Poly(fluorenyleneethynylene)s by alkyne metathesis: optical properties and aggregation behavior

Macromolecules

Volumn 33, Issue 11, 2000, Pages 3961-3963

  Pschirer, Neil G ^a   Bunz, Uwe H F ^a  

^a UNIVERSITY OF SOUTH CAROLINA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION SPECTROSCOPY; AGGLOMERATION; GEL PERMEATION CHROMATOGRAPHY; MOLECULAR WEIGHT; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OPTICAL PROPERTIES; ORGANIC COMPOUNDS; SEMICONDUCTING POLYMERS; SOLUBILITY; SYNTHESIS (CHEMICAL); ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

ALKYNE METATHESIS; POLYFLUORENYLENEETHYNYLENE;

FLUORINE CONTAINING POLYMERS;

EID: 0033746441     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma0003250     Document Type: Article

References (53)

1. (a) Electronic Materials: The Oligomer Approach; Müllen, K., Wegner, G., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim 1998. (b) Handbook of Conducting Polymers; Skotheim, T. A., Elsenbaumer, R. L., Reynolds, J., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1997. Swager, T. J. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 201. Neher, D. Adv. Mater. 1995, 7, 691.
2. (a) Electronic Materials: The Oligomer Approach; Müllen, K., Wegner, G., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim 1998. (b) Handbook of Conducting Polymers; Skotheim, T. A., Elsenbaumer, R. L., Reynolds, J., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1997. Swager, T. J. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 201. Neher, D. Adv. Mater. 1995, 7, 691.
3. (a) Electronic Materials: The Oligomer Approach; Müllen, K., Wegner, G., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim 1998. (b) Handbook of Conducting Polymers; Skotheim, T. A., Elsenbaumer, R. L., Reynolds, J., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1997. Swager, T. J. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 201. Neher, D. Adv. Mater. 1995, 7, 691.
4. (a) Electronic Materials: The Oligomer Approach; Müllen, K., Wegner, G., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim 1998. (b) Handbook of Conducting Polymers; Skotheim, T. A., Elsenbaumer, R. L., Reynolds, J., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1997. Swager, T. J. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 201. Neher, D. Adv. Mater. 1995, 7, 691.
5. Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem. 1998, 37, 402.
6. (a) Gonzalez-Ronda, L.; Martin, D. C.; Nanos, J. I.; Politis, J. K.; Curtis, M. D. Macromolecules 1999, 32, 4558. (b) Curtis, M. D.; Cheng, H.; Nanos, J. I.; Nazri, G.-A. Macromolecules 1998, 31, 205. Politis, J. K.; Curtis, M. D.; Gonzalez, L.; Martin, D. C.; He, Y.; Kanicki, J. Chem. Mater. 1998, 10, 1713. Curtis, M. D.; Cheng, H.; Johnson, J. A.; Nanos, J. I.; Kasim, R.; Elsenbaumer, R. L.; Gonzalez-Ronda, L.; Martin, D. C. Chem. Mater. 1998, 10, 13. (e) Politis, J. K.; Somoza, F. B.; Kampf, J. W.; Curtis, M. D. Chem. Mater. 1999, 11, 2274.
7. (a) Gonzalez-Ronda, L.; Martin, D. C.; Nanos, J. I.; Politis, J. K.; Curtis, M. D. Macromolecules 1999, 32, 4558. (b) Curtis, M. D.; Cheng, H.; Nanos, J. I.; Nazri, G.-A. Macromolecules 1998, 31, 205. Politis, J. K.; Curtis, M. D.; Gonzalez, L.; Martin, D. C.; He, Y.; Kanicki, J. Chem. Mater. 1998, 10, 1713. Curtis, M. D.; Cheng, H.; Johnson, J. A.; Nanos, J. I.; Kasim, R.; Elsenbaumer, R. L.; Gonzalez-Ronda, L.; Martin, D. C. Chem. Mater. 1998, 10, 13. (e) Politis, J. K.; Somoza, F. B.; Kampf, J. W.; Curtis, M. D. Chem. Mater. 1999, 11, 2274.
8. (a) Gonzalez-Ronda, L.; Martin, D. C.; Nanos, J. I.; Politis, J. K.; Curtis, M. D. Macromolecules 1999, 32, 4558. (b) Curtis, M. D.; Cheng, H.; Nanos, J. I.; Nazri, G.-A. Macromolecules 1998, 31, 205. Politis, J. K.; Curtis, M. D.; Gonzalez, L.; Martin, D. C.; He, Y.; Kanicki, J. Chem. Mater. 1998, 10, 1713. Curtis, M. D.; Cheng, H.; Johnson, J. A.; Nanos, J. I.; Kasim, R.; Elsenbaumer, R. L.; Gonzalez-Ronda, L.; Martin, D. C. Chem. Mater. 1998, 10, 13. (e) Politis, J. K.; Somoza, F. B.; Kampf, J. W.; Curtis, M. D. Chem. Mater. 1999, 11, 2274.
9. (a) Gonzalez-Ronda, L.; Martin, D. C.; Nanos, J. I.; Politis, J. K.; Curtis, M. D. Macromolecules 1999, 32, 4558. (b) Curtis, M. D.; Cheng, H.; Nanos, J. I.; Nazri, G.-A. Macromolecules 1998, 31, 205. Politis, J. K.; Curtis, M. D.; Gonzalez, L.; Martin, D. C.; He, Y.; Kanicki, J. Chem. Mater. 1998, 10, 1713. Curtis, M. D.; Cheng, H.; Johnson, J. A.; Nanos, J. I.; Kasim, R.; Elsenbaumer, R. L.; Gonzalez-Ronda, L.; Martin, D. C. Chem. Mater. 1998, 10, 13. (e) Politis, J. K.; Somoza, F. B.; Kampf, J. W.; Curtis, M. D. Chem. Mater. 1999, 11, 2274.
10. (a) Gonzalez-Ronda, L.; Martin, D. C.; Nanos, J. I.; Politis, J. K.; Curtis, M. D. Macromolecules 1999, 32, 4558. (b) Curtis, M. D.; Cheng, H.; Nanos, J. I.; Nazri, G.-A. Macromolecules 1998, 31, 205. Politis, J. K.; Curtis, M. D.; Gonzalez, L.; Martin, D. C.; He, Y.; Kanicki, J. Chem. Mater. 1998, 10, 1713. Curtis, M. D.; Cheng, H.; Johnson, J. A.; Nanos, J. I.; Kasim, R.; Elsenbaumer, R. L.; Gonzalez-Ronda, L.; Martin, D. C. Chem. Mater. 1998, 10, 13. (e) Politis, J. K.; Somoza, F. B.; Kampf, J. W.; Curtis, M. D. Chem. Mater. 1999, 11, 2274.
11. Hide, F.; Diaz-Garcia, M. A.; Schwartz, B. J.; Heeger, A. J. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 430. Kallinger, C.; Hilmer, M.; Haugeneder, A.; Perner, M.; Spirkl, W.; Lemmer, U.; Feldmann, J.; Scherf, U. Müllen, K.; Gombert, A.; Wittwer, V. Adv. Mater. 1998, 10, 920.
12. Hide, F.; Diaz-Garcia, M. A.; Schwartz, B. J.; Heeger, A. J. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 430. Kallinger, C.; Hilmer, M.; Haugeneder, A.; Perner, M.; Spirkl, W.; Lemmer, U.; Feldmann, J.; Scherf, U. Müllen, K.; Gombert, A.; Wittwer, V. Adv. Mater. 1998, 10, 920.
13. (5) Yu, G.; Cao, Y.; Andersson, M.; Gao, J.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 1998, 10, 385. Gao, J.; Yu, G.; Heeger, A. J. Appl. Phys. Lett. 1997, 71, 1293.
14. (5) Yu, G.; Cao, Y.; Andersson, M.; Gao, J.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 1998, 10, 385. Gao, J.; Yu, G.; Heeger, A. J. Appl. Phys. Lett. 1997, 71, 1293.
15. (a) Scherf, U. Top. Curr. Chem. 1999, 201, 163. (b) For oligomeric models see: Oldham, W. J.; Lachicotte, R. J.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2987. Maddux, T.; Li, W. J.; Lu, Y. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 844. Bao, Z. N.; Chen, Y. M.; Cai, R. B.; Yu, L. P. Macromolecules 1993, 26, 5281.
16. (a) Scherf, U. Top. Curr. Chem. 1999, 201, 163. (b) For oligomeric models see: Oldham, W. J.; Lachicotte, R. J.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2987. Maddux, T.; Li, W. J.; Lu, Y. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 844. Bao, Z. N.; Chen, Y. M.; Cai, R. B.; Yu, L. P. Macromolecules 1993, 26, 5281.
17. (a) Scherf, U. Top. Curr. Chem. 1999, 201, 163. (b) For oligomeric models see: Oldham, W. J.; Lachicotte, R. J.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2987. Maddux, T.; Li, W. J.; Lu, Y. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 844. Bao, Z. N.; Chen, Y. M.; Cai, R. B.; Yu, L. P. Macromolecules 1993, 26, 5281.
18. (a) Scherf, U. Top. Curr. Chem. 1999, 201, 163. (b) For oligomeric models see: Oldham, W. J.; Lachicotte, R. J.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2987. Maddux, T.; Li, W. J.; Lu, Y. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 844. Bao, Z. N.; Chen, Y. M.; Cai, R. B.; Yu, L. P. Macromolecules 1993, 26, 5281.
19. Important work has as well done on conjugated heterocyclic polymers: (a) Zhang, X.; Shetty, A. S.; Jenekhe, S. A. Acta Polym. 1998, 49, 52. (b) For a comprehensive treaty on polythiophenes, see: Reddinger, J. L.; Reynolds, J. R. Adv. Polym. Sci. 1999, 145, 58. For an issue of conjugated polymers, see: J. Mater. Chem. 1999, 9, September issue.
20. Important work has as well done on conjugated heterocyclic polymers: (a) Zhang, X.; Shetty, A. S.; Jenekhe, S. A. Acta Polym. 1998, 49, 52. (b) For a comprehensive treaty on polythiophenes, see: Reddinger, J. L.; Reynolds, J. R. Adv. Polym. Sci. 1999, 145, 58. For an issue of conjugated polymers, see: J. Mater. Chem. 1999, 9, September issue.
21. Important work has as well done on conjugated heterocyclic polymers: (a) Zhang, X.; Shetty, A. S.; Jenekhe, S. A. Acta Polym. 1998, 49, 52. (b) For a comprehensive treaty on polythiophenes, see: Reddinger, J. L.; Reynolds, J. R. Adv. Polym. Sci. 1999, 145, 58. For an issue of conjugated polymers, see: J. Mater. Chem. 1999, 9, September issue.
22. (a) Pei, Q.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7416. (b) Grell, M.; Bradley, D. D. C.; Inbasekaran, M.; Woo, E. P. Adv. Mater. 1997, 9, 798. Kreyenschmidt, M.; Klärner, G.; Fuhrer, T.; Ashenhurst, J.; Karg, S.; Chen, W. D.; Lee, V. Y.; Scott, J. C.; Miller, R. D. Macromolecules 1998, 31, 1099. Klärner, G.; Miller, R. D. Macromolecules 1998, 31, 2007. (e) Grell, M.; Knoll, W.; Lupo, D.; Meisel, A.; Miteva, T.; Neher, D.; Nothofer, H.-G.; Scherf, U.; Yasuda, A. Adv. Mater. 1999, 11, 671. (f) Yu, W.-L.; Pei, J.; Cao, Y.; Huang, W.; Heeger, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 1837. (g) Ranger, M.; Rondeau, D.; Leclerc, M. Macromolecules 1997, 30, 7686. (h) Marsitzky, D.; Klapper, M.; Müllen, K. Macromolecules 1999, 32, 8685. Kloppenburg, L.; Song, D.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7973. Pschirer, N. G.; Bunz, U. H. F. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2481. Bunz, U. H. F.; Kloppenburg, L. Angew. Chem. 1999, 38, 478.
23. (a) Pei, Q.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7416. (b) Grell, M.; Bradley, D. D. C.; Inbasekaran, M.; Woo, E. P. Adv. Mater. 1997, 9, 798. Kreyenschmidt, M.; Klärner, G.; Fuhrer, T.; Ashenhurst, J.; Karg, S.; Chen, W. D.; Lee, V. Y.; Scott, J. C.; Miller, R. D. Macromolecules 1998, 31, 1099. Klärner, G.; Miller, R. D. Macromolecules 1998, 31, 2007. (e) Grell, M.; Knoll, W.; Lupo, D.; Meisel, A.; Miteva, T.; Neher, D.; Nothofer, H.-G.; Scherf, U.; Yasuda, A. Adv. Mater. 1999, 11, 671. (f) Yu, W.-L.; Pei, J.; Cao, Y.; Huang, W.; Heeger, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 1837. (g) Ranger, M.; Rondeau, D.; Leclerc, M. Macromolecules 1997, 30, 7686. (h) Marsitzky, D.; Klapper, M.; Müllen, K. Macromolecules 1999, 32, 8685. Kloppenburg, L.; Song, D.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7973. Pschirer, N. G.; Bunz, U. H. F. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2481. Bunz, U. H. F.; Kloppenburg, L. Angew. Chem. 1999, 38, 478.
24. (a) Pei, Q.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7416. (b) Grell, M.; Bradley, D. D. C.; Inbasekaran, M.; Woo, E. P. Adv. Mater. 1997, 9, 798. Kreyenschmidt, M.; Klärner, G.; Fuhrer, T.; Ashenhurst, J.; Karg, S.; Chen, W. D.; Lee, V. Y.; Scott, J. C.; Miller, R. D. Macromolecules 1998, 31, 1099. Klärner, G.; Miller, R. D. Macromolecules 1998, 31, 2007. (e) Grell, M.; Knoll, W.; Lupo, D.; Meisel, A.; Miteva, T.; Neher, D.; Nothofer, H.-G.; Scherf, U.; Yasuda, A. Adv. Mater. 1999, 11, 671. (f) Yu, W.-L.; Pei, J.; Cao, Y.; Huang, W.; Heeger, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 1837. (g) Ranger, M.; Rondeau, D.; Leclerc, M. Macromolecules 1997, 30, 7686. (h) Marsitzky, D.; Klapper, M.; Müllen, K. Macromolecules 1999, 32, 8685. Kloppenburg, L.; Song, D.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7973. Pschirer, N. G.; Bunz, U. H. F. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2481. Bunz, U. H. F.; Kloppenburg, L. Angew. Chem. 1999, 38, 478.
25. (a) Pei, Q.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7416. (b) Grell, M.; Bradley, D. D. C.; Inbasekaran, M.; Woo, E. P. Adv. Mater. 1997, 9, 798. Kreyenschmidt, M.; Klärner, G.; Fuhrer, T.; Ashenhurst, J.; Karg, S.; Chen, W. D.; Lee, V. Y.; Scott, J. C.; Miller, R. D. Macromolecules 1998, 31, 1099. Klärner, G.; Miller, R. D. Macromolecules 1998, 31, 2007. (e) Grell, M.; Knoll, W.; Lupo, D.; Meisel, A.; Miteva, T.; Neher, D.; Nothofer, H.-G.; Scherf, U.; Yasuda, A. Adv. Mater. 1999, 11, 671. (f) Yu, W.-L.; Pei, J.; Cao, Y.; Huang, W.; Heeger, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 1837. (g) Ranger, M.; Rondeau, D.; Leclerc, M. Macromolecules 1997, 30, 7686. (h) Marsitzky, D.; Klapper, M.; Müllen, K. Macromolecules 1999, 32, 8685. Kloppenburg, L.; Song, D.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7973. Pschirer, N. G.; Bunz, U. H. F. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2481. Bunz, U. H. F.; Kloppenburg, L. Angew. Chem. 1999, 38, 478.
26. (a) Pei, Q.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7416. (b) Grell, M.; Bradley, D. D. C.; Inbasekaran, M.; Woo, E. P. Adv. Mater. 1997, 9, 798. Kreyenschmidt, M.; Klärner, G.; Fuhrer, T.; Ashenhurst, J.; Karg, S.; Chen, W. D.; Lee, V. Y.; Scott, J. C.; Miller, R. D. Macromolecules 1998, 31, 1099. Klärner, G.; Miller, R. D. Macromolecules 1998, 31, 2007. (e) Grell, M.; Knoll, W.; Lupo, D.; Meisel, A.; Miteva, T.; Neher, D.; Nothofer, H.-G.; Scherf, U.; Yasuda, A. Adv. Mater. 1999, 11, 671. (f) Yu, W.-L.; Pei, J.; Cao, Y.; Huang, W.; Heeger, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 1837. (g) Ranger, M.; Rondeau, D.; Leclerc, M. Macromolecules 1997, 30, 7686. (h) Marsitzky, D.; Klapper, M.; Müllen, K. Macromolecules 1999, 32, 8685. Kloppenburg, L.; Song, D.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7973. Pschirer, N. G.; Bunz, U. H. F. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2481. Bunz, U. H. F.; Kloppenburg, L. Angew. Chem. 1999, 38, 478.
27. (a) Pei, Q.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7416. (b) Grell, M.; Bradley, D. D. C.; Inbasekaran, M.; Woo, E. P. Adv. Mater. 1997, 9, 798. Kreyenschmidt, M.; Klärner, G.; Fuhrer, T.; Ashenhurst, J.; Karg, S.; Chen, W. D.; Lee, V. Y.; Scott, J. C.; Miller, R. D. Macromolecules 1998, 31, 1099. Klärner, G.; Miller, R. D. Macromolecules 1998, 31, 2007. (e) Grell, M.; Knoll, W.; Lupo, D.; Meisel, A.; Miteva, T.; Neher, D.; Nothofer, H.-G.; Scherf, U.; Yasuda, A. Adv. Mater. 1999, 11, 671. (f) Yu, W.-L.; Pei, J.; Cao, Y.; Huang, W.; Heeger, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 1837. (g) Ranger, M.; Rondeau, D.; Leclerc, M. Macromolecules 1997, 30, 7686. (h) Marsitzky, D.; Klapper, M.; Müllen, K. Macromolecules 1999, 32, 8685. Kloppenburg, L.; Song, D.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7973. Pschirer, N. G.; Bunz, U. H. F. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2481. Bunz, U. H. F.; Kloppenburg, L. Angew. Chem. 1999, 38, 478.
28. (a) Pei, Q.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7416. (b) Grell, M.; Bradley, D. D. C.; Inbasekaran, M.; Woo, E. P. Adv. Mater. 1997, 9, 798. Kreyenschmidt, M.; Klärner, G.; Fuhrer, T.; Ashenhurst, J.; Karg, S.; Chen, W. D.; Lee, V. Y.; Scott, J. C.; Miller, R. D. Macromolecules 1998, 31, 1099. Klärner, G.; Miller, R. D. Macromolecules 1998, 31, 2007. (e) Grell, M.; Knoll, W.; Lupo, D.; Meisel, A.; Miteva, T.; Neher, D.; Nothofer, H.-G.; Scherf, U.; Yasuda, A. Adv. Mater. 1999, 11, 671. (f) Yu, W.-L.; Pei, J.; Cao, Y.; Huang, W.; Heeger, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 1837. (g) Ranger, M.; Rondeau, D.; Leclerc, M. Macromolecules 1997, 30, 7686. (h) Marsitzky, D.; Klapper, M.; Müllen, K. Macromolecules 1999, 32, 8685. Kloppenburg, L.; Song, D.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7973. Pschirer, N. G.; Bunz, U. H. F. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2481. Bunz, U. H. F.; Kloppenburg, L. Angew. Chem. 1999, 38, 478.
29. (a) Pei, Q.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7416. (b) Grell, M.; Bradley, D. D. C.; Inbasekaran, M.; Woo, E. P. Adv. Mater. 1997, 9, 798. Kreyenschmidt, M.; Klärner, G.; Fuhrer, T.; Ashenhurst, J.; Karg, S.; Chen, W. D.; Lee, V. Y.; Scott, J. C.; Miller, R. D. Macromolecules 1998, 31, 1099. Klärner, G.; Miller, R. D. Macromolecules 1998, 31, 2007. (e) Grell, M.; Knoll, W.; Lupo, D.; Meisel, A.; Miteva, T.; Neher, D.; Nothofer, H.-G.; Scherf, U.; Yasuda, A. Adv. Mater. 1999, 11, 671. (f) Yu, W.-L.; Pei, J.; Cao, Y.; Huang, W.; Heeger, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 1837. (g) Ranger, M.; Rondeau, D.; Leclerc, M. Macromolecules 1997, 30, 7686. (h) Marsitzky, D.; Klapper, M.; Müllen, K. Macromolecules 1999, 32, 8685. Kloppenburg, L.; Song, D.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7973. Pschirer, N. G.; Bunz, U. H. F. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2481. Bunz, U. H. F.; Kloppenburg, L. Angew. Chem. 1999, 38, 478.
30. (a) Pei, Q.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7416. (b) Grell, M.; Bradley, D. D. C.; Inbasekaran, M.; Woo, E. P. Adv. Mater. 1997, 9, 798. Kreyenschmidt, M.; Klärner, G.; Fuhrer, T.; Ashenhurst, J.; Karg, S.; Chen, W. D.; Lee, V. Y.; Scott, J. C.; Miller, R. D. Macromolecules 1998, 31, 1099. Klärner, G.; Miller, R. D. Macromolecules 1998, 31, 2007. (e) Grell, M.; Knoll, W.; Lupo, D.; Meisel, A.; Miteva, T.; Neher, D.; Nothofer, H.-G.; Scherf, U.; Yasuda, A. Adv. Mater. 1999, 11, 671. (f) Yu, W.-L.; Pei, J.; Cao, Y.; Huang, W.; Heeger, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 1837. (g) Ranger, M.; Rondeau, D.; Leclerc, M. Macromolecules 1997, 30, 7686. (h) Marsitzky, D.; Klapper, M.; Müllen, K. Macromolecules 1999, 32, 8685. Kloppenburg, L.; Song, D.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7973. Pschirer, N. G.; Bunz, U. H. F. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2481. Bunz, U. H. F.; Kloppenburg, L. Angew. Chem. 1999, 38, 478.
31. (a) Pei, Q.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7416. (b) Grell, M.; Bradley, D. D. C.; Inbasekaran, M.; Woo, E. P. Adv. Mater. 1997, 9, 798. Kreyenschmidt, M.; Klärner, G.; Fuhrer, T.; Ashenhurst, J.; Karg, S.; Chen, W. D.; Lee, V. Y.; Scott, J. C.; Miller, R. D. Macromolecules 1998, 31, 1099. Klärner, G.; Miller, R. D. Macromolecules 1998, 31, 2007. (e) Grell, M.; Knoll, W.; Lupo, D.; Meisel, A.; Miteva, T.; Neher, D.; Nothofer, H.-G.; Scherf, U.; Yasuda, A. Adv. Mater. 1999, 11, 671. (f) Yu, W.-L.; Pei, J.; Cao, Y.; Huang, W.; Heeger, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 1837. (g) Ranger, M.; Rondeau, D.; Leclerc, M. Macromolecules 1997, 30, 7686. (h) Marsitzky, D.; Klapper, M.; Müllen, K. Macromolecules 1999, 32, 8685. Kloppenburg, L.; Song, D.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7973. Pschirer, N. G.; Bunz, U. H. F. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2481. Bunz, U. H. F.; Kloppenburg, L. Angew. Chem. 1999, 38, 478.
32. (a) Pei, Q.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7416. (b) Grell, M.; Bradley, D. D. C.; Inbasekaran, M.; Woo, E. P. Adv. Mater. 1997, 9, 798. Kreyenschmidt, M.; Klärner, G.; Fuhrer, T.; Ashenhurst, J.; Karg, S.; Chen, W. D.; Lee, V. Y.; Scott, J. C.; Miller, R. D. Macromolecules 1998, 31, 1099. Klärner, G.; Miller, R. D. Macromolecules 1998, 31, 2007. (e) Grell, M.; Knoll, W.; Lupo, D.; Meisel, A.; Miteva, T.; Neher, D.; Nothofer, H.-G.; Scherf, U.; Yasuda, A. Adv. Mater. 1999, 11, 671. (f) Yu, W.-L.; Pei, J.; Cao, Y.; Huang, W.; Heeger, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 1837. (g) Ranger, M.; Rondeau, D.; Leclerc, M. Macromolecules 1997, 30, 7686. (h) Marsitzky, D.; Klapper, M.; Müllen, K. Macromolecules 1999, 32, 8685. Kloppenburg, L.; Song, D.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7973. Pschirer, N. G.; Bunz, U. H. F. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2481. Bunz, U. H. F.; Kloppenburg, L. Angew. Chem. 1999, 38, 478.
33. Pschirer, N. G.; Vaughn, M. E.; Dong, Y. B.; zur Loye, H.; Bunz, U. H. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2000, 85. Pschirer, N. G.; Stanley, C.; Beckham, H. W.; Bunz, U. H. F. Macromol. Rapid Commun. 2000, 21, in press.
34. Pschirer, N. G.; Vaughn, M. E.; Dong, Y. B.; zur Loye, H.; Bunz, U. H. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2000, 85. Pschirer, N. G.; Stanley, C.; Beckham, H. W.; Bunz, U. H. F. Macromol. Rapid Commun. 2000, 21, in press.
35. For the synthesis of low-molecular weight PFEs by Pd-catalyzed couplings, see: Kim, D. Y.; Hong, J. M.; Kim, J. K.; Cho, H. N.; Kim, C. Y. Macromol. Symp. 1999, 143, 221.
36. Bansal, R. C.; Eisenbraun, E. J.; Ryba, R. J. Org. Prep. Proc. Int. 1987, 19, 258.
37. 3) δ 150.7, 140.0, 130.3, 125.7, 122.4, 119.5, 85.8, 80.6, 55.1, 40.4, 32.0, 30.1, 29.7, 29.6, 29.4, 23.8, 22.8, 14.2, 4.5.
38. -1 2954, 2925, 2860, 2360, 1642, 1474, 888, 826.
39. (a) Kloppenburg, L.; Jones, D.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 1999, 32, 4194. (b) Bunz, U. H. F.; Enkelmann, V.; Kloppenburg, L.; Jones, D.; Shimizu, K. D.; Claridge, J. B.; zur Loye, H. C.; Lieser, G. Chem. Mater. 1999, 11, 1416.
40. (a) Kloppenburg, L.; Jones, D.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 1999, 32, 4194. (b) Bunz, U. H. F.; Enkelmann, V.; Kloppenburg, L.; Jones, D.; Shimizu, K. D.; Claridge, J. B.; zur Loye, H. C.; Lieser, G. Chem. Mater. 1999, 11, 1416.
41. Halkyard, C. E.; Rampey, M. E.; Kloppenburg, L.; Studer-Martinez, S. L.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 1998, 31, 8655. Fiesel, R.; Halkyard, C. E.; Rampey, M. E.; Kloppenburg, L.; Studer, S. L.; Bunz, U. H. F. Macromol. Rapid Commun. 1999, 20, 105.
42. Halkyard, C. E.; Rampey, M. E.; Kloppenburg, L.; Studer-Martinez, S. L.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 1998, 31, 8655. Fiesel, R.; Halkyard, C. E.; Rampey, M. E.; Kloppenburg, L.; Studer, S. L.; Bunz, U. H. F. Macromol. Rapid Commun. 1999, 20, 105.
43. (a) Rughopoot, S. D. D. V.; Hotta, S.; Heeger, A. J.; Wudl, F. J. Polym. Sci., Part B 1987, 25, 1071. (b) McBranch, D.; Sinclair, M.; Heeger, A. J.; Patil, A. O.; Shi, S.; Askari, S.; Wudl, F. Synth. Met. 1989, 29, E85-E90. Foley, J. L.; Li, L.; Sandman, D. J.; Vela, M. J.; Foxman, B. M.; Albro, R.; Eckhardt, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7262. (d) Scherf, U. J. Mater. Chem. 1999, 9, 1853.
44. (a) Rughopoot, S. D. D. V.; Hotta, S.; Heeger, A. J.; Wudl, F. J. Polym. Sci., Part B 1987, 25, 1071. (b) McBranch, D.; Sinclair, M.; Heeger, A. J.; Patil, A. O.; Shi, S.; Askari, S.; Wudl, F. Synth. Met. 1989, 29, E85-E90. Foley, J. L.; Li, L.; Sandman, D. J.; Vela, M. J.; Foxman, B. M.; Albro, R.; Eckhardt, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7262. (d) Scherf, U. J. Mater. Chem. 1999, 9, 1853.
45. (a) Rughopoot, S. D. D. V.; Hotta, S.; Heeger, A. J.; Wudl, F. J. Polym. Sci., Part B 1987, 25, 1071. (b) McBranch, D.; Sinclair, M.; Heeger, A. J.; Patil, A. O.; Shi, S.; Askari, S.; Wudl, F. Synth. Met. 1989, 29, E85-E90. Foley, J. L.; Li, L.; Sandman, D. J.; Vela, M. J.; Foxman, B. M.; Albro, R.; Eckhardt, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7262. (d) Scherf, U. J. Mater. Chem. 1999, 9, 1853.
46. (a) Rughopoot, S. D. D. V.; Hotta, S.; Heeger, A. J.; Wudl, F. J. Polym. Sci., Part B 1987, 25, 1071. (b) McBranch, D.; Sinclair, M.; Heeger, A. J.; Patil, A. O.; Shi, S.; Askari, S.; Wudl, F. Synth. Met. 1989, 29, E85-E90. Foley, J. L.; Li, L.; Sandman, D. J.; Vela, M. J.; Foxman, B. M.; Albro, R.; Eckhardt, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7262. Scherf, U. J. Mater. Chem. 1999, 9, 1853.
47. Miteva, R.; Kloppenburg, L.; Neher, D.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 2000, 33, 652.
48. Teetsov, J.; Fox, M. A. J. Mater. Chem. 1999, 9, 2117.
49. Grell, M.; Bradley, D. D. C.; Ungar, G.; Hill, J.; Whitehead, K. S. Macromolecules, 1999, 32, 5810.
50. (a) Curtis, M. D. Chem. Mater., submitted. (b) Kasha, M. Spectroscopy of the Excited State; Plenum: New York, 1976; pp 337-361. Kasha, M. Rev. Mod. Phys. 1959, 31, 162. Davydov, A. S. Theory of Molecular Excitons; McGraw-Hill: New York, 1962.
51. (a) Curtis, M. D. Chem. Mater., submitted. (b) Kasha, M. Spectroscopy of the Excited State; Plenum: New York, 1976; pp 337-361. Kasha, M. Rev. Mod. Phys. 1959, 31, 162. Davydov, A. S. Theory of Molecular Excitons; McGraw-Hill: New York, 1962.
52. (a) Curtis, M. D. Chem. Mater., submitted. (b) Kasha, M. Spectroscopy of the Excited State; Plenum: New York, 1976; pp 337-361. Kasha, M. Rev. Mod. Phys. 1959, 31, 162. Davydov, A. S. Theory of Molecular Excitons; McGraw-Hill: New York, 1962.
53. (a) Curtis, M. D. Chem. Mater., submitted. (b) Kasha, M. Spectroscopy of the Excited State; Plenum: New York, 1976; pp 337-361. Kasha, M. Rev. Mod. Phys. 1959, 31, 162. Davydov, A. S. Theory of Molecular Excitons; McGraw-Hill: New York, 1962.