A modular approach to marine macrolide construction. 3. Enantioselective synthesis of the C1-C28 sector of spongistatin 1 (altohyrtin A)

Organic Letters

Volumn 2, Issue 5, 2000, Pages 679-682

  Zuev, Dmitry ^a   Paquette, Leo A ^a  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ETHER DERIVATIVE; LACTONE; MACROLIDE; SPONGISTATIN 1;

ANIMAL; ARTICLE; SPONGE (PORIFERA); STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ANIMALS; ETHERS, CYCLIC; LACTONES; MACROLIDES; PORIFERA; STEREOISOMERISM;

EID: 0034624587     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0000049     Document Type: Article

References (59)

1. (a) Pettit, G. R.; Cichacz, Z. A.; Gao, F.; Herald, C. L.; Boyd, M. R.; Schmidt, J. M.; Hooper, J. N. A. J. Org. Chem. 1993, 58, 1302.
2. (b) Pettit, G. R.; Cichacz, Z. A.; Gao, F.; Herald, C. L.; Boyd, M. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1166.
3. (c) Pettit, G. R.; Herald, C. L.; Cichacz, Z. A.; Gao, F.; Schmidt, J. M.; Boyd, M. R.; Christie, N. D.; Boettner, F. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1805.
4. (d) Pettit, G. R.; Cichacz, Z. A.; Herald, C. L.; Gao, F.; Boyd, M. R.; Schmidt, J. M.; Hamel, E.; Bai, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1605.
5. (e) Pettit, G. R. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 2271.
6. (a) Kohayashi, M.; Aoki, S.; Kitagawa, I. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1243.
7. (b) Kobayashi, M.; Aoki, S.; Sakai, H.; Kawazoe, K.; Kihara, N.; Sasaki, T.; Kitagawa, I. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2795.
8. (c) Kobayashi, M.; Aoki, S.; Sakai, H.; Kihara, N.; Sasaki, T.; Kitagawa, I. Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 989.
9. (d) Kobayashi, M.; Aoki, S.; Gato, K.; Kitagawa, I. Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 2142.
10. Fusetani, N.; Shinoda, K.; Matsunaga, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3977.
11. (a) Bai, R.; Cichacz, Z. A.; Herald, C. L.; Pettit, G. R.; Hamel, E. Mol. Pharmacol. 1993, 44, 757.
12. (b) Bai, R.; Taylor, G. F.; Cichacz, Z. A.; Herald, C. L.; Kepler, J. A.; Pettit, G. R.; Hamel, E. Biochemistry 1995, 34, 9714.
13. (a) Evans, D. A.; Coleman, P. J.; Dias, L. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2738.
14. (b) Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Côté, B.; Coleman, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2741.
15. (c) Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Côté, B.; Coleman, P. J.; Dias, L. C.; Tyler, A. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2744.
16. (d) Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Coleman, P. J.; Côté, B.; Dias, L. C.; Rajapakse, H. A.; Tyler, A. N. Tetrahedron 1999, 55, 8671.
17. (a) Guo, J.; Duffy, K. J.; Stevens, K. L.; Dalko, P. I.; Roth, R. M.; Hayward, M. M.; Kishi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 187.
18. (b) Hayward, M. M.; Roth, R. M.; Duffy, K. J.; Dalko, P. I.; Stevens, K. L.; Guo, J.; Kishi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 192.
19. (a) Claffey, M. M.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 7646.
20. (b) Hayes, C. J.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1997, 62, 2678.
21. (c) Ott, G. R.; Heathcock, C. H. Org. Lett. 1999, 1, 1475.
22. (d) Claffey, M. M.; Hayes, C. J.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1999, 64, 8267.
23. (a) Paterson, I.; Oballa, R. M.; Norcross, R. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8581.
24. (b) Paterson, I.; Keown, L. E. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5727.
25. (c) Paterson, I.; Gibson, K. R.; Oballa, R. M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8585.
26. (d) Paterson, I.; Oballa, R. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8241.
27. (e) Paterson, I.; Wallace, D. J.; Gibson, K. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8911.
28. (f) Paterson, I.; Wallace, D. J.; Oballa, R. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8545.
29. (a) Smith, A. B., III.; Zhuang, L.; Brook, C. S.; Boldi, A. M.; McBriar, M. D.; Moser, W. H.; Murase, N.; Nakayama, K.; Verhoest, P. R.; Lin, Q. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8667.
30. (b) Smith, A. B., III.; Zhuang, L.; Brook, C. S.; Lin, Q.; Moser, W. H.; Trout, R. E. L.; Boldi, A. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8671.
31. (c) Smith, A. B., III.; Lin, Q.; Nakayama, K.; Boldi, A. M.; Brook, C. S.; McBriar, M. D.; Moser, W. H.; Sobukawa, M.; Zhuang, L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8675.
32. (a) Hermitage, S. A.; Murphy, A.; Roberts, S. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1635.
33. (b) Hermitage, S. A.; Roberts, S. M.; Watson, D. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3567.
34. (c) Kary, P. D.; Roberts, S. M.; Watson, D. J. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 213.
35. (d) Kary, P. D.; Roberts, S. M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 217.
36. Fernandez-Megia, E.; Gourlaouen, N.; Ley, S. V.; Rowlands, G. J. Synlett 1998, 991.
37. Micalizio, G. C.; Roush, W. R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3351.
38. Lemaire-Audoire, S.; Vogel, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1345.
39. Crimmins, M. T.; Washburn, D. G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7487.
40. (a) Zemribo, R.; Mead, K. T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3891.
41. (b) Zemnbo, R.; Mead, K. T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3895.
42. Dunkel, R.; Treu, J.; Hoffmann, H. M. R. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1539.
43. Terauchi, T.; Nakata, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3795.
44. For a recent overview of the field, consult Pietruszka, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2629.
45. Paquette, L. A.; Zuev, D. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5115.
46. Paquette, L. A.; Braun, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5119.
47. Lipshutz, B. H.; Pegram, J. J. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 3343.
48. Griffith, W. P.; Ley, S. V. Aldrichimica Acta 1990, 23, 13.
49. Corey, E. J.; Cho, H.; Rücker, C.; Hua, D. H. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3455.
50. Fujita, E.; Nagao, Y. Adv. Heterocycl. Chem. 1989, 1.
51. Nagao, Y.; Nagase, Y.; Kumagai, T.; Matsunaga, H.; Abe, T.; Shimada, O.; Hayashi, T.; Inoue, Y. J. Org. Chem. 1992, 57, 4243.
52. Nagao, Y.; Hagiwara, Y.; Kumagai, T.; Ochiai, M.; Inoue, T.; Hashimoto, K.; Fujita, E. J. Org. Chem. 1986, 51, 2391.
53. Pappo, R.; Allen, D. S., Jr.; Lemieux, R. U.; Johnson, W. S. J. Org. Chem. 1956, 21, 478.
54. Nahm, S.; Weinreb, S. M. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3815.
55. Masamune, S.; Ellingboe, J. W.; Choy, W. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5526.
56. Evans, D. A.; Dart, M. J.; Duffy, J. L.; Yang, M. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4322.
57. Pine, S. H. Org. React. (N.Y.) 1993, 43, 1.
58. Tebbe, F. N.; Parshall, G. W.; Reddy, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3611.
59. 13C NMR, and high-resolution MS spectra.