메뉴 건너뛰기




Volumn 64, Issue 16, 1999, Pages 6032-6040

Correlation of azide/solvent selectivities for nitrenium ions with ab initio hydration energies: Understanding the kinetic lability of nitrenium ions in aqueous solution

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZIDE; BENZENE DERIVATIVE; ION; N ACETYL N PHENYLNITRENIUM; N ACETYL N(2 NAPHTHYL)NITRENIUM; N PHENYLNITRENIUM; NAPHTHALENE DERIVATIVE; NITRENIUM ION; ORGANIC COMPOUND; UNCLASSIFIED DRUG;

EID: 0033529745     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo990581e     Document Type: Article
Times cited : (34)

References (67)
  • 1
    • 0009286323 scopus 로고
    • Gassman, P. G.; Campbell, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2567-2569; 1972, 94, 3891-3896. Gassman, P. G.; Granrud, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1498-1499.
    • (1971) J. Am. Chem. Soc. , vol.93 , pp. 2567-2569
    • Gassman, P.G.1    Campbell, G.A.2
  • 2
    • 0043190538 scopus 로고
    • Gassman, P. G.; Campbell, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2567-2569; 1972, 94, 3891-3896. Gassman, P. G.; Granrud, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1498-1499.
    • (1972) J. Am. Chem. Soc. , vol.94 , pp. 3891-3896
  • 3
    • 33845471868 scopus 로고
    • Gassman, P. G.; Campbell, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2567-2569; 1972, 94, 3891-3896. Gassman, P. G.; Granrud, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1498-1499.
    • (1984) J. Am. Chem. Soc. , vol.106 , pp. 1498-1499
    • Gassman, P.G.1    Granrud, J.E.2
  • 4
    • 0010258497 scopus 로고
    • Scott, C. M.; Underwood, G. R.; Kirsch, R. B. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 499-502. Underwood, G. R.; Kirsch, R. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 147-150. Underwood, G. R.; Kirsch, R. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 136-138. Underwood, G. R.; Davidson, C. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 555-556. Underwood, G. R.; Callahan, R. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5427-5430.
    • (1984) Tetrahedron Lett. , vol.25 , pp. 499-502
    • Scott, C.M.1    Underwood, G.R.2    Kirsch, R.B.3
  • 5
    • 0344897965 scopus 로고
    • Scott, C. M.; Underwood, G. R.; Kirsch, R. B. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 499-502. Underwood, G. R.; Kirsch, R. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 147-150. Underwood, G. R.; Kirsch, R. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 136-138. Underwood, G. R.; Davidson, C. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 555-556. Underwood, G. R.; Callahan, R. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5427-5430.
    • (1985) Tetrahedron Lett. , vol.26 , pp. 147-150
    • Underwood, G.R.1    Kirsch, R.2
  • 6
    • 0343410131 scopus 로고
    • Scott, C. M.; Underwood, G. R.; Kirsch, R. B. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 499-502. Underwood, G. R.; Kirsch, R. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 147-150. Underwood, G. R.; Kirsch, R. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 136-138. Underwood, G. R.; Davidson, C. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 555-556. Underwood, G. R.; Callahan, R. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5427-5430.
    • (1985) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 136-138
    • Underwood, G.R.1    Kirsch, R.B.2
  • 7
    • 37049097484 scopus 로고
    • Scott, C. M.; Underwood, G. R.; Kirsch, R. B. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 499-502. Underwood, G. R.; Kirsch, R. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 147-150. Underwood, G. R.; Kirsch, R. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 136-138. Underwood, G. R.; Davidson, C. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 555-556. Underwood, G. R.; Callahan, R. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5427-5430.
    • (1985) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 555-556
    • Underwood, G.R.1    Davidson, C.M.2
  • 8
    • 0023552422 scopus 로고
    • Scott, C. M.; Underwood, G. R.; Kirsch, R. B. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 499-502. Underwood, G. R.; Kirsch, R. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 147-150. Underwood, G. R.; Kirsch, R. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 136-138. Underwood, G. R.; Davidson, C. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 555-556. Underwood, G. R.; Callahan, R. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5427-5430.
    • (1987) Tetrahedron Lett. , vol.28 , pp. 5427-5430
    • Underwood, G.R.1    Callahan, R.J.2
  • 19
    • 0344466165 scopus 로고    scopus 로고
    • Personal communication
    • (c) McClelland, R. A. Personal communication.
    • McClelland, R.A.1
  • 20
    • 0001550485 scopus 로고
    • Anderson, G. B.; Yang, L.-N.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7254-7262. Anderson, G. B.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9870-9871. Robbins, R. J.; Yang, L.-N.; Anderson, G. B.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6544-6552. Robbins, R. J.; Laman, D. M.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8127- 8135. Moran, R. J.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8965- 8966.
    • (1993) J. Am. Chem. Soc. , vol.115 , pp. 7254-7262
    • Anderson, G.B.1    Yang, L.-N.2    Falvey, D.E.3
  • 21
    • 0000688519 scopus 로고
    • Anderson, G. B.; Yang, L.-N.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7254-7262. Anderson, G. B.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9870-9871. Robbins, R. J.; Yang, L.-N.; Anderson, G. B.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6544-6552. Robbins, R. J.; Laman, D. M.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8127- 8135. Moran, R. J.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8965- 8966.
    • (1993) J. Am. Chem. Soc. , vol.115 , pp. 9870-9871
    • Anderson, G.B.1    Falvey, D.E.2
  • 22
    • 0001593157 scopus 로고
    • Anderson, G. B.; Yang, L.-N.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7254-7262. Anderson, G. B.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9870-9871. Robbins, R. J.; Yang, L.-N.; Anderson, G. B.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6544-6552. Robbins, R. J.; Laman, D. M.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8127- 8135. Moran, R. J.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8965- 8966.
    • (1995) J. Am. Chem. Soc. , vol.117 , pp. 6544-6552
    • Robbins, R.J.1    Yang, L.-N.2    Anderson, G.B.3    Falvey, D.E.4
  • 23
    • 0029787938 scopus 로고    scopus 로고
    • Anderson, G. B.; Yang, L.-N.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7254-7262. Anderson, G. B.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9870-9871. Robbins, R. J.; Yang, L.-N.; Anderson, G. B.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6544-6552. Robbins, R. J.; Laman, D. M.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8127-8135. Moran, R. J.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8965- 8966.
    • (1996) J. Am. Chem. Soc. , vol.118 , pp. 8127-8135
    • Robbins, R.J.1    Laman, D.M.2    Falvey, D.E.3
  • 24
    • 0029830739 scopus 로고    scopus 로고
    • Anderson, G. B.; Yang, L.-N.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7254-7262. Anderson, G. B.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9870-9871. Robbins, R. J.; Yang, L.-N.; Anderson, G. B.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6544-6552. Robbins, R. J.; Laman, D. M.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8127- 8135. Moran, R. J.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8965-8966.
    • (1996) J. Am. Chem. Soc. , vol.118 , pp. 8965-8966
    • Moran, R.J.1    Falvey, D.E.2
  • 31
    • 0344897962 scopus 로고
    • Biggs, T. N.; Swenton, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10416-10417. Novak, M.; Lin, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1302- 1308.
    • (1993) J. Am. Chem. Soc. , vol.115 , pp. 10416-10417
    • Biggs, T.N.1    Swenton, J.S.2
  • 32
    • 0029876347 scopus 로고    scopus 로고
    • Biggs, T. N.; Swenton, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10416-10417. Novak, M.; Lin, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1302-1308.
    • (1996) J. Am. Chem. Soc. , vol.118 , pp. 1302-1308
    • Novak, M.1    Lin, J.2
  • 35
    • 0000299939 scopus 로고
    • Novak, M.; Rangappa, K. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 1285-1290. Novak, M.; Rangappa, K. S.; Manitsas, R. K. J. Org. Chem. 1993, 58, 7813-7821. Novak, M.; Lin, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1302- 1308.
    • (1992) J. Org. Chem. , vol.57 , pp. 1285-1290
    • Novak, M.1    Rangappa, K.S.2
  • 36
    • 0027717195 scopus 로고
    • Novak, M.; Rangappa, K. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 1285- 1290. Novak, M.; Rangappa, K. S.; Manitsas, R. K. J. Org. Chem. 1993, 58, 7813-7821. Novak, M.; Lin, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1302- 1308.
    • (1993) J. Org. Chem. , vol.58 , pp. 7813-7821
    • Novak, M.1    Rangappa, K.S.2    Manitsas, R.K.3
  • 37
    • 0029876347 scopus 로고    scopus 로고
    • Novak, M.; Rangappa, K. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 1285- 1290. Novak, M.; Rangappa, K. S.; Manitsas, R. K. J. Org. Chem. 1993, 58, 7813-7821. Novak, M.; Lin, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1302-1308.
    • (1996) J. Am. Chem. Soc. , vol.118 , pp. 1302-1308
    • Novak, M.1    Lin, J.2
  • 38
    • 84954615220 scopus 로고
    • Novak, M.; Kennedy, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 574-575. Kennedy, S. A.; Novak, M.; Kolb, B. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7654-7664.
    • (1995) J. Am. Chem. Soc. , vol.117 , pp. 574-575
    • Novak, M.1    Kennedy, S.A.2
  • 42
    • 2442617487 scopus 로고
    • Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939-947. Gordon, M. S.; Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2797-2803.
    • (1980) J. Am. Chem. Soc. , vol.102 , pp. 939-947
    • Binkley, J.S.1    Pople, J.A.2    Hehre, W.J.3
  • 51
    • 0026584188 scopus 로고
    • (b) Ford, G. P.; Herman, P. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1991, 607-616. Ford, G. P.; Herman, P. S. Chem.-Biol. Interact. 1992, 81, 1-18.
    • (1992) Chem.-Biol. Interact. , vol.81 , pp. 1-18
    • Ford, G.P.1    Herman, P.S.2
  • 58
    • 4243585088 scopus 로고
    • Klopman, G. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 223-234. Murrell, J. N.; Kettle, S. F.; Tedder, J. M. The Chemical Bond, 2nd ed.; Wiley: New York, 1985; pp 254-289.
    • (1968) J. Am. Chem. Soc. , vol.90 , pp. 223-234
    • Klopman, G.1
  • 60
    • 33744614883 scopus 로고
    • Foster, J. P.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211-7218. Reed, A. E.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1983, 78, 4066-4073. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735-746.
    • (1980) J. Am. Chem. Soc. , vol.102 , pp. 7211-7218
    • Foster, J.P.1    Weinhold, F.2
  • 61
    • 36749116113 scopus 로고
    • Foster, J. P.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211- 7218. Reed, A. E.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1983, 78, 4066-4073. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735-746.
    • (1983) J. Chem. Phys. , vol.78 , pp. 4066-4073
    • Reed, A.E.1    Weinhold, F.2
  • 62
    • 36148995600 scopus 로고
    • Foster, J. P.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211- 7218. Reed, A. E.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1983, 78, 4066-4073. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735-746.
    • (1985) J. Chem. Phys. , vol.83 , pp. 735-746
    • Reed, A.E.1    Weinstock, R.B.2    Weinhold, F.3
  • 63
    • 0021756745 scopus 로고
    • Richard, J. P.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1396-1401. Ta-Shma, R.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8040-8050.
    • (1984) J. Am. Chem. Soc. , vol.106 , pp. 1396-1401
    • Richard, J.P.1    Jencks, W.P.2
  • 64
    • 0000606629 scopus 로고
    • Richard, J. P.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1396-1401. Ta-Shma, R.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8040-8050.
    • (1986) J. Am. Chem. Soc. , vol.108 , pp. 8040-8050
    • Ta-Shma, R.1    Jencks, W.P.2
  • 67
    • 0344466162 scopus 로고    scopus 로고
    • Quantum Chemistry Program Exchange: Department of Chemistry, Indiana University
    • Stewart, J. J. P.; Seiler, F. J. MOPAC4.0 (QCPE 455); Quantum Chemistry Program Exchange: Department of Chemistry, Indiana University.
    • MOPAC4.0 (QCPE 455)
    • Stewart, J.J.P.1    Seiler, F.J.2


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.