A facile synthesis of a wide variety of cationic ruthenium hydrido-arene complexes of binap (=1,1′-binaphthalene-2,2′-diylbis(diphenylphosphane)) and meo-biphep (=6,6′-dimethoxybiphenyl-2,2′-diylbis(diphenylphosphane))

Helvetica Chimica Acta

Volumn 85, Issue 11, 2002, Pages 3937-3948

  Geldbach, Tilmann J ^a   Pregosin, Paul S ^a  

^a LABORATORY OF INORGANIC CHEMISTRY   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; CATIONIC POLYMERIZATION; HYDROGENATION; NAPHTHALENE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ARENES;

RUTHENIUM COMPOUNDS;

ACETOPHENONE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE; RUTHENIUM COMPLEX;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CATALYST; COMPLEX FORMATION; HYDROGENATION; PRIORITY JOURNAL; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0036943486     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1522-2675(200211)85:11<3937::AID-HLCA3937>3.0.CO;2-X     Document Type: Article

References (73)

1. a) P. H. Dixneuf, C. Bruneau, 'Carbon rich organoruthenium and selective catalytic transformations of alkynes', in 'Organic Synthesis via Organometallics OSM 5', Ed. D. Helmchen, J. Flubacher, D. B. Wiese, Friedr. Vieweg & Sohn, Braunschweig, 1997, p. 1-20;
2. b) P. H. Dixneuf, C. Bruneau, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 507.
3. a) R. H. Grubbs, S. J. Miller, G. C. Fu, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446;
4. b) A. Fürstner, Top. Catal. 1997, 4, 285.
5. a) B. M. Trost, M. T. Rudd, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8862;
6. b) B. M. Trost, A. B. Pinkerton, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8081;
7. c) B. M. Trost, F. D. Toste, H. Shen, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2379;
8. d) B. M. Trost, G. D. Probst, A. Schoop, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9228;
9. e) B. M. Trost, A. B. Pinkerton, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1988, and refs. cit. therein.
10. J. W. Faller, J. Parr, Organometallics 2000, 19, 1829.
11. a) M. Kitamura, T. Ohkuma, S. Inoue, N. Sayo, H. Kumobayashi, S. Akutagawa, T. Ohta, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 629;
12. b) R. Noyori, Chimia 1988, 42, 215;
13. c) T. Ohta, R. Noyori, Inorg. Chem. 1988, 27, 566;
14. d) R. Noyori, H. Takaya, Acc. Chem. Res. 1990, 23, 345;
15. e) H. Takaya, T. Ohta, K. Mashina, R. Noyori, Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1135;
16. f) R. Noyori, 'Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis', John Wiley and Sons, Inc., London, 1994;
17. g) T. Ohkuma, D. Ishii, H. Takeno, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6510.
18. V. Fehring, R. Selke, Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1827.
19. R. Noyori. S. Hashiguchi, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 97.
20. a) P. Braunstein, F. Naud, A. Pfaltz, S. J. Rettig, Organometallics 2000, 19, 2676;
21. b) P. Braunstein, M. D. Fryzuk, F. Naud, S. J. Rettig, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 589.
22. a) A. Aranyos, G. Csjernyik, K. Szabo, J. E. Bäckvall, Chem. Commun. 1999, 351;
23. b) M. L. S. Almeida, M. Beler, G. Wang, J. E. Bäckvall, Chem.-Eur J. 1996, 2, 1533;
24. c) A. L. E. Larsson, B. A. Persson, J. R. Bäckvall, Angew. Chem. 1997, 109, 1256;
25. d) Y. R. S. Laxmi, J. E. Bäckvall, Chem. Commun. 2000, 611.
26. D. A. Alonso, P. Brandt, S. J. M. Nordin, P. G. Andersson, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9580.
27. D. G. I. Petra, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, K. Goublitz, A. M. van Loon, J. G. De Vries, H. E. Schoemaker, Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 2335.
28. Y. Nishibayashi, I. Takei, S. Uemura, M. Hidai, Organometallics 1999, 18, 2291.
29. T. Sammakia, E. L. Strangeland, J. Org. Chem. 1997, 62, 6104.
30. C. Bianchini, P. Barbaro, G. Scapacci, F. Zanobini, Organometallics 2000, 19, 2450.
31. N. C. Zanetti, F. Spindler, J. Spencer, A. Togni, G. Rihs, Organometallics 1996, 15, 860.
32. A. J. Davenport, D. L. Davies, J. Fawcett, S. A. Garratt, D. R. Russell, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 4432.
33. a) C. J. den Reijer, P. Dotta. P. S. Pregosin, A. Albinati, Can. J. Chem. 2001. 79, 693;
34. b) B. Therrien, T. R. Ward, M. Pilington, C. Hofmann, F. Gilardoni, J. Weber, Organometallics 1998, 77, 330;
35. Y. Chen, M. Valentini, P. S. Pregosin, A. Albinati, Inorg. Chim. Acta 2002, 327, 4.
36. N. Feiken, P. S. Pregosin, G. Trabesinger, A. Albinati, G. L. Evoli, Organometallics 1997, 16, 5756.
37. H. H. Hansen, K. Maitra, J. H. Nelson, Inorg. Chem. 1999, 38, 2150.
38. P. G. Jessop, S. J. Rettig, C. Lee, B. R. James, Inorg. Chem. 1991, 30, 4617.
39. H. Kletzen, H. Werner. O. Serhadli. M. O. Ziegler, Angew. Chem. 1983, 95, 49.
40. E. Lindner. S. Pautz, P. R. Fawzi, M. Steimann, Organometallics 1998, 17, 3006.
41. A. R. Siedle, R. A. Newmark, L. H. Pignolet, D. X. Wang, T. A. Albright, Organometallics 1986, 5. 38.
42. a) M. A. Bennett, Z. Lu, X. Wang, M. Brown, D. C. R. Hockless, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10409;
43. b) M. Bennett, A. K. Smith, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 233.
44. G. Trabesinger, A. Albinati, N. Feiken, R. W. Kunz, P. S. Pregosin, M. Tschoerner, J. Am. Chem. Soc. 1997. 119, 6315.
45. P. Steenwinkel, S. L. James, R. A. Gossage, D. M. Grove, H. Koojman, W. J. J. Smeets, A. L. Spek, G. van Koten. Organometallics 1998, 17, 4680.
46. H. Brunner, R. Oeschey, B. Nuber, Organometallics 1996, 15, 3616.
47. a) P. I. Djurovich, P. J. Carrol, D. H. Berry. Organometallics 1994, 13, 2551.
48. b) K. Abdur-Rashid, M. Faatz, A. J. Lough, R. H. Morris. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7473;
49. c) K. Abdur-Rashid, A. J. Lough, R. H. Morris, Organometallics 2000, 19, 2655;
50. K. Abdur-Rashid, A. J. Lough, R. H. Morris. Organometallics 2001, 20, 1047.
51. a) J. Wiles, S. H. Bergens, J. Am. Chem. Soc 1997, 119, 2940;
52. b) J. A. Wiles, S. H. Bergens, Organometallics 1998, 17, 2228;
53. c) J. A. Wiles, S. H. Bergens, Organometallics 1999, 18, 3709;
54. d) J. A. Wiles, S. H. Bergens, K. P. M. Vanhessche, D. A. Dobbs, V. Rautenstrauch, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 914;
55. e) J. A. Wiles, C. E. Lee, R. McDonald, S. H. Bergens, Organometallics 1996, 15, 3782.
56. I. de los Rios, M. J. Tenorio, M. A. J. Tenorio, M. C. Puerto, P. Valerga, J. Organomet. Chem. 1996, 525, 57.
57. O. S. Sisodia, A. N. Sahay, D. S. Pandey, U. C. Agarwala, N. K. Jha, P. Sharma, A. Toscano, A. Cabrera, J. Organomet. Chem. 1998, 560, 35.
58. T. J. Geldbach, P. S. Pregosin, A. Albinati, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 2419.
59. R. A. Schunn, E. R. Wonchoba, Inorg. Synth. 1972, 13, 131.
60. B. R. James, in 'Comprehensive Organometallic Chemistry', Ed. G. Wilkinson, F. G. A. Stone, E. W. Abel, Pergamon, Oxford, 1982.
61. B. Chaudret, R. Poilblanc, Organometallics 1985, 4, 1722.
62. T. W. Dekleva, I. S. Thorburn, B. R. James, Inorg. Chim. Acta 1985, 100, 49.
63. R. S. M. Cashman, M. Hampton, I. R. Butler, W. R. Cullen, B. R. James, Inorg. Chem. 1992, 31, 5509.
64. S. Busch, W. Leitner, Chem. Commun. 1999, 2305.
65. C.-C. Tai, J. Pitts, J. C. Linehan, A. D. Main, P. Munshi, P. G. Jessop, Inorg. Chem. 2002, 41, 1606.
66. M. Ogasawara, S. A. Macgregor, W. E. Strelib, K. Folting, O. Eisenstein, K. G. Caulton, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10189.
67. G. Henig, M. Schulz, H. Werner, Chem. Commun. 1997, 2349.
68. a) M. J. Fehr, G. Consiglio, M. Scalone, R. Schmid, J. Org. Chem. 1999, 16, 5768;
69. b) R. Schmid, E. A. Broger, M. Cereghetti, Y. Crameri, J. Foricher, M. Lalonde, R. K. Mueller, M. Scalone. G. Schoettel, U. Zutter, Pure Appl. Chem. 1996, 68, 131.
70. a) T. Ohta, T. Miyake, N. Seido, H. Kumobayashi, H. Takaya, J. Org. Chem. 1995, 60, 357;
71. b) T. J. Geldbach, C. J. den Reijer, M. Worle, P. S. Pregosin, Inorg. Chim. Acta 2002, 330, 155.
72. A. Currao, N. Feiken, A. Macchioni, R. Nesper, P. S. Pregosin, G. Trabesinger, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1587.
73. 13C NMR Data for Organometallic Compounds', Academic Press, London, 1981.