2′-azobis(isobutyronitrile) in CO2/ethanol

Chemistry - A European Journal

Volumn 8, Issue 24, 2002, Pages 5593-5600

  Li, Hongping ^a   Han, Buxing ^a   Liu, Jun ^a   Gao, Liang ^a   Hou, Zhenshan ^a   Jiang, Tao ^a   Liu, Zhimin ^a   Zhang, Xiaogang ^a   He, Jun ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

Author keywords

Azo compounds; Kinetics; Phase diagrams supercritical fluids

Indexed keywords

BINARY MIXTURES; CARBON DIOXIDE; COMPOSITION; ETHANOL; PYROLYSIS; RATE CONSTANTS; SOLVENTS; THERMAL EFFECTS;

KINETICS;

CHEMICAL REACTIONS;

2,2' AZOBIS(ISOBUTYRONITRILE); ALCOHOL; AZO COMPOUND; CARBON DIOXIDE; HEXANE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL COMPOSITION; CHEMICAL REACTION; DECOMPOSITION; KINETICS; LIQUID; MOLECULAR INTERACTION; PREDICTION; PRESSURE; TEMPERATURE; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

EID: 0037122235     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1521-3765(20021216)8:24<5593::AID-CHEM5593>3.0.CO;2-B     Document Type: Article

References (103)

1. M. A. McHugh, V. J. Krukonis, Supercritical Fluid Extraction, 2nd Ed., Butterworth-Heinmann, Boston, 1994.
2. C. A. Eckert, B. L. Knutson, P. G. Debenedetti, Nature 1996, 383, 313.
3. a) K. T. Sarbu, T. Styranec, E. J. Beckman, Nature 2000, 405, 165;
4. b) M. Poliakoff, P. King, Nature 2001, 412, 125;
5. c) P. G. Jessop, W. Leitner, Chemical Synthesis Using Supercritical Fluids, Wiley-VCH, Weinheim, 1999.
6. a) K. Zosel, Angew. Chem. 1978, 90, 748-755; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1978, 17, 702;
7. a) K. Zosel, Angew. Chem. 1978, 90, 748-755; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1978, 17, 702;
8. b) L. Montanari, J. W. King, G. R. List, K. A. Rennick, J. Food Sci. 1996, 61, 1230;
9. c) J. W. King, E. Sahle-Demessie, F. Temelli, J. A. Teel, J. Supercrit. Fluids. 1997, 10, 127;
10. d) S. T. Schaeffer, L. H. Zalkow, A. S. Teja, Biotechnol. Bioeng. 1989, 34, 1357.
11. a) P. G. Jessop, Y. Hsiao, T. Ikariya, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 344;
12. b) H. Oka, S. Yamago, J. Yoshida, O. Kajimoto, Angew. Chem. 2002, 114, 645; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 623;
13. b) H. Oka, S. Yamago, J. Yoshida, O. Kajimoto, Angew. Chem. 2002, 114, 645; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 623;
14. c) X. Z. Sun, M. W. George, S. G. Kazarian, S. M. Nikiforov, M. Poliakoff, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10525;
15. d) K. Wittmann, W. Wisniewski, R. Mynott, W. Leitner, C. L. Kranemann, T. Rische, P. Eilbracht, S. Kluwer, J. M. Ernsting, C. J. Elsevier, Chem. Eur. J. 2001, 7, 4584;
16. e) T. E. Bitterwolf, D. L. Kline, J. C. Linehan, C. R. Yonker, R. S. Addleman, Angew. Chem. 2001, 113, 2764; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2692;
17. e) T. E. Bitterwolf, D. L. Kline, J. C. Linehan, C. R. Yonker, R. S. Addleman, Angew. Chem. 2001, 113, 2764; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2692;
18. f) G. I. Childs, A. I. Cooper, T. F. Nolan, M. J. Carrott, M. W. George, M. Poliakoff, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6857;
19. g) C. A. G. Carter, R. T. Baker, S. P. Nolan, W. Tumas, Chem. Commun. 2000, 347.
20. a) J. L. Kendall, D. A. Canelas, J. L. Young, J. M. DeSimone, Chem. Rev. 1999, 99, 543;
21. b) J. C. Meredith, K. P. Johnston, Macromolecules 1998, 31, 5507;
22. c) H. Shiho, J. M. DeSimone, Macromolecules 2001, 34, 1198;
23. d) M. R. Giles, R. M. T. Griffiths, A. Aguiar-Ricardo, M. M. C. G. Silva, S. M. Howdle, Macromolecules 2001, 34, 20;
24. e) Q. Xu, B. X. Han, H. K. Yan, Polymer 2001, 42, 1369.
25. a) A. I. Cooper, J. Mater. Chem. 2000, 10, 207;
26. b) D. A. Canelus, J. M. DeSimone, Macromolecules 1997, 30, 5673;
27. c) S. K. Goel, E. J. Beckman, Polym. Eng. Sci. 1994, 34, 1137;
28. d) J. J. Watkins, T. J. McCarty, Macromolecules 1994, 27, 4845;
29. e) D. Li, B. X. Han, Macromolecules 2000, 33, 4550;
30. f) A. I. Cooper, A. B. Holmes, Adv. Mater. 1999, 11, 1270;
31. g) M. R. Giles, J. N. Hay, S. M. Howdle, R. J. Winder, Polymer. 2000, 41, 6715;
32. h) N. Christian, C. N. Field, P. A. Hamley, J. M. Webster, D. H. Gregory, J. J. Titman, M. Poliakoff, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2480;
33. i) J. L. Zhang, B. X. Han, J. C. Liu, X. G. Zhang, Z. M. Liu, J. He, Chem. Commun. 2001, 2724.
34. a) E. J. Beckman, Science 1996, 271, 613;
35. b) K. P. Johnston, K. L. Harrison, M. J. Clarke, S. M. Howdle, M. P. Heitz, F. V. Bright, C. Carlier, T. W. Randolph, Science 1996, 271, 624;
36. c) J. D. Holmes, P. A. Bhargava, K. P. Johnston, Langmuir 1999, 15, 6613;
37. d) M. Z. Yates, D. L. Apodaca, T. M. McCleskey, Chem. Commun. 2001, 25;
38. e) R. S. Gale, J. L. Fulton, R. D. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 920;
39. f) J. P. Cason, C. B. Roberts, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 1217;
40. g) J. P. Cason, K. Khambaswadkar, C. B. Roberts, Ind. Eng. Chem. Res. 2000, 39, 4749;
41. h) M. Ji, X. Chen, C. M. Wai, J. L. Fulton, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2631;
42. i) J. C. Liu, B. X. Han, J. L. Zhang, G. Z. Li, X. G. Zhang, J. Wang, B. Z. Dong, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1356.
43. N. Collins, P. G. Debenedetti, S. Sundaresan, AIChE J. 1988. 34, 1211.
44. J. F. Brennecke, J. E. Chateauneuf, Chem. Rev. 1999, 99, 433.
45. a) A. Baiker, Chem. Rev. 1999, 99, 453;
46. b) P. G. Jessop, T. Ikariya, R. Noyori, Chem. Rev. 1999, 99, 475;
47. c) J. A. Darr, M. Poliakoff, Chem. Rev. 1999, 99, 495;
48. d) P. E. Savage, Chem. Rev. 1999, 99, 603;
49. e) A. J. Mesiano, E. J. Beckman, A. J. Russell, Chem. Rev. 1999, 99, 623;
50. f) P. E. Savage, S. Gopalan, T. I. Mizan, C. J. Martino, E. E. Brock, AIChE J. 1995, 41, 1723.
51. a) C. P. Hicks, C. L. Young, Chem. Rev. 1975, 75, 119;
52. b) G. M. Schneider, Pure Appl. Chem. 1983, 55, 479;
53. c) M. L. McGlashan, Pure Appl. Chem. 1985, 57, 89;
54. d) C. J. Peters, K. Gauter, Chem. Rev. 1999, 99, 419;
55. e) C. F. Kirby, M. A. McHugh, Chem. Rev. 1999, 99, 565;
56. f) R. J. Sadus, AIChE J. 1994, 40, 1376;
57. g) J. S. Rowlinson, F. L. Swinton, Liquids and Liquid Mixtures, 3rd ed., Butterworth, London, 1982;
58. h) G. M. Schneider, A. L. Scheidgen, D. Klante, Ind. Eng. Chem. Rev. 2000, 39, 4476.
59. a) A. Kordikowski, D. G. Robertson, A. I. Aguiar-Ricardo, V. K. Popov, S. M. Howdle, M. Poliakoff, J. Phys. Chem. 1996, 100, 9522;
60. b) A. Chrisochoou, K. Schaber, U. Bolz, Fluid Phase Equilib. 1995, 108, 1;
61. c) A. Chrisochoou, K. Schaber, J. Chem. Eng. Data 1997, 42, 551;
62. d) B. A. Stradi, J. P. Kohn, M. A. Stadtherr, J. F. Brennecke, J. Supercrit. Fluids 1998, 12, 109;
63. e) B. A. Stradi, M. A. Stadtherr, J. F. Brennecke, J. Supercrit. Fluids 2001, 20, 1;
64. f) J. Ke, B. X. Han, M. W. George, H. K. Yan, M. Poliakoff, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3661;
65. g) Z. S. Hou, B. X. Han, X. G. Zhang, H. F. Zhang, Z. M. Liu, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 4510;
66. i) R. Tschan, R. Wandeler, M. S. Schneider, M. Burgener, M. M. Schubert, A. Baiker, Appl. Catal. A 2002, 223, 173.
67. H. P. Li, X. G. Zhang, B. X. Han, J. Liu, J. He, Z. M. Liu, Chem. Eur. J. 2002, 8, 451.
68. Z. Guan, J. R. Combes, Y. Z. Menceloglu, J. M. DeSimone, Macromolecules 1993, 26, 2663.
69. H. P. Li, J. Liu, H. F. Zhang, S. G. Wang, B. X. Han, F. F. Liu, J. Supercrit. Fluids 2001, 21, 227.
70. K. Suzuki, H. Sue, M. Itou, R. L. Smith, H. Inomata, K. Arai, S. Saito, J. Chem. Eng. Data 1990, 35, 63.
71. E. T. Denisov, Liquid Phase Reaction Rate Constants, IFl/Plenum Data Co., New York, Washington, London, 1974.
72. R. V. Eldik, T. Asano, W. J. Le Noble, Chem. Rev. 1989, 89, 549.
73. J. Brandrup, H. Immergut, Polymer Handbook, 2nd Ed., Wiley, New York, 1975.
74. A. Michels, C. Michels, Philos. Trans R. Soc. London Ser. A. 1933, 231, 409.
75. F. H. Huang, M. H. Li, L. L. Lee, K. E. Starling, F. T. H. Chung, J. Chem. Eng. Jpn. 1985, 18, 490.
76. A. Wesch, N. Dahmen, K. H. Ebert, Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1996, 100, 1368.
77. H. Looyenga, Physica, 1965, 31, 401.
78. R. C. Weast, CRC Handbook of Chemistry and Physics, 66th Ed., CRC, Boca Raton, Florida, 1985.
79. a) I. B. Petsche, P. G. Debenedetti, J. Chem. Phys. 1989, 91, 7075;
80. b) J. A. O'Brien, T. W. Randolph, C. Carlier, G. Ganapathy, AIChE J. 1993, 39, 1061;
81. c) T. W. Randolph, H. W. Blanch, J. M. Prausnitz, AIChE J. 1988, 34, 1354;
82. d) C. B. Roberts, J. Zhang, J. E. Chateauneuf, J. F. Brennecke, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6553.
83. a) S. Kim, K. P. Johnston, Ind. Eng. Chem. Res. 1987, 26, 1206;
84. b) C. Carlier, T. W. Randolph, AIChE J. 1993, 39, 876;
85. c) J. Zhang, L. L. Lee, J. F. Brennecke, J. Phys. Chem. 1995, 99, 9268;
86. d) J. Lu, B. X. Han, H. K. Yan, Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, I, 3269;
87. e) C. R. Yonker, R. D. Smith, J. Phys. Chem. 1988, 92, 2374;
88. f) D. L. Tomasko, B. L. Kuntson, F. Pouillot, C. L. Liotta, C. A. Eckert, J. Phys. Chem. 1993, 97, 11823;
89. g) P. B. Baulbuena, K. P. Johnston, P. J. Rossky, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2689;
90. h) J. Zagrobelny, T. A. Betts, F. V. Bright, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5249;
91. i) J. Zagrobelny, F. V. Bright, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7821;
92. j) Q. Xu, B. X. Han, H. K. Yan, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 5240;
93. k) X. G. Zhang, B. X. Han, J. L. Zhang, H. P. Li, J. He, H. K. Yan, Chem. Eur. J. 2001, 7, 4237.
94. J. Lu, B. X. Han, H. K. Yan, Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1998, 102, 695.
95. a) J. M. DeSimone, Z. Guan, C. S. Elsbernd, Science, 1992, 257, 945;
96. b) K. E. O'Shea, J. R. Combes, M. A. Fox, K. P. Johnston, Photochem. Photobiol. 1991, 54, 571;
97. c) B. Fletcher, N. K. Suleman, J. M. Tanko, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11839;
98. d) C. B. Roberts, J. E. Chateauneuf, J. F. Brennecke, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8455;
99. e) C. B. Roberts, J. Zhang, J. E. Chateauneuf, J. F. Brennecke, J. Phys. Chem. 1993, 97, 5618;
100. f) C. E. Bunker, H. W. Rollins, J. R. Gord, Y. P. Sun, J. Org. Chem. 1997, 62, 7324.
101. a) H. F. Zhang, Z. M. Liu, B. X. Han, J. Supercrit. Fluids 2000, 18, 185;
102. b) H. F. Zhang, B. X. Han, Z. S. Hou, Z. M. Liu, Fluid Phase Equilib. 2001, 179, 131;
103. c) L. Gao, Z. S. Hou, H. F. Zhang, J. He, Z. M. Liu, X. G. Zhang, B. X. Han, J. Chem. Eng. Data 2001, 46, 1635.