Conformational preferences of racemic ethylene-bridged bis(indenyl)-type zirconocenes: An ab initio Hartree-Fock study

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 8, 2001, Pages 2033-2040

  Linnolahti, Mikko ^a   Pakkanen, Tapani A ^a   Leino, Reko ^b   Luttikhedde, Hendrik J G ^b,c   Wilén, Carl Eric ^b   Näsman, Jan H ^b  

^a UNIVERSITY OF EASTERN FINLAND   (Finland)

^b ÅBO AKADEMI UNIVERSITY   (Finland)

^c Raisio Oyj   (Finland)

Author keywords

Ab initio calculations; Conformational analysis; Metallocenes; Polymerization catalysts; Zirconium

Indexed keywords

CATALYSTS; ETHYLENE; LIGANDS; QUANTUM CHEMISTRY; STEREOCHEMISTRY; ZIRCONIUM; ZIRCONIUM COMPOUNDS;

AB - INITIO HARTREE-FOCK; AB INITIO CALCULATIONS; CATIONICS; CONFORMATIONAL ANALYSIS; CONFORMATIONAL PREFERENCES; ETHYLENE-BRIDGED; INDENYL; INDENYL LIGANDS; POLYMERIZATION CATALYSTS; ZIRCONOCENES;

ORGANOMETALLICS;

ALKENE DERIVATIVE; ETHYLENE DERIVATIVE; LIGAND; ZIRCONOCENE;

ARTICLE; CALCULATION; CATALYST; CONFORMATIONAL TRANSITION; ISOMERISM; MOLECULAR INTERACTION; POLYMERIZATION;

EID: 0034915327     PISSN: 14341948     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1099-0682(200108)2001:8<2033::AID-EJIC2033>3.0.CO;2-K     Document Type: Article

References (159)

1. N. J. Long, Metallocenes, Blackwell Science Ltd., Oxford, 1998.
2. H. H. Brintzinger, D. Fischer, R. Mülhaupt, B. Rieger, R. M. Waymouth, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1143-1170.
3. C. Janiak, in: Metallocenes: Synthesis, reactivity, applications (Eds.: A. Togni, R. L. Halterman), Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 1998, p. 547-623.
4. [90-119]: other closely related studies not exactly matching the categories above.
5. C. A. Jolly, D. S. Marynick, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7968-7974.
6. M.-H. Prosenc, C. Janiak, H.-H. Brintzinger, Organometallics 1992, 11, 4036-4041.
7. C. Janiak, J. Organomet. Chem. 1993, 452, 63-73.
8. H. Weiss, M. Ehrig, R. Ahlrichs, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4919-4928.
9. R. J. Meier, G. H. J. van Doremaele, S. Iarlori, F. Buda, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7274-7281.
10. R. Fusco, L. Longo, Macromol. Theory Simul. 1994, 3, 895-904.
11. T. K. Woo, L. Fan, T. Ziegler, Organometallics 1994, 13, 432-433.
12. T. K. Woo, L. Fan, T. Ziegler, Organometallics 1994, 13, 2252-2261.
13. J. C. W. Lohrenz, T. K. Woo, T. Ziegler, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12793-12800.
14. J. C. W. Lohrenz, T. K. Woo, L. Fan, T. Ziegler, J. Organomet. Chem. 1995, 497, 91-104.
15. R. Fusco, L. Longo, Macromol. Symp. 1995, 89, 197-202.
16. T. Yoshida, N. Koga, K. Morokuma, Organometallics 1995, 14, 746-758.
17. L. Fan, D. Harrison, T. K. Woo, T. Ziegler, Organometallics 1995, 14, 2018-2026.
18. P. Margl, J. C. W. Lohrenz, T. Ziegler, P. E. Blöchl, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4434-4441.
19. K. T. Woo, P. M. Margl, J. C. W. Lohrenz, P. E. Blöchl, T. Ziegler, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13021-13030.
20. G. H. J. van Doremaele, R. J. Meier, S. Iarlori, F. Buda, J. Mol. Struct.: Theochem 1996, 363, 269-278.
21. J. A. Støvneng, E. Rytter, J. Organomet. Chem. 1996, 519, 277-280.
22. L. Cavallo, G. Guerra, Macromolecules 1996, 29, 2729-2737.
23. S. Iarlori, F. Buda, R. Meier, G. H. J. van Doremaele, Mol. Phys. 1996, 87, 801-815.
24. V. L. Cruz, A. Muñoz-Escalona, J. Martinez-Salazar, Polymer 1996, 37, 1663-1667.
25. T. K. Woo, P. M. Margl, T. Ziegler, P. E. Blöchl, Organometallics 1997, 16, 3454-3468.
26. P. M. Margl, T. K. Woo, T. Ziegler, Organometallics 1998, 17, 4997-5002.
27. L. Petitjean, D. Pattou, M. F. Ruiz-López, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 27-35.
28. J. Ramos, V. Cruz, A. Munoz-Escalona, J. Martinez-Salazar, Polymer 2000, 41, 6161-6169.
29. I. E. Nifant'ev, L. Y. Ustynyuk, D. N. Laikov, Russ. Chem. Bull. 2000, 49, 1164-1173.
30. A. Munoz-Escalona, J. Ramos, V. Cruz, J. Martinez-Salazar, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2000, 38, 571-582.
31. V. Venditto, G. Guerra, P. Corradini, R. Fusco, Polymer 1990, 31, 530-537.
32. L. Cavallo, G. Guerra, M. Vacatello, P. Corradini, Macromolecules 1991, 24, 1784-1790.
33. L. Cavallo, P. Corradini, G. Guerra, M. Vacatello, Polymer 1991, 32, 1329-1335.
34. P. Corradini, G. Guerra, Prog. Polym. Sci. 1991, 16, 239-257.
35. L. A. Castonguay, A. K. Rappé, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5832-5842.
36. H. Kawamura-Kuribayashi, N. Koga, K. Morokuma, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8687-8694.
37. P. Corradini, V. Busico, L. Cavallo, G. Guerra, M. Vacatello, V. Venditto, J. Mol. Catal. 1992, 74, 433-442.
38. J. R. Hart, A. K. Rappé, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6159-6164.
39. G. Guerra, L. Cavallo, G. Moscardi, M. Vacatello, P. Corradini, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2988-2995.
40. Z. Yu, J. C. W. Chien, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1995, 33, 125-135.
41. Z. Yu, J. C. W. Chien, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1995, 33, 1085-1094.
42. G. Guerra, P. Corradini, L. Cavallo, M. Vacatello, Macromol. Symp. 1995, 89, 307-319.
43. L. Cavallo, G. Guerra, P. Corradini, Gazz. Chim. Ital. 1996, 126, 463-467.
44. G. Guerra, L. Cavallo, G. Moscardi, M. Vacatello, P. Corradini, Macromolecules 1996, 29, 4834-4845.
45. T. Yoshida, N. Koga, K. Morokuma, Organometallics 1996, 15, 766-777.
46. L. Cavallo, P. Corradini, G. Guerra, L. Resconi, Organometallics 1996, 15, 2254-2263.
47. van der Y. Leek, K. Angermund, M. Reffke, R. Kleinschmidt, R. Goretzki, G. Fink, Chem. Eur. J. 1997, 3, 585-591.
48. G. Guerra, P. Longo, L. Cavallo, P. Corradini, L. Resconi, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4394-4403.
49. M. Toto, L. Cavallo, P. Corradini, G. Moscardi, L. Resconi, G. Guerra, Macromolecules 1998, 31, 3431-3438.
50. R. D. J. Froese, D. G. Musaev, K. Morokuma, J. Mol. Struct.: Theochem 1999, 461-462, 121-135.
51. J. C. W. Lohrenz, M. Buhl, M. Weber, W. Thiel, J. Organomet. Chem. 1999, 592, 11-21.
52. S. Lieber, M.-H. Prosenc, H.-H. Brintzinger, Organometallics 2000, 19, 377-387.
53. G. Guerra, L. Cavallo, P. Corradini, R. Fusco, Macromolecules 1997, 30, 677-684.
54. A. Peluso, R. Improta, A. Zambelli, Macromolecules 1997, 30, 2219-2227.
55. V. L. Cruz, A. Muñoz-Escalona, J. Martinez-Salazar, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1998, 36, 1157-1167.
56. L. Ahjopalo, B. Löfgren, K. Hakala, L.-O. Pietilä, Eur. Polym. J. 1999, 35, 1519-1528.
57. G. Guerra, P. Longo, P. Corradini, L. Cavallo, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8651-8652.
58. R. Sustmann, W. Sicking, F. Bandermann, M. Ferenz, Macromolecules 1999, 32, 4204-4213.
59. R. Fusco, L. Longo, F. Masi, F. Garbassi, Macromol. Rapid Commun. 1997, 18, 433-441.
60. R. Fusco, L. Longo, F. Masi, F. Garbassi, Macromolecules 1997, 30, 7673-7685.
61. G. Lanza, I. L. Fragalà, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8257-8258.
62. R. Fusco, L. Longo, A. Proto, F. Masi, F. Garbassi, Macromol. Rapid Commun. 1998, 19, 257-262.
63. S. Yao, T. Shoji, Y. Iwamoto, E. Kamei, Comput. Theor. Polym. Sci. 1999, 9, 41-46.
64. M. S. W. Chan, K. Vanka, C. C. Pye, T. Ziegler, Organometallics 1999, 18, 4624-4636.
65. A. Klesing, S. Bettonville, Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 2373-2377.
66. K. Vanka, M. S. W. Chan, C. C. Pye, T. Ziegler, Organometallics 2000, 19, 1841-1849.
67. P. E. M. Siegbahn, S. Strömberg, K. Zetterberg, Organometallics 1996, 15, 5542-5550.
68. M. Svensson, T. Matsubara, K. Morokuma, Organometallics 1996, 15, 5568-5576.
69. D. G. Musaev, R. D. J. Froese, M. Svensson, K. Morokuma, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 367-374.
70. L. Deng, P. Margl, T. Ziegler, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1094-1100.
71. L. Deng, T. K. Woo, L. Cavallo, P. M. Margl, T. Ziegler, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6177-6186.
72. R. D. J. Froese, D. G. Musaev, T. Matsubara, K. Morokuma, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7190-7196.
73. T. K. Woo, P. M. Margl, P. E. Blöchl, T. Ziegler, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 7877-7880.
74. V. R. Jensen, K. J. Børve, Organometallics 1997, 16, 2514-2522.
75. R. D. J. Froese, D. G. Musaev, K. Morokuma, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1581-1587.
76. F. Bernandi, A. Bottoni, I. Rossi, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7770-7775.
77. B. B. Coussens, F. Buda, H. Oevering, R. J. Meier, Organometallics 1998, 17, 795-801.
78. D. G. Musaev, R. D. J. Froese, K. Morokuma, Organometallics 1998, 17, 1850-1860.
79. L. Deng, T. Ziegler, T. K. Woo, P. Margl, L. Fan, Organometallics 1998, 17, 3240-3253.
80. L. Deng, P. Margl, T. Ziegler, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6479-6487.
81. R. D. J. Froese, D. G. Musaev, K. Morokuma, Organometallics 1999, 18, 373-379.
82. A. Michalak, T. Ziegler, Organometallics 1999, 18, 3998-4004.
83. N. Koga, Theor. Chem. Acc. 1999, 102, 285-292.
84. D. Musaev, K. Morokuma, Top. Catal. 1999, 7, 107-123.
85. D. G. Musaev, R. D. J. Froese, K. Morokuma, New J. Chem. 1997, 21, 1269-1282.
86. P. Margl, L. Deng, T. Ziegler, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5517-5525.
87. P. Margl, L. Deng, T. Ziegler, Organometallics 1998, 17, 933-946.
88. P. Margl, L. Deng, T. Ziegler, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 154-162.
89. P. Margl, L. Deng, T. Ziegler, Top. Catal. 1999, 7, 187-280.
90. H. Fujimoto, T. Yamasaki, H. Mizutani, N. Koga, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6157-6161.
91. L. M. Hansen, D. S. Marynick, Organometallics 1989, 8, 2173-2179.
92. I. Hyla-Kryspin, R. Gleiter, C. Krüger, R. Zwettler, G. Erker, Organometallics 1990, 9, 517-523.
93. G. Erker, R. Zwettler, C. Krüger, I. Hyla-Kryspin, R. Gleiter, Organometallics 1990, 9, 524-530.
94. H. Kawamura-Kuribayashi, N. Koga, K. Morokuma, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2359-2366.
95. J. Endo, N. Koga, K. Morokuma, Organometallics 1993, 12, 2777-2787.
96. R. Gleiter, I. Hyla-Kryspin, S. Niu, G. Erker, Organometallics 1993, 12, 3828-3836.
97. L. Fan, D. Harrison, L. Deng, T. K. Woo, D. Swerhone, T. Ziegler, Can. J. Chem. 1995, 73, 989-998.
98. E. P. Bierwagen, J. E. Bercaw, W. A. Goddard III, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1481-1489.
99. H. J. R. de Boer, B. W. Royan, J. Mol. Catal. 1994, 90, 171-175.
100. F. U. Axe, J. M. Coffin, J. Phys. Chem. 1994, 98, 2567-2570.
101. V. R. Jensen, K. J. Børve, M. Ystenes, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4109-4117.
102. I. Hyla-Kryspin, S. Niu, R. Gleiter, Organometallics 1995, 14, 964-974.
103. V. R. Jensen, K. J. Børve, N. Westberg, M. Ystenes, Organometallics 1995, 14, 4349-4358.
104. M.-H. Prosenc, H.-H. Brintzinger, Organometallics 1997, 16, 3889-3894.
105. E. A. H. Griffiths, I. R. Gould, S. Ramdas, Chem. Commun. 1998, 2177-2178.
106. P. M. Margl, T. K. Woo, P. E. Blöchl, T. Ziegler, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2174-2175.
107. L. Cavallo, G. Guerra, P. Corradini, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2428-2436.
108. E. D. Jemmis, K. T. Giju, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6952-6964.
109. R. Improta, C. Garzillo, A. Peluso, J. Mol. Struct.: Theochem 1998, 426, 249-255.
110. F. Bernardi, A. Bottoni, G. P. Miscione, Organometallics 1998, 17, 16-24.
111. W. A. King, S. Di Bella, A. Gulino, G. Lanza, I. L. Fragala, C. L. Stern, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 355-366.
112. F. U. Axe, J. W. Andzelm, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5396-5402.
113. M. C. Chang, Bull. Korean Chem. Soc. 1999, 20, 1269-1276.
114. Y. A. Ustynyuk, L. Y. Ystynyuk, D. N. Laikov, V. V. Lunin, J. Organomet. Chem. 2000, 597, 182-189.
115. J.-G. Lee, H. Y. Jeong, Y. H. Ko, J. H. Jang, H. Lee, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6476-6487.
116. D. R. Armstrong, K. W. Henderson, I. Little, C. Jenny, A. R. Kennedy, A. E. McKeown, R. E. Mulvey, Organometallics 2000, 19, 4369-4375.
117. M. Linnolahti, T. A. Pakkanen, Macromolecules 2000, 33, 9205-9214.
118. M. Linnolahti, P. Hirva, T. A. Pakkanen, J. Comput. Chem. 2001, 22, 51-64.
119. N. Mäkelä, H. R. Knuuttila, M. Linnolahti, T. A. Pakkanen, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 91-95.
120. For a recent review, see: A. K. Rappé, W. M. Skiff, C. J. Casewit, Chem. Rev. 2000, 100, 1435-1456.
121. W. Kaminsky, K. Külper, H. H. Brintzinger, F. R. W. P. Wild, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1985, 24, 507-508.
122. A. Andresen, H. G. Cordes, J. Herwig, W. Kaminsky, A. Merck, R. Mottweiler, J. Pein, H. Sinn, H. J. Vollmer, Angew. Chem. 1976, 88, 689-690.
123. F. Piemontesi, I. Camurati, L. Resconi, D. Balboni, A. Sironi, M. Moret, R. Zeigler, N. Piccolrovazzi, Organometallics 1995, 14, 1256-1266.
124. S. Collins, B. A. Kuntz, N. J. Taylor, D. G. Ward, J. Organomet. Chem. 1988, 342, 21-29.
125. J. A. Ewen, M. J. Elder, R. L. Jones, L. Haspeslagh, J. L. Atwood, S. G. Bott, K. Robinson, Makromol. Chem. Macromol. Symp. 1991, 48/49, 253-295.
126. L. Resconi, F. Piemontesi, I. Camurati, D. Balboni, A. Sironi, M. Moret, H. Rychlicki, R. Zeigler, Organometallics 1996, 15, 5046-5059.
127. H. J. G. Luttikhedde, R. P. Leino, C.-E. Wilen, J. H. Näsman, M. J. Ahlgren, T. A. Pakkanen, Organometallics 1996, 15, 3092-3094.
128. S. Collins, Y. Hong, R. Ramachandran, N. J. Taylor, Organometallics 1991, 10, 2349-2356.
129. A. Schäfer, E. Karl, L. Zsolnai, G. Huttner, H.-H. Brintzinger, J. Organomet. Chem. 1987, 328, 87-99.
130. H. H. Brintzinger, in: Transition Metals and Organometallics as Catalysts for Olefin Polymerization (Eds.: W. Kaminsky, H.-J. Sinn), Springer-Verlag, Berlin, 1988, p. 249-256.
131. R. F. Jordan, R. E. LaPointe, N. Baenziger, G. D. Hinch, Organometallics 1990, 9, 1539-1545.
132. G. M. Diamond, R. F. Jordan, J. L. Petersen, Organometallics 1996, 15, 4030-4037.
133. W. Kaminsky, O. Rabe, A.-M. Schauwienold, G. U. Schupfner, J. Hanss, J. Kopf, J. Organomet. Chem. 1995, 497, 181-193.
134. R. Leino, H. Luttikhedde, C.-E. Wilén, R. Sillanpää, J. H. Näsman, Organometallics 1996, 15, 2450-2453.
135. R. Leino, H. J. G. Luttikhedde, P. Lehmus, C.-E. Wilén, R. Sjöholm, A. Lehtonen, J. V. Seppälä, J. H. Näsman, Macromolecules 1997, 30, 3477-3483.
136. H. J. G. Luttikhedde, R. Leino, A. Lehtonen, J. H. Näsman, J. Organomet. Chem. 1998, 555, 127-134.
137. R. Leino, H. J. G. Luttikhedde, P. Lehmus, C. E. Wilen, R. Sjöholm, A. Lehtonen, J. V. Seppälä, J. H. Näsman, J. Organomet. Chem. 1998, 559, 65-72.
138. R. Leino, H. J. G. Luttikhedde, A. Lehtonen, P. Ekholm, J. H. Näsman, J. Organomet. Chem. 1998, 558, 181-188.
139. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, T. Keith, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. Al-Lahman, V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz, J. B. Foresman, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, A. Nanayakkara, M. Challacombe, C. Y. Peng, P. Y. Ayala, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, E. S. Replogle, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, J. S. Binkley, D. J. Defrees, J. Baker, J. P. Stewart, M. Head-Gordon, C. Gonzales, J. A. Pople, Gaussian 94, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1995.
140. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
141. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
142. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
143. P. E. M. Siegbahn, Adv. Chem. Phys. 1996, 93, 333-387.
144. P. Pyykkö, Chem. Rev. 1988, 88, 563-594.
145. See for example: W. J. Hehre, J. Yu, P. E. Klunzinger, L. Lou, A Brief Guide to Molecular Mechanics and Quantum Chemical Calculations, Wavefunction, Inc., Irvine, CA, 1998.
146. W. J. Hehre, L. Radom, P. v. R. Schleyer, J. A. Pople, Ab initio Molecular Orbital Theory, John Wiley & Sons, New York, 1986, p. 266.
147. -1 was obtained, suggesting a slight distortion form the local minimum conformation. A test calculation using tighter convergence criteria at the cost of increased resource usage resulted in disappearance of the imaginary frequency. However, neither the structure of the molecule nor its energy was affected.
148. F. R. W. P. Wild, M. Wasiucionek, G. Huttner, H. H. Brintzinger, J. Organomet. Chem. 1985, 288, 63-67.
149. L. H. Doerrer, M. L. H. Green, D. Häußinger, J. Saßmannshausen, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 2111-2118.
150. M. Gustafsson, T. Repo, M. Linnolahti, T. A. Pakkanen, K. Lappalainen, K. Kervinen, E. Aitola, M. Klinga, M. Leskelä, to be published.
151. J. A. Smith, J. Von Seyerl, G. Huttner, H. H. Brintzinger, J. Organomet. Chem. 1979, 173, 175-185.
152. A. Razavi, J. Ferrara, J. Organomet. Chem. 1992, 435, 299-310.
153. M. L. H. Green, N. J. Ishihara, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 657-665.
154. A. Cano, T. Cuenca, P. Gomez-Sal, B. Royo, P. Royo, Organometallics 1994, 13, 1688-1694.
155. R. M. Shaltout, J. Y. Corey, N. P. Rath, J. Organomet. Chem. 1995, 503, 205-212.
156. W. J. Gauthier, J. F. Corrigan, N. J. Taylor, S. Collins, Macromolecules 1995, 28, 3771-3778.
157. V. A. Dang, L. C. Yu, D. Balboni, T. Dall'Occo, L. Resconi, P. Mercandelli, M. Moret, A. Sironi, Organometallics 1999, 18, 3781-3791.
158. P. Lehmus, E. Kokko, O. Härkki, R. Leino, H. J. G. Luttikhedde, J. H. Näsman, J. V. Seppälä, Macromolecules 1999, 32, 3547-3552.
159. B. Rieger, X. Mu, D. T. Mallin, M. D. Rausch, J. C. W. Chien, Macromolecules 1990, 23, 3559-3567.