Quantum chemical analysis of heteroarylnitrenium ions and mechanisms for their self-destruction

Journal of the American Chemical Society

Volumn 122, Issue 23, 2000, Pages 5588-5596

  Sullivan, Michael B ^a   Cramer, Christopher J ^a  

^a UNIVERSITY OF MINNESOTA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

NITRENIUM ION; NITROGEN; NITROGEN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; WATER;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION KINETICS; CHEMICAL STRUCTURE; DEGRADATION; ISOMERISM; MOLECULAR STABILITY; QUANTUM CHEMISTRY; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS; SURFACE CHARGE;

EID: 0034647198     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0005486     Document Type: Article

References (101)

1. Kriek, E. In Carcinogenesis, A Broad Critique; published for the M. D. Anderson Hospital and Tumor Institute; Williams and Wilkins: Baltimore, MD, 1967; p 441.
2. Miller, J. A. Cancer Res. 1970, 50, 559.
3. Scribner, J. D.; Naimy, N. Cancer Res. 1975, 35, 1416.
4. Abramovitch, R. A.; Jeyaraman, R. In Azides and Nitrenes: Reactivity and Utility; Scriven, E. F. V., Ed.; Academic: New York, 1984; p 297.
5. Novak, M.; Roy, A. K. J. Org. Chem. 1985, 50, 571.
6. Stadler, W. M. Int. J. Oncol. 1993, 3, 549.
7. Swaminathan, S.; Frederickson, S. M.; Hatcher, J. F. Carcinogenesis 1994, 15, 611.
8. Yu, M. C.; Skipper, P. L.; Taghizadeh, K.; Tannenbaum, S. R.; Chan, K. K.; Henderson, B. E.; Ross, R. K. J. Natl. Cancer Inst. 1994, 86, 712.
9. Radomski, J. L.; Brill, E. Science 1970, 167, 992.
10. Kadlubar, F. F.; Miller, J. A.; Miller, E. C. Cancer Res. 1978, 36, 1196.
11. Thorgairsson, S. S.; Wirth, P. J.; Staiano, N.; Smith, C. L. Adv. Exp. Med. Biol. 1982, 136B, 897.
12. Knize, M. G.; Cunningham, P. L.; Griffin, E. A.; Jones, A. L.; Felton, J. S. Food Chem. Toxicol. 1994, 32, 15.
13. Stamm, S. C.; Zhong, B.-Z.; Zhong, W.-Z.; Ong, T. Mutat. Res. 1994, 321, 253.
14. Herreno-Saenz, D.; Evans, F. E.; Abian, J.; Fu, P. P. Carcinogenesis 1993, 14, 1065.
15. Herreno-Saenz, D.; Evans, F. E.; Fu, P. P. Chem. Res. Toxicol. 1994, 7, 806.
16. Herreno-Saenz, D.; Evans, F. E.; Beland, F. A.; Fu, P. P. Chem. Res. Toxicol. 1995, 8, 269.
17. McClelland, R. A. Tetrahedron 1996, 52, 6823.
18. Falvey, D. E. J. Phys. Org. Chem. 1999, 12, 589.
19. Anderson, G. B.; Yang, L. L. N.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7254.
20. Anderson, G. B.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9870.
21. Robbins, R. J.; Falvey, D. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4943.
22. Srivastava, S.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10186.
23. Moran, R. J.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8965.
24. McClelland, R. A.; Kahley, M. J.; Davidse, P. A.; Hadzialic, G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4794.
25. Robbins, R. J.; Laman, D. M.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8127.
26. Moran, R. J.; Cramer, C. J.; Falvey, D. E. J. Org. Chem. 1997, 62, 2742.
27. Chiapperino, D.; Falvey, D. E. J. Phys. Org. Chem. 1997, 10, 917.
28. McClelland, R. A.; Gadosy, T. A.; Ren, D. Can. J. Chem. 1998, 76, 1327.
29. Novak, M.; Kayser, K. J.; Brooks, M. E. J. Org. Chem. 1998, 63, 5489.
30. Bose, R.; Ahmad, A. R.; Dicks, A. P.; Novak, M.; Kayser, K. J.; McClelland, R. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 1591.
31. Ramlall, P.; McClelland, R. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 225.
32. Novak, M.; Kahley, M. J.; Eiger, E.; Helmick, J. S.; Peters, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9453.
33. Davidse, P. A.; Kahley, M. J.; McClelland, R. A.; Novak, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4513.
34. McClelland, R. A.; Davidse, P. A.; Hadzialic, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4173.
35. McClelland, R. A.; Kahley, M. J.; Davidse, P. A. J. Phys. Org. Chem. 1996, 9, 355.
36. Dicks, A. P.; Ahmad, A. R.; D'Sa, R.; McClelland, R. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 1.
37. Novak, M.; VandeWater, A. J.; Brown, A. J.; Sanzenbacher, S. A.; Hunt, L. A.; Kolb, B. A.; Brooks, M. E. J. Org. Chem. 1999, 64, 6023.
38. McClelland, R. A.; Ahmad, A.; Dicks, A. P.; Licence, V. E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3303.
39. Novak, M.; Xu, L. L.; Wolf, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1643.
40. Takeuchi, H.; Watanabe, K. J. Phys. Org. Chem. 1998, 11, 478.
41. Gadosy, T. A.; McClelland, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1459.
42. Ramlall, P.; Li, Y. Z.; McClelland, R. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 1601.
43. Kadlubar, F. F.; Unruh, L. E.; Beland, F. A.; Straub, K. M.; Evans, F. E. Carcinogenesis 1980, 1, 139.
44. Novak, M.; Kennedy, S. A. J. Phys. Org. Chem. 1998, 11, 71.
45. Abramovitch, R. A.; Cooper, M.; Iyer, S.; Jeyaraman, R.; Rodrigues, J. A. R. J. Org. Chem. 1982, 47, 4819.
46. Takeuchi, H.; Takano, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1254.
47. Michalak, J.; Zhai, H. B.; Platz, M. S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 14028.
48. Ford, G. P. J. Mol. Struct. (Theochem) 1997, 401, 253.
49. Gibson, S. T.; Greene, P. J.; Berkowitz, J. J. Chem. Phys. 1985, 83, 4319.
50. Ford, G. P.; Scribner, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4281.
51. Ford, G. P.; Herman, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3987.
52. Glover, S. A.; Scott, A. P. Tetrahedron 1989, 45, 1763.
53. Ford, G. P.; Herman, P. S. J. Mol. Struct. (Theochem) 1990, 204, 121.
54. Ford, G. P.; Herman, P. S. J. Mol. Struct. (Theochem) 1991, 236, 269.
55. Falvey, D. E.; Cramer, C. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1705.
56. Gobbi, A.; Frenking, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1162.
57. Cramer, C. J.; Dulles, F. J.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9787.
58. Lim, M. H.; Worthington, S. E.; Dulles, F. J.; Cramer, C. J. In Density-Functional Methods in Chemistry; Laird, B. B., Ross, R. B., Ziegler, T., Eds.; ACS Symp. Ser. Vol. 629; American Chemical Society: Washington, DC, 1996; p 402.
59. Wright, T. G.; Miller, T. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 4408.
60. Cramer, C. J.; Falvey, D. E. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1515.
61. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12338.
62. Sullivan, M. B.; Brown, K.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11778.
63. Gonzalez, C.; Restrepo-Cossio, A.; Marquez, M.; Wiberg, K. B.; De Rosa, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2732.
64. Marquez, M.; Marí, F.; Gonzalez, C. A. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 6191.
65. Cramer, C. J.; Worthington, S. E. J. Phys. Chem. 1995, 99, 1462.
66. Ford, G. P.; Herman, P. S.; Thompson, J. W. J. Comput. Chem. 1999, 20, 231.
67. Novak, M.; Lin, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 6032.
68. Ford, G. P.; Thompson, J. W. Chem. Res. Toxicol. 1999, 12, 53.
69. Srivastava, S.; Toscano, J. P.; Moran, R. J.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11552.
70. Srivastava, S.; Ruane, P. H.; Toscano, J. P.; Sullivan, M. B.; Cramer, C. J.; Chiapperino, D.; Reed, E. C.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. Submitted for publication.
71. Ford, G. P.; Herman, P. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 607.
72. Ford, G. P.; Griffin, G. R. Chem.-Biol. Interact. 1992, 81, 19.
73. Cramer, C. J.; Dulles, F. J.; Storer, J. W.; Worthington, S. E. Chem. Phys. Lett. 1994, 218, 387.
74. Schreiner, P. R.; Karney, W. L.; Schleyer, P. v. R.; Borden, W. T.; Hamilton, T. P.; Schaefer, H. F., III J. Org. Chem. 1996, 61, 7030.
75. Wong, M. W.; Wentrup, C. J. Org. Chem. 1996, 61, 7022.
76. Matzinger, S.; Bally, T.; Patterson, E. V.; McMahon, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1535.
77. Worthington, S. E.; Cramer, C. J. J. Phys. Org. Chem. 1997, 10, 755.
78. Patterson, E. V.; McMahon, R. J. J. Org. Chem. 1997, 62, 4398.
79. Sulzbach, H. M.; Platz, M. S.; Schaefer, H. F., III; Hadad, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5682.
80. Shustov, G. V.; Liu, M. T. H.; Rauk, A. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 2509.
81. Pliego, J.; De Almeida, W.; Celebi, S.; Zhu, Z.; Platz, M. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7481.
82. Li, J.; Hawkins, G. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Chem. Phys. Lett. 1998, 288, 293.
83. Zhu, T.; Li, J.; Hawkins, G. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 1998, 109, 9117.
84. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
85. Perdew, J. P.; Burke, K.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1996, 54, 16533.
86. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
87. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
88. Li, J.; Zhu, T.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1820.
89. Godbout, N.; Salahub, D. R.; Andzelm, J.; Wimmer, E. Can. J. Chem. 1992, 70, 560.
90. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Peng, C. Y.; Ayala, P. A.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 98; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
91. Li, J.; Hawkins, G. D.; Liotard, D. A.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G.; Frisch, M. J. Minnesota Gaussian Solvation Module MN-GSM version 98.3.2; University of Minnesota: Minneapolis, 1999.
92. Reed, A. E.; Weinhold, F.; Curtiss, L. A.; Pochatko, D. J. J. Chem. Phys. 1986, 84, 5687.
93. Cramer, C. J.; Smith, B. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 9664.
94. Cramer, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6261.
95. Gräfenstein, J.; Kraka, E.; Cremer, D. Chem. Phys. Lett. 1998, 288, 593.
96. Novak, M.; Rangappa, K. S.; Manitsas, R. K. J. Org. Chem. 1993, 58, 7813.
97. Hammond, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 334.
98. Fishbein, J. C.; McClelland, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2824.
99. Fishbein, J. C.; McClelland, R. A. Can. J. Chem. 1996, 74, 1321.
100. Ren, D.; McClelland, R. A. Can. J. Chem. 1998, 76, 78.
101. Novak, M.; Kahley, M. J.; Lin, J.; Kennedy, S. A.; James, T. G. J. Org. Chem. 1995, 60, 8294.