Well-defined assemblies of adamantyl-terminated poly(propylene imine) dendrimers and β-cyclodextrin in water

Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2

Volumn , Issue 9, 2000, Pages 1914-1918

  Michels, Jasper J ^a   Baars, Maurice W P L ^a   Meijer, E W ^a   Huskens, Jurriann ^a   Reinhoudt, David N ^a  

^a UNIVERSITY OF TWENTE   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING ENERGY; CONFORMATIONS; FLUORESCENCE; MOLECULAR DYNAMICS; PH EFFECTS; POLYPROPYLENES; PRECIPITATION (CHEMICAL); SOLUBILITY; STOICHIOMETRY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SURFACE STRUCTURE; WATER;

ADAMANTYL TERMINATED POLYPROPYLENE IMINE DENDRIMERS; CYCLODEXTRIN; NONCOVALENT INTERACTION; SUPRAMOLECULAR HOST;

DENDRIMERS;

EID: 0034286427     PISSN: 03009580     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b002689l     Document Type: Article

References (45)

1. (a) P. Timmerman, W. Verboom, F. C. J. M. van Veggel, J. P. M. van Duynhoven and D. N. Reinhoudt, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 2345
2. (b) I. Higler, P. Timmerman, W. Verboom and D. N. Reinhoudt, J. Org. Chem., 1997, 61, 5920
3. (c) D. M. Rudkevich, W. Verboom and D. N. Reinhoudt, J. Org. Chem., 1995, 60, 6585
4. (d) R. Vreekamp, J. P. M. van Duynhoven, M. Hubert, W. Verboom and D. N. Reinhoudt, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1215
5. (e) L. J. Prins, J. Huskens, F. De Jong, P. Timmerman and D. N. Reinhoudt, Nature, 1999, 398, 498.
6. (a) E. van Dienst, B. H. M. Snellink, I. van Piekartz, J. F. J. Engbersen and D. N. Reinhoudt, J. Org. Chem., 1995, 60, 6537
7. (b) J. Bügler, J. F. J. Engbersen and D. N. Reinhoudt, J. Org. Chem., 1998, 63, 5339
8. (c) J. Bügler, N. A. J. M. Sommerdijk, A. J. W. G Visser, A. van Hoek, R. J. Nolte, J. F. J. Engbersen and D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 28
9. (d) J. J. Michels, J. Huskens and D. N. Reinhoudt, Langmuir, 2000, 16, 4864.
10. (a) G. Caminati, N. J. Turro and D. A. Tomalia, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 8515
11. (b) M. F. Ottaviani, N. J. Turro, S. Jockush and D. A. Tomalia, J. Phys. Chem., 1996, 100, 13675
12. (c) M. F. Ottaviani, P. Andechaga, N. J. Turro and D. A. Tomalia, J. Phys. Chem., 1997, 101, 6057.
13. (a) C. Román Vas, PhD Thesis, Eindhoven University of Technology, 1999
14. (b) J. J. J. M. Donners, C. Román Vas, B. R. Heywood, E. W. Meijer, R. J. M. Nolte, A. P. H. J. Schenning, and N. A. J. M. Sommerdijk, submitted for publication
15. (c) J. N. H. Reek, A. P. H. J. Schenning, A. W. Bosman, E. W. Meijer and M. J. Crossley, Chem. Commun., 1998, 11
16. (d) A. W. Bosman, J. F. G. A. Jansen and E. W. Meijer, Chem. Rev., 1999, 99, 1665.
17. B. Gonzáalez, C. M. Casado, B. Alonso, I. Cuadrado, M. Morán, Y. Wang and A. E. Kaifer, Chem. Commun., 1998, 2569.
18. A. P. H. J. Schenning, C. Elissen-Román, J. -W. Weener, M. W. P. L. Baars, S. J. van der Gaast and E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 8199.
19. (a) J. F. G. A. Jansen, E. M. M. de Brabander-van der Berg and E. W. Meijer, Science, 1994, 266
20. (b) J. F. G. A. Jansen, H. W. I. Peerlings, E. M. M. de Brabander-van den Berg and E. W. Meijer, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1206.
21. (a) M. W. P. L. Baars, PhD Thesis, Eindhoven University of Technology, 2000
22. (b) M. W. P. L. Baars, A. Karlsson, V. Sorokin, B. F. M. de Waal and E. W. Meijer, submitted for publication.
23. A. Ueno, Supramol. Sci., 1996, 3, 31.
24. (a) M. R. Eftink, M. L. Andy, K. Byström, H. D. Perlmutter and D. S. Kristol, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 6765
25. (b) W. C. Cromwell, K. Byström and M. R. Eftink, J. Phys. Chem., 1985, 89, 326
26. (c) R. I. Gelb, L. M. Schwartz and D. A. Laufer, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1984, 15.
27. For the inclusion of aliphatic guests, as is the case in this study, this approach is legitimate. Aromatic guests may cause shifts even in the positions of the CD-signals corresponding to exterior protons through their aromatic ring current. See: H. -J. Schneider, F. Hacket and V. Rudiger, Chem. Rev., 1998, 98, 1755.
28. A. Ramzi, R. Scherrenberg, J. Brackman, J. Joosten and K. Mortensen, Macromolecules, 1998, 31, 1621.
29. G. J. M. Koper, M. H. P. van Gendersen, C. Elissen-Román, M. W. P. L. Baars, E. W. Meijer and M. Borkovec, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 6512.
30. 2 protons + 60 adamantyl protons), respectively.
31. R. Scherrenberg, B. Coussens, P. van Vliet, G. Edouard, J. Brackman, E. de Brabander and K. Mortensen, Macromolecules, 1998, 31, 456.
32. B. Zhang and R. Breslow, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 1676.
33. J. Szejtli, Cyclodextrin Technology, Kluwer Academic Publisher, Dordrecht, 1998, p. 450.
34. P. C. Hiemenz, Polymer Chemistry; the basic concepts, Marcel Dekker, New York, 1984, p. 707.
35. (a) A. B. Padias, H. K. Hall, Jr., D. A. Tomalia and J. R. McDonnell, J. Org. Chem., 1987, 52, 5305
36. (b) D. A. Tomalia, A. M. Naylor and W. A. Goddard III, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1990, 29, 138.
37. M. K. Lothian-Tomalia, D. M. Hedstrand, D. A. Tomalia, A. B. Padias and H. K. Hall, Jr., Tetrahedron, 1997, 53, 15495.
38. (a) A. M. Naylor, W. A. Goddard III, G. E. Kiefer and D. A. Tomalia, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 2339
39. (b) L. J. Twyman, A. E. Breezer, R. Esfand, M. J. Hardy and J. C. Mitchell, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 1743.
40. M. W. P. L. Baars, P. E. Froehling and E. W. Meijer, Chem. Commun., 1997, 1959.
41. G. Pistolis, A. Malliaris, D. Tsiourvas and C. M. Paleos, Chem. Eur. J., 1999, 5, 1440.
42. S. Stevelmans, J. C. M. van Hest, J. F. G. A. Jansen, D. A. F. J. van Boxtel, E. M. M. de Brabander-van den Berg and E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 7398.
43. M. F. M. Roks, PhD Thesis, University of Nijmegen, 1987 and references cited therein.
44. H.-J. Schneider, T. Blatter and S. Simova, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 1996.
45. K. Kalyanasundaram and J. K. Thomas, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 2039.