α-Oxy sulfones and sulfoximines: Versatile intermediates

Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1

Volumn 2, Issue 3, 2002, Pages 275-299

  Chemla, Fabrice ^a  

^a SORBONNE UNIVERSITÉ   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; ETHERS; NEGATIVE IONS; ORGANIC ACIDS; REDUCTION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ALKYLATING AGENTS;

POLYSULFONES;

EID: 0036007699     PISSN: 14727781     EISSN: 13645463     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b009523k     Document Type: Review

References (390)

1. S. H. Pine Org. React. 1993 43 1.
2. C. Najera J. M. Sansano Recent Res. Devel. Org. Chem. 1998 2 637.
3. R. Chinchilla C. Najera Recent Res. Devel. Org. Chem. 1997 1 437.
4. C. M. Rayner Contemp. Org. Synth. 1996 3 499.
5. C. M. Rayner Contemp. Org. Synth. 1995 2 409.
6. C. M. Rayner Contemp. Org. Synth. 1994 1 191.
7. S. Patai and Z. Rappoport, The synthesis of Sulfones, Sulfoxides and Cyclic Sulfides, J. Wiley and Sons, Chichester, 1994.
8. N. S. Simpkins, Sulfones in Organic Synthesis, Pergamon Press, Oxford, 1993.
9. K. Schank, Methoden der Organischen Chemie, HoubenWeyl, Thieme, Stuttgart, 1985 E11, 1132.
10. S. Patai C. Stirling, The Chemistry of Sulfoxides and Sulfones, John Wiley and Sons, New York, 1988.
11. B. M. Trost Bull. Soc. Chem. Jpn 1988 61 107.
12. L. A. Paquette Org. React. 1977 25 1.
13. R. J. K. Taylor J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999 217.
14. P. DelButtero S. Maiorana M. Trantluft J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974 1411.
15. U. Jacobsson T. Kempe T. Norin J. Org. Chem. 1974 39 2722.
16. E. Block M. Aslam R. Iyer J. Hutchinson J. Org. Chem. 1984 46 3666.
17. E. Block M. Aslam V. Eswarakrishnan K. Gebreyes J. Hutchinson R. Iyer J. A. Lafitte A. Wall J. Am. Chem. Soc. 1986 108 4568.
18. I. Yamamoto T. Sakai K. Ohta K. Matsuzaji J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985 2785.
19. R. Pütter F. Suckfull Dtsch. Bundes. Pat. 913177. Farbenfabriken Bayer AG; Chem. Abstr. 1958 52 15597.
20. K. Dickore Liebigs Ann. Chem. 1964 671 135.
21. L. A. Paquette Synlett 2001 1.
22. L. A. Paquette G. L. Thomson J. Am. Chem. Soc. 1972 94 7118.
23. R. E. Wingard R. K. Russel L. A. Paquette J. Am. Chem. Soc. 1974 96 7474.
24. S. Weinges K. Klessing Chem. Ber. 1974 107 1925.
25. S. Weinges J. Pill K. Klessing G. Schilling Chem. Ber. 1977 110 2969.
26. M. Yoshimatsu J. Hasegawa Tetrahedron Lett. 1996 37 7381.
27. M. Botta M. Crucianelli R. Saladino R. Nicoletti Heterocycles 1992 34 1375.
28. M. Alpegiani P. Bissolino D. Borghi P. Sbraletta R. Tonani E. Perrone Heterocycles 1993 36 1747.
29. M. Alpegiani P. Bissolino R. Corigli S. Del Nero E. Perrone V. Rizzo N. Sacchi G. Cassinelli J. Med. Chem. 1994 37 4003.
30. F. Bohlmann G. Haffer Chem. Ber. 1969 102 4017.
31. P. F. Vogt D. F. Tavares Can. J. Chem. 1969 47 2875.
32. A. D. Barone D.L. Snitman D. S. Watt J. Org. Chem. 1978 43 2066.
33. A. R. Derzhinskii V. E. Kalugin E. N. Prilezhaeva Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1982 1375.
34. A. R. Derzhinskii V. E. Kalugin E. N. Prilezhaeva Chem. Abstr. 97 109791n.
35. M. Adamczyk E. K. Dolence D. S. Watt M. R. Christy J. H. Reibenspies O. P. Anderson J. Org. Chem. 1984 49 1378.
36. H. Nozaki M. Takaku Y. Hayashi Y. Kondô Tetrahedron 1968 24 6536.
37. H. G. Corkins L. Veenstra C. R. Johnson J. Org. Chem. 1978 43 4233.
38. A. Jonczyk K. Banko M. Makosza J. Org. Chem. 1975 40 266.
39. F. de Reinach-Hirtzbach T. Durst Tetrahedron Lett. 1976 3677.
40. T. Durst K. C. Tin F. deReinach-Hirtzbach J. M. Decesare M. D. Ryan Can. J. Chem. 1979 57 258.
41. A. A. M. Houwen-Claassen J. W. McFarland B. H. M. Lammerink L. Thijs B. Zwanenburg Synthesis 1983 628.
42. M. Makosza I. Krylova Liebigs Ann. Recl. 1997 2337.
43. S. Colonna R. Fornasier U. Pfeiffer J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1978 8.
44. S. Arai T. Ishida T. Shioiri Tetrahedron Lett. 1998 39 8299.
45. K. Schank Liebigs Ann. Chem. 1967 702 75.
46. J. R. Mulder A. M. vanLeusen J. Strating Tetrahedron Lett. 1967 3061.
47. K. Schank Liebigs Ann. Chem. 1968 714 117.
48. L. Field P. H. Settlage J. Am. Chem. Soc. 1951 73 5870.
49. K. Schank A. Weber Synthesis 1970 367.
50. K. Schank H. G. Schmitt Chem. Ber. 1978 111 3497.
51. M. Adler K. Schank Chem. Ber. 1978 111 2859.
52. H. Yoda K. Shirakawa K. Takabe Chem. Lett. 1989 1391.
53. K. Schank Chem. Ber. 1970 103 3087.
54. G. E. Vennstra B. Zwanenburg Synthesis 1975 519.
55. J.-M. Beau P. Sinaÿ Tetrahedron Lett. 1985 26 6185.
56. K. Schank F. Schroeder Phosphorus, Sulfur Relat. Elem. 1976 1 307.
57. F. Lieb K. Eiter Justus Liebigs Ann. Chem. 1972 761 130.
58. For the use of an halogen as leaving group in the same type of reaction, see: H. Bauer J. Am. Chem. Soc. 1951 73 5862.
59. E. Vilsmaier B. Hloch Synthesis 1971 428.
60. M. Reggelin P. Tebben D. Hoppe Tetrahedron Lett. 1989 30 2915.
61. S. Sengupta V. Snieckus J. Org. Chem. 1990 55 5680.
62. K. Aboutayab S. Caddick K. Jenkins S. Joshi S. Khan Tetrahedron 1996 52 11329.
63. W. Guarnieri M. Sendzik R. Fröhlich D. Hoppe Synthesis 1998 1274.
64. E. von Meyer J. Prakt. Chem. 1901 63 167.
65. E. E. Blaise B. Guérin Bull. Soc. Chim. Fr. 1901 29 1202.
66. E. P. Kohler M. Reimer J. Am. Chem. Soc. 1904 31 163.
67. E. Bredereck E. Bäder Chem. Ber. 1954 87 129.
68. G. Attardo W. Wang J.-L. Kraus B. Belleau Tetrahedron Lett. 1994 35 4743.
69. P. D. Magnus Tetrahedron 1977 33 2019.
70. T. Tanaka S. Matsui A. Kaji Bull. Chem. Soc. Jpn 1980 53 3619.
71. B. Brückner Tetrahedron Lett. 1988 29 5747.
72. W. F. Jarvis M. D. Hoey A. L. Finocchio D. C. Dittmer J. Org. Chem. 1988 53 5750.
73. J. L. Charlton T. Durst Tetrahedron Lett. 1984 25 2663.
74. J. L. Charlton Tetrahedron Lett. 1985 26 3413.
75. T. Durst E. C. Kozma J. L. Charlton J. Org. Chem. 1985 50 4829.
76. J. L. Charlton M. M. Alauddin J. Org.Chem. 1986 51 3490.
77. Z. Khan T. Durst Can. J. Chem. 1987 65 482.
78. J. L. Charlton G. L. Plourde K. Koh A. S. Secco Can. J. Chem. 1990 68 2022.
79. F. Chemla M. Julia D. Uguen D. Zhang Synlett 1991 501.
80. J. L. Charlton Can. J. Chem. 1986 64 720.
81. K. Schank H. G. Schmitt Chem. Ber. 1977 110 3235.
82. S. V. Ley B. Lygo A. Wonnacott Tetrahedron Lett. 1985 26 535.
83. S. V. Ley B. Lygo S. Sternfeld A. Wonnacott Tetrahedron 1986 42 4333.
84. D. S. Brown M. Bruno R. J. Davenport S. V. Ley Tetrahedron 1989 45 4293.
85. L. A. Paquette P. C. Bulman-Page P. D. Pansegrau P. E. Wiedeman J. Org. Chem. 1988 53 1450.
86. S. V. Ley N. J. Anthony A. Armstrong M. G. Brasca T. Clarke D. Culshaw C. Greck P. Grice A. J. Jones B. Lygo A. Madin R. N. Sheppard A. M. Z. Slawin D. J. Willians Tetrahedron 1989 45 7161.
87. B.-A. Feit I. K. Kelson A. Gerull S. Abramson R. R. Schmidt J. Carbohydr. Chem. 2000 19 661.
88. C. Malanga L. A. Aronica L. Lardicci Synth. Commun. 1996 26 2317.
89. B. Miller L. V. Kalnins Tetrahedron 1967 23 1145.
90. C. M. Lau J. H. Boyer J. Chem. Res. (S) 1990 34.
91. T. G. Back S. Collins R. G. Kerr J. Org. Chem. 1983 48 3077.
92. H. J. Backer J. Strating Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1954 73 565.
93. L. Pasquato O. DeLucchi L. Krotz Tetrahedron Lett. 1991 32 2177.
94. For a review on the reactivity of acetylenic sulfones, see: T. G. Back Tetrahedron 2001 57 5263.
95. H. A. Selling Tetrahedron 1975 31 2387.
96. R. M. Acheson P. J. Ansell J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987 3077.
97. T. G. Back D. Wehrli Tetrahedron Lett. 1995 36 4737.
98. T. G. Back R. J. Bethell M. Parvez D. Wehrli J. Org. Chem. 1998 63 7908.
99. B. T. Gröbel D. Seebach Synthesis 1977 357.
100. V. H. Traynelis J. C. Sih D. M. Borgnaes J. Org. Chem. 1973 38 2629.
101. R. M. Kellog J. Org. Chem. 1973 38 844.
102. F. M. Hauser R. P. Rhee J. Org. Chem. 1978 43 178.
103. A. Mottoh C. B. Reese J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984 1028.
104. A. Pelter R. I. H. Al Bayati M. T. Ayoub W. Lewis P. Parsadani R. Hansel J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987 717.
105. A. D. Brunetière J.-Y. Lallemand Tetrahedron Lett. 1988 29 2179.
106. H. Kosugi K. Tagami A. Takahashi H. Kanna H. Uda J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989 935.
107. S. S. Chou C. H. Shen Tetrahedron Lett. 1997 38 6407.
108. G. H. Posner H. O'Dowd T. Caferro J. N. Cumming P. Ploypradith S. Xie T. A. Shapiro Tetrahedron Lett. 1998 39 2273.
109. H. Monenschein G. Dräger A. Jung A. Kirschning Chem. Eur. J. 1999 5 2270.
110. J. E. McCormick R. S. McElhinney J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976 2533.
111. J. E. McCormick R. S. McElhinney J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1978 64.
112. For the oxidation of epoxysulfides to epoxy sulfones with MCPBA, see: K. El-Berembally M. ElKersch H. El-Fatatry Sulfur Lett. 1990 11 157.
113. T. Matsumoto H. Yamaguchi T. Hamura M. Tanabe Y. Kuriyama K. Suzuki Tetrahedron Lett. 2000 41 8383.
114. B. Bredereck B. Bider G. Höschele Chem. Ber. 1954 87 784.
115. H. S. Schultz H. B. Freyermuth S. R. Buc J. Org. Chem. 1963 28 1140.
116. I. T. Kay N. Punja J. Chem. Soc. C 1968 3011.
117. R. A. Silverman D. M. Burness J. Org. Chem. 1968 33 1869.
118. K. Sindelar K. Protiva Collect. Czech. Chem. Commun. 1970 35 3328.
119. P. N. Braunton I. T. Millar D. W. Allen J. C. Tebby J. Chem. Soc, C 1971 20 3454.
120. P. N. Braunton I. T. Millar J. C. Tebby J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1972 138.
121. S. Iriuchijima K. Maniwa G. Tshuchihashi J. Am. Chem. Soc. 1974 96 4280.
122. L. Benati C. M. Camaggi G. Zanardi J. Org. Chem. 1975 40 966.
123. J. M. Gerdes L. J. Wade Jr Tetrahedron Lett. 1979 689.
124. M. Funabashi H. Nagashima Chem. Lett. 1987 2065.
125. F. W. Lichtenthaler U. Kläres M. Lergenmüller S. Schwidetzki Synthesis 1992 179.
126. O. Dann E. F. Möller Chem. Ber. 1949 82 76.
127. B. Stridsberg S. Allenmark Acta Chem. Scand., Ser. B 1976 B30 219.
128. G. W. Gokel H. M. Gerdes D. E. Miles J. M. Hufnal G. A. Zerby Tetrahedron Lett. 1979 3375.
129. G. W. Gokel H. M. Gerdes D. M. Dishong J. Org. Chem. 1980 45 3634.
130. Under phase transfer conditions: S. Kosack G. Himbert Chem. Ber. 1987 120 71.
131. G. Himbert S. Kosack Chem. Ber. 1988 121 2163.
132. K. Schank R. Wilmes G. Ferdinand Int. J. Sulfur Chem. 1973 8 397.
133. K. Fuji Y. Usami K. Sumi M. Ueda K. Kajiwara Chem. Lett. 1986 1655.
134. Y. Mori T. Sawada H. Furukawa Tetrahedron Lett. 1999 40 731.
135. H. Finch A. M. M. Mjalli J. G. Montana S. M. Roberts R. J. K. Taylor Tetrahedron 1990 46 4925.
136. L. F. Ward Jr R. R. Whetstone G. E. Pollard D. D. Phillips J. Org. Chem. 1968 33 4470.
137. D. Crich F. Hermann Tetrahedron Lett. 1993 34 3385.
138. M. de Vleeschauwer J. Y. Gauthier Synlett 1997 375.
139. R. Fernandez de la Pradilla S. Castro P. Manzano M. Martin-Ortega J. Priego A. Viso A. Rodriguez I. Fonseca J. Org. Chem. 1998 63 4954.
140. D. H. R. Barton C.-Y. Chern J. C. Jaszberenyi Tetrahedron Lett. 1991 32 3309.
141. D. Craig J. P. Tierney C. Williamson Tetrahedron Lett. 1997 38 4153.
142. S. Tang W. V. Still Tetrahedron Lett. 1993 34 6701.
143. M. T. Burger W. C. Still J. Org. Chem. 1997 62 4785.
144. P. J. Crowley J. M. Percy K. Stansfield Tetrahedron Lett. 1996 37 8233.
145. W. Priebe G. Grynkiewicz Tetrahedron Lett. 1991 32 7353.
146. C. Arribas M. C. Carreño J. L. Carcia-Ruano J. F. Rodriguez M. Santos M. A. Sanz-Tejedor Org. Lett. 2000 2 3165.
147. S. Rozen Y. Bareket J. Org. Chem. 1997 62 1457.
148. B. M. Trost P. Quayle J. Am. Chem. Soc. 1984 106 2469.
149. See for example J. Nakayama H. Kamiyama Tetrahedron Lett. 1992 33 7539.
150. F. Chemla M. Julia D. Uguen Bull. Soc. Chim. Fr. 1993 547.
151. F. Chemla M. Julia D. Uguen Bull. Soc. Chim. Fr. 1994 131 639.
152. J. R. Hwu J. Org. Chem. 1983 48 4433.
153. K. Wojciechowski Liebigs Ann. Chem. 1991 831.
154. B. Zwanenburg J. terWiel Tetrahedron Lett. 1970 935.
155. R. Curci F. DiFuria Tetrahedron Lett. 1974 4085.
156. C. Clark P. Hermans O. Meth-Cohn C. Moore H. C. Taljaard G. vanVuuren J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986 1378.
157. O. Meth-Cohn C. Moore H. C. Taljaard J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988 2663.
158. M. Ashwell R. F. W. Jackson J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989 835.
159. Y. Mori K. Yaegashi K. Iwase Y. Yamamori H. Furukawa Tetrahedron Lett. 1996 37 2605.
160. Y. Mori K. Yaegashi K. Iwase Y. Yamamori H. Furukawa Tetrahedron Lett. 1996 37 6959.
161. M. Yoshimatsu S. Gotoh E. Gotoh G. Tanabe O. Muraoka J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997 3035.
162. V. K. Yadav K. K. Kapoor Tetrahedron 1995 51 8573.
163. P. L. Bailey W. Clegg R. F. W. Jackson O. Meth-Cohn J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990 200.
164. P. L. Bailey W. Clegg R. F. W. Jackson O. Meth-Cohn J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993 343.
165. W. Clegg M. R. J. Elsegood R. F. W. Jackson P. L. Bailey A. D. Briggs Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1996 52 2781.
166. R. F. W. Jackson S. P. Standen W. Clegg A. McCamley Tetrahedron Lett. 1992 33 6197.
167. R. F. W. Jackson S. P. Standen W. Clegg A. McCamley J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995 141.
168. R. F. W. Jackson S. P. Standen W. Clegg Tetrahedron Lett. 1991 32 5393.
169. R. F. W. Jackson S. P. Standen W. Clegg J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995 149.
170. J. L. Aceña O. Arjona R. Fernandez de la Pradilla J. Plumet A. Viso J. Org. Chem. 1994 59 6419.
171. A. D. Briggs R. F. W. Jackson W. Clegg M. R. J. Elsegood J. Kelly P. A. Brown Tetrahedron Lett. 1994 35 6945.
172. A. D. Briggs R. F. W. Jackson P. A. Brown J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 4097.
173. Y. Mori K. Yaegashi H. Furukawa Tetrahedron 1997 53 12917.
174. R. Fernandez de la Pradilla P. Mendez J. Priego A. Viso J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999 1247.
175. B. Zwanenburg J. B. F. N. Engberts J. Strating Tetrahedron Lett. 1964 547.
176. J. Dieckmann J. Org. Chem. 1965 30 2272.
177. A. M. vanLeusen P. Richters J. Strating Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1966 85 323.
178. J. R. Mulder A. M. vanLeusen J. Strating Tetrahedron Lett. 1967 3057.
179. G. Ferdinand W. Jeblick K. Schank Justus Lieb. Ann. Chem. 1976 1713.
180. R. Brückner B. Peiseler Tetrahedron Lett. 1988 29 5233.
181. M. J. Davies C. J. Moody R. J. K. Taylor Synlett 1990 1673.
182. M. J. Davies C. J. Moody R. J. K. Taylor J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991 1.
183. P. H. Crackett P. Sayer R. J. Stoodley C. W. Greengrass J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991 1235.
184. F. Lacrampe F. Léost A. Doutheau Tetrahedron Lett. 2000 41 4773.
185. G. G. Cox D. J. Miller C. J. Moody E. H. B. Sie J. Kulagowski Tetrahedron 1994 50 3195.
186. V. Barre D. Uguen Tetrahedron Lett. 1987 28 6045.
187. B. Zwanenburg W. Middelbos J. Strating Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1971 90 429.
188. W. Middelbos B. Zwanenburg J. Strating Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1971 90 435.
189. D. M. Lemal A. J. Fry J. Org. Chem. 1964 29 1673.
190. A. J. Fry J. Am. Chem. Soc. 1965 87 1816.
191. J. Gehlhaus R. W. Hoffmann Tetrahedron 1970 26 5901.
192. F. Bellasia R. Grandi U. M. Pagnoni R. Trave J. Chem. Res. (S) 1981 112.
193. B. Deguin J.-M. Roulet P. Vogel Tetrahedron Lett. 1997 38 6197.
194. J.-M. Roulet G. Puhr P. Vogel Tetrahedron Lett. 1997 38 6201.
195. T. Fernandez D. Suarez J. A. Sordo F. Monnat E. Roversi A. Estrella de Castro K. Schank P. Vogel J. Org. Chem. 1998 63 9490.
196. B.M. Trost M. R. Ghadiri Bull. Soc. Chim. Fr. 1993 130 433.
197. Y. Masaki K. Nagata K. Kaji Chem. Lett. 1983 1835.
198. Y. Masaki K. Nagata Y. Serisawa K. Kaji Tetrahedron Lett. 1984 25 95.
199. D. Craig M. W. Pennington P. Warner Tetrahedron Lett. 1995 36 5815.
200. A. Padwa, 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, Wiley, New York, 1984.
201. R. Alguacil F. Fariña M. V. Martin M. C. Paredes Tetrahedron Lett. 1995 36 6773.
202. R. Alguacil F. Fariña M. V. Martin Tetrahedron 1996 52 3457.
203. D. J. Cundy G. W. Simpson Aust. J. Chem. 1996 49 199.
204. K. M. Lokhanata Rai A. Hassner Synth. Commun. 1997 27 467.
205. P. J. Stang P. Murch Tetrahedron Lett. 1997 38 8793.
206. K. Bougrin M. Lamiri M. Soufiaoui Tetrahedron Lett. 1998 39 4455.
207. T. Shimo K. Somekawa O. Tsuge J. Heterocycl. Chem. 1992 29 927.
208. M. T. McKiernan F. Heaney Tetrahedron Lett. 1996 37 4597.
209. F. Heaney S. Bourke J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 955.
210. M.-O. Januàrio Charmier N. Moussali J. Chanet-Ray S. Chou J. Chem. Res (S) 1999 566.
211. T. G. Back R. J. Bethell M. Parvez J. A. Taylor D. Wehrli J. Org. Chem. 1999 64 7426.
212. R. Alguacil F. Fariña M. V. Martin M. C. Paredes Tetrahedron 1999 55 229.
213. E. Block M. Aslam Tetrahedron Lett. 1982 23 4203.
214. T. Ogawa T. Murafuji H. Suzuki J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989 1749.
215. K. Schank H. Hasenfraz A. Weber Chem. Ber. 1973 106 1107.
216. G. Ferdinand K. Schank Synthesis 1976 406.
217. G. Ferdinand K. Schank Synthesis 1976 408.
218. K. Schank H. G. Schmitt F. Schroeder A. Weber J. Liebigs Ann. Chem. 1977 1116.
219. K. Schank F. Schroeder J. Liebigs Ann. Chem. 1977 1676.
220. F. G. Bordwell M. van derPuy N. R. Vanier J. Org. Chem. 1976 41 1883.
221. T. H. Scholtz J. M. Sondey W. C. Randall H. Schwam W. J. Thompson P. J. Mallorga M. F. Sugrue S. L. Graham J. Med. Chem. 1993 36 2134.
222. F. M. Hauser V.M. Baghdanov Tetrahedron 1984 40 4791.
223. K. A. Parker K. A. Koziski G. Bréault Tetrahedron Lett. 1985 26 2181.
224. K. Tatsuka K. Akimoto M. Annaka Y. Ohno M. Kinoshita Bull. Chem. Soc. Jpn 1985 58 1699.
225. F. M. Hauser P. Hewawasam D. Mal J. Am. Chem. Soc. 1988 110 2919.
226. M. A. Bates P. G. Sammes G. A. Thomson J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988 3037.
227. F. M. Hauser P. Hewawasam J. Org. Chem. 1988 53 4515.
228. F. M. Hauser P. Hewawasam Y. S. Rho J. Org. Chem. 1989 54 5110.
229. F. M. Hauser Y. Caringal J. Org. Chem. 1990 55 555.
230. S. Ostrowski M. Makosza Tetrahedron 1988 44 1721.
231. K. Schank J. Liebigs Ann.Chem. 1968 716 87.
232. K. Schank Chem. Ber. 1970 103 3093.
233. J. W. Lee D. Y. Oh Synth. Commun. 1990 20 273.
234. M. Ashwell R. F. W. Jackson J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988 645.
235. J. J. Eisch J.E. Galle J. Organomet. Chem. 1988 341 293.
236. M. Ashwell W. Clegg R. F. W. Jackson J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1991 897.
237. S. F. C. Dunn R. F. W. Jackson J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992 2863.
238. Y. Mori K. Yaegashi H. Furukawa J. Am. Chem. Soc. 1996 118 8158.
239. Y. Mori K. Yaegashi H. Furukawa J. Am. Chem. Soc. 1997 119 4557.
240. Y. Mori Chem. Eur. J. 1997 3 849.
241. Y. Mori K. Yaegashi H. Furukawa J. Org. Chem. 1998 63 6200.
242. Y. Mori K. Yaegashi H. Furukawa Tetrahedron Lett. 1999 40 7239.
243. Y. Mori H. Furuta T. Takase S. Mitsuoka H. Furukawa Tetrahedron Lett. 1999 40 8019.
244. R. W. Hoffmann J. Lanz R. Metternich G. Tarara D. Hoppe Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987 26 1145.
245. The carbanionic reactivity on the anomeric center of carbohydrates has recently been reviewed: L. Somsak Chem. Rev. 2001 101 81.
246. S. V. Ley C. Kouklovsky Tetrahedron 1994 50 835.
247. P. Charreau S. V. Ley T. M. Vettiger S. Vile Synlett 1991 415.
248. A. M. Baylis M. Helliwell A. C. Regan E. J. Thomas J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993 411.
249. D. Diez-Martin N. R. Kotecha S. V. Ley S. Mantegani J. C. Menéndez H. M. Organ A. D. White B. J. Banks Tetrahedron 1992 48 7899.
250. D. A. Evans P. H. Carter E. M. Carreira A. B. Charrette J. A. Prunet M. Lautens Angew. Chem., Int.Ed. Engl. 1998 37 2354.
251. D. A. Evans P. H. Carter E. M. Carreira A. B. Charrette J. A. Prunet M. Lautens J. Am. Chem. Soc. 1999 121 7540.
252. J. Micklefield M. H. Block A. R. Battersby Tetrahedron 1992 48 7519.
253. M. J. Davies C. J. Moody J. Chem. Soc., PerkinTrans. 1 1991 9.
254. D. Craig N. P. King A. N. Shaw Tetrahedron Lett. 1977 38 8599.
255. D. Diez-Martin P. Grice H. C. Kolb S. V. Ley A. Madin Tetrahedron Lett. 1990 31 3445.
256. C. Greck P. Grice S. V. Ley A. Wonnacott Tetrahedron Lett. 1986 27 5277.
257. K. C. Nicolaou S. A. Snyder A. Bigot J. A. Pfefferkorn Angew. Chem., Int Ed. Engl. 2000 39 1093.
258. J. G. Montana N. Phillipson R. J. K. Taylor J. Chem. Soc., Chem.Commun. 1994 2289.
259. B. M. Trost G. K. Mikhaïl J. Am. Chem. Soc. 1987 109 4124.
260. G. Ferdinand K. Schank A. Weber Liebigs Ann. Chem. 1975 1484.
261. P. Tebben M. Reggelin D. Hoppe Tetrahedron Lett. 1989 30 2919.
262. D. Hoppe P. Tebben M. Reggelin M. Bolte Synthesis 1997 183.
263. K. Schank F. Schroeder A. Weber J. Liebigs Ann. Chem. 1979 574.
264. J.-M. Beau P. Sinaÿ Tetrahedron Lett. 1985 26 6193.
265. D. A. Evans B. W. Trotter B. Côté P. J. Coleman Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 2741.
266. D. A. Evans B. W. Trotter P. J. Coleman B. Côté L. C. Dias H. A. Rajapakse A. N. Tyler Tetrahedron 1999 55 8671.
267. F. M. Hauser S. Prasanna J. Org. Chem. 1979 44 2596.
268. F. M. Hauser R. P. Rhee J. Am. Chem. Soc. 1979 101 1628.
269. F. M. Hauser S. Prasanna Tetrahedron 1984 40 4711.
270. R. A. Russell A. S. Krauss R. N. Warrener R. W. Irvine Tetrahedron Lett. 1984 25 1517.
271. R. A. Russel R. W. Irvine R. N. Warrener J. Org. Chem. 1986 51 1595.
272. F. M. Hauser R. A. Tommasi J. Org. Chem. 1991 56 5758.
273. K. Tatsuta K. Akimoto M. Annaka Y. Ohno M. Kinoshita Bull. Chem. Soc. Jpn 1985 58 1699.
274. B. Hoffmann A. Schönebaum H. Lackner Liebigs Ann. Chem. 1993 333.
275. F. M. Hauser M. Zhou J. Org. Chem. 1996 61 5722.
276. D. Mal N. K. Hazra Tetrahedron Lett. 1996 37 2641.
277. D. Mal N. K. Hazra J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996 1181.
278. E. A. Couladouros Z. F. Plyta A. T. Strongilos V. P. Papageorgiou Tetrahedron Lett. 1997 38 7263.
279. F. M. Hauser Y.-J. Xu J. Org. Lett. 1999 1 335.
280. F. M. Hauser P. J. F. Gauuan Org. Lett. 1999 1 671.
281. F. M. Hauser H. Yin Org. Lett. 2000 2 1045.
282. T. Matsumoto H. Yamaguchi M. Tanabe Y. Yasui K. Suzuki Tetrahedron Lett. 2000 41 8393.
283. H.-H. Tso Y.-J. Chen J. Chem. Res. (S) 1995 104.
284. S. R. Angle J. D. Rainier C. Woytowicz J. Org. Chem. 1997 62 5884.
285. D. Mal H. N. Roy N. K. Hazra S. Adhikari Tetrahedron 1997 53 2177.
286. P. Asenjo F. Fariña M. V. Martin M. C. Paredes J. J. Soto Tetrahedron 1997 53 1823.
287. D. Qiu R. R. Schmidt Synthesis 1990 875.
288. R. R. Schmidt J. Kast Tetrahedron Lett. 1986 27 4007.
289. H.-C. Zhang M. Bratka G. D. Daves, Jr Tetrahedron Lett. 1993 34 1571.
290. E. Dubois J.-M. Beau Tetrahedron Lett. 1990 31 5165.
291. J. F. Cassidy J. M. Williams Tetrahedron Lett. 1986 27 4355.
292. I. Dancy T. Skrydstrup C. Crevisy J.-M. Beau J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 799.
293. F. K. Griffin P. V. Murphy D. E. Paterson R. J. K. Taylor Tetrahedron Lett. 1998 39 8179.
294. M.-L. Alcaraz F. K. Griffin D. E. Paterson R. J. K. Taylor Tetrahedron Lett. 1998 39 8183.
295. P. S. Belica R. W. Franck Tetrahedron Lett. 1998 39 8225.
296. F. K. Griffin D. E. Paterson R. J. K. Taylor Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999 38 2939.
297. A. D. Campbell D. E. Paterson T. M. Raynham R. J. K. Taylor J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999 1599.
298. G. Yang R. W. Franck H.-S. Byun R. Bittman P. Samadder G. Arthur Org. Lett. 1999 1 2149.
299. P. Evans R. J. K. Taylor Tetrahedron Lett. 1997 38 3055.
300. C. T. Hewkin R. F. W. Jackson W. Clegg Tetrahedron Lett. 1988 29 4889.
301. C. T. Hewkin R. F. W. Jackson TetrahedronLett. 1990 31 1877.
302. D. Crich T. J. Ritchie Tetrahedron 1988 44 2319.
303. K. Schank F. Schroeder A. Weber Liebigs Ann. Chem. 1973 553.
304. G.-J. Boon D. A. Entwistle S. V. Ley M. Woods Tetrahedron Lett. 1993 34 5649.
305. G.-J. Boons R. Downham K. S. Kim S. V. Ley M. Woods Tetrahedron 1994 50 7157.
306. C. Genicot S. V. Ley Synthesis 1994 1275.
307. L. A. Paquette J. C. Lanter J. N. Johnston J. Org. Chem. 1997 62 1702.
308. M. Julia D. Uguen J.-N. Verpeaux D. Zhang Synlett 1991 505.
309. T. Mandai K. Hara T. Nakajima M. Kawada J. Otera Tetrahedron Lett. 1983 24 4993.
310. A. B. Smith, III K. P. Minbiole P. R. Verhoest T. J. Beauchamp Org. Lett. 1999 1 913.
311. M. Julia D. Uguen D. Zhang Synlett 1991 503.
312. D. S. Brown S. V. Ley S. Vile Tetrahedron Lett. 1988 29 4873.
313. D. S. Brown S. V. Ley S. Vile M. Thompson Tetrahedron 1991 47 1329.
314. P. Charreau S. V. Ley T. M. Vettiger S. Vile Synlett 1991 415.
315. K. Frischmuth D. Müller P. Welzel Tetrahedron 1998 54 3401.
316. G. X. Chang T. L. Lowary Org. Lett. 2000 2 1505.
317. D. Urban T. Skrydstrup J.-M. Beau J. Org. Chem. 1998 63 2507.
318. J. Gildersleeve R. A. Pascal, Jr D. Kahne J. Am. Chem. Soc. 1998 120 5961.
319. G. H. Lee S. J. Ha C. S. Pak Synth. Commun. 1999 29 2677.
320. V. Knoppova R. Kada J. Kovac Collect Czech. Chem. Commun. 1978 43 3409.
321. R. Kada V. Knoppova J. Kovac and Vecera Z. Collect Czech. Chem. Commun. 1980 45 1831.
322. R. Kada V. Knoppova J. Kovac N. Mäckova Collect Czech. Chem. Commun. 1984 49 2141.
323. K. Spirkova R. Kada J. Kovac V. Knoppova M. Dzuroska M. Margusova Collect Czech. Chem. Commun. 1985 50 459.
324. R. Kada D. Ilavsky J. Stetinova L. Zalibera J. Padour Collect Czech. Chem. Commun. 1994 59 444.
325. D. H. Boschelli D. T. Connor D. A. Bornemaier R. D. Dyer J. A. Kennedy P. J. Kuipers G. C. Okonkwo D. J. Schrier C. D. Wright J. Med. Chem. 1993 36 1802.
326. G. H. Lee S. J. Ha C. S. Pak Synth. Commun. 1999 29 3155.
327. M. Julia D. Uguen D. Zhang Aust. J. Chem. 1995 48 279.
328. R. Meuwly A. Vasella Helv. Chim. Acta 1985 68 997.
329. B. M. Trost C. A. Merlic J. Org. Chem. 1990 55 1127.
330. B. M. Trost C. A. Merlic J. Am. Chem. Soc. 1990 112 9590.
331. J. M. Bailey D. Craig P. T. Gallagher Synlett 1999 132.
332. E. Alvarez M. Delgado M. T. Diaz L. Hanxing R. Perez J. D. Martin Tetrahedron Lett. 1996 37 2865.
333. M. J. Davies C. J. Moody R. J. K. Taylor Synlett 1990 93.
334. D. S. Brown S. V. Ley Org. Synth. 1991 70 157.
335. E. Fernandez-Megia N. Gourlaouen S. V. Ley G. J. Rowlands Synlett 1998 991.
336. E. Alvarez M. T. Diaz R. Pérez J. L. Ravelo A. Regueiro J. A. Vera D. Zurita J. D. Martin J. Org. Chem. 1994 59 2848.
337. E. Alvarez M. Rico R. M. Rodriguez D. Zurita J. D. Martin Tetrahedron Lett. 1992 33 3385.
338. G-J. Boons D. S. Brown J. A. Clase I. C. Lennon S. V. Ley Tetrahedron Lett. 1994 35 319.
339. S. V. Ley D. S. Brown J. A. Clase A. J. Fairbanks I. C. Lennon H. M. I. Osborn E. S. E. Stokes D. J. Wadsworth J.Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 2259.
340. S. V. Ley A. C. Humphries H. Eick R. Downham A. R. Ross R. J. Boyce J. B. J. Pavey J. Pietruszka J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 3907.
341. M. K. Gurjar L. M. Krishna B. S. Reddy M. S. Chorghade Synthesis 2000 557.
342. D. Craig J. P. Tierney C. Williamson Tetrahedron Lett. 1997 38 4153.
343. D. Craig V. R. N. Munasinghe J. P. Tierney A. J. P. White D. J. Williams C. Williamson Tetrahedron 1999 55 15025.
344. C. Kouklovsky S. V. Ley S. P. Marsden Tetrahedron Lett. 1994 35 2091.
345. L. A. Paquette J. Tae J. Org. Chem. 1996 61 7860.
346. A. G. H. Wee F. Tang Tetrahedron Lett. 1996 37 6677.
347. A. G. H. Wee D. D. McLeod T. J. Rankin Heterocycles 1998 48 2263.
348. A G. H. Wee F. Tang Can. J. Chem. 1998 1070.
349. D. H. R. Barton C.-Y. Chern J. C. Jaszberenyi Aust. J. Chem. 1995 48 407.
350. F. G. Bordwell W. T. Brannen, Jr J. Am. Chem. Soc. 1964 86 4645.
351. T. Ton-That J. Carbohydr. Chem. 1995 14 995.
352. E. C. Taylor C. A. Maryanoff J. S. Skotnicki J. Org. Chem. 1980 45 2512.
353. J. L. Aceña O. Arjona R. Mañas J. Plumet J. Org. Chem. 2000 65 2580.
354. Y. J. Koh D. Y. Oh Tetrahedron Lett. 1993 34 2147.
355. P. L. Bailey A. D. Briggs R. F. W. Jackson J. Pietruszka Tetrahedron Lett. 1993 34 6611.
356. P. L. Bailey A. D. Briggs R. F. W. Jackson J. Pietruszka J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 3359.
357. T. Durst K.-C. Tin Tetrahedron Lett. 1970 2369.
358. D. F. Tavares R. E. Estep M. Blezard Tetrahedron Lett. 1970 2373.
359. R. F. W. Jackson D. Turner M. H. Block Synlett 1997 789.
360. H. J. Wu C. H. Yen C. T. Chuang J. Org. Chem. 1998 63 5064.
361. M. Azadi-Ardakani G. C. Loftus A. M. M. Mjalli R. F. Newton S. M. Roberts J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989 1709.
362. N. Phillipson M. S. Anson J. G. Montana R. J. K. Taylor J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997 2821.
363. G. W. Gokel H. M. Gerdes Tetrahedron Lett. 1979 3379.
364. J. L. Charlton M. M. Alauddin G. H. Penner Can. J.Chem. 1986 64 793.
365. R. Connors T. Durst Tetrahedron Lett. 1992 33 7277.
366. J. L. Charlton G. L. Plourde G. H. Penner Can. J. Chem. 1989 67 1010.
367. P. Lesimple J.-M. Beau G. Jaurand P. Sinaÿ, Tetrahedron Lett. 1986 27 6201.
368. E. Dubois J.-M. Beau Carbohydr. Res. 1992 228 103.
369. C. Barbaud P. Lesimple T. Skrydstrup J.-M. Beau Carbohydr. Lett. 1998 3 137.
370. B. Kruse R. Brückner Chem.Ber. 1989 122 2023.
371. J.-M. Beau P. Sinaÿ, Tetrahedron Lett. 1985 26 6189.
372. T. Hansen S. L. Krintel K. Daasbjerg T. Skrydstrup Tetrahedron Lett. 1999 40 6087.
373. M. Samadi C. Munoz-Letelier S. Poigny M. Guyot Tetrahedron Lett. 2000 41 3349.
374. See for example: M. Carpintero C. Jaramillo A. Fernandez-Mayoralas Eur. J. Org. Chem. 2000 1285.
375. D. Mazéas T. Skrydstrup J.-M. Beau Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 909.
376. O. Jarreton T. Skrydstrup J.-M. Beau J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996 1661.
377. O. Jarreton T. Skrydstrup J.-M. Beau Tetrahedron Lett. 1997 38 1767.
378. T. Skrydstrup O. Jarreton D. Mazéas D. Urban J.-M. Beau Chem. Eur. J. 1998 4 655.
379. O. Jarreton T. Skrydstrup J.-F. Espinosa J. Jimenez-Barbero J.-M. Beau Chem. Eur. J. 1999 5 430.
380. S. L. Krintel J. Jimenez-Barbero T. Skrydstrup Tetrahedron Lett. 1999 40 7565.
381. D. Urban T. Skrydstrup C. Riche A. Chiaroni J.-M. Beau J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996 1883.
382. L. Andersen L. M. Mikkelsen J.-M. Beau T. Skrydstrup Synlett 1998 1393.
383. N. Miquel G. Doisneau J.-M. Beau Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2000 39 4111.
384. P. De Pouilly A. Chénédé J.-M. Mallet P. Sinaÿ, Tetrahedron Lett. 1992 33 8065.
385. P. De Pouilly A. Chénédé J.-M. Mallet P. Sinaÿ Bull. Soc. Chim. Fr. 1993 130 256.
386. G. Doisneau J.-M. Beau Tetrahedron Lett. 1998 39 3477.
387. D. Mazéas T. Skrydstrup O. Doumeix J.-M. Beau Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 1383.
388. T. Skrydstrup D. Mazéas M. Elmouchir G. Doisneau C. Riche A. Chiaroni J.-M. Beau Chem. Eur. J. 1997 3 1342.
389. K. Schank A.-M. A. Abdel Wahab P. Eigen J. Jager Tetrahedron 1989 45 6667.
390. A.-K. Habermann M. Julia J.-N. Verpeaux D. Zhang Bull. Soc. Chim. Fr. 1994 131 965.