Solid-Phase Synthesis of Thioether-Linked Glycopeptide Mimics for Application to Glycoprotein Semisynthesis

Organic Letters

Volumn 4, Issue 9, 2002, Pages 1467-1470

  Macmillan, Derek ^a   Daines, Alison M ^a   Bayrhuber, Monika ^a   Flitsch, Sabine L ^a  

^a UNIVERSITY OF EDINBURGH   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYSTEINE; DYES, REAGENTS, INDICATORS, MARKERS AND BUFFERS; GLYCOPEPTIDE; GLYCOPROTEIN; THIOL DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; MOLECULAR MIMICRY; SYNTHESIS;

CHROMATOGRAPHY, HIGH PRESSURE LIQUID; CYSTEINE; GLYCOPEPTIDES; GLYCOPROTEINS; INDICATORS AND REAGENTS; MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR MIMICRY; SPECTROMETRY, MASS, ELECTROSPRAY IONIZATION; SULFHYDRYL COMPOUNDS;

EID: 0037007712     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol025627w     Document Type: Article

References (42)

1. Parodi, A. J. Annu. Rev. Biochem. 2000, 69, 69. Varki, A. Glycobiology 1993, 3, 97. Rudd, P. M.; Wormald, M. R.; Stanfield, R. L.; Huang, M. D.; Mattsson, N.; Speir, J. A.; DiGennaro, J. A.; Fetrow, J. S.; Dwek, R. A.; Wilson, I. A. J. Mol. Biol. 1999, 293, 351. Helenius, A.; Aebi, M. Science 2001, 291, 2364. Frigerio, L.; Lord, J. M. Curr. Biol. 2000, 10, R674. Dwek, R. A. Chem. Rev. 1996, 96, 683.
2. Parodi, A. J. Annu. Rev. Biochem. 2000, 69, 69. Varki, A. Glycobiology 1993, 3, 97. Rudd, P. M.; Wormald, M. R.; Stanfield, R. L.; Huang, M. D.; Mattsson, N.; Speir, J. A.; DiGennaro, J. A.; Fetrow, J. S.; Dwek, R. A.; Wilson, I. A. J. Mol. Biol. 1999, 293, 351. Helenius, A.; Aebi, M. Science 2001, 291, 2364. Frigerio, L.; Lord, J. M. Curr. Biol. 2000, 10, R674. Dwek, R. A. Chem. Rev. 1996, 96, 683.
3. Parodi, A. J. Annu. Rev. Biochem. 2000, 69, 69. Varki, A. Glycobiology 1993, 3, 97. Rudd, P. M.; Wormald, M. R.; Stanfield, R. L.; Huang, M. D.; Mattsson, N.; Speir, J. A.; DiGennaro, J. A.; Fetrow, J. S.; Dwek, R. A.; Wilson, I. A. J. Mol. Biol. 1999, 293, 351. Helenius, A.; Aebi, M. Science 2001, 291, 2364. Frigerio, L.; Lord, J. M. Curr. Biol. 2000, 10, R674. Dwek, R. A. Chem. Rev. 1996, 96, 683.
4. Parodi, A. J. Annu. Rev. Biochem. 2000, 69, 69. Varki, A. Glycobiology 1993, 3, 97. Rudd, P. M.; Wormald, M. R.; Stanfield, R. L.; Huang, M. D.; Mattsson, N.; Speir, J. A.; DiGennaro, J. A.; Fetrow, J. S.; Dwek, R. A.; Wilson, I. A. J. Mol. Biol. 1999, 293, 351. Helenius, A.; Aebi, M. Science 2001, 291, 2364. Frigerio, L.; Lord, J. M. Curr. Biol. 2000, 10, R674. Dwek, R. A. Chem. Rev. 1996, 96, 683.
5. Parodi, A. J. Annu. Rev. Biochem. 2000, 69, 69. Varki, A. Glycobiology 1993, 3, 97. Rudd, P. M.; Wormald, M. R.; Stanfield, R. L.; Huang, M. D.; Mattsson, N.; Speir, J. A.; DiGennaro, J. A.; Fetrow, J. S.; Dwek, R. A.; Wilson, I. A. J. Mol. Biol. 1999, 293, 351. Helenius, A.; Aebi, M. Science 2001, 291, 2364. Frigerio, L.; Lord, J. M. Curr. Biol. 2000, 10, R674. Dwek, R. A. Chem. Rev. 1996, 96, 683.
6. Parodi, A. J. Annu. Rev. Biochem. 2000, 69, 69. Varki, A. Glycobiology 1993, 3, 97. Rudd, P. M.; Wormald, M. R.; Stanfield, R. L.; Huang, M. D.; Mattsson, N.; Speir, J. A.; DiGennaro, J. A.; Fetrow, J. S.; Dwek, R. A.; Wilson, I. A. J. Mol. Biol. 1999, 293, 351. Helenius, A.; Aebi, M. Science 2001, 291, 2364. Frigerio, L.; Lord, J. M. Curr. Biol. 2000, 10, R674. Dwek, R. A. Chem. Rev. 1996, 96, 683.
7. Rush, R. S.; Derby, P. L.; Smith, D. M.; Merry, C.; Rogers, U.; Rohde, M. F.; Katta, V. Anal. Chem. 1995, 67, 1442.
8. Reviewed in: Marcaurelle, L. A.; Bertozzi, C. R. Chem Eur. J. 1999, 5, 384. Davis, B. G.; Jones, J. B. Synlett 1999, 1495. See also: Allen, J. R.; Harris, C. R.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 890. Marcaurelle, L. A.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 587. Schafer, A.; Klich, G.; Schreiber, M.; Paulsen, H.; Thiem, J. Carbohydr. Res. 1998, 373, 107. Wang, L, X.; Tang, M.; Suzuki, T.; Kitajima, K.; Inoue, Y.; Inoue, S.; Fan, J. Q.; Lee, Y. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11137.
9. Reviewed in: Marcaurelle, L. A.; Bertozzi, C. R. Chem Eur. J. 1999, 5, 384. Davis, B. G.; Jones, J. B. Synlett 1999, 1495. See also: Allen, J. R.; Harris, C. R.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 890. Marcaurelle, L. A.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 587. Schafer, A.; Klich, G.; Schreiber, M.; Paulsen, H.; Thiem, J. Carbohydr. Res. 1998, 373, 107. Wang, L, X.; Tang, M.; Suzuki, T.; Kitajima, K.; Inoue, Y.; Inoue, S.; Fan, J. Q.; Lee, Y. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11137.
10. Reviewed in: Marcaurelle, L. A.; Bertozzi, C. R. Chem Eur. J. 1999, 5, 384. Davis, B. G.; Jones, J. B. Synlett 1999, 1495. See also: Allen, J. R.; Harris, C. R.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 890. Marcaurelle, L. A.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 587. Schafer, A.; Klich, G.; Schreiber, M.; Paulsen, H.; Thiem, J. Carbohydr. Res. 1998, 373, 107. Wang, L, X.; Tang, M.; Suzuki, T.; Kitajima, K.; Inoue, Y.; Inoue, S.; Fan, J. Q.; Lee, Y. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11137.
11. Reviewed in: Marcaurelle, L. A.; Bertozzi, C. R. Chem Eur. J. 1999, 5, 384. Davis, B. G.; Jones, J. B. Synlett 1999, 1495. See also: Allen, J. R.; Harris, C. R.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 890. Marcaurelle, L. A.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 587. Schafer, A.; Klich, G.; Schreiber, M.; Paulsen, H.; Thiem, J. Carbohydr. Res. 1998, 373, 107. Wang, L, X.; Tang, M.; Suzuki, T.; Kitajima, K.; Inoue, Y.; Inoue, S.; Fan, J. Q.; Lee, Y. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11137.
12. Reviewed in: Marcaurelle, L. A.; Bertozzi, C. R. Chem Eur. J. 1999, 5, 384. Davis, B. G.; Jones, J. B. Synlett 1999, 1495. See also: Allen, J. R.; Harris, C. R.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 890. Marcaurelle, L. A.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 587. Schafer, A.; Klich, G.; Schreiber, M.; Paulsen, H.; Thiem, J. Carbohydr. Res. 1998, 373, 107. Wang, L, X.; Tang, M.; Suzuki, T.; Kitajima, K.; Inoue, Y.; Inoue, S.; Fan, J. Q.; Lee, Y. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11137.
13. Reviewed in: Marcaurelle, L. A.; Bertozzi, C. R. Chem Eur. J. 1999, 5, 384. Davis, B. G.; Jones, J. B. Synlett 1999, 1495. See also: Allen, J. R.; Harris, C. R.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 890. Marcaurelle, L. A.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 587. Schafer, A.; Klich, G.; Schreiber, M.; Paulsen, H.; Thiem, J. Carbohydr. Res. 1998, 373, 107. Wang, L, X.; Tang, M.; Suzuki, T.; Kitajima, K.; Inoue, Y.; Inoue, S.; Fan, J. Q.; Lee, Y. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11137.
14. Davis, N. J.; Flitsch, S. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6793.
15. Wong, S. Y. C.; Guile, G. R.; Dwek, R. A.; Arsequell, G. Biochem. J. 1994, 300, 843.
16. Bill, R. M.; Winter, P. C.; McHale, C. M.; Hodges, V. M.; Elder, G. E.; Caley, J.; Flitsch, S. L.; Bicknell, R.; Lappin, T. R. J. Biochim. Biophys. Acta-Gene Struct. Express. 1995, 1261, 35. Davis, B. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 3215. Davis, B. G.; Lloyd, R. C.; Jones, J. B. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 1527. Davis, B. G. Chem. Commun. 2001, 351. Macmillan, D.; Bill, R. M.; Sage, K. A.; Fern, D.; Flitsch, S. L. Chem. Biol. 2001, 8, 133.
17. Bill, R. M.; Winter, P. C.; McHale, C. M.; Hodges, V. M.; Elder, G. E.; Caley, J.; Flitsch, S. L.; Bicknell, R.; Lappin, T. R. J. Biochim. Biophys. Acta-Gene Struct. Express. 1995, 1261, 35. Davis, B. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 3215. Davis, B. G.; Lloyd, R. C.; Jones, J. B. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 1527. Davis, B. G. Chem. Commun. 2001, 351. Macmillan, D.; Bill, R. M.; Sage, K. A.; Fern, D.; Flitsch, S. L. Chem. Biol. 2001, 8, 133.
18. Bill, R. M.; Winter, P. C.; McHale, C. M.; Hodges, V. M.; Elder, G. E.; Caley, J.; Flitsch, S. L.; Bicknell, R.; Lappin, T. R. J. Biochim. Biophys. Acta-Gene Struct. Express. 1995, 1261, 35. Davis, B. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 3215. Davis, B. G.; Lloyd, R. C.; Jones, J. B. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 1527. Davis, B. G. Chem. Commun. 2001, 351. Macmillan, D.; Bill, R. M.; Sage, K. A.; Fern, D.; Flitsch, S. L. Chem. Biol. 2001, 8, 133.
19. Bill, R. M.; Winter, P. C.; McHale, C. M.; Hodges, V. M.; Elder, G. E.; Caley, J.; Flitsch, S. L.; Bicknell, R.; Lappin, T. R. J. Biochim. Biophys. Acta-Gene Struct. Express. 1995, 1261, 35. Davis, B. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 3215. Davis, B. G.; Lloyd, R. C.; Jones, J. B. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 1527. Davis, B. G. Chem. Commun. 2001, 351. Macmillan, D.; Bill, R. M.; Sage, K. A.; Fern, D.; Flitsch, S. L. Chem. Biol. 2001, 8, 133.
20. Bill, R. M.; Winter, P. C.; McHale, C. M.; Hodges, V. M.; Elder, G. E.; Caley, J.; Flitsch, S. L.; Bicknell, R.; Lappin, T. R. J. Biochim. Biophys. Acta-Gene Struct. Express. 1995, 1261, 35. Davis, B. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 3215. Davis, B. G.; Lloyd, R. C.; Jones, J. B. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 1527. Davis, B. G. Chem. Commun. 2001, 351. Macmillan, D.; Bill, R. M.; Sage, K. A.; Fern, D.; Flitsch, S. L. Chem. Biol. 2001, 8, 133.
21. Dawson, P. E.; Kent, S. B. H. Annu. Rev. Biochem. 2000, 69, 923.
22. Muir, T. W.; Sondhi, D.; Cole, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 6705. Noren, C. J.; Wang, J. M.; Perler, F. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 451.
23. Muir, T. W.; Sondhi, D.; Cole, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 6705. Noren, C. J.; Wang, J. M.; Perler, F. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 451.
24. Huse, M.; Holford, M. N.; Kuriyan, J.; Muir, T. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8337. Flavell, R. R.; Huse, M.; Goger, M.; Trester-Zedlitz, M.; Kuriyan, J.; Muir, T. W. Org. Lett. 2002, 4, 165.
25. Huse, M.; Holford, M. N.; Kuriyan, J.; Muir, T. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8337. Flavell, R. R.; Huse, M.; Goger, M.; Trester-Zedlitz, M.; Kuriyan, J.; Muir, T. W. Org. Lett. 2002, 4, 165.
26. Shin, Y.; Winans, K. A.; Backes, B. J.; Kent, S. B. H.; Ellman, J A.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11684. Winans, K. A.; King, D. S.; Rao, V. R.; Bertozzi, C. R. Biochemistry 1999, 38, 11700. Marcaurelle, L. A.; Mizoue, L. S.; Wilken, J.; Oldham, L.; Kent, S. B. H.; Handel, T. M.; Bertozzi, C. R. Chem. Eur. J. 2001, 7, 1129. Tolbert, T. J.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5421. Macmillan, D.; Bertozzi, C. R. Tetrahedron 2000, 56, 9515.
27. Shin, Y.; Winans, K. A.; Backes, B. J.; Kent, S. B. H.; Ellman, J A.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11684. Winans, K. A.; King, D. S.; Rao, V. R.; Bertozzi, C. R. Biochemistry 1999, 38, 11700. Marcaurelle, L. A.; Mizoue, L. S.; Wilken, J.; Oldham, L.; Kent, S. B. H.; Handel, T. M.; Bertozzi, C. R. Chem. Eur. J. 2001, 7, 1129. Tolbert, T. J.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5421. Macmillan, D.; Bertozzi, C. R. Tetrahedron 2000, 56, 9515.
28. Shin, Y.; Winans, K. A.; Backes, B. J.; Kent, S. B. H.; Ellman, J A.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11684. Winans, K. A.; King, D. S.; Rao, V. R.; Bertozzi, C. R. Biochemistry 1999, 38, 11700. Marcaurelle, L. A.; Mizoue, L. S.; Wilken, J.; Oldham, L.; Kent, S. B. H.; Handel, T. M.; Bertozzi, C. R. Chem. Eur. J. 2001, 7, 1129. Tolbert, T. J.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5421. Macmillan, D.; Bertozzi, C. R. Tetrahedron 2000, 56, 9515.
29. Shin, Y.; Winans, K. A.; Backes, B. J.; Kent, S. B. H.; Ellman, J A.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11684. Winans, K. A.; King, D. S.; Rao, V. R.; Bertozzi, C. R. Biochemistry 1999, 38, 11700. Marcaurelle, L. A.; Mizoue, L. S.; Wilken, J.; Oldham, L.; Kent, S. B. H.; Handel, T. M.; Bertozzi, C. R. Chem. Eur. J. 2001, 7, 1129. Tolbert, T. J.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5421. Macmillan, D.; Bertozzi, C. R. Tetrahedron 2000, 56, 9515.
30. Shin, Y.; Winans, K. A.; Backes, B. J.; Kent, S. B. H.; Ellman, J A.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11684. Winans, K. A.; King, D. S.; Rao, V. R.; Bertozzi, C. R. Biochemistry 1999, 38, 11700. Marcaurelle, L. A.; Mizoue, L. S.; Wilken, J.; Oldham, L.; Kent, S. B. H.; Handel, T. M.; Bertozzi, C. R. Chem. Eur. J. 2001, 7, 1129. Tolbert, T. J.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5421. Macmillan, D.; Bertozzi, C. R. Tetrahedron 2000, 56, 9515.
31. Backes, B. J.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 2322. Shin, Y.; Winans, K. A.; Backes, B. J.; Kent, S. B. H.; Ellman, J. A.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11684.
32. Backes, B. J.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 2322. Shin, Y.; Winans, K. A.; Backes, B. J.; Kent, S. B. H.; Ellman, J. A.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11684.
33. Herzner, H.; Reipen, T.; Schultz, M.; Kunz, H. Chem. Rev. 2000, 100, 4495.
34. Diekman, A. B.; Norton, E. J.; Klotz, K. L.; Westbrook, V. A.; Herr, J. C. Immunol. Rev. 1999, 171, 203.
35. For peptide synthesis, see; Macmillan, D.; Bertozzi, C. R. Tetrahedron 2000, 56, 9515.
36. St Hilaire, P. M.; Meldal, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1163.
37. Komba, S.; Meldal, M.; Werdelin, O.; Jensen, T.; Bock, K. J. Chem. Soc Perkin Trans. 1 1999, 415. Gagne, R.; Werdelin, O.; Gad, M.; Komba, S.; Meldal, M. Glycobiology 2000, 10, 202. Keil, S.; Claus, C.; Dippold, W.; Kunz, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 366. Hilaire, P. M. S.; Cipolla, L.; Franco, A.; Tedebark, U.; Tilly, D. A.; Meldal, M. J. Chem. Soc.. Perkin Trans, 1 1999, 3559.
38. Komba, S.; Meldal, M.; Werdelin, O.; Jensen, T.; Bock, K. J. Chem. Soc Perkin Trans. 1 1999, 415. Gagne, R.; Werdelin, O.; Gad, M.; Komba, S.; Meldal, M. Glycobiology 2000, 10, 202. Keil, S.; Claus, C.; Dippold, W.; Kunz, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 366. Hilaire, P. M. S.; Cipolla, L.; Franco, A.; Tedebark, U.; Tilly, D. A.; Meldal, M. J. Chem. Soc.. Perkin Trans, 1 1999, 3559.
39. Komba, S.; Meldal, M.; Werdelin, O.; Jensen, T.; Bock, K. J. Chem. Soc Perkin Trans. 1 1999, 415. Gagne, R.; Werdelin, O.; Gad, M.; Komba, S.; Meldal, M. Glycobiology 2000, 10, 202. Keil, S.; Claus, C.; Dippold, W.; Kunz, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 366. Hilaire, P. M. S.; Cipolla, L.; Franco, A.; Tedebark, U.; Tilly, D. A.; Meldal, M. J. Chem. Soc.. Perkin Trans, 1 1999, 3559.
40. Komba, S.; Meldal, M.; Werdelin, O.; Jensen, T.; Bock, K. J. Chem. Soc Perkin Trans. 1 1999, 415. Gagne, R.; Werdelin, O.; Gad, M.; Komba, S.; Meldal, M. Glycobiology 2000, 10, 202. Keil, S.; Claus, C.; Dippold, W.; Kunz, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 366. Hilaire, P. M. S.; Cipolla, L.; Franco, A.; Tedebark, U.; Tilly, D. A.; Meldal, M. J. Chem. Soc.. Perkin Trans, 1 1999, 3559.
41. The resin-bound, protected glycopeptide mimetic (50-100 mg) was taken up in DMF (2.0 mL), treated with DIPEA (100 μL) and then iodoacetonitrile (filtered through basic alumina, 100μL). and stirred at room temperature with the exclusion of light. After 16 h the resin was washed (DMF, then DCM, then THF) and taken up in anhydrous THF (2.0 mL). Benzyl mercaptan (100 μL) and solid NaSPh (2 mg) were added, and stirring was continued. After 16 h the solvent was removed by evaporation, and the crude peptide was obtained after precipitation with ether. See also: Shin, Y.; Winans, K. A.; Backes, B. J.; Kent, S. B. H.; Ellman, J. A.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11684. Ingenito, R.; Bianchi, E.; Fattori, D.; Pessi, A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11369.
42. The resin-bound, protected glycopeptide mimetic (50-100 mg) was taken up in DMF (2.0 mL), treated with DIPEA (100 μL) and then iodoacetonitrile (filtered through basic alumina, 100μL). and stirred at room temperature with the exclusion of light. After 16 h the resin was washed (DMF, then DCM, then THF) and taken up in anhydrous THF (2.0 mL). Benzyl mercaptan (100 μL) and solid NaSPh (2 mg) were added, and stirring was continued. After 16 h the solvent was removed by evaporation, and the crude peptide was obtained after precipitation with ether. See also: Shin, Y.; Winans, K. A.; Backes, B. J.; Kent, S. B. H.; Ellman, J. A.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11684. Ingenito, R.; Bianchi, E.; Fattori, D.; Pessi, A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11369.