Intramolecular Diels-Alder cycloadditions of cis-cyclohexadienediols derived enzymatically from (2-azidoethyl)benzene. Construction of highly functionalized bridged isoquinoline synthons

Collection of Czechoslovak Chemical Communications

Volumn 66, Issue 8, 2001, Pages 1269-1285

  Zezula, Josef ^a   Hudlický, Tomáš ^a   Ghiviriga, Ion ^a  

^a University of Florida ^*  (United States)

Author keywords

Asymmetric synthesis; Biotransformations; Bridged octahydroisoquinolones; Chemoenzymatic synthesis; Diels Alder reactions; Isoquinoline alkaloids; Morphine; Total syntheses

Indexed keywords

EID: 0035734980     PISSN: 00100765     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1135/cccc20011269     Document Type: Article

References (61)

1. Hudlický T., Gonzales D., Gibson David T.: Aldrichim. Acta 1999, 32, 35.
2. a) Gibson D. T., Koch J. R., Schuld C. L., Kallio R. E.: Biochemistry 1968, 7, 3795;
3. b) Gibson D. T., Koch J. R., Kallio R. E.: Biochemistry 1968, 7, 2653.
4. For recent reviews, see: a) Widdowson D. A., Ribbons D. W., Thomas S. D.: Janssen Chim. Acta 1990, 8;
5. b) Carless H. A.: Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 795;
6. c) Sheldrake G. N. in: Chirality and Industry (A. N. Collins, G. N. Sheldrake and J. Crosby, Eds), p. 127. John Wiley and Sons, Ltd., Chichester, U.K. 1992;
7. d) Brown S. M., Hudlický T. in: Organic Synthesis: Theory and Applications (T. Hudlický, Ed.), Vol. 2, p. 113. JAI Press, Greenwich, CT 1993;
8. e) Hudlický T., Reed J. W. in: Advances in Asymmetric Synthesis (A. Hassner, Ed.), p. 271. JAI Press, Greenwich, CT 1995;
9. f) Grund A. D.: SIM News 1995, 45, 59;
10. g) Hudlický T., Thorpe A.: J. Chem. Commun. 1996, 1993;
11. h) Hudlický T.: Chem. Rev. (Washington, D. C.) 1996, 96, 3;
12. i) Hudlický T.: ACS Symp. Ser. 1996, 626, 180;
13. j) Hudlický T. in: Green Chemistry: Frontiers in Benign Chemical Syntheses and Pocesses (P. T. Anastas and T. C. Williamson, Eds), Chap. 10, p. 166. Oxford University Press, Oxford, U.K. 1998;
14. k) Boyd D. R., Sheldrake G. N.: Nat. Prod. Rep. 1998, 309.
15. a) Hudlický T., Price J. D., Rulin F., Tsunoda T.: J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9439;
16. b) Mandel M., Hudlický T., Kwart L. D., Whited G. M.: J. Org. Chem. 1993, 58, 2331;
17. c) Hudlický T., Mandel M., Rouden J., Lee R. S., Bachmann B., Dudding T., Yost K. J., Merola J. S.: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1553;
18. d) Mandel M., Hudlický T.: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 741;
19. e) Hudlický T., Abboud K. A., Entwistle D. A., Fan R., Maurya R., Thorpe A. J., Bolonick J., Myers B.: Synthesis 1996, 897.
20. For review see: Hudlický T., Entwistle D. A., Pitzer K. K., Thorpe A. J.: Chem. Rev. (Washington, D. C.) 1996, 96, 1195.
21. a) Gonzales D., Martinot T., Hudlický T.: Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3077;
22. b) Akgün H., Hudlický T.: Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3081;
23. c) Hudlický T., Tian X., Königsberger K., Maurya R., Rouden J., Fan B.: J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10752;
24. d) Hudlický T., Olivo H.: J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9694;
25. e) Polt R.: Organic Synthesis: Theory and Applications, Vol. 3, p. 109. JAI Press, Greenwich (CT) 1996;
26. f) Hudlický T.: J. Heterocycl. Chem. 2000, 37, 535.
27. The following dienediols are commercially available from Aldrich Chemical Company: (1S,2R)-(cis-)-3-Bromocyclohexa-3,5-diene-1,2-diol 35 $/g, (1S,2A)-(cis)-3-Chlorocyclohexa-3,5-diene-1,2-diol 31 $/g, (1S,2R)-(cis)-3-Phenylcyclohexa-3,5-diene-1,2-diol 75 $/g, (1S,2R)-(cis)-1,2-Dihydronaphthalene-1,2-diol 75 $/g.
28. For latest reports of new metabolites, see: a) Bui V., Hansen T. V., Stenstrom Y., Ribbons D. W., Hudlický T.: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1669;
29. b) Boyd D. R., Sharma N. D., Bowers N. I., Duffy J., Harrison J. S., Dalton H.: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1345.
30. Banwell M. G., Dupuche J. R., Gable R. W.: Aust. J. Chem. 1996, 49, 639.
31. Hudlický T., McKibben B. P.: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 485.
32. Hudlický T., Olivo H., McKibben B. P.: J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5108.
33. a) Banwell M. G., Dupuche J. R.: Chem. Commun. 1996, 869;
34. Singlet oxygen cycloadditions: b) Hudlický T., Rulin F., Tsunoda T., Luna H., Andersen C., Price J. D.: Isr. J. Chem. 1991, 31, 229;
35. c) Hudlický T., Luna H., Olivo H., Andersen C., Nugent T., Price J. D.: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 2907;
36. d) Carless H. A. J., Oak O. Z.: Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1719;
37. e) Hudlický T., Luna H., Barbieri G., Kwart L. D.: J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4735;
38. Acylnitroso additions: f) Braun H., Burger W., Kresze G., Schmidtchen F. P., Vaerman J. L., Viehe H. G.: Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 403;
39. g) Hudlický T., Olivo H. F.: J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9694;
40. h) Hudlický T., Gonzales D., Martinot T.: Tetrahedron Lett. 1999, 3077.
41. Banwell M. G., Hockless D. C. R, Holman J. W., Longmore R. W., McRae K. J., Pham H. T. T.: Synlett 1999, 1491.
42. a) Banwell M. G., Darmos P., McLeod M. D., Hockless D. C. R.: Synlett 1998, 897;
43. b) Banwell M. G., McLeod M. D.: Chem. Commun. 1998, 1851.
44. a) Hudlický T., Boros C. H., Boros E. E.: Synthesis 1992, 174;
45. b) Butora G., Gum A. G., Hudlický T., Abboud K. A.: Synthesis 1998, 275.
46. Hudlický T., Seoane G., Pettus T. J.: J. Org. Chem. 1989, 54, 4239.
47. a) Hudlický T., Endoma M. A. A., Butora G. J.: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 2187;
48. b) Hudlický T., Stabile M., Gibson D. T., Whited G. M.: Org. Synth. 1999, 76, 77.
49. First reported by Staudinger H., Meyer J.: Helv. Chim. Acta 1919, 2, 635. For review on azide reductions see: Scriven E. F. V., Turnbull K.: Chem. Rev. (Washington, D. C.) 1988, 88, 297.
50. First reported by Staudinger H., Meyer J.: Helv. Chim. Acta 1919, 2, 635. For review on azide reductions see: Scriven E. F. V., Turnbull K.: Chem. Rev. (Washington, D. C.) 1988, 88, 297.
51. Zylstra G. J., Gibson D. T.: J. Biol. Chem. 1989, 264, 14940.
52. Stabile M. R., Hudlický T., Meisels M. L.: Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 537.
53. Stabile M. R., Hudlický T., Meisels M. L., Butora G. J., Gum A. G., Fearnley S. P., Thorpe A. J., Ellis M. R.: Chirality 1995, 7, 556.
54. a) Butora G. J., Hudlický T., Fearnley S. P., Stabile M. R., Gum A. G., Gonzales D.: Synthesis 1998, 665;
55. b) Novak B. H., Hudlický T., Reed J. W., Mulzer J., Trauner D.: Curr. Org. Chem. 2000, 343.
56. Frey D. A., Duan C., Ghiviriga I., Hudlický T.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2000, 65, 561.
57. a) Hudlický T., Boros E. E., Olivo H. F., Merola J. S.: J. Org. Chem. 1992, 57, 1026;
58. b) Pittol C. A., Pryce R. J., Roberts S. M., Ryback G., Sik V., Williams J. O.: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 1160;
59. c) Ley S. V., Redgrave A. J., Taylor S. C., Ahmed S., Ribbons D. W.: Synlett 1991, 741;
60. d) Hudlický T., Boros C. H.: Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2557.
61. Bui V. P., Hansen T. V., Stenstrom Y., Hudlický T.: Green Chem. 2000, 263.