Enantioselective toluene dioxygenase catalysed di- and trihydroxylation of monosubstituted benzenes

Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1

Volumn , Issue 9, 2000, Pages 1345-1350

  Boyd, Derek R ^a,b   Sharma, Narain D ^a,b   Bowers, Nigel I ^a,b   Duffy, John ^a,b   Harrison, John S ^a,b   Dalton, Howard ^a,b  

^a QUEEN'S UNIVERSITY BELFAST   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF WARWICK   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOLS; ENZYMES; HYDROGENATION; HYDROXYLATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SUBSTITUTION REACTIONS; TOLUENE;

MONOSUBSTITUTION;

BENZENE;

EID: 0034616483     PISSN: 14704358     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b000753f     Document Type: Article

References (25)

1. L. Que and R. Y. N. Ho, Chem. Rev., 1996,96,2607.
2. D. T. Gibson, Crit. Rev. Microbiol, 1971, 199.
3. D. T. Gibson and V. Subramanian, in Microbial Degradation of Organic Compounds, ed. D. T. Gibson, Marcel Dekker Inc., New York, 1984, p. 181.
4. D. T. Gibson, G. J. Zylstra and S. Chauhan, in Pseudomonas: Biotransfonnations, Palhenogenesis and Evolving Biochemistry, ed. S. Silver, A. M. Charkraberthy, B. Iglewski and S. Kaplan, American Society for Microbiology, 1990, ch. 13, p. 121.
5. S. M. Resnick, K. Lee and D. T. Gibson, J. Ind. Microbiol., 1996, 17, 438.
6. D. R. Boyd and G. N. Sheldrake, Nat. Prod. Rep., 1998,15, 309.
7. T. Hudlicky, D. Gonzalez and D. T. Gibson, Aldrichim. Acta, 1999, 32, 35.
8. L. P. Wackett, L. D. Kwart and D. T. Gibson, Biochemistry, 1988,27, 1360.
9. J. M. Brand, D. L. Cruden, G. J. Zylstra and D. T. Gibson, Appl. Environ. Microbiol., 1992,58,3407.
10. D. R. Boyd, N. D. Sharma, P. J. Stevenson, J. Chima, D. J. Gray and H. Dalton, Tetrahedron Lett., 1991,32, 3887.
11. D. R. Boyd, N. D. Sharma, N. I. Bowers, P. A. Goodrich, M. R. Groocock, A. J. Blacker, D. A. Clarke, T. Howard and H. Dalton, Tetrahedron: Asymmetry, 1996,7, 1559.
12. N. I. Bowers, D. R. Boyd, N. D. Sharma, P. A. Goodrich, M. R. Groocock, A. J. Blacker, P. Goode and H. Dalton, J. Chem. Soc., Perkin Trans, l, 1999, 1453.
13. K. Lee, J. M. Brand and D. T. Gibson, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1995, 212,9.
14. C. C. R. Alien, D. R. Boyd, H. Dalton, N. D. Sharma, S. A. Haughey, R. A. S. McMordie, B. T. McMurray, K. Sproule and G. N. Sheldrake, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 119.
15. D. R. Boyd, N. D. Sharma, S. A. Haughey, M. A. Kennedy, B. T. McMurray, G. N. Sheldrake, C. C. R. Allen, H. Dalton and K. Sproule, J. Chem. Soc., Perkin Trans, l, 1998, 1929.
16. D. R. Boyd, N. D. Sharma, M. Groocock, J. F. Malone and H. Dalton, J Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 1897.
17. D. R. Boyd, N. D. Sharma, N. A. Kerley, R. A. S. McMordie, G. N. Sheldrake, P. Williams and H. Dalton, J. Client. Soc., Perkin Trans. J, 1996, 67.
18. D. T. Gibson, B. Gschwendt, W. K. Yeh and V. M. Kobal, Biochemistry, 1973,12, 1520.
19. R. E. Cripps, P. W. Trudgill and J. G. Whatley, Eur. J. Biochem., 1978,86,175.
20. D. R. Boyd, N. D. Sharma, B. Byrne, M. V. Hand, J. F. Malone, G. N. Sheldrake, J. Blacker and H. Dalton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1998, 1935.
21. S. M. Resnick, D. S. Torok and D. T. Gibson, J. Org. Chem., 1995, 60,3546.
22. M. V. Hand, S. Kelly, R. A. More O'Ferrall, S. N. Rao, N. D. Sharma, G. N. Sheldrake and H. Dalton, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994,313.
23. D. R. Boyd, N. D. Sharma, I. N. Brannigan, D. A. Clark, H. Dalton, S. A. Haughey and J. F. Malone, Chem. Commun., 1996, 2361.
24. D. R. Boyd, N. D. Sharma, M. V. Hand, M. R. Groocock, N. A. Kerley, H. Dalton, J. Chima and G. N. Sheldrake, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993,974.
25. D. T. Gibson, M. Hensley, H. : Yoshioka and T. J. Mabry, Biochemistry, 1970, 9, 1626.