Homogeneous Organic Reactions as Mechanistic Probes in Supercritical Fluids

Chemical Reviews

Volumn 99, Issue 2-3, 1999, Pages 433-452

  Brennecke, Joan F ^a,c,d   Chateauneuf, John E ^b,e  

^a UNIVERSITY OF NOTRE DAME   (United States)

^b WESTERN MICHIGAN UNIVERSITY   (United States)

^c UNIVERSITY OF TEXAS AT AUSTIN   (United States)

^d UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

^e NATIONAL RESEARCH COUNCIL CANADA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000943320     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr970035q     Document Type: Article

References (162)

1. Levelt Sengers, J. M. H. In Supercritical Fluid Technology: Reviews in Modern Theory and Applications; Bruno, T. J., Ely, J. F., Eds.; CRC Press: Boca Raton, 1991; p 1.
2. Tester, J. W.; Holgate, H. R.; Armellini, F. J.; Webley, P. A.; Killilea, W. R.; Hong, G. T.; Barner, H. E. In Emerging Technologies in Hazardous Waste Management III; Tedder, D. W., Pohland, F. G., Eds.; ACS Symposium Series 518; American Chemical Society: Washington, DC, 1993; p 35.
3. (a) Luo, H.; Tucker, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11359.
4. (b) Luo, H.; Tucker, S. C. J. Phys. Chem. 1996, 100, 11165.
5. (c) Luo, H.; Tucker, S. C. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 1063.
6. (d) Niemeyer, E. D.; Dunbar, R. A.; Bright, F. V. Appl. Spectrosc. 1997, 51, 1547.
7. (e) Balbuena, P. B.; Johnston, K. P.; Rossky, P. J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 2706.
8. (f) Balbuena, P. B.; Johnston, K. P.; Rossky, P. J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 2716.
9. (g) Pomelli, C. S.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3561.
10. Savage, P. E.; Gopalan, S.; Mizan, T. I.; Martino, C. J.; Brock, E. E. AIChE J. 1995, 41, 1723.
11. (a) Jessop, P. G.; Ikariya, I.; Noyori, R. Nature 1995, 368, 231.
12. (b) Jessop, P. G.; Hsiao, Y.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 344.
13. (c) Jessop, P. G.; Ikariya, T.; Noyori, R. Organometallics 1995, 14, 1510.
14. (d) Kazarian, S. G.; Poliakoff, M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 8624.
15. (e) Sun, X. Z.; George, M. W.; Kazarian, S. G.; Nikiforov, S. M.; Poliakoff, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10525.
16. (f) Banister, J. A.; Cooper, A. I.; Howdle, S. M.; Jobling, M.; Poliakoff, M. Organometallics 1996, 15, 1804.
17. (g) Sun, X. Z.; Grills, D. C.; Nikiforov, S. M.; Poliakoff, M.; George, M. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7521.
18. (h) Lee, P. D.; King, J. L.; Seebald, S.; Poliakoff, M. Organometallics 1998, 17, 524.
19. (i) Ji, Q.; Eyring, E. M.; van Eldik, R.; Johnston, K. P.; Goates, S. R.; Lee, M. L. J. Phys. Chem. 1995, 99, 13461.
20. (j) Ji, Q.; Lloyd, C. R.; Eyring, E. M.; van Eldik, R. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 243.
21. Kim, S., Johnston, K. P. Ind. Eng. Chem. Res. 1987, 26, 1206.
22. McRae, E. G. J. Phys. Chem. 1957, 61, 562.
23. Carlier, C.; Randolph, T. W. AIChE J. 1993, 39, 876.
24. Brennecke, J. F.; Tomasko, D. L.; Peshkin, J.; Eckert, C. A. Ind. Eng. Chem. Res. 1990, 29, 1682.
25. Schwarzer, D.; Troe, J.; Votsmeier, M.; Zerezke, M. J. Chem. Phys. 1997, 107, 8380.
26. (a) Sun, Y. P.; Bennett, G.; Johnston, K. P.; Fox, M. A. Anal. Chem. 1992, 64, 1763.
27. (b) Sun, Y. P.; Bennett, G.; Johnston, K. P.; Fox, M. A. J. Phys. Chem. 1992, 96, 10001.
28. (c) Sun, Y. P.; Bennett, G.; Johnston, K. P.; Fox, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1187.
29. (d) Sun, Y. P.; Bunker, C. E. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1995, 99, 976.
30. Knutson, B. L.; Tomasko, D. L.; Eckert, C. A.; Debenedetti, P. G.; Chialvo, A. A. In Supercritical Fluid Technology; Bright, F. V., McNally, M. E. P., Eds.; ACS Symposium Series 488; American Chemical Society: Washington, DC, 1992; p 60.
31. Zhang, J.; Lee, L. L.; Brennecke, J. F. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9268.
32. (a) Schwarzer, D.; Troe, J.; Votsmeier, M.; Zerezke, M. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1997, 101, 595.
33. (b) Schwarzer, D.; Troe, J.; Votsmeier, M.; Zerezke, M. J. Chem. Phys. 1996, 105, 3121.
34. Kauffman, J. F. Anal. Chem. News Features 1996, April 1, 248 A.
35. Anderton, R. M.; Kauffman, J. F. J. Phys. Chem. 1995, 99, 13759.
36. Heitz, M. P.; Bright, F. V. J. Phys. Chem. 1998, 100, 6889.
37. (a) Kajimoto, O.; Futakami, M.; Kobayashi, T.; Yamasaki, K. J. Phys. Chem. 1988, 92, 1347.
38. (b) Monta, A.; Kajimoto, O. J. Phys. Chem. 1990, 94, 6420.
39. Wu, R. S.; Lee, L. L.; Cochran, H. D. Ind. Eng. Chem. Res. 1990, 29, 977.
40. Petsche, I. B.; Debenedetti, P. G. J. Chem. Phys. 1989, 91, 7075.
41. Kim, S.; Johnston, K P. AIChE J. 1987, 33, 1603.
42. Yonker, C. R.; Smith, R. D. J. Phys. Chem. 1988, 92, 2374.
43. Ellington, J. B.; Park, K. M.; Brennecke, J. F. Ind. Eng. Chem. Res. 1994, 33, 965.
44. Roberts, C. B.; Chateauneuf, J. E.; Brennecke, J. F. AIChE J. 1995, 41, 1306.
45. (a) Schulte, R. D.; Kauffman, J. F. J. Phys. Chem. 1994, 98, 8793.
46. (b) Schulte, R. D.; Kauffman, J. F. J. Phys. Chem. 1995, 49, 8793.
47. Zhang, J.; Roek, D. P.; Chateauneuf, J. E.; Brennecke, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9980.
48. Roberts, C. B.; Zhang, J.; Chateauneuf, J. E.; Brennecke, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6553.
49. (a) Randolph, T. W.; Blanch, H. W.; Prausnitz, J. M. AIChE J. 1988, 34, 1354.
50. (b) Ganapathy, S.; Randolph, T. W.; Carlier, C.; O'Brien, J. A. Intl. J. Thermophysics 1996, 17, 471.
51. (a) Chatterjee, P.; Bagchi, S. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1990, 86, 1785.
52. (b) Chatterjee, P.; Bagchi, S. J. Phys. Chem. 1991, 95, 3311.
53. (c) Acree, W. E., Jr.; Wilkins, D. C.; Tucker, S. A. Appl. Spectrosc. 1993, 47, 1171.
54. (d) Phillips, D. J.; Brennecke, J. F. Ind. Eng. Chem. Res. 1993, 32, 943.
55. (e) Carre, O. R.; Phillips, D. J.; Brennecke, J. F. Ind. Eng. Chem. Res. 1994, 33, 1355.
56. Evans, M. G.; Polanyi, M. Trans. Faraday Soc. 1935, 31, 875.
57. Hamann, S. D.; Bradley, R. S. High-Pressure Physics and Chemistry; Academic Press: London, 1963; Vol. 2, p 163.
58. Eckert, C. A.; Ziger, D. H.; Johnston, K. P.; Kim, S. J. Phys. Chem. 1986, 90, 2738.
59. Hirschfelder, J. O.; Curtiss, C. F.; Bird, R. B. Molecular Theory of Gases and Liquids; Wiley: New York, 1954.
60. Ganapathy, S.; O'Brien, J. A.; Randolph, T. W. AIChE J. 1995, 41, 346.
61. (a) Zagrobelny, J.; Betts, T. A.; Bright, F. V. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5249.
62. (b) Zagrobelny, J.; Bright, F. V. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7821.
63. (c) Zagrobelny, J.; Bright, F. V. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 701.
64. Bunker, C. E.; Rollins, H. W.; Gord J. R.; Sun, Y.-P. J. Org. Chem. 1997, 62, 7324.
65. Sun, Y.-P.; Bunker, C. E.; Hamilton, N. B. Chem. Phys. Lett. 1993, 21, 111.
66. Rice, J. K.; Niemeyer, E. D.; Dunbar, R. A.; Bright, F. V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5832.
67. Randolph, T. W.; Carlier, C. J. Phys. Chem. 1992, 96, 5146.
68. Saltiel, J.; Atwater, V. W. Adv. Photochem. 1988, 14, 1.
69. (a) Roberts, C. B.; Zhang, J.; Brennecke, J. F.; Chateauneuf, J. E. J. Phys. Chem. 1993, 97, 5618.
70. (b) Roberts, C. B.; Zhang, J.; Chateauneuf, J. E.; Brennecke, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9576.
71. Worrall, D. R.; Wilkinson, F. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 92, 1467.
72. Bunker, C. E.; Sun, Y. P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10865.
73. Liong, K. K.; Wells, P. A.; Foster, N. F. J. Supercrit. Fluids 1991, 4, 91.
74. Bunker, C. E.; Sun, Y. P.; Gord, J. R. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9233.
75. Johnston, K. P.; Haynes, C. AIChE J. 1987, 33, 2017.
76. Paulaitis, M. E.; Alexander, G. C. Pure Appl. Chem. 1987, 59, 61.
77. (a) Ikushima, Y.; Saito, N.; Arai, M. J. Phys. Chem. 1992, 96, 2293.
78. (b) Ikushima, Y.; Ito, S.; Asano, T.; Yokoyama, T.; Saito, N.; Hatakeda, K.; Goto, T. J. Chem. Eng. Jpn. 1990, 23, 96.
79. (c) Knutson, B. L.; Dillow-Wilson, A. K.; Liotta, C. L.; Eckert, C. A. In Innovations in Supercritical Fluids; Hutchenson, K. W., Foster, N. R., Eds.; ACS Symposium Series 608; American Chemical Society: Washington, DC, 1995; p 166.
80. Renslo, A. R.; Weinstein, R. D.; Tester, J. W.; Danheiser, R. L. J. Org. Chem. 1997, 62, 4530.
81. (a) Zhang, J.; Connery, K. A.; Brennecke, J. F.; Chateauneuf, J. E. J. Phys. Chem. 1996, 100, 12394.
82. (b) Quint, J. R.; Wood, R. H. J. Phys. Chem. 1985, 89, 380.
83. (a) Cummings, P. T.; Cochran, H. D.; Simonson, J. M.; Mesmer, R. E.; Karaborni, S. J. Chem. Phys. 1991, 94, 5606.
84. (b) Cochran, H. D.; Cummings, P. T.; Karaborni, S. Fluid Phase Equilib. 1992, 71, 1.
85. (c) Cummings, P. T.; Chialvo, A. A.; Cochran, H. D. Chem. Eng. Sci. 1994, 49, 2735.
86. (d) Cui, S. T.; Harris, J. G. Chem. Eng. Sci. 1994, 49, 2749.
87. (e) Bennett, G. E.; Rossky, P. J.; Johnston, K. P. J. Phys. Chem. 1995, 99, 16136.
88. (f) Chialvo, A. A.; Cummings, P. T.; Simonson, J. M.; Mesmer, R. E. J. Chem. Phys. 1996, 105, 9248.
89. (g) Johnston, K. P.; Bennett, G. E.; Balbuena, P. B.; Rossky, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6746.
90. (h) Flanagin, L. W.; Balbuena, P. B.; Johnston, K. P.; Rossky, P. J. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 7998.
91. (i) Re, M.; Laria, D. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 10494.
92. (j) Luo, H.; Tucker, S. C. Theor. Chem. Acc. 1997, 96, 84.
93. (a) Kajimoto, O.; Sekiguchi, K.; Nayuki, T.; Kobayashi, T. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1997, 101, 600.
94. (b) Kajimoto, O.; Nayuki, T.; Kobayashi, T. Chem. Phys. Lett. 1993, 209 (4), 357.
95. Rhodes, T. A.; O'Shea, K.; Bennett, G.; Johnston, K. P.; Fox, M. A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9903.
96. (54l Combes, J. R.; Johnston, K. P.; O'Shea, K. E.; Fox, M. A. In Supercritical Fluid Technology; Bright, F. V., McNally, M. E. P., Eds.; ACS Symposium Series 488; American Chemical Society: Washington, DC, 1992; p 31.
97. Hrnjez, B. J.; Mehta, A. J.; Fox, M. A.; Johnston, K. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2662.
98. (a) Kimura, Y.; Yoshimura, Y.; Nakahara, M. J. Chem. Phys. 1989, 90, 5679.
99. (b) Kimura, Y.; Yoshimura, Y. J. Chem. Phys. 1992, 96, 3085.
100. (c) Kimura, Y.; Yoshimura, Y. J. Chem. Phys. 1992, 96, 3824.
101. Yoshimura, Y.; Kimura, Y. Chem. Phys. Lett. 1991, 181, 517.
102. Fulton, J. L.; Yee, G. G.; Smith, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8327.
103. Kazarian, S. G.; Gupta, R. B.; Clarke, J. J.; Johnston, K. P.; Poliakoff, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11099.
104. Gupta, R. B.; Combes, J. R.; Johnston, K. P. J. Phys. Chem. 1993, 97, 707.
105. Meredith, J. C.; Johnston, K. P.; Seminario, J. M.; Kazarian, S. G.; Eckert, C. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 10837.
106. Peck, D. G.; Mehta, A. J.; Johnston, K. P. J. Phys. Chem. 1989, 93, 4297.
107. Yamasaki, K.; Kajimoto, O. Chem. Phys. Lett. 1990, 172, 271.
108. Akao, K.; Yoshimura, Y. J. Chem. Phys. 1991, 94, 5243.
109. Yagi, Y.; Saito, S.; Inomata, H. J. Chem. Eng. Jpn. 1993, 26, 11.
110. O'Shea, K. E.; Kirmse, K. M.; Fox, M. S.; Johnston, K. P. J. Phys. Chem. 1991, 95, 7863.
111. (a) Tomasko, D. L.; Knutson, B. L.; Pouillot, F.; Liotta, C. L.; Eckert, C. A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 11823.
112. (b) Tomasko, D. L.; Knutson, B. L.; Eckert, C. A.; Haurich, J. E.; Tolbert, L. M. In Supercritical Fluid Technology; Bright, F. V., McNally, M. E. P., Eds.; ACS Symposium Series 488; American Chemical Society: Washington, DC, 1992; p 84.
113. Dillow, A. K.; Hafner, K. P.; Yun, S. L. J.; Deng, F.; Kazarian, S. G.; Liotta, C. L.; Eckert, C. A. AIChE J. 1997, 43, 515.
114. Sigman, M. E.; Leffler, J. E. J. Org. Chem. 1987, 52, 3123.
115. Aida, T.; Squires, T. G. In Supercritical Fluids; Squires, T. G., Paulaitis, M. E., Eds.; ACS Symposium Series 329; American Chemical Society: Washington, DC, 1987; p 58.
116. Nikowa, L.; Schwarzer, D.; Troe, J.; Schroeder, J. Ultrafast Phenomena VIII; Martin, J.-L., Migus, A., Mourou, G. A., Zewail, A. H., Eds.; Springer Series in Chemical Physics, Vol. 55; Springer-Verlag: Berlin, 1993; p 603.
117. Hara, K.; Kiyotani, H.; Kajimoto, O. J. Chem. Phys. 1995, 103, 5548.
118. O'Brien, J. A.; Randolph, T. W.; Carlier, C.; Ganapathy, G. AIChE J. 1993, 39, 1061.
119. Franck, J.; Rabinowitch, E. Trans. Faraday Soc. 1930, 30, 120.
120. Otto, B.; Schroeder, J.; Troe, J. J. Chem. Phys. 1984, 81, 202.
121. Harris, A. L.; Brown, J. K.; Harris, C. B. Annu. Rev. Phys. Chem. 1988, 39, 341.
122. Schroeder, J.; Troe, J. Annu. Rev. Phys. Chem. 1987, 38, 163.
123. Liu, Q.; Wan, C.; Zewail, A. H. J. Phys. Chem. 1996, 100, 18666.
124. Lienau, C.; Zewail, A. H. J. Phys. Chem. 1996, 100, 18629.
125. Materny, A.; Lienau, C.; Zewail, A. H. J. Phys. Chem. 1996, 100, 18650.
126. Wang, J.-K.; Liu, Q.; Zewail, A. H. J. Phys. Chem. 1995, 99, 11309.
127. O'Shea, K. E.; Combes, J. R.; Fox, M. A.; Johnston, K. P. Photochem. Photobiol. 1991, 54, 571.
128. (a) Lunazzi, L.; Ingold, K. U.; Scaiano, J. C. J. Phys. Chem. 1983, 87, 529.
129. (b) Turro, N. J.; Gould, I. R.; Baretz, B. H. J. Phys. Chem. 1983, 87, 531.
130. Morgenstern, D. A.; Tumas, W. Submitted to J. Am. Chem. Soc., 1998.
131. Andrew, D.; Des Islet, B. T.; Margaritis, A.; Weedon, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6132.
132. Tanko, J. M.; Balckert, J. F. Science 1994, 263, 203.
133. Tanko, J. M.; Balckert, J. F.; Sadeghipour, M. In Benign by Design; Anastas, P. T., Farris, C. A., Eds.; ACS Symposium Series 577; American Chemical Society: Washington, DC, 1994; p 98.
134. Tanko, J. M.; Suleman, N. K.; Fletcher, B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11958.
135. Suppes, G. J.; Occhiogrosso, R. N.; McHugh, N. A. Ind. Eng. Chem. Res. 1989, 28, 1152.
136. Russell, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 4897.
137. Chateauneuf, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1915.
138. Batchelor, S. N.; Henningsen, B.; Fischer, H. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 2969.
139. (a) Livingston, R.; Zeides, H. J. Phys. Chem. 1983, 87, 1086.
140. (b) Livingston, R.; Zeides, H.; Conradi, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 111, 4312.
141. Wu, B. C.; Klein, M. T.; Sandler, S. I. Ind. Eng. Chem. Res. 1991, 30, 822.
142. Sigman, M. E.; Leffler, J. E. J. Org. Chem. 1987, 52, 1165.
143. Sigman, M. E.; Barbas, J. T.; Leffler, J. E. J. Org. Chem. 1987, 52, 1754.
144. Ehrlich, P.; Mortimer, G. A. Adv. Polym. Sci. 1970, 7, 386.
145. (a) Takahashi, T.; Ehrlich, P. Polym. Prepr. 1981, 22, 203.
146. (b) Takahashi, T.; Ehrlich, P. Macromolecules 1982, 15, 714.
147. (a) Brackemann, H.; Buback, M.; Vōgele, H.-P. Makromolecules 1986, 187, 1977.
148. (b) Buback, M.; Huckestein, B.; Leinhos, U. Macromol. Chem. Rapid Commun. 1987, 8, 473.
149. (c) Buback, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 641.
150. (a) DeSimone, J. M.; Guan, Z.; Elsbernd, C. S. Science 1992, 257, 945.
151. (b) Guan, Z.; Combes, J. R.; Menceloglu, Y. Z.; DeSimone, J. M. Macromolecules 1993, 26, 2663.
152. (c) DeSimone, J. M.; Maury, E. E.; Menceloglu, Y. Z.; McClain, J. B.; Romack, T. J.; Combes, J. R. Science 1994, 265, 356.
153. (a) Combes, J. R.; Guan, Z.; DeSimone, J. M. Macromolecules 1994, 27, 865.
154. (b) Romack, T. J.; Combes, J. R.; DeSimone, J. M. Macromolecules 1995, 28, 1724.
155. (c) Romack, T. J.; DeSimone, J. M. Macromolecules 1995, 28, 8429.
156. (a) Odell, P. G.; Hamer, G. K. Polym. Mater. Sci. Eng. 1996, 74, 404.
157. (b) Georges, M. K.; Veregin, R. P. N.; Kazmaier, P. M.; Hamer, G. K.; Saban, M. Macromolecules 1994, 27, 7228.
158. (c) Odell, P. G.; Verigin, R. P. N.; Michalak, L. M.; Georges, M. K. Macromolecules, in press.
159. Hadida, S.; Super, M. S.; Beckman, E. J.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7406.
160. Takahashi, K.; Jonah, C. D. Chem. Phys. Lett. 1997, 264, 297.
161. (a) Roek. D. P.; Kremer, M. J.; Brennecke, J. F. Proceedings of the Eighth International Conference on Properties and Phase Equilibria for Product and Process Design, April 26-May 1, 1998, Noordwijkerhout, The Netherlands.
162. (b) Roek. D. P.; Kremer, M. J.; Brennecke, J. F.; Roberts, C. B.; Chateauneuf, J. E. Fluid Phase Equilib., accepted for publication, 1998.