A proton relay process as the mechanism of activation of the histamine H3-receptor determined by 1H NMR and ab initio quantum mechanical calculations

Journal of the American Chemical Society

Volumn 122, Issue 29, 2000, Pages 6989-6996

  Kovalainen, Jari T ^a,d   Christiaans, Johannes A M ^a,b   Ropponen, Risto ^a   Poso, Antti ^a   Peräkylä, Mikael ^a   Vepsäläinen, Jouko ^a   Laatikainen, Reino ^a   Gynther, Jukka ^a,c  

^a UNIVERSITY OF EASTERN FINLAND   (Finland)

^b Finncovery Ltd ^*  (Netherlands)

^c Finncovery Ltd   (Finland)

^d ORION CORPORATION   (Finland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HISTAMINE H3 RECEPTOR; IMIDAZOLE;

ARTICLE; CALCULATION; ENERGY; HYDROGEN BOND; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN STABILITY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTON TRANSPORT; RECEPTOR BINDING;

EID: 0034718052     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja993322f     Document Type: Article

References (52)

1. Arrang, J. M.; Garbarg, M.; Schwartz, J. C. Nature 1983, 302, 832-837.
2. Leurs, R.; Blandina, P.; Tedford, C.; Timmerman, H. Trends Pharmacol. Sci. 1998, 19, 177-183.
3. Lovenberg, T. W.; Roland, B. L.; Wilson, S. J.; Jiang, X.; Pyati, J.; Huvar, A.; Jackson, M. R.; Erlander, M. G. Mol. Pharmacol. 1999, 55, 1101-1107.
4. Weinstein, H.; Osman, R. Neuropsychopharmacology 1990, 3, 397-409.
5. Weinstein, H.; Mazurek, A. P.; Osman, R.; Topiol, S. Mol. Pharmacol. 1986, 29, 28-33.
6. Eriks, J. C.; van der Goot, H.; Timmerman, H. Mol. Pharmacol. 1993, 44, 886-894.
7. Nederkoorn, P. H.; Vernooijs, P.; Donné-Op den Kelder, G. M.; Baerends, E. J.; Timmerman, H. J. Mol. Graph. 1994, 12, 242-256.
8. Gilchrist, T. L., Ed. Heterocyclic Chemistry, 2nd ed.; Longman Scientific & Technical: Harlow, England, 1992; pp 285-293.
9. Inoue, J.; Tomioka, N.; Itai, A.; Harayama, S. Biochemistry 1998, 37, 3305-3311.
10. Toba, S.; Colombo, G.; Merz, K. M. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2290-2302.
11. Nagy, P. I.; Durant, G. J.; Smith, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2912-2922.
12. Scheiner, S.; Yi, M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 9235-9241.
13. Nagy, P. I.; Durant, G. J.; Hoss, W. P.; Smith, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4898-4909.
14. Worth, G. A.; Richards, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 239-250.
15. Farr-Jones, S.; Wong, W. Y. L.; Gutheil, W. G.; Bachovchin, W. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6813-6819.
16. Sippl, W.; Stark, H.; Höltje, H.-D. Pharmazie 1998, 53, 433-437.
17. Vedani, A.; Zbinden, P.; Snyder, J. P.; Greenidge, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4987-4994.
18. Mazurek, A. P.; Karpinska, G. Z. Naturforsch. C 1994, 49, 471-475.
19. Kovalainen, J. T.; Christiaans, J. A. M.; Poso, A.; Vepsäläinen, J.; Laatikainen, R.; Gynther, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2425-2428.
20. Karpinska, G.; Mazurek, A. P. Z. Naturforsch. C 1995, 50, 143-147.
21. Peräkylä, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12895-12902.
22. Peräkylä, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 7420-7425.
23. Conformer I: N(π)_HN(terminal) = 1.877 Å, N(π)_H_ N(terminal) = 138.93° (at the HF/6-31G* level). Conformer III: N(π)_ HN(terminal) = 1.875 Å, N(π)_H_N(terminal) = 138.94° (at HF/6-31G* level).
24. Haasnoot, C. A. G.; de Leeuw, F. A. A. M.; Altona, C. Tetrahedron 1980, 36, 2783-2792.
25. Laatikainen, R. Magn. Reson. Chem. 1986, 24, 588-594.
26. Ganellin, C. R.; Pepper, E. S.; Port, G. N.; Richards, W. G. J. Med. Chem. 1973, 16, 610-616.
27. Leurs, R.; Vollinga, R. C.; Timmerman, H. Prog. Drug. Res. 1995, 45, 107-165.
28. Chabinyc, M. L.; Brauman, J. I. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 9163-9166.
29. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117-129.
30. Laitinen, T.; Rouvinen, J.; Peräkylä, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 8157-8162.
31. Peräkylä, M.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8067-8074.
32. Kovalainen, J. T.; Wegelius, E.; Christiaans, J. A. M.; Huuskonen, J.; Gynther, J. Acta Crystallogr. C 2000, C56, e216-217.
33. Peräkylä, M. Unpublished results.
34. Bikker, J. A.; Trumpp-Kallmeyer, S.; Humblet, C. J. Med. Chem. 1998, 41, 2911-2927.
35. a and agonistic activity (Figures S5 and S6).
36. Kovalainen, J. T.; Christiaans, J. A. M.; Kotisaari, S.; Laitinen, J. T.; Männistö, P. T.; Tuomisto, L.; Gynther, J. J. Med. Chem. 1999, 42, 1193-1202.
37. Laitinen, J. T.; Jokinen, M. J. Neurochem. 1998, 71 (2), 808-816.
38. Shih, N. Y.; Lupo, A. T., Jr.; Aslanian, R.; Orlando, S.; Piwinski, J. J.; Green, M. J.; Ganguly, A. K.; Clark, M. A.; Tozzi, S.; Kreutner, W.; Hey, J. A. J. Med. Chem. 1995, 38, 1593-1599.
39. De Esch, I. J. P.; Vollinga, R. C.; Goubitz, K.; Schenk, H.; Appelberg, U.; Hacksell, U.; Lemstra, S.; Zuiderveld, O. P.; Hoffmann, M.; Leurs, R.; Menge, W. M.; Timmerman, H. J. Med. Chem. 1999, 42, 1115-1122.
40. Shih, N. Y.; Aslanian, R.; Lupo, A. T., Jr.; Orlando, S.; Piwinski, J. J.; Green, M. J.; Ganguly, A. K.; West, R.; Tozzi, S.; Kreutner, W.; Hey, J. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 243-248.
41. Harusawa, S.; Imazu, T.; Takashima, S.; Araki, L.; Ohishi, H.; Kurihara, T.; Yamamoto, Y.; Yamatodani, A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2561-2564.
42. West, R. E., Jr.; Zweig, A.; Shih, N. Y.; Siegel, M. I.; Egan, R. W.; Clark, M. A. Mol. Pharmacol. 1990, 38, 610-613.
43. Leurs, R.; Kathmann, M.; Vollinga, R. C.; Menge, W. M. P. B.; Schlicker, E.; Timmerman H J. Pharmacol. Exp. Ther. 1996, 276, 1009-1015.
44. Schlicker, E.; Kathmann, M.; Bitschnau, H.; Marr, I.; Reidemeister, S.; Stark, H.; Schunack W. Naunyn Schmiedebergs Arch. Pharmacol. 1996, 353, 482-488.
45. Watt, G. F.; Sykes, D. A.; Roberts, S. P.; Shankley, N. P.; Black, J. W. Br. J. Pharmacol. 1997, 122, 435P.
46. Tozer, M. J.; Harper, E. A.; Kalindjian, S. B.; Pether, M. J.; Shankley, N. P.; Watt, G. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1825-1830.
47. Sasse, A.; Stark, H.; Reidemeister, S.; Hüls, A.; Elz, S.; Ligneau, X.; Ganellin, C. R.; Schwartz, J. C.; Schunack, W. J. Med. Chem. 1999, 42, 4269-4274.
48. Harper, E. A.; Shankley, N. P.; Black, J. W. Br. J. Pharmacol. 1999, 128, 751-759.
49. Lu, D.; Voth, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4006-4014.
50. Laatikainen, R.; Niemitz, M.; Weber, U.; Sundelin, J.; Hassinen, T.; Vepsäläinen, J. J. Magn. Reson. 1996, A120, 1-10.
51. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E., Jr.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Parks, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98 Revision A.5; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
52. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027-2094.