Studies towards the total synthesis of altohyrtin A: A convergent approach to the C38-C51 carbon framework

Tetrahedron Asymmetry

Volumn 10, Issue 2, 1999, Pages 213-216

  Kary, Pierre D ^a   Roberts, Stanley M ^a   Watson, Daniel J ^a  

^a UNIVERSITY OF LIVERPOOL   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYTOTOXIC AGENT; SPONGISTATIN 1; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; CANCER; DRUG ISOLATION; DRUG SYNTHESIS; PRIORITY JOURNAL; SPONGE (PORIFERA);

EID: 0033613984     PISSN: 09574166     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0957-4166(98)00486-8     Document Type: Article

References (37)

1. Altohyrtin (a) Kobayashi, M.; Aoki, S.; Sakai, H.; Kawazoe, K.; Kihara, N.; Sasaki, T.; Kitagawa, I. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2795. (b) Kobayashi, M.; Aoki, S.; Kitagawa, I. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1243. (c) Kobayashi, K.; Kitagawa, I. Pure & Appl. Chem. 1994, 66, 819. (d) Kobayashi, M.; Aoki, S.; Gato, K.; Kitagawa, I. Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 2142. Spongistatin (e) Pettit, G. R.; Cichacz, Z. A.; Gao, F.; Herald, C. L.; Boyd, M. R.; Schmidt, J. M.; Hooper, J. N. A. J. Org. Chem. 1993, 58, 1302. (f) Pettit, G. R.; Cichacz, Z. A.; Gao, F.; Herald, C. L.; Boyd, M. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1605.
2. Altohyrtin (a) Kobayashi, M.; Aoki, S.; Sakai, H.; Kawazoe, K.; Kihara, N.; Sasaki, T.; Kitagawa, I. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2795. (b) Kobayashi, M.; Aoki, S.; Kitagawa, I. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1243. (c) Kobayashi, K.; Kitagawa, I. Pure & Appl. Chem. 1994, 66, 819. (d) Kobayashi, M.; Aoki, S.; Gato, K.; Kitagawa, I. Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 2142. Spongistatin (e) Pettit, G. R.; Cichacz, Z. A.; Gao, F.; Herald, C. L.; Boyd, M. R.; Schmidt, J. M.; Hooper, J. N. A. J. Org. Chem. 1993, 58, 1302. (f) Pettit, G. R.; Cichacz, Z. A.; Gao, F.; Herald, C. L.; Boyd, M. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1605.
3. Altohyrtin (a) Kobayashi, M.; Aoki, S.; Sakai, H.; Kawazoe, K.; Kihara, N.; Sasaki, T.; Kitagawa, I. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2795. (b) Kobayashi, M.; Aoki, S.; Kitagawa, I. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1243. (c) Kobayashi, K.; Kitagawa, I. Pure & Appl. Chem. 1994, 66, 819. (d) Kobayashi, M.; Aoki, S.; Gato, K.; Kitagawa, I. Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 2142. Spongistatin (e) Pettit, G. R.; Cichacz, Z. A.; Gao, F.; Herald, C. L.; Boyd, M. R.; Schmidt, J. M.; Hooper, J. N. A. J. Org. Chem. 1993, 58, 1302. (f) Pettit, G. R.; Cichacz, Z. A.; Gao, F.; Herald, C. L.; Boyd, M. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1605.
4. Altohyrtin (a) Kobayashi, M.; Aoki, S.; Sakai, H.; Kawazoe, K.; Kihara, N.; Sasaki, T.; Kitagawa, I. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2795. (b) Kobayashi, M.; Aoki, S.; Kitagawa, I. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1243. (c) Kobayashi, K.; Kitagawa, I. Pure & Appl. Chem. 1994, 66, 819. (d) Kobayashi, M.; Aoki, S.; Gato, K.; Kitagawa, I. Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 2142. Spongistatin (e) Pettit, G. R.; Cichacz, Z. A.; Gao, F.; Herald, C. L.; Boyd, M. R.; Schmidt, J. M.; Hooper, J. N. A. J. Org. Chem. 1993, 58, 1302. (f) Pettit, G. R.; Cichacz, Z. A.; Gao, F.; Herald, C. L.; Boyd, M. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1605.
5. Altohyrtin (a) Kobayashi, M.; Aoki, S.; Sakai, H.; Kawazoe, K.; Kihara, N.; Sasaki, T.; Kitagawa, I. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2795. (b) Kobayashi, M.; Aoki, S.; Kitagawa, I. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1243. (c) Kobayashi, K.; Kitagawa, I. Pure & Appl. Chem. 1994, 66, 819. (d) Kobayashi, M.; Aoki, S.; Gato, K.; Kitagawa, I. Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 2142. Spongistatin (e) Pettit, G. R.; Cichacz, Z. A.; Gao, F.; Herald, C. L.; Boyd, M. R.; Schmidt, J. M.; Hooper, J. N. A. J. Org. Chem. 1993, 58, 1302. (f) Pettit, G. R.; Cichacz, Z. A.; Gao, F.; Herald, C. L.; Boyd, M. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1605.
6. Altohyrtin (a) Kobayashi, M.; Aoki, S.; Sakai, H.; Kawazoe, K.; Kihara, N.; Sasaki, T.; Kitagawa, I. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2795. (b) Kobayashi, M.; Aoki, S.; Kitagawa, I. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1243. (c) Kobayashi, K.; Kitagawa, I. Pure & Appl. Chem. 1994, 66, 819. (d) Kobayashi, M.; Aoki, S.; Gato, K.; Kitagawa, I. Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 2142. Spongistatin (e) Pettit, G. R.; Cichacz, Z. A.; Gao, F.; Herald, C. L.; Boyd, M. R.; Schmidt, J. M.; Hooper, J. N. A. J. Org. Chem. 1993, 58, 1302. (f) Pettit, G. R.; Cichacz, Z. A.; Gao, F.; Herald, C. L.; Boyd, M. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1605.
7. Cinachyrolide (h) Fusetani, N.; Shinoda, K.; Matsunga, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3977.
8. (a) Claffey, M. M.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 7646.
9. (b) Paterson, I.; Oballa, R. M.; Norcross, R. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8581.
10. (c) Patersom, I.; Gibson, K. R.; Oballa, R. M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8585.
11. (d) Paquette, L. A.; Zuev, D. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5115.
12. (e) Paquette, L. A.; Braun, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5119.
13. (f) Hayes, C. J.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1997, 62, 2678.
14. (g) Paterson, I.; Keown, L. E. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5727.
15. (h) Paterson, I. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8241.
16. (i) Smith III, A. B.; Qian, L.; Nahayama, K.; Boldi, A. M.; Brook, C. S.; McBriar, M. D.; Moser, W. H.; Sobukawa, M.; Zhuang, L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8675 and preceding letters.
17. (j) Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Cote, B.; Coleman, P. J.; Dias, L. C.; Tyler, A. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2744 and preceding papers.
18. (k) Guo, J.; Duffy, K. J.; Stevens, K. L.; Dalko, P. I.; Roth, R. M.; Hayward, M. W.; Kishi, Y. Angew. Chem. 1998, 110, 202 and preceding papers.
19. (a) Carlson, L. J. J. Org. Chem. 1965, 30, 3953.
20. (b) Fraser-Reid, B.; Magdzinski, L. Can J. Chem. 1988, 66, 2819.
21. Zottola, M. A.; Alonso, R.; Vite, G. G.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1989, 54, 6123.
22. Examples of silyl migrations include: (a) Mulzer, J.; Schollhorn, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 431. (b) Torisawa, Y.; Shibaska, M.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 1865. (c) Watanabe, T.; Fujimoto, T.; Ozaki, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 681. (d) Yamazaki, Y.; Mizutani, K.; Kitazume, T. J. Org. Chem. 1993, 58, 4346. (c) Lassaletta, J. M.; Schmidt, R. R. Synlett 1995, 925. (f) Araia-Perez, M. S.; Santos, M. J. Tetrahedron 1996, 52, 1996.
23. Examples of silyl migrations include: (a) Mulzer, J.; Schollhorn, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 431. (b) Torisawa, Y.; Shibaska, M.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 1865. (c) Watanabe, T.; Fujimoto, T.; Ozaki, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 681. (d) Yamazaki, Y.; Mizutani, K.; Kitazume, T. J. Org. Chem. 1993, 58, 4346. (c) Lassaletta, J. M.; Schmidt, R. R. Synlett 1995, 925. (f) Araia-Perez, M. S.; Santos, M. J. Tetrahedron 1996, 52, 1996.
24. Examples of silyl migrations include: (a) Mulzer, J.; Schollhorn, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 431. (b) Torisawa, Y.; Shibaska, M.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 1865. (c) Watanabe, T.; Fujimoto, T.; Ozaki, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 681. (d) Yamazaki, Y.; Mizutani, K.; Kitazume, T. J. Org. Chem. 1993, 58, 4346. (c) Lassaletta, J. M.; Schmidt, R. R. Synlett 1995, 925. (f) Araia-Perez, M. S.; Santos, M. J. Tetrahedron 1996, 52, 1996.
25. Examples of silyl migrations include: (a) Mulzer, J.; Schollhorn, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 431. (b) Torisawa, Y.; Shibaska, M.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 1865. (c) Watanabe, T.; Fujimoto, T.; Ozaki, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 681. (d) Yamazaki, Y.; Mizutani, K.; Kitazume, T. J. Org. Chem. 1993, 58, 4346. (c) Lassaletta, J. M.; Schmidt, R. R. Synlett 1995, 925. (f) Araia-Perez, M. S.; Santos, M. J. Tetrahedron 1996, 52, 1996.
26. Examples of silyl migrations include: (a) Mulzer, J.; Schollhorn, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 431. (b) Torisawa, Y.; Shibaska, M.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 1865. (c) Watanabe, T.; Fujimoto, T.; Ozaki, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 681. (d) Yamazaki, Y.; Mizutani, K.; Kitazume, T. J. Org. Chem. 1993, 58, 4346. (c) Lassaletta, J. M.; Schmidt, R. R. Synlett 1995, 925. (f) Araia-Perez, M. S.; Santos, M. J. Tetrahedron 1996, 52, 1996.
27. Examples of silyl migrations include: (a) Mulzer, J.; Schollhorn, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 431. (b) Torisawa, Y.; Shibaska, M.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 1865. (c) Watanabe, T.; Fujimoto, T.; Ozaki, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 681. (d) Yamazaki, Y.; Mizutani, K.; Kitazume, T. J. Org. Chem. 1993, 58, 4346. (c) Lassaletta, J. M.; Schmidt, R. R. Synlett 1995, 925. (f) Araia-Perez, M. S.; Santos, M. J. Tetrahedron 1996, 52, 1996.
28. Patil, V. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1481.
29. (a) Takaku, H.; Ueda, S.; Ito, T. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5363.
30. (b) Widmer, U. Synthesis 1987, 568.
31. (c) Nakajima, N.; Horita, K.; Abe, R.; Yonemitsu, O. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4139.
32. (d) White, J. D.; Reddy, G. N.; Spessard, G. O. J. Am. Chem. Soc. 1988 110, 1624.
33. Zottola, M.; Venkateswara, R.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 969.
34. Sim, M. M.; Kondo, H.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2260.
35. Shostakovskii, M. F.; Annenkova, V. Z.; Ivanova, L. T.; Ugryumova, G. S. Izv. Sib. Otd. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. Nauk, 1967, 6, 104 (Russ).
36. Booth, P. M.; Fox, C. M. J.; Ley, S. V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 121.
37. Rosen, T.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3731.