Potent E-selectin antagonists

Helvetica Chimica Acta

Volumn 83, Issue 11, 2000, Pages 2893-2907

  Bänteli, Rolf ^a   Herold, Peter ^a   Bruns, Christian ^a   Patton, John T ^b   Magnani, John L ^b   Thoma, Gebhard ^a  

^a NOVARTIS PHARMA AG   (Switzerland)

^b GlycoTech Corporation   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOHEXYLLACTIC ACID; ENDOTHELIAL LEUKOCYTE ADHESION MOLECULE 1; FUCOSE; GALACTOSE; LACTIC ACID DERIVATIVE; SELECTIN ANTAGONIST; SELECTIN E ANTAGONIST; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; EXTRAVASATION; INFLAMMATION; LEUKOCYTE; PROTEIN INTERACTION; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 0034472091     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1522-2675(20001108)83:11<2893::AID-HLCA2893>3.0.CO;2-G     Document Type: Article

References (38)

1. S. A. Mousa, Drugs Fut. 1996, 21, 283;
2. S. A. Mousa, D. A. Cheresh, Drug Discovery Today 1997, 2, 187;
3. D. B. Cines, E. S. Pollak, C. A. Buck, J. Loscalzo, G. A. Zimmermann, R. P. McEver, J. S. Pober, T. M. Wick, B. A. Konkle, B. S. Schwartz, E. S. Barnathan, K. R. McCrae, B. A. Hug, A.-M. Schmidt, D. M. Stern, Blood 1998, 91, 3527.
4. G. S. Kansas, Blood 1996, 88, 3259;
5. A. Varki, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 7390.
6. A. Levinovitz, J. Muhloff, S. Isenmann, D. Vestweber, J. Cell Biol. 1993, 121, 449;
7. M. Lenter, A. Levinovitz, S. Isenmann, D. Vestweber, J. Cell Biol. 1994, 125, 471;
8. K. L. Moore, N. L. Stults, S. Diaz, D. F. Smith, R. D. Cummings, A. Varki, R. P. McEver, J. Cell Biol. 1992, 118, 445.
9. D. Sako, K. M. Commess, K. M. Barone, R. T. Camphausen, D. A. Cumming, G. D. Shaw, Cell 1995, 83, 323;
10. P. P. Wilkins, K. L. Moore, R. P. McEver, R. D. Cummings, J. Biol. Chem. 1995, 270, 22677;
11. K. E. Norgard, K. L. Moore, S. Diaz, N. L. Stults, S. Ushiyama, R. P. McEver, R. D. Cummings, A. Varki, J. Biol. Chem. 1993, 268, 12764;
12. T. Pouyani, B. Seed, Cell 1995, 83, 333.
13. E. L. Berg, M. K. Robinson, O. Mansson, E. C. Butcher, J. L. Magnani, J. Biol. Chem. 1991, 266, 14869;
14. M. L. Phillips, E. Nudelman, F. C. A. Gaeta, M. Perez, A. K. Singhai, S.-I. Hakomori, J. C. Paulson, Science (Washington, D.C.) 1990, 250, 1130;
15. D. Tyrell, P. James, N. Rao, C. Foxall, S. Abbas, F. Dasgupta, M. Nashed, A. Hasegawa, M. Kiso, D. Asa, J. Kidd, B. K. Brandley, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 10372;
16. G. Walz, A. Aruffo, W. Kolanus, M. Bevilacqua, B. Seed, Science (Washington, D.C.) 1990, 250, 1132;
17. K. L. Moore, S. F. Eaton, D. E. Lyons, H. S. Lichenstein, R. D. Cummings, R. P. McEver, J. Biol. Chem. 1994, 269, 23318.
18. E. E. Simanek, G. J. McGarvey, J. A. Jablonowski, C.-H. Wong, Chem. Rev. 1998, 98, 833.
19. H. C. Kolb, B. Ernst, Chem. Eur. J. 1997, 1571;
20. H. C. Kolb, B. Ernst, Pure Appl. Chem. 1997, 69, 1879.
21. G. Thoma, W. Kinzy, C. Bruns, J. T. Patton, J. L. Magnani, R. Bänteli, J. Med. Chem. 1999, 42, 4909.
22. G. Thoma, W. Kinzy, J. L. Magnani, unpublished results.
23. J. Y. Ramphal, M. Hiroshige, B. Lou, J. J. Gaudino, M. Hayashi, S. M. Chen, L. C. Chiang, F. C. A. Gaeta, S. A. DeFrees, J. Med. Chem. 1996, 39, 1357.
24. a) J. Graves, R. L. Crowther, C. Chandran, J. M. Rumberger, S. Li, K.-S. Huang, D. H. Presky, P. C. Familletti, B. Z. Wolitzky, D. K. Burns, Nature (London) 1994, 367, 532;
25. b) K. Scheffler, B. Ernst, A. Katopodis, J. L. Magnani, W. T. Wang, R. Wiesemann, T. Peters, Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 1841;
26. c) W. Jahnke, H. C. Kolb, M. J. J. Blommers, J. L. Magnani, B. Ernst, Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2603;
27. d) K. Scheffler, J.-R. Brisson, R. Weisemann, J. L. Magnani, W. T. Wang, B. Ernst, T. Peters, J. Biol. NMR 1997, 9, 423;
28. e) L. Poppe, G. S. Brown, J. S. Philo, P. V. Nikrad, B. H. Shah, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1727;
29. f) R. M. Cooke, R. S. Hale, S. G. Lister, G. Shah, M. P. Weir, Biochemistry 1994, 33, 10591;
30. g) P. Hensley, P. J. McDevitt, I. Brooks, J. J. Trill, J. A. Feild, D. E. McNulty, J. R. Connor, D. E. Griswold, N. V. Kumar, K. D. Kopple, S. A. Carr, B. J. Dalton, K. Johanson, J. Biol. Chem. 1994, 269, 23949;
31. h) R. Harris, G. R. Kiddle, R. A. Field, B. Ernst, J. L. Magnani, S. W. Homans, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2546.
32. M. O. Contour, J. Defaye, M. Little, E. Wong, Carbohydr. Res. 1989, 193, 283.
33. F. Yamazaki, T. Kitajima, T. Numata, T. Ito, T. Ogawa, Carbohydr. Res. 1990, 201, 15.
34. S. Pilcher, P. DeShong, J. Org. Chem. 1993, 58, 5130.
35. G. Thoma, J. L. Magnani, R. Oehrlein, B. Ernst, F. Schwarzenbach, R. O. Duthaler, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7414.
36. T. Thoma, R. O. Duthaler, B. Ernst, J. L. Magnani, J. T. Patton, PCT Int. Appl., WO 97/19105, 1997;
37. b) G. Thoma, J. T. Patton, J. L. Magnani, B. Ernst, R. Oehrlein, R. O. Duthaler, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5919.
38. R. Bosse, D. Vestweber, Eur. J. Immunol. 1994, 24, 3019.