Hydrogen bonding between phenols and fatty acid esters: 1H NMR study and ab initio calculations

Organic Letters

Volumn 4, Issue 14, 2002, Pages 2425-2428

  Litwinienko, Grzegorz ^a,b   Megiel, Elzbieta ^a   Wojnicz, Marcin ^a  

^a UNIVERSITY OF WARSAW   (Poland)

^b NATIONAL RESEARCH COUNCIL CANADA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIOXIDANT; BUTYLCRESOL; DYES, REAGENTS, INDICATORS, MARKERS AND BUFFERS; ESTER; FATTY ACID; PHENOL DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

ANTIOXIDANTS; BUTYLATED HYDROXYTOLUENE; ESTERS; FATTY ACIDS; HYDROGEN BONDING; INDICATORS AND REAGENTS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PHENOLS;

EID: 0037062864     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0261837     Document Type: Article

References (57)

1. (a) Howard, J. A.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1964, 42, 1044.
2. (b) Barclay, R. L. C.; Edwards, C. E.; Vinqvist, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6226.
3. (c) Iwatsuki, M.; Tsuchiya, J.; Komuro, E.; Yamamoto, Y.; Niki, E. Biochim. Biophys. Acta 1994, 1200, 19.
4. (d) Avila, D. V.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J.; Green, W. H.; Procopio, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2929.
5. (e) Valgimigli, L.; Banks, J. T.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9966.
6. (f) Valgimigli, L.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3545.
7. (g) Valgimigli, L.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 7947.
8. (h) Valgimigli, L.; Banks, J. T.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 3381.
9. Barclay, L. R. C. Can. J. Chem. 1993, 71, 1.
10. (a) Castle, L.; Perkins, M. J. J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 6381.
11. (b) Porter, W. L. Toxicol. Ind. Health. 1993, 9, 93.
12. (c) Frankel, E. N.; Huang, S.-W.; Kanner, J.; German, J. B. J. Agric. Food Chem. 1994, 42, 1054.
13. (d) Prior, W. A.; Strickland, T.; Church, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 110, 2224.
14. (e) Frankel, E. N.; Huang, S.-W.; Kanner, J.; Aeschbach, R.; Prior, A. J. Agric. Food Chem. 1996, 44, 131.
15. (f) Huang, S.-W.; Hopia, A.; Schwarz, K.; German, J. B.; Frankel, E. N. J. Agric. Food Chem. 1996, 44, 444.
16. Snelgrove, D. W.; Lusztyk, J.; Banks, J. T.; Mulder, P.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 469 and references therein.
17. (a) Cushley, J. R.; Forrest, B. J. Can. J. Chem. 1976, 54, 2059.
18. (b) Cushley, J. R.; Forrest, B. J. Can. J. Chem. 1977, 55, 220.
19. (c) Sristava, S.; Phadke, R. S.; Govil, G.; Rao, C. N. R. Biochim. Biophys. Acta 1983, 734, 353.
20. (d) Perly, B.; Smith, I. C. P.; Hughes, L.; Burton, G. W.; Ingold, K. U. Biochim. Biophys. Acta 1985, 819, 131.
21. (e) Wassal, S. R.; Thewalt, J. L.; Wong, L.; Gorrissen, H.; Cushley, J. R. Biochemistry 1986, 25, 319.
22. (f) Erin, A. N.; Skrypin, V. V.; Kagan, V. E. Biochim. Biophys. Acta 1985, 815, 209.
23. (g) Traber, M. G.; Burton, G. W.; Hughes, L.; Ingold, K. U.; Hidaka, H.; Malloy, M.; Kane, J.; Hyams, J.; Kayden, H. J. J. Lipid Res. 1992, 33, 1171.
24. (h) Saija, A.; Scalese, M.; Lanza, M.: Marzullo, D.; Bonina, F.; Castelli, F. Free Rad. Biol. Med. 1995, 19, 481.
25. Besseau, F.; Laurence, C.; Berthelot, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 485.
26. (a) Roginsky, V. A. Kinet. Catal. 1990, 31, 475 (in Russian).
27. (b) Litwinienko, G.; Kasprzycka-Guttman, T.; Studzinski, M. Thermochim. Acta 1997, 307, 97.
28. Franchi, P.; Lucarini, M.; Pedulli, G. F.; Valgimigli, L.; Lunelli, B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 507.
29. Lucarini, M.; Mugnani, V.; Pedulli, G. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 928.
30. Abraham, M. H.; Grellier, P. L.; Prior, D. V.; Duce, P. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 699.
31. (a) Lucarrini, M.; Pedrielli, P.; Pedulli, G. F. J. Org. Chem. 1996, 61, 9259.
32. (b) Lucarrini, M.; Pedulli, G. F.; Cipollone, M. J. Org. Chem. 1994, 59, 5063.
33. (a) Bellamy, L. J.; Williams, R. L. Proc. R. Soc. London, Ser. A 1960, 254, 119,
34. (b) Ingold, K. U. Taylor, D. R. Can. J. Chem. 1960, 39, 481.
35. (c) Kuts, V. S.; Pokhodenko, V. D.; Brodskii, A. I. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1968, 180, 1109.
36. (d) Wawer, I.; Kecki, Z. Ber. Bunsen-Ges. 1976, 80(6), 522.
37. -1.
38. 1H NMR measurements proved that there was no detectable water in the solvents used.
39. Arnett, E. M.; Mitchel, L. J. E.; Murty, T. S. S. R.; Gorrie, T. M.; Schleyer, P.v. R. J. Am. Chem. Soc. 1970, 98, 2365.
40. (a) Gerothanassis, I. P.; Birlirakis, N.; Sakarellos, C.; Marrau M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9043.
41. (b) Boykin, D. W. J. Mol. Struct. 1993, 295, 39.
42. 17O NMR Spectroscopy in Organic Chemistry; Boykin D. W., Ed.; CRC Press: Boca Raton, 1991; Chapter 8, pp 217-222.
43. Frish, M. J.; Truck, G.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Peterson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al.-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challaccombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Reploge, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defress, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzales, C.; Pople, J. A. GAUSSIAN 94, Revision C.2; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
44. Wright, J. S.; Carpenter, D. J.; McKay, D. J.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4245.
45. (a) Ingold, K. U.; Taylor, D. R. Can. J. Chem. 1960, 39, 471.
46. (b) Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1962, 40, 111.
47. Burton, G. W.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6472.
48. (a) Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1960, 38, 1092-1098.
49. (b) Maze-Bauet, P. M. Acta Crystallogr., Sect. B 1973, 29, 602.
50. Baker, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3598.
51. Wayner, D. D. M.; Lusztyk, J.; Ingold, K. U. J. Org. Chem. 1996, 61, 6430.
52. Burton, G. W.; Doba, T.; Gabe, E. J.; Hughes, L.; Lee, F. L.; Prasad L.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7053.
53. (a) Foti, M.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9440.
54. (b) Mahoney, L. R.; Da Rooge, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4722.
55. (c) Ingold, K. U.; Burton, G. W.; Foster, D. O.; Zuker, M.; Hughes, L.; Lacelle S.; Lusztyk, E.; Slaby, M. FEBS Lett. 1986, 205, 117.
56. De Heer, M. I.; Mulder, P.; Korth, H.-G.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2355.
57. 26a