메뉴 건너뛰기




Volumn 68, Issue 11, 1996, Pages 2179-2186

Screening of boronic acids for strong inhibition of the hydrolytic activity of α-chymotrypsin and for sugar sensing associated with a large fluorescence change

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords


EID: 0001755257     PISSN: 00334545     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/pac199668112179     Document Type: Article
Times cited : (28)

References (43)
  • 1
    • 0003723604 scopus 로고
    • Elsevier Science Pub.: Amsterdam, The Netherlands
    • J. C. Powers and H. J. Wade, Proteinase Inhibitors; Elsevier Science Pub.: Amsterdam, The Netherlands (1986); V. K. Antonov, T. V. Ivanina, I. V. Berezin and K. Martinek, FEBS Lett. 7, 23 (1970) ; M. Philipp and M. L. Bender, Proc. Nat. Acad. Sci. 68, 478 (1971); C. A. Kettner and A. B. Shenvi, J. Biol. Chem. 259, 15106 (1984); W. W. Bachovchin, W. Y. L. Wong, S. F. Jones, A. B. Shenvi and C. A. Kettner, Biochemistry 27, 7689 (1988).
    • (1986) Proteinase Inhibitors
    • Powers, J.C.1    Wade, H.J.2
  • 2
    • 0002079389 scopus 로고
    • J. C. Powers and H. J. Wade, Proteinase Inhibitors; Elsevier Science Pub.: Amsterdam, The Netherlands (1986); V. K. Antonov, T. V. Ivanina, I. V. Berezin and K. Martinek, FEBS Lett. 7, 23 (1970) ; M. Philipp and M. L. Bender, Proc. Nat. Acad. Sci. 68, 478 (1971); C. A. Kettner and A. B. Shenvi, J. Biol. Chem. 259, 15106 (1984); W. W. Bachovchin, W. Y. L. Wong, S. F. Jones, A. B. Shenvi and C. A. Kettner, Biochemistry 27, 7689 (1988).
    • (1970) FEBS Lett. , vol.7 , pp. 23
    • Antonov, V.K.1    Ivanina, T.V.2    Berezin, I.V.3    Martinek, K.4
  • 3
    • 0015009151 scopus 로고
    • J. C. Powers and H. J. Wade, Proteinase Inhibitors; Elsevier Science Pub.: Amsterdam, The Netherlands (1986); V. K. Antonov, T. V. Ivanina, I. V. Berezin and K. Martinek, FEBS Lett. 7, 23 (1970) ; M. Philipp and M. L. Bender, Proc. Nat. Acad. Sci. 68, 478 (1971); C. A. Kettner and A. B. Shenvi, J. Biol. Chem. 259, 15106 (1984); W. W. Bachovchin, W. Y. L. Wong, S. F. Jones, A. B. Shenvi and C. A. Kettner, Biochemistry 27, 7689 (1988).
    • (1971) Proc. Nat. Acad. Sci. , vol.68 , pp. 478
    • Philipp, M.1    Bender, M.L.2
  • 4
    • 0021723091 scopus 로고
    • J. C. Powers and H. J. Wade, Proteinase Inhibitors; Elsevier Science Pub.: Amsterdam, The Netherlands (1986); V. K. Antonov, T. V. Ivanina, I. V. Berezin and K. Martinek, FEBS Lett. 7, 23 (1970) ; M. Philipp and M. L. Bender, Proc. Nat. Acad. Sci. 68, 478 (1971); C. A. Kettner and A. B. Shenvi, J. Biol. Chem. 259, 15106 (1984); W. W. Bachovchin, W. Y. L. Wong, S. F. Jones, A. B. Shenvi and C. A. Kettner, Biochemistry 27, 7689 (1988).
    • (1984) J. Biol. Chem. , vol.259 , pp. 15106
    • Kettner, C.A.1    Shenvi, A.B.2
  • 5
    • 0023713822 scopus 로고
    • J. C. Powers and H. J. Wade, Proteinase Inhibitors; Elsevier Science Pub.: Amsterdam, The Netherlands (1986); V. K. Antonov, T. V. Ivanina, I. V. Berezin and K. Martinek, FEBS Lett. 7, 23 (1970) ; M. Philipp and M. L. Bender, Proc. Nat. Acad. Sci. 68, 478 (1971); C. A. Kettner and A. B. Shenvi, J. Biol. Chem. 259, 15106 (1984); W. W. Bachovchin, W. Y. L. Wong, S. F. Jones, A. B. Shenvi and C. A. Kettner, Biochemistry 27, 7689 (1988).
    • (1988) Biochemistry , vol.27 , pp. 7689
    • Bachovchin, W.W.1    Wong, W.Y.L.2    Jones, S.F.3    Shenvi, A.B.4    Kettner, C.A.5
  • 6
    • 33751386690 scopus 로고
    • The mechanistic controversies on trigonal borons vs. tetrahedral borons and serine adducts vs. histidine adducts are discussed in E. Tsilikounas, C. A. Kettner and W. W. Bachovchin, Biochemistry 32, 12651 (1993).
    • (1993) Biochemistry , vol.32 , pp. 12651
    • Tsilikounas, E.1    Kettner, C.A.2    Bachovchin, W.W.3
  • 8
    • 0015009151 scopus 로고
    • 11B NMR spectra of the hydrolytic enzyme system see M. Philipp, M. L. Bender, Proc. Nat. Acad. Sci. 68, 478 (1971); S. Zhong, F. Jordan, C. Kettner and L. Polgar, J. Am. Chem. Soc. 113, 9429 (1991); E. Tsilikounas, C. A. Kettner and W. W. Bachovchin, Biochemistry 32, 12651 (1993); R. E. London and S. A. Gabel, J. Am. Chem. Soc. 116, 2570 (1994).
    • (1971) Proc. Nat. Acad. Sci. , vol.68 , pp. 478
    • Philipp, M.1    Bender, M.L.2
  • 9
    • 85005866836 scopus 로고
    • 11B NMR spectra of the hydrolytic enzyme system see M. Philipp, M. L. Bender, Proc. Nat. Acad. Sci. 68, 478 (1971); S. Zhong, F. Jordan, C. Kettner and L. Polgar, J. Am. Chem. Soc. 113, 9429 (1991); E. Tsilikounas, C. A. Kettner and W. W. Bachovchin, Biochemistry 32, 12651 (1993); R. E. London and S. A. Gabel, J. Am. Chem. Soc. 116, 2570 (1994).
    • (1991) J. Am. Chem. Soc. , vol.113 , pp. 9429
    • Zhong, S.1    Jordan, F.2    Kettner, C.3    Polgar, L.4
  • 10
    • 33751386690 scopus 로고
    • 11B NMR spectra of the hydrolytic enzyme system see M. Philipp, M. L. Bender, Proc. Nat. Acad. Sci. 68, 478 (1971); S. Zhong, F. Jordan, C. Kettner and L. Polgar, J. Am. Chem. Soc. 113, 9429 (1991); E. Tsilikounas, C. A. Kettner and W. W. Bachovchin, Biochemistry 32, 12651 (1993); R. E. London and S. A. Gabel, J. Am. Chem. Soc. 116, 2570 (1994).
    • (1993) Biochemistry , vol.32 , pp. 12651
    • Tsilikounas, E.1    Kettner, C.A.2    Bachovchin, W.W.3
  • 11
    • 0001467724 scopus 로고
    • 11B NMR spectra of the hydrolytic enzyme system see M. Philipp, M. L. Bender, Proc. Nat. Acad. Sci. 68, 478 (1971); S. Zhong, F. Jordan, C. Kettner and L. Polgar, J. Am. Chem. Soc. 113, 9429 (1991); E. Tsilikounas, C. A. Kettner and W. W. Bachovchin, Biochemistry 32, 12651 (1993); R. E. London and S. A. Gabel, J. Am. Chem. Soc. 116, 2570 (1994).
    • (1994) J. Am. Chem. Soc. , vol.116 , pp. 2570
    • London, R.E.1    Gabel, S.A.2
  • 12
    • 33748865618 scopus 로고
    • K. Tsukagoshi and S. Shinkai, J. Org. Chem. 56, 4089 (1991); K. Kondo, Y.Shiomi, M. Saisho, T. Harada and S. Shinkai, Tetrahedron 48, 8239 (1992); Y. Shiomi, M. Saisho, K. Tsukagoshi and S. Shinkai, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 2111 (1993); Y. Shiomi, K. Kondo, M. Saisho, T. Harada, K. Tsukagoshi and S. Shinkai, Supramol. Chem. 2, 11 (1993); G. Deng, T. D. James and S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 116, 4567 (1994).
    • (1991) J. Org. Chem. , vol.56 , pp. 4089
    • Tsukagoshi, K.1    Shinkai, S.2
  • 13
    • 0026702512 scopus 로고
    • K. Tsukagoshi and S. Shinkai, J. Org. Chem. 56, 4089 (1991); K. Kondo, Y.Shiomi, M. Saisho, T. Harada and S. Shinkai, Tetrahedron 48, 8239 (1992); Y. Shiomi, M. Saisho, K. Tsukagoshi and S. Shinkai, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 2111 (1993); Y. Shiomi, K. Kondo, M. Saisho, T. Harada, K. Tsukagoshi and S. Shinkai, Supramol. Chem. 2, 11 (1993); G. Deng, T. D. James and S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 116, 4567 (1994).
    • (1992) Tetrahedron , vol.48 , pp. 8239
    • Kondo, K.1    Shiomi, Y.2    Saisho, M.3    Harada, T.4    Shinkai, S.5
  • 14
    • 37049079623 scopus 로고
    • K. Tsukagoshi and S. Shinkai, J. Org. Chem. 56, 4089 (1991); K. Kondo, Y.Shiomi, M. Saisho, T. Harada and S. Shinkai, Tetrahedron 48, 8239 (1992); Y. Shiomi, M. Saisho, K. Tsukagoshi and S. Shinkai, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 2111 (1993); Y. Shiomi, K. Kondo, M. Saisho, T. Harada, K. Tsukagoshi and S. Shinkai, Supramol. Chem. 2, 11 (1993); G. Deng, T. D. James and S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 116, 4567 (1994).
    • (1993) J. Chem. Soc., Perkin Trans. I , pp. 2111
    • Shiomi, Y.1    Saisho, M.2    Tsukagoshi, K.3    Shinkai, S.4
  • 15
    • 0002373572 scopus 로고
    • K. Tsukagoshi and S. Shinkai, J. Org. Chem. 56, 4089 (1991); K. Kondo, Y.Shiomi, M. Saisho, T. Harada and S. Shinkai, Tetrahedron 48, 8239 (1992); Y. Shiomi, M. Saisho, K. Tsukagoshi and S. Shinkai, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 2111 (1993); Y. Shiomi, K. Kondo, M. Saisho, T. Harada, K. Tsukagoshi and S. Shinkai, Supramol. Chem. 2, 11 (1993); G. Deng, T. D. James and S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 116, 4567 (1994).
    • (1993) Supramol. Chem. , vol.2 , pp. 11
    • Shiomi, Y.1    Kondo, K.2    Saisho, M.3    Harada, T.4    Tsukagoshi, K.5    Shinkai, S.6
  • 16
    • 84954820170 scopus 로고
    • K. Tsukagoshi and S. Shinkai, J. Org. Chem. 56, 4089 (1991); K. Kondo, Y.Shiomi, M. Saisho, T. Harada and S. Shinkai, Tetrahedron 48, 8239 (1992); Y. Shiomi, M. Saisho, K. Tsukagoshi and S. Shinkai, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 2111 (1993); Y. Shiomi, K. Kondo, M. Saisho, T. Harada, K. Tsukagoshi and S. Shinkai, Supramol. Chem. 2, 11 (1993); G. Deng, T. D. James and S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 116, 4567 (1994).
    • (1994) J. Am. Chem. Soc. , vol.116 , pp. 4567
    • Deng, G.1    James, T.D.2    Shinkai, S.3
  • 17
    • 37049081484 scopus 로고
    • T. D. James, T. Harada and S. Shinkai, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 857 (1993); R. Ludwig, K. Ariga and S. Shinkai, Chem. Lett. 1413 (1993); R. Ludwig, T. Harada, K. Ueda, T. D. James and S. Shinkai, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 697 (1994).
    • (1993) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 857
    • James, T.D.1    Harada, T.2    Shinkai, S.3
  • 18
    • 37049081484 scopus 로고
    • T. D. James, T. Harada and S. Shinkai, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 857 (1993); R. Ludwig, K. Ariga and S. Shinkai, Chem. Lett. 1413 (1993); R. Ludwig, T. Harada, K. Ueda, T. D. James and S. Shinkai, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 697 (1994).
    • (1993) Chem. Lett. , pp. 1413
    • Ludwig, R.1    Ariga, K.2    Shinkai, S.3
  • 20
    • 0027365162 scopus 로고
    • H. Murakami, T. Nagasaki, I. Hamachi and S. Shinkai, Tetrahedron Lett. 34, 6273 (1993); H. Murakami, T. Nagasaki, I. Hamachi and S. Shinkai, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 975 (1994); T. Imada, H. Murakami and S. Shinkai, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1557 (1994).
    • (1993) Tetrahedron Lett. , vol.34 , pp. 6273
    • Murakami, H.1    Nagasaki, T.2    Hamachi, I.3    Shinkai, S.4
  • 22
    • 0008957541 scopus 로고
    • H. Murakami, T. Nagasaki, I. Hamachi and S. Shinkai, Tetrahedron Lett. 34, 6273 (1993); H. Murakami, T. Nagasaki, I. Hamachi and S. Shinkai, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 975 (1994); T. Imada, H. Murakami and S. Shinkai, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1557 (1994).
    • (1994) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 1557
    • Imada, T.1    Murakami, H.2    Shinkai, S.3
  • 23
    • 37049079934 scopus 로고
    • K. R. A. S. Sandanayake and S. Shinkai, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1083 (1994); T. Nagasaki, H. Shinmori and S. Shinkai, Tetrahedron Lett. 35, 2201 (1994); T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake and S. Shinkai, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 477 (1994); K. R. A. S. Sandanayake, K. Nakashima and S. Shinkai, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1621 (1994); T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake and S. Shinkai, Nature 374,345 (1995).
    • (1994) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 1083
    • Sandanayake, K.R.A.S.1    Shinkai, S.2
  • 24
    • 0028271554 scopus 로고
    • K. R. A. S. Sandanayake and S. Shinkai, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1083 (1994); T. Nagasaki, H. Shinmori and S. Shinkai, Tetrahedron Lett. 35, 2201 (1994); T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake and S. Shinkai, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 477 (1994); K. R. A. S. Sandanayake, K. Nakashima and S. Shinkai, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1621 (1994); T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake and S. Shinkai, Nature 374,345 (1995).
    • (1994) Tetrahedron Lett. , vol.35 , pp. 2201
    • Nagasaki, T.1    Shinmori, H.2    Shinkai, S.3
  • 25
    • 37049067124 scopus 로고
    • K. R. A. S. Sandanayake and S. Shinkai, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1083 (1994); T. Nagasaki, H. Shinmori and S. Shinkai, Tetrahedron Lett. 35, 2201 (1994); T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake and S. Shinkai, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 477 (1994); K. R. A. S. Sandanayake, K. Nakashima and S. Shinkai, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1621 (1994); T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake and S. Shinkai, Nature 374,345 (1995).
    • (1994) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 477
    • James, T.D.1    Sandanayake, K.R.A.S.2    Shinkai, S.3
  • 26
    • 37049086506 scopus 로고
    • K. R. A. S. Sandanayake and S. Shinkai, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1083 (1994); T. Nagasaki, H. Shinmori and S. Shinkai, Tetrahedron Lett. 35, 2201 (1994); T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake and S. Shinkai, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 477 (1994); K. R. A. S. Sandanayake, K. Nakashima and S. Shinkai, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1621 (1994); T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake and S. Shinkai, Nature 374,345 (1995).
    • (1994) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 1621
    • Sandanayake, K.R.A.S.1    Nakashima, K.2    Shinkai, S.3
  • 27
    • 0029272840 scopus 로고
    • K. R. A. S. Sandanayake and S. Shinkai, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1083 (1994); T. Nagasaki, H. Shinmori and S. Shinkai, Tetrahedron Lett. 35, 2201 (1994); T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake and S. Shinkai, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 477 (1994); K. R. A. S. Sandanayake, K. Nakashima and S. Shinkai, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1621 (1994); T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake and S. Shinkai, Nature 374,345 (1995).
    • (1995) Nature , vol.374 , pp. 345
    • James, T.D.1    Sandanayake, K.R.A.S.2    Shinkai, S.3
  • 31
    • 0024315585 scopus 로고
    • B. F. Grotjohn and A. W. Czarnik, Tetrahedron Lett. 03, 2325 (1989); J. Yoon and A. W. Czarnik, J. Am. Chem. Soc. 114, 5874 (1992); L. K. Mohler and A. W. Czarnik, J. Am. Chem. Soc. 115, 2998 (1993).
    • (1989) Tetrahedron Lett. , vol.3 , pp. 2325
    • Grotjohn, B.F.1    Czarnik, A.W.2
  • 32
    • 84990009980 scopus 로고
    • B. F. Grotjohn and A. W. Czarnik, Tetrahedron Lett. 03, 2325 (1989); J. Yoon and A. W. Czarnik, J. Am. Chem. Soc. 114, 5874 (1992); L. K. Mohler and A. W. Czarnik, J. Am. Chem. Soc. 115, 2998 (1993).
    • (1992) J. Am. Chem. Soc. , vol.114 , pp. 5874
    • Yoon, J.1    Czarnik, A.W.2
  • 33
    • 0000552071 scopus 로고
    • B. F. Grotjohn and A. W. Czarnik, Tetrahedron Lett. 03, 2325 (1989); J. Yoon and A. W. Czarnik, J. Am. Chem. Soc. 114, 5874 (1992); L. K. Mohler and A. W. Czarnik, J. Am. Chem. Soc. 115, 2998 (1993).
    • (1993) J. Am. Chem. Soc. , vol.115 , pp. 2998
    • Mohler, L.K.1    Czarnik, A.W.2


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.