C60-linked carboxylic acid and its derivatives by Diels-Alder cycloaddition of C60 with a buta-1,3-diene bearing an electron-withdrawing group

Synthesis

Volumn , Issue 12, 1998, Pages 1812-1816

  Ohno, Masatomi ^a   Shirakawa, Yuri ^a   Eguchi, Shoji ^a  

^a NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Acid chloride; Aldehyde; Carboxylic acid; Diels Alder reaction; 60 fullerene

Indexed keywords

1,3 BUTADIENE; ALDEHYDE; AMINO ACID DERIVATIVE; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; CYCLOHEX 1 ENECARBOXYLIC ACID; OXALYL CHLORIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CYCLIZATION; DRUG SYNTHESIS; ELECTRON; HYDROLYSIS; REACTION ANALYSIS;

EID: 0032417089     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1998-2209     Document Type: Article

References (42)

1. In Fullerenes; Hammond, G. S.; Kuck, V. J. Eds.; ACS Symposium Series 481; American Chemical Society: Washington, DC, 1992, p 161. See following papers related to this work: for cyclopentadiene: Rotello, V. M.; Howard, J. B.; Yadav, T.; Conn, M. M.; Viani, E.; Giovane, L. M.; Lafleur, A. L. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1561. Tsuda, M.; Ishida, T.; Nogami, T.; Kurono, S.; Ohashi, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1296. Guhr, K. I.; Greaves, M. D.; Rotello, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5997. For anthracene: Schlueter, J. A.; Seaman, J. M.; Taha, S.; Cohen, H.; Lykke, K. R.; Wang, H. H.; Williams, J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 972. Komatsu, K.; Murata. Y.; Sugita, N.; Takeuchi, K.; Wan, T. S. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8473.
2. In Fullerenes; Hammond, G. S.; Kuck, V. J. Eds.; ACS Symposium Series 481; American Chemical Society: Washington, DC, 1992, p 161. See following papers related to this work: for cyclopentadiene: Rotello, V. M.; Howard, J. B.; Yadav, T.; Conn, M. M.; Viani, E.; Giovane, L. M.; Lafleur, A. L. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1561. Tsuda, M.; Ishida, T.; Nogami, T.; Kurono, S.; Ohashi, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1296. Guhr, K. I.; Greaves, M. D.; Rotello, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5997. For anthracene: Schlueter, J. A.; Seaman, J. M.; Taha, S.; Cohen, H.; Lykke, K. R.; Wang, H. H.; Williams, J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 972. Komatsu, K.; Murata. Y.; Sugita, N.; Takeuchi, K.; Wan, T. S. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8473.
3. In Fullerenes; Hammond, G. S.; Kuck, V. J. Eds.; ACS Symposium Series 481; American Chemical Society: Washington, DC, 1992, p 161. See following papers related to this work: for cyclopentadiene: Rotello, V. M.; Howard, J. B.; Yadav, T.; Conn, M. M.; Viani, E.; Giovane, L. M.; Lafleur, A. L. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1561. Tsuda, M.; Ishida, T.; Nogami, T.; Kurono, S.; Ohashi, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1296. Guhr, K. I.; Greaves, M. D.; Rotello, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5997. For anthracene: Schlueter, J. A.; Seaman, J. M.; Taha, S.; Cohen, H.; Lykke, K. R.; Wang, H. H.; Williams, J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 972. Komatsu, K.; Murata. Y.; Sugita, N.; Takeuchi, K.; Wan, T. S. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8473.
4. In Fullerenes; Hammond, G. S.; Kuck, V. J. Eds.; ACS Symposium Series 481; American Chemical Society: Washington, DC, 1992, p 161. See following papers related to this work: for cyclopentadiene: Rotello, V. M.; Howard, J. B.; Yadav, T.; Conn, M. M.; Viani, E.; Giovane, L. M.; Lafleur, A. L. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1561. Tsuda, M.; Ishida, T.; Nogami, T.; Kurono, S.; Ohashi, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1296. Guhr, K. I.; Greaves, M. D.; Rotello, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5997. For anthracene: Schlueter, J. A.; Seaman, J. M.; Taha, S.; Cohen, H.; Lykke, K. R.; Wang, H. H.; Williams, J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 972. Komatsu, K.; Murata. Y.; Sugita, N.; Takeuchi, K.; Wan, T. S. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8473.
5. In Fullerenes; Hammond, G. S.; Kuck, V. J. Eds.; ACS Symposium Series 481; American Chemical Society: Washington, DC, 1992, p 161. See following papers related to this work: for cyclopentadiene: Rotello, V. M.; Howard, J. B.; Yadav, T.; Conn, M. M.; Viani, E.; Giovane, L. M.; Lafleur, A. L. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1561. Tsuda, M.; Ishida, T.; Nogami, T.; Kurono, S.; Ohashi, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1296. Guhr, K. I.; Greaves, M. D.; Rotello, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5997. For anthracene: Schlueter, J. A.; Seaman, J. M.; Taha, S.; Cohen, H.; Lykke, K. R.; Wang, H. H.; Williams, J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 972. Komatsu, K.; Murata. Y.; Sugita, N.; Takeuchi, K.; Wan, T. S. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8473.
6. In Fullerenes; Hammond, G. S.; Kuck, V. J. Eds.; ACS Symposium Series 481; American Chemical Society: Washington, DC, 1992, p 161. See following papers related to this work: for cyclopentadiene: Rotello, V. M.; Howard, J. B.; Yadav, T.; Conn, M. M.; Viani, E.; Giovane, L. M.; Lafleur, A. L. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1561. Tsuda, M.; Ishida, T.; Nogami, T.; Kurono, S.; Ohashi, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1296. Guhr, K. I.; Greaves, M. D.; Rotello, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5997. For anthracene: Schlueter, J. A.; Seaman, J. M.; Taha, S.; Cohen, H.; Lykke, K. R.; Wang, H. H.; Williams, J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 972. Komatsu, K.; Murata. Y.; Sugita, N.; Takeuchi, K.; Wan, T. S. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8473.
7. Wilson, S. R.; Lu, Q. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8043.
8. 70 Fullerenes In The Fullerenes; Kroto, H. W.; Fischer, J. E.; Cox, D. E. Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1993; pp 65-73. Taylor, R.; Walton, D. R. M. Nature 1993, 363, 685. Eguchi, S.; Ohno, M. Kikan Furaren 1993, 1(3), 99.
9. 70 Fullerenes In The Fullerenes; Kroto, H. W.; Fischer, J. E.; Cox, D. E. Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1993; pp 65-73. Taylor, R.; Walton, D. R. M. Nature 1993, 363, 685. Eguchi, S.; Ohno, M. Kikan Furaren 1993, 1(3), 99.
10. 70 Fullerenes In The Fullerenes; Kroto, H. W.; Fischer, J. E.; Cox, D. E. Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1993; pp 65-73. Taylor, R.; Walton, D. R. M. Nature 1993, 363, 685. Eguchi, S.; Ohno, M. Kikan Furaren 1993, 1(3), 99.
11. 70 Fullerenes In The Fullerenes; Kroto, H. W.; Fischer, J. E.; Cox, D. E. Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1993; pp 65-73. Taylor, R.; Walton, D. R. M. Nature 1993, 363, 685. Eguchi, S.; Ohno, M. Kikan Furaren 1993, 1(3), 99.
12. 70 Fullerenes In The Fullerenes; Kroto, H. W.; Fischer, J. E.; Cox, D. E. Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1993; pp 65-73. Taylor, R.; Walton, D. R. M. Nature 1993, 363, 685. Eguchi, S.; Ohno, M. Kikan Furaren 1993, 1(3), 99.
13. 70 Fullerenes In The Fullerenes; Kroto, H. W.; Fischer, J. E.; Cox, D. E. Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1993; pp 65-73. Taylor, R.; Walton, D. R. M. Nature 1993, 363, 685. Eguchi, S.; Ohno, M. Kikan Furaren 1993, 1(3), 99.
14. 70 Fullerenes In The Fullerenes; Kroto, H. W.; Fischer, J. E.; Cox, D. E. Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1993; pp 65-73. Taylor, R.; Walton, D. R. M. Nature 1993, 363, 685. Eguchi, S.; Ohno, M. Kikan Furaren 1993, 1(3), 99.
15. Recent examples: Iyoda, M.; Sultana, F.; Sasaki, S.; Butenschön, H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 579. Belik, P.; Gügel, A.; Kraus, A.; Walter, M.; Müllen, K. J. Org. Chem. 1995, 60, 3307. Tomioka, H.; Ichihashi, M.; Yamamoto, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5371. Tomioka, H.; Yamamoto, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1961. Seiler, P.; Herrmann, A.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta. 1995, 78, 344. Illescas, B.; Martin, N.; Seoane, C.; Cruz, P.; Langa, F.; Wudl, F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8307. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1995, 265. Iyoda, M.; Sasaki, S.; Sultana, F.; Yoshida, M.; Kuwatani, Y.; Nagase, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7987. Tahi, M.; Sugita, S.; Nakamura, Y.; Kawashima, E.; Yashima, E.; Okamoto, Y.; Nishimura, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 926. For the hetero version of o-quinodimethane, see: Ohno, M.; Kojima, S.; Shirakawa, Y.; Eguchi, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6899.
16. Recent examples: Iyoda, M.; Sultana, F.; Sasaki, S.; Butenschön, H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 579. Belik, P.; Gügel, A.; Kraus, A.; Walter, M.; Müllen, K. J. Org. Chem. 1995, 60, 3307. Tomioka, H.; Ichihashi, M.; Yamamoto, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5371. Tomioka, H.; Yamamoto, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1961. Seiler, P.; Herrmann, A.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta. 1995, 78, 344. Illescas, B.; Martin, N.; Seoane, C.; Cruz, P.; Langa, F.; Wudl, F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8307. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1995, 265. Iyoda, M.; Sasaki, S.; Sultana, F.; Yoshida, M.; Kuwatani, Y.; Nagase, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7987. Tahi, M.; Sugita, S.; Nakamura, Y.; Kawashima, E.; Yashima, E.; Okamoto, Y.; Nishimura, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 926. For the hetero version of o-quinodimethane, see: Ohno, M.; Kojima, S.; Shirakawa, Y.; Eguchi, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6899.
17. Recent examples: Iyoda, M.; Sultana, F.; Sasaki, S.; Butenschön, H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 579. Belik, P.; Gügel, A.; Kraus, A.; Walter, M.; Müllen, K. J. Org. Chem. 1995, 60, 3307. Tomioka, H.; Ichihashi, M.; Yamamoto, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5371. Tomioka, H.; Yamamoto, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1961. Seiler, P.; Herrmann, A.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta. 1995, 78, 344. Illescas, B.; Martin, N.; Seoane, C.; Cruz, P.; Langa, F.; Wudl, F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8307. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1995, 265. Iyoda, M.; Sasaki, S.; Sultana, F.; Yoshida, M.; Kuwatani, Y.; Nagase, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7987. Tahi, M.; Sugita, S.; Nakamura, Y.; Kawashima, E.; Yashima, E.; Okamoto, Y.; Nishimura, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 926. For the hetero version of o-quinodimethane, see: Ohno, M.; Kojima, S.; Shirakawa, Y.; Eguchi, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6899.
18. Recent examples: Iyoda, M.; Sultana, F.; Sasaki, S.; Butenschön, H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 579. Belik, P.; Gügel, A.; Kraus, A.; Walter, M.; Müllen, K. J. Org. Chem. 1995, 60, 3307. Tomioka, H.; Ichihashi, M.; Yamamoto, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5371. Tomioka, H.; Yamamoto, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1961. Seiler, P.; Herrmann, A.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta. 1995, 78, 344. Illescas, B.; Martin, N.; Seoane, C.; Cruz, P.; Langa, F.; Wudl, F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8307. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1995, 265. Iyoda, M.; Sasaki, S.; Sultana, F.; Yoshida, M.; Kuwatani, Y.; Nagase, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7987. Tahi, M.; Sugita, S.; Nakamura, Y.; Kawashima, E.; Yashima, E.; Okamoto, Y.; Nishimura, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 926. For the hetero version of o-quinodimethane, see: Ohno, M.; Kojima, S.; Shirakawa, Y.; Eguchi, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6899.
19. Recent examples: Iyoda, M.; Sultana, F.; Sasaki, S.; Butenschön, H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 579. Belik, P.; Gügel, A.; Kraus, A.; Walter, M.; Müllen, K. J. Org. Chem. 1995, 60, 3307. Tomioka, H.; Ichihashi, M.; Yamamoto, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5371. Tomioka, H.; Yamamoto, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1961. Seiler, P.; Herrmann, A.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta. 1995, 78, 344. Illescas, B.; Martin, N.; Seoane, C.; Cruz, P.; Langa, F.; Wudl, F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8307. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1995, 265. Iyoda, M.; Sasaki, S.; Sultana, F.; Yoshida, M.; Kuwatani, Y.; Nagase, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7987. Tahi, M.; Sugita, S.; Nakamura, Y.; Kawashima, E.; Yashima, E.; Okamoto, Y.; Nishimura, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 926. For the hetero version of o-quinodimethane, see: Ohno, M.; Kojima, S.; Shirakawa, Y.; Eguchi, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6899.
20. Recent examples: Iyoda, M.; Sultana, F.; Sasaki, S.; Butenschön, H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 579. Belik, P.; Gügel, A.; Kraus, A.; Walter, M.; Müllen, K. J. Org. Chem. 1995, 60, 3307. Tomioka, H.; Ichihashi, M.; Yamamoto, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5371. Tomioka, H.; Yamamoto, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1961. Seiler, P.; Herrmann, A.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta. 1995, 78, 344. Illescas, B.; Martin, N.; Seoane, C.; Cruz, P.; Langa, F.; Wudl, F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8307. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1995, 265. Iyoda, M.; Sasaki, S.; Sultana, F.; Yoshida, M.; Kuwatani, Y.; Nagase, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7987. Tahi, M.; Sugita, S.; Nakamura, Y.; Kawashima, E.; Yashima, E.; Okamoto, Y.; Nishimura, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 926. For the hetero version of o-quinodimethane, see: Ohno, M.; Kojima, S.; Shirakawa, Y.; Eguchi, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6899.
21. Recent examples: Iyoda, M.; Sultana, F.; Sasaki, S.; Butenschön, H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 579. Belik, P.; Gügel, A.; Kraus, A.; Walter, M.; Müllen, K. J. Org. Chem. 1995, 60, 3307. Tomioka, H.; Ichihashi, M.; Yamamoto, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5371. Tomioka, H.; Yamamoto, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1961. Seiler, P.; Herrmann, A.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta. 1995, 78, 344. Illescas, B.; Martin, N.; Seoane, C.; Cruz, P.; Langa, F.; Wudl, F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8307. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1995, 265. Iyoda, M.; Sasaki, S.; Sultana, F.; Yoshida, M.; Kuwatani, Y.; Nagase, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7987. Tahi, M.; Sugita, S.; Nakamura, Y.; Kawashima, E.; Yashima, E.; Okamoto, Y.; Nishimura, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 926. For the hetero version of o-quinodimethane, see: Ohno, M.; Kojima, S.; Shirakawa, Y.; Eguchi, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6899.
22. Recent examples: Iyoda, M.; Sultana, F.; Sasaki, S.; Butenschön, H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 579. Belik, P.; Gügel, A.; Kraus, A.; Walter, M.; Müllen, K. J. Org. Chem. 1995, 60, 3307. Tomioka, H.; Ichihashi, M.; Yamamoto, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5371. Tomioka, H.; Yamamoto, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1961. Seiler, P.; Herrmann, A.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta. 1995, 78, 344. Illescas, B.; Martin, N.; Seoane, C.; Cruz, P.; Langa, F.; Wudl, F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8307. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1995, 265. Iyoda, M.; Sasaki, S.; Sultana, F.; Yoshida, M.; Kuwatani, Y.; Nagase, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7987. Tahi, M.; Sugita, S.; Nakamura, Y.; Kawashima, E.; Yashima, E.; Okamoto, Y.; Nishimura, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 926. For the hetero version of o-quinodimethane, see: Ohno, M.; Kojima, S.; Shirakawa, Y.; Eguchi, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6899.
23. Recent examples: Iyoda, M.; Sultana, F.; Sasaki, S.; Butenschön, H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 579. Belik, P.; Gügel, A.; Kraus, A.; Walter, M.; Müllen, K. J. Org. Chem. 1995, 60, 3307. Tomioka, H.; Ichihashi, M.; Yamamoto, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5371. Tomioka, H.; Yamamoto, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1961. Seiler, P.; Herrmann, A.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta. 1995, 78, 344. Illescas, B.; Martin, N.; Seoane, C.; Cruz, P.; Langa, F.; Wudl, F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8307. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1995, 265. Iyoda, M.; Sasaki, S.; Sultana, F.; Yoshida, M.; Kuwatani, Y.; Nagase, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7987. Tahi, M.; Sugita, S.; Nakamura, Y.; Kawashima, E.; Yashima, E.; Okamoto, Y.; Nishimura, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 926. For the hetero version of o-quinodimethane, see: Ohno, M.; Kojima, S.; Shirakawa, Y.; Eguchi, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6899.
24. Recent examples: Iyoda, M.; Sultana, F.; Sasaki, S.; Butenschön, H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 579. Belik, P.; Gügel, A.; Kraus, A.; Walter, M.; Müllen, K. J. Org. Chem. 1995, 60, 3307. Tomioka, H.; Ichihashi, M.; Yamamoto, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5371. Tomioka, H.; Yamamoto, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1961. Seiler, P.; Herrmann, A.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta. 1995, 78, 344. Illescas, B.; Martin, N.; Seoane, C.; Cruz, P.; Langa, F.; Wudl, F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8307. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1995, 265. Iyoda, M.; Sasaki, S.; Sultana, F.; Yoshida, M.; Kuwatani, Y.; Nagase, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7987. Tahi, M.; Sugita, S.; Nakamura, Y.; Kawashima, E.; Yashima, E.; Okamoto, Y.; Nishimura, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 926. For the hetero version of o-quinodimethane, see: Ohno, M.; Kojima, S.; Shirakawa, Y.; Eguchi, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6899.
25. (a) An, Y.-Z.; Anderson, J. L.; Rubin, Y. J. Org. Chem. 1993, 58, 4799.
26. (b) Ohno, M.; Azuma, T.; Kojima, S.; Shirakawa, Y.; Eguchi, S. Tetrahedron 1996, 52, 4983.
27. (a) Tokuyama, H.; Yamago, S.; Nakamura, E.; Shirasaki, T.; Sugiura, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7918.
28. (b) Isaacs, L.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta. 1993, 76, 2454.
29. (c) Hummelen, J. C.; Knight, B. W.; LePeq, F.; Wudl, F. J. Org. Chem. 1995, 60, 532.
30. (d) González, R.; Hummelen, J. C.; Wudl, F. J. Org. Chem. 1995, 60, 2618.
31. (e) Belik, P.; Gügel, A.; Kraus, A.; Walter, M.; Müllen, K. J. Org. Chem. 1995, 60, 3307.
32. (f) Wang, Y.; Schuster, D. I.; Wilson, S. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 5198.
33. (g) Lamparth, I.; Shick. G.; Hirsch, A. Liebigs Ann./Recueil 1997, 253.
34. González, R.; Hummelen, J. C.; Wudl, F. J. Org. Chem. 1995, 60, 2618.
35. Reviews: Drewes, S. E.; Roos, G. H. P. Tetrahedron 1988, 44, 4653. Basavaiah, D.; Rao, P. D.; Hyma, R. S. Tetrahedron 1996, 52, 8001. For recent modified method, see: Aug, J.; Lubin, N.; Lubineau, A. Tetrahedron Lett. 1994, 34, 7947. Byun, H.-S.; Reddy, K. C.; Bittman, R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1371. For microwave conditions, see: Kundu, M. K.; Mukherjee, S. B.; Balu, N.; Padmakumar, R.; Bhat, S. V. Synlett 1994, 444.
36. Reviews: Drewes, S. E.; Roos, G. H. P. Tetrahedron 1988, 44, 4653. Basavaiah, D.; Rao, P. D.; Hyma, R. S. Tetrahedron 1996, 52, 8001. For recent modified method, see: Aug, J.; Lubin, N.; Lubineau, A. Tetrahedron Lett. 1994, 34, 7947. Byun, H.-S.; Reddy, K. C.; Bittman, R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1371. For microwave conditions, see: Kundu, M. K.; Mukherjee, S. B.; Balu, N.; Padmakumar, R.; Bhat, S. V. Synlett 1994, 444.
37. Reviews: Drewes, S. E.; Roos, G. H. P. Tetrahedron 1988, 44, 4653. Basavaiah, D.; Rao, P. D.; Hyma, R. S. Tetrahedron 1996, 52, 8001. For recent modified method, see: Aug, J.; Lubin, N.; Lubineau, A. Tetrahedron Lett. 1994, 34, 7947. Byun, H.-S.; Reddy, K. C.; Bittman, R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1371. For microwave conditions, see: Kundu, M. K.; Mukherjee, S. B.; Balu, N.; Padmakumar, R.; Bhat, S. V. Synlett 1994, 444.
38. Reviews: Drewes, S. E.; Roos, G. H. P. Tetrahedron 1988, 44, 4653. Basavaiah, D.; Rao, P. D.; Hyma, R. S. Tetrahedron 1996, 52, 8001. For recent modified method, see: Aug, J.; Lubin, N.; Lubineau, A. Tetrahedron Lett. 1994, 34, 7947. Byun, H.-S.; Reddy, K. C.; Bittman, R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1371. For microwave conditions, see: Kundu, M. K.; Mukherjee, S. B.; Balu, N.; Padmakumar, R.; Bhat, S. V. Synlett 1994, 444.
39. Reviews: Drewes, S. E.; Roos, G. H. P. Tetrahedron 1988, 44, 4653. Basavaiah, D.; Rao, P. D.; Hyma, R. S. Tetrahedron 1996, 52, 8001. For recent modified method, see: Aug, J.; Lubin, N.; Lubineau, A. Tetrahedron Lett. 1994, 34, 7947. Byun, H.-S.; Reddy, K. C.; Bittman, R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1371. For microwave conditions, see: Kundu, M. K.; Mukherjee, S. B.; Balu, N.; Padmakumar, R.; Bhat, S. V. Synlett 1994, 444.
40. 60 surface: Yan, M.; Cai, S. X.; Keana, J. F. W. J. Org. Chem. 1994, 59, 5951. Wang, N.; Li, J.; Zhu, D. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 431. See also refs. 5a, 6b, and 6e.
41. 60 surface: Yan, M.; Cai, S. X.; Keana, J. F. W. J. Org. Chem. 1994, 59, 5951. Wang, N.; Li, J.; Zhu, D. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 431. See also refs. 5a, 6b, and 6e.
42. Jeganathan, S.; Okamura, W. H. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4763.