Acylsilanes and Their Applications in Organic Chemistry

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 12, Issue 1, 2001, Pages 7-31

  Patrocínio, Amauri F ^a   Moran, Paulo J S ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMPINAS   (Brazil)

Author keywords

Brook rearrangement; Carbonyl compounds; Organosilicon compounds; Stereocontrol

Indexed keywords

EID: 0035647242     PISSN: 01035053     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532001000100002     Document Type: Review

References (145)

1. Fleming, I.; Barbero, A.; Walter, D. Chem. Rev. 1997, 97, 2063.
2. Brook, A. G. In Adv. Organomet. Chem., Stone, F. G. A.; West, R. Eds.; Academic. Press, N.Y, 1968, 7, p 95.
3. Page, P. C. B.; Klair, S. S.; Rosenthal, S. Chem. Soc. Rev. 1990, 19, 147.
4. Ricci, A.; Degl'Innocenti, A. Synthesis 1989, 647.
5. Cirillo, P. F.; Panek, J. S. Org. Prep. Proced. Int.1992, 24, 555.
6. a) Bonini, B. F.; Franchini, M. C.; Fochi, M.; Mazzanti, G.; Ricci, A. Gazz. Chim. Ital. 1997, 727, 619;
7. b) Bonini, B. F.; Franchini, M. C.; Fochi, M.; Mazzanti, G.; Ricci, A. J. Organomet. Chem. 1998, 567, 181.
8. Nájera, C. Yus, M. Org. Prep. Proced. Int. 1995, 27, 383.
9. Chieh, P. C.; Trotter, J. J. Chem. Soc. 1969, 1778.
10. (a) Brook, A. G.; Warner, C. M.; McGriskin, M. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 981.
11. (b) Brook, A. G. Acc. Chem. Res. 1974, 7, 77.
12. (c) Brook, A. G.; Bassindale, A. R. In: Rearrangements in Ground and Exited States; de Mayo, P., Ed; Academic Press, New York, 1980.
13. (a) Brook, A. G. J. Org. Chem. 1960, 25, 1072.
14. (b) Brook, A. G.; Schwartz, N. V. J. Org. Chem. 1962, 27, 2311.
15. Brook, A. G.; Vandersar, T. J. D.; Limburg, W. Can. J. Chem. 1978, 56, 2758.
16. Brook, A. G.; Yu, Z. F. Organometallics 2000, 19, 1859.
17. Takeda, K.; Ohnishi, Y. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4169.
18. Biernbaum, M. S.; Mosher, H. S. J. Org. Chem. 1971, 36, 3169.
19. Hudrlik, P. F.; Hudrilik, A. M.; Kulkarni, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6809.
20. Nakada, M.; Urano, Y.; Kobayashi, S.; Ohno, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 741.
21. (a) Bonini B. F.; Franchini, M. C.; Laboroi, F.; Mazzanti, G.; Ricci, A.; Varchi, G. J. Org. Chem. 1999, 64, 8008.
22. (b) Bonini B. F.; Franchini, M. C.; Fochi, M.; Gawronski, J.; Mazzanti, G.; Ricci, A.; Varchi, G. Eur. J. Org. Chem. 1999, 437.
23. Huang, A. X.; Xiong, Z.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9999.
24. Cirillo, P. F.; Panek, J. S. J. Org. Chem. 1990, 55, 6071.
25. Cirillo, P. F.; Panek, J. S. J. Org. Chem. 1994, 59, 3055.
26. Bonini, B. F.; Franchini, M. C.; Fochi, M.; Mazzanti, G.; Nanni, C.; Ricci, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6737.
27. Nakada, M.; Urano, Y.; Kobayashi, S.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4826.
28. Buynak, J. D.; Geng, B.; Uang, S.; Strikcland, J. B. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 985.
29. Chapeaurouge, A.; Bienz, S. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 1876.
30. Huber, P.; Bratovanov, S.; Bienz, S.; Syldatk, C.; Pietzsch, M. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 69.
31. Bonini, B. F.; Masiero, S.; Mazzanti, G.; Zani, P. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6801.
32. Takeda, K.; Nakatani, J.; Nakamura, H.; Sako, K.; Yoshii, E.; Yamaguchi, K. Synlett, 1993, 841.
33. Degl'Innocenti, A.; Capperucci, A.; Reginato, G.; Mordini, A.; Ricci, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1507.
34. Degl'Innocenti, A.; Stucchi, E.; Capperucci, A.; Mordini, A.; Reginato, G.; Ricci, A. Synlett 1992, 329.
35. Degl'Innocenti, A.; Stucchi, E.; Capperucci, A.; Mordini, A.; Reginato, G.; Ricci, A. Synlett 1992, 332.
36. Degl'Innocenti, A.; Capperucci, A.; Bartoletti, L.; Mordini, A.; Reginato, G. Tetrahedron Lett. 1994, 55, 2081. See reference 30 for other examples.
37. Schinzer, D. Synthesis, 1989, 179.
38. Bouillon, J. P.; Portella, C. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1571.
39. Taniguchi, Y.; Fujii, N.; Takaki, K.; Fujiwara, Y. Appl. Organomet. Chem. 1995, 9, 377.
40. Chuang, T. H.; Fang, J. M.; Jiaang, W. T.; Tsai, Y. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 1794.
41. (a) Tsai, Y. M.; Tang, K. H.; Jiaang, W. T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1303;
42. (b) Chang, S. Y.; Jiaang, W. T.; Cherng, C. D.; Tang, K. H.; Huang, C. H.; Tsai, Y. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 9089;
43. (c) Jiaang, W. T.; Lin, H. C.; Tang, K. H.; Chang, L. B.; Tsai, Y. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 618.
44. (a) Giese, B.; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1985, 24, 553;
45. (b) Curran, D. P.; Jiaang, W. T.; Palovich, M.; Tsai, Y. M. Synlett 1993, 403.
46. Tsai, Y. M.; Tang, K. H.; Jiaang, W. T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7767.
47. Siedem, C. S.; Molander, G. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 1140.
48. Saleur, D.; Bouillon, J. P.; Portella, C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1885.
49. Saleur, D.; Bouillon, J. P.; Portella, C. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 321.
50. Tsai, Y. M.; Cherng, C. D.; Nieh, H. C.; Sieh, J. A. Tetrahedron 1999, 55, 14587.
51. Danheiser, R. L.; Fink, D. M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2513.
52. Takeda, K.; Nakajima, A.; Takeda, M.; Okamoto, Y.; Sato, T.; Yoshii, E.; Koizumi, T.; Shiro, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4947.
53. (a) Takeda, K.; Ohtani, Y. Org. Lett. 1999, 1, 677.
54. (b) Takeda, K.; Tanaka, T. Synlett 1999, 705.
55. Reich, H.; Holtan, R. C.; Bolm, C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5609.
56. (a) Barbaro, G.; Battaglia, A.; Giorgianni, P.; Maccagnani, G.; Macciantelli, D.; Bonini, B. F.; Mazzanti, G.; Zani, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986, 381.
57. (b) Capperucci, A.; Degl'Innocenti, A.; Ricci, A.; Reginato, G. J. Org. Chem. 1989, 54, 19.
58. Bonini, B. F.; Franchini, M. C.; Fochi, M.; Mazzanti, G.; Peri, F.; Ricci, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 2803.
59. (a) Bonini, B. F.; Franchini, M. C.; Mazzanti, G.; Ricci, A.; Fauzza, L. R.; Zani, P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9227.
60. (b) Bonini, B. F.; Franchini, M. C.; Fochi, M.; Mazzanti, G.; Ricci, A. Tetrahedron 1996, 52, 4803.
61. Bonini, B. F.; Franchini, M. C.; Fochi, M.; Mazzanti, G.; Ricci, A. Tetrahedron 1997, 53, 7897.
62. Bonini, B. F.; Franchini, M. C.; Fochi, M.; Mazzanti, G.; Ricci, A.; Varchi, G. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6473.
63. Brillon, D. Sulfur Rep. 1992, 12, 297.
64. (a) Royon, R. P.; Portella, C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6113.
65. (b) Brigaud, T.; Lefebvre, O.; Royon, R. P.; Portella, C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6115.
66. Brigaud, T.; Doussot, P.; Portella, C. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 18, 2117.
67. Saleur, D.; Brigaud, T.; Bouillon, J. P.; Portella, C. Synlett 1999, 432.
68. Lefebvre, O.; Brigaud, T.; Portella, C. Tetrahedron 1998, 54, 5939.
69. Lefebvre, O.; Brigaud, T.; Portella, C. Tetrahedron 1999, 55, 7233.
70. Bonini, B. F.; Franchini, M. C.; Mazzanti, G.; Ricci, A.; Sala, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 7242.
71. Kuwajima, I.; Matsumoto, K. Tetrahedron Lett. 1979, 4095.
72. Horiuchi, Y.; Oshima, K.; Utimoto, K. J. Org. Chem. 1996, 61, 4483.
73. Horiuchi, Y.; Taniguchi, M.; Oshima, K.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5353.
74. Mochida, K.; Okui, S.; Ichikawa, K.; Tsuchiya, T.; Yamamoto, K. Chem. Lett. 1986, 805.
75. Miller, J. A.; Zweifel, G. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6217.
76. Linderman, R. J.; Chen, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6767.
77. Yohida, J.; Matsunagua, S.; Isoc, S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5293.
78. Salzmann, T. N.; Ratcliffe, R. W.; Christensen, B. G.; Bouffard, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6161.
79. Sakaguchi, K.; Mano, H.; Ohfune, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4311.
80. Patrocínio, A. F.; Moran, P. J. S. Synth. Commun. 2000, 30, 1419.
81. th Meeting Am. Chem. Soc. Detroit, 1965, p.2P.
82. Brook, A. G. Acc. Chem. Res. 1973, 6, 77.
83. Trommer, M.; Sander, W. Organometallics 1996, 15, 189.
84. Brook, A. G.; Pierce, J. B.; Duff, J. M. Can. J. Chem. 1975, 53, 2875.
85. (a) Soderquist, J. A.; Anderson, C. L.; Miranda, E. I.; Rivera, I.; Kabalka, G. W. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4677.
86. (b) Buynak, J. D.; Geng, B.; Uang, S.; Strickland, J. B. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 985.
87. Buynak, J. D.; Strikcland, J. B.; Lamb, G. W.; Khasnis, D.; Modi, S.; Williams, D.; Zhang, H. J. Org. Chem. 1991, 56, 7076.
88. Takeda, K.; Ohnishi, Y.; Koizumi, T. Org. Lett. 1999, 1, 237.
89. (a) Tacke, R.; Linoh, H.; Stumpf, B.; Abraham, W. R.; Kieslisch, K.; Ernest, L. Z. Naturforch 1983, 38b, 616.
90. (b) Syldatk, C.; Stoffregen, A.; Wuttke, F.; Tacke, R. Biotech. Lett. 1988, 10, 731.
91. (c) Fischer, L.; Wagner, S. A.; Tacke, R. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1995, 42, 671.
92. (d) Tacke, R.; Wagner, S.A.; Brakmann, S.; Wuttke, F. J. Organomet. Chem. 1993, 458, 13.
93. Tacke, R.; Linoh, H. In The Chemistry of Organic Silicon Compounds; Patai, S.; Rappoport, Z., Eds.; John Wiley & Sons Ltd., New York 1989, chapter 18.
94. (a) Csuk, R.; Glanzer, B.I. Chem. Rev. 1991, 91, 49.
95. (b) Servis, S. Synthesis 1990, 1.
96. (a) Mitteilung, K.; Eichberger, G.; Faber, K.; Griengl, H. Monatsch. Chem. 1985, 116, 1233.
97. (b) Deardorff, D. R.; Myles, D. C.; Macferrin, K. D. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5615.
98. (c) Wendhausen, R.; Moran, P. J. S.; Joekes, I.; Rodrigues, J. A. R. J. Mol. Catal. B: Enzym. 1998, 5, 57.
99. Patrocínio, A. F.; Corrêa Jr., I. R.; Moran, P. J. S. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 3133.
100. Patrocínio, A. F.; Moran, P. J. S. J. Chem. Res. (S) 2000, 404.
101. (a) Bassindale, A. R.; Brook, A. G.; Jones, P. F.; Lennon, J. M. Can. J. Chem. 1975, 53, 332.
102. (b) Buynak, J. D.; Strikcland, J. B.; Hurd, T.; Pan, A. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 89.
103. Tamao, K.; Kakui, T.; Akita, M.; Iwahara, T.; Kanatani, R.; Yoshida, J.; Kumada, M. Tetrahedron 1983, 39, 983.
104. Brook, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 4373.
105. (a) Mori, A.; Fujita, A.; Ikegashira, K.; Nishihara, Y.; Hiyama, T. Synlett 1997, 693.
106. (b) Wilson, S. R.; Hague, M. S.; Misra, R. N. J. Org. Chem. 1982, 47, 747.
107. (c) Barretm, A. G. M.; Hill, J. M.; Wallace, E. M.; Flygare, J. A. Synlett 1991, 764.
108. (d) Hudrlik, P. F.; Abdallah, Y. M.; Kulkarni, A. K.; Hudrlik, A. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 6552.
109. (e) Hiyama, T.; Obayashi, M. J. Org. Chem. 1983, 48, 912.
110. (a) Linderman, R. J.; Ghannam, A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2392.
111. (b) Linderman, R. J.; Chen, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6767.
112. Danheiser, R. L.; Fink, D. M.; Okano, K.; Tsai, Y. M.; Szczepanski, S. W. J. Org. Chem. 1985, 50, 5393.
113. Lipshutz, B. H.; Lindsley, C.; Susfalk, R.; Gross, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8999.
114. Patrocínio, A. F.; Moran, P. J. S. Synth. Commun., in press.
115. Corey, E. J.; Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. 1965, 4, 1075.
116. Brook, A. G.; Duff, J. M.; Jones, P. F.; Davis, N. R. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 431.
117. Corey, E. J.; Seebach, D.; Freedman, R. J. Am. Chem. Soc. 1967, 59, 434.
118. Gröbel, B. T.; Seebach, D. Synthesis 1977, 357.
119. Bouillon, J. P.; Portella, C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6595.
120. Suda, K.; Watanabe, J.; Takanami, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1355.
121. Patrocínio, A. F.; Moran, P. J. S. J. Orgamet. Chem. 2000, 603, 220.
122. Katritzky, A. R.; Wang, Z.; Lang, H. Organometallics 1996, 15, 486.
123. Picard, J. P.; Calas, R.; Dunoguès, J.; Duffaut, N.; Gerval, J.; Lapouyade, P. J. Org. Chem. 1979, 44, 420.
124. Tongco, E. C.; Wang, Q.; Prakash, G. K. S. Synth. Commun. 1997, 27, 2117.
125. Fleming, I.; Roberts, R. S.; Smith, S. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9395.
126. Still, W. C. J. Org. Chem. 1976, 41, 3063.
127. Fleming, I.; Ghosh, U. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 257.
128. Kuwajima, I.; Abe, T.; Minami, N. Chem. Lett. 1976, 993.
129. Paredes, M. D.; Alonso, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3973.
130. Nakada, M.; Nakamura, S.; Kobayashi, S.; Ohno, M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4929.
131. Capperucci, A.; Degl'Innocenti, A.; Faggi, C.; Ricci, A. J. Org. Chem. 1988, 53, 3612.
132. (a) Fleming, I.; Marchi Jr., D. Synthesis 1981, 560.
133. (b) Ager, D.; Fleming, I.; Patel, S. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 2521.
134. Bonini, B.F.; Franchini, M.C.; Mazzanti, G.; Passamonti, U.; Ricci, A.; Zani, P. Synthesis 1995, 92.
135. Yamamoto, K.; Suzuki, S.; Tsuji, J. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 1653.
136. Geng, F.; Maleczka Jr., R. E. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3113.
137. Reich, H. J.; Kelly, M. S.; Olson, R. E.; Holtan, R. C. Tetrahedron 1983, 39, 949.
138. Brook, A. G.; Ionkin, A.; Lough, A. J. Organometallics 1996, 15, 1275.
139. Reich, H. J.; Kelly, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1119.
140. (a) Tius, M. A.; Hu, H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5937.
141. (b) Stergiades, I. A.; Tius, M. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 7547.
142. Kuwajima, I.; Abe, T.; Minami, N. Chem. Lett. 1976, 993.
143. Nowick, J. S.; Danheiser, R. L. Tetrahedron 1988, 44, 4113.
144. Shinokubo, H.; Oshima, K.; Utimoto, K. Tetrahedron 1996, 52, 14533.
145. Soderquist, J. A.; Hassner, A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1577.