15N NMR study of toxoflavin and fervenulin

Heterocycles

Volumn 52, Issue 2, 2000, Pages 811-817

  Koshino, Hiroyuki ^a   Kono, Yoshiki ^b   Yoneyama, Katsuyoshi ^c   Uzawa, Jun ^a  

^a INST OF PHYS AND CHEMICAL RESEARCH   (Japan)

^b IBARAKI UNIVERSITY   (Japan)

^c MEIJI UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FERVENULIN; UNCLASSIFIED DRUG; XANTHOTHRICIN;

ANALYTIC METHOD; ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CIRCULAR DICHROISM; COUPLING FACTOR; DATA ANALYSIS; DRUG SYNTHESIS; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 0034143340     PISSN: 03855414     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.3987/COM-99-S90     Document Type: Article

References (67)

1. P. A. van Damme, A. G. Johannes, H. C. Cox, and W. Berends, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas., 1960, 79, 255; A. S. Hellendoorn, R. M. T. Cate-Dhont, and A. F. Peerdeman, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas., 1961, 80, 307.
2. P. A. van Damme, A. G. Johannes, H. C. Cox, and W. Berends, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas., 1960, 79, 255; A. S. Hellendoorn, R. M. T. Cate-Dhont, and A. F. Peerdeman, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas., 1961, 80, 307.
3. G. D. Daves, Jr., R. K. Robins, and C. C. Cheng, J. Org. Chem., 1961, 26, 5256.
4. S. E. Esipov, M. N. Kolosov, and L. A. Saburova, J. Antibiotics, 1973, 26, 537.
5. T. Aoyagi, M. Hatsu, C. Imada, H. Naganawa, Y. Okami, and T. Takeuchi, J. Antibiotics, 1992, 45, 1795; M. Hatsu, H. Naganawa, T. Aoyagi, T. Takeuchi, and Y. Kodama, J. Antibiotics, 1992, 45, 1961.
6. T. Aoyagi, M. Hatsu, C. Imada, H. Naganawa, Y. Okami, and T. Takeuchi, J. Antibiotics, 1992, 45, 1795; M. Hatsu, H. Naganawa, T. Aoyagi, T. Takeuchi, and Y. Kodama, J. Antibiotics, 1992, 45, 1961.
7. K. Hirata, H. Nakagami, J. Takashina, T. Mahmud, M. Kobayashi, Y. In, T. Ishida, and K. Miyamoto, Heterocycles, 1996, 43, 1513; K. Hirata, J. Takashina, H. Nakagami, S. Ueyama, K. Murakami, T. Kanamori, and K. Miyamoto, Biosci. Biotech. Biochem., 1996, 60, 1905.
8. K. Hirata, H. Nakagami, J. Takashina, T. Mahmud, M. Kobayashi, Y. In, T. Ishida, and K. Miyamoto, Heterocycles, 1996, 43, 1513; K. Hirata, J. Takashina, H. Nakagami, S. Ueyama, K. Murakami, T. Kanamori, and K. Miyamoto, Biosci. Biotech. Biochem., 1996, 60, 1905.
9. M. M. Mehrotra, D. D. Sternbach, R. D. Rutkowske, and P. L. Feldman, J. Org. Chem., 1995, 60, 7063; and references cited therein.
10. G. D. Daves, Jr., R. K. Robins, and C. C. Cheng, J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 1724; F. Yoneda and T. Nagamatsu, Chem. Pharm. Bull., 1975, 23, 2001; E. C. Taylor and F. Sowinski, J. Org. Chem., 1975, 40, 2321; M. Ichiba, S. Nishigaki, and K. Senga., J. Org. Chem., 1978, 43, 469.
11. G. D. Daves, Jr., R. K. Robins, and C. C. Cheng, J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 1724; F. Yoneda and T. Nagamatsu, Chem. Pharm. Bull., 1975, 23, 2001; E. C. Taylor and F. Sowinski, J. Org. Chem., 1975, 40, 2321; M. Ichiba, S. Nishigaki, and K. Senga., J. Org. Chem., 1978, 43, 469.
12. G. D. Daves, Jr., R. K. Robins, and C. C. Cheng, J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 1724; F. Yoneda and T. Nagamatsu, Chem. Pharm. Bull., 1975, 23, 2001; E. C. Taylor and F. Sowinski, J. Org. Chem., 1975, 40, 2321; M. Ichiba, S. Nishigaki, and K. Senga., J. Org. Chem., 1978, 43, 469.
13. G. D. Daves, Jr., R. K. Robins, and C. C. Cheng, J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 1724; F. Yoneda and T. Nagamatsu, Chem. Pharm. Bull., 1975, 23, 2001; E. C. Taylor and F. Sowinski, J. Org. Chem., 1975, 40, 2321; M. Ichiba, S. Nishigaki, and K. Senga., J. Org. Chem., 1978, 43, 469.
14. A. Bax and M. F. Summers, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 2093; A. Bax, A. Aszalos, Z. Dinya, and K. Sudo, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 8056.
15. A. Bax and M. F. Summers, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 2093; A. Bax, A. Aszalos, Z. Dinya, and K. Sudo, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 8056.
16. A. Bax, P. G. De Jong, A. F. Mehlkopf, and J. Smidt, Chem. Phys. Lett., 1980, 69, 567; P. Barker and R. Freeman, J. Magn. Reson., 1985, 64, 334.
17. A. Bax, P. G. De Jong, A. F. Mehlkopf, and J. Smidt, Chem. Phys. Lett., 1980, 69, 567; P. Barker and R. Freeman, J. Magn. Reson., 1985, 64, 334.
18. R. E. Hurd, J. Magn. Reson., 1990, 87, 422; R. E. Hurd and B. K. John, J. Magn. Reson., 1991, 91, 648; G. W. Vuister, R. Boelens, R. Kaptein, R. E. Hurd, B. John, and P. C. M. Van Zijl, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 9688.
19. R. E. Hurd, J. Magn. Reson., 1990, 87, 422; R. E. Hurd and B. K. John, J. Magn. Reson., 1991, 91, 648; G. W. Vuister, R. Boelens, R. Kaptein, R. E. Hurd, B. John, and P. C. M. Van Zijl, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 9688.
20. R. E. Hurd, J. Magn. Reson., 1990, 87, 422; R. E. Hurd and B. K. John, J. Magn. Reson., 1991, 91, 648; G. W. Vuister, R. Boelens, R. Kaptein, R. E. Hurd, B. John, and P. C. M. Van Zijl, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 9688.
21. W. Wilker, D. Leibfritz, R. Kerssebaum, and W. Bermel, Magn. Reson. Chem., 1993, 31, 287.
22. J. Uzawa, H. Utsumi, H. Koshino, T. Hinomoto, and K. Anzai, Abstract of the 32nd NMR Conference, Tokyo, Japan, 1993, p147.
23. H. Koshino and J. Uzawa, Kagaku To Seibutsu, 1995, 33, 252.
24. R. C. Crouch and G. E. Martin, J. Heterocycl. Chem., 1995, 32, 1665.
25. G. E. Martin, R. C. Crouch, and C. W. Andrews, J. Heterocycl. Chem., 1995, 32, 1759.
26. G. E. Martin and R. C. Crouch, J. Heterocycl. Chem., 1995, 32, 1839.
27. G. E. Martin, R. C. Crouch, M. H. M. Sharaf, and P. L. Schiff, Jr., J. Nat. Prod., 1996, 59, 2.
28. G. E. Martin, J. Heterocycl. Chem., 1997, 34, 695.
29. C. E. Hadden, M. H. M. Sharaf, J. E. Guido, R. H. Robins, A. N. Tackie, C. H. Phoebe, Jr., and G. E. Martin, J. Nat. Prod., 1999, 62, 238.
30. J. Dostál, J. Skavík, M. Potácek, R. Marek, V. Sklenár, E. de Hoffmann, R. Rozenberg, B. Tinant, and J. P. Declercq, Phytochemistry, 1998, 47, 879; R. Marek, O. Humpa, J. Dostál, J. Slavik, and V. Sklenár, Magn. Reson. Chem., 1999, 37, 195; and references cited therein.
31. J. Dostál, J. Skavík, M. Potácek, R. Marek, V. Sklenár, E. de Hoffmann, R. Rozenberg, B. Tinant, and J. P. Declercq, Phytochemistry, 1998, 47, 879; R. Marek, O. Humpa, J. Dostál, J. Slavik, and V. Sklenár, Magn. Reson. Chem., 1999, 37, 195; and references cited therein.
32. L. Verotta, T. Pilati, M. Tatò, E. Elisabetsky, T. A. Amador, and D. S. Nunes, J. Nat. Prod., 1988, 61, 392.
33. Y. Kato, H. Koshino, J. Uzawa, and K. Anzai, Biosci. Biotech. Biochem., 1996, 60, 2081.
34. H. Koshino, I. K. Lee, J. P. Kim, W. G. Kim, J. Uzawa, and I. D. Yoo, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 4549.
35. M. Kusano, G. Sotoma, H. Koshino, J. Uzawa, M. Chijimatsu, S. Fujioka, T. Kawano, and Y. Kimura, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 2823.
36. K. Shin-ya, J. S. Kim, K. Furihata, Y. Hayakawa, and H. Seto, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 7079.
37. H. Shirahama, H. Koshino, J. Uzawa, K. Yamano, K. Konno, and K. Nakatsu, Heterocycles, 1998, 47, 661
38. N. Kawamura, R. Sawa, Y. Takahashi, K. Isshiki, T. Sawa, H. Naganawa, and T. Takeuchi, J. Antibiotics, 1996, 49, 651.
39. I. J. Ryoo, K. S. Song, J. P. Kim, W. G. Kim, H. Koshino, and I. D. Yoo, J. Antibiotics, 1997, 50, 256.
40. G. E. Martin, F. W. Crow, B. D. Kaluzny, J. G. Marr, G. D. Fate, and T. J. Gilbertson, Magn. Reson. Chem., 1998, 36, 635.
41. K. Suzumura, I. Takahashi, H. Matsumoto, K. Nagai, B. Setiawan, R. M. Rantiatmodjo, K. Suzuki, and N. Nagano, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 7573.
42. J. S. Kim, K. Shin-ya, K. Furihata, Y. Hayakawa, and H. Seto, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 3431.
43. N. Arai, K. Shiomi, S. Takamatsu, K. Komiyama, M. Shinose, Y. Takahashi, Y. Tanaka, Y. Iwai, J. R. Liu, and S. Omura, J. Antibiotics, 1997, 50, 808.
44. S. Kondo, Y. Ikeda, D. Ikeda, T. Nishizuka, and S. Gomi, J. Antibiotics, 1998, 51, 232.
45. S. Takaishi, N. Tuchiya, A. Sato, T. Negishi, Y. Takamatsu, Y. Matsushita, T. Watanabe, Y. Iijima, H. Haruyama, T. Kinoshita, M. Tanaka, and K. Kodama, J. Antibiotics, 1998, 51, 805.
46. S. Fukuzawa, S. Matsunaga, and N. Fusetani, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 1447.
47. E. Kolehmainen, A. Puchala, R. Suontamo, D. Rasala, and R. Lysek, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1996, 2383; P. A. McDonnell, A. D. Gauthier, and M. P. Ferro, Magn. Reson. Chem., 1998, 36, 35.
48. E. Kolehmainen, A. Puchala, R. Suontamo, D. Rasala, and R. Lysek, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1996, 2383; P. A. McDonnell, A. D. Gauthier, and M. P. Ferro, Magn. Reson. Chem., 1998, 36, 35.
49. E. Kolehmainen, R. Gawinecki, B. Osmialowski, and K. Trzebiatowska, Magn. Reson. Chem., 1997, 35, 778.
50. K. A. Farley, P. B. Bowman, J. C. Brumfield, F. W. Crow, W. K. Duholke, J. E. Guido, R. H. Robins, S. M. Sims, R. F. Smith, T. J. Thamann, B. S. Vonderwell, and G. E. Martin, Magn. Reson. Chem., 1998, 36, S11; G. E. Martin, C. E. Hadden., J. R. Blinn., M. H. M. Sharaf, A. N. Tackie, and P. L. Schiff, Jr., Magn. Reson. Chem., 1999, 37, 1; C. E. Hadden, B. D. Kaluzny, R. H. Robins, and G. E. Martin, Magn. Reson. Chem., 1999, 37, 325.
51. K. A. Farley, P. B. Bowman, J. C. Brumfield, F. W. Crow, W. K. Duholke, J. E. Guido, R. H. Robins, S. M. Sims, R. F. Smith, T. J. Thamann, B. S. Vonderwell, and G. E. Martin, Magn. Reson. Chem., 1998, 36, S11; G. E. Martin, C. E. Hadden., J. R. Blinn., M. H. M. Sharaf, A. N. Tackie, and P. L. Schiff, Jr., Magn. Reson. Chem., 1999, 37, 1; C. E. Hadden, B. D. Kaluzny, R. H. Robins, and G. E. Martin, Magn. Reson. Chem., 1999, 37, 325.
52. K. A. Farley, P. B. Bowman, J. C. Brumfield, F. W. Crow, W. K. Duholke, J. E. Guido, R. H. Robins, S. M. Sims, R. F. Smith, T. J. Thamann, B. S. Vonderwell, and G. E. Martin, Magn. Reson. Chem., 1998, 36, S11; G. E. Martin, C. E. Hadden., J. R. Blinn., M. H. M. Sharaf, A. N. Tackie, and P. L. Schiff, Jr., Magn. Reson. Chem., 1999, 37, 1; C. E. Hadden, B. D. Kaluzny, R. H. Robins, and G. E. Martin, Magn. Reson. Chem., 1999, 37, 325.
53. A. Satake and T. Nakata, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 10391; A. Satake, H. Koshino, and T. Nakata, Chem. Lett., 1999, 49; A. Satake, H. Kadohama, H. Koshino, and T. Nakata, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 3597.
54. A. Satake and T. Nakata, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 10391; A. Satake, H. Koshino, and T. Nakata, Chem. Lett., 1999, 49; A. Satake, H. Kadohama, H. Koshino, and T. Nakata, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 3597.
55. A. Satake and T. Nakata, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 10391; A. Satake, H. Koshino, and T. Nakata, Chem. Lett., 1999, 49; A. Satake, H. Kadohama, H. Koshino, and T. Nakata, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 3597.
56. C. E. Hadden and G. E. Martin, J. Nat. Prod., 1998, 61, 969.
57. M. Witanowski, L. Stefaniak, S. Szymanski, and H. Januszewski, J. Magn. Reson., 1977, 28, 217.
58. M. Witanowski, L. Stefaniak, and G. A. Webb, Annu. Rep. NMR Spectrosc., 1993, 25, 1.
59. M. V. Jovanovic, Spectrochimi. Acta Part A, 1984, 40, 637; M. Witanowski, W. Sicinska, and G. A. Webb, J. Magn. Reson., 1992, 98, 109; E. Kolehmainen, D. Saman, A. Pískala, and M. Masojídková, Magn. Reson. Chem., 1995, 33, 690.
60. M. V. Jovanovic, Spectrochimi. Acta Part A, 1984, 40, 637; M. Witanowski, W. Sicinska, and G. A. Webb, J. Magn. Reson., 1992, 98, 109; E. Kolehmainen, D. Saman, A. Pískala, and M. Masojídková, Magn. Reson. Chem., 1995, 33, 690.
61. M. V. Jovanovic, Spectrochimi. Acta Part A, 1984, 40, 637; M. Witanowski, W. Sicinska, and G. A. Webb, J. Magn. Reson., 1992, 98, 109; E. Kolehmainen, D. Saman, A. Pískala, and M. Masojídková, Magn. Reson. Chem., 1995, 33, 690.
62. 40,48 gradient inverse detection probes are suitable for limmited sample quantities of interest.
63. Z. Sato, Y. Koiso, S. Iwasaki, I. Matsuda, and A. Shirata, Ann. Phytopath. Soc. Japan, 1989, 55, 353.
64. K. Yoneyama et al, unpublished data.
65. R. C. Crouch and G. E. Martin, Magn. Reson. Chem., 1992, 30, S66.
66. G. E. Martin, R. C. Crouch, and A. P. Zens, Magn. Reson. Chem., 1998, 36, 551; G. E. Martin, J. E. Guido, R. H. Robins, M. H. M. Sharaf, P. L. Schiff, Jr., and A. N. Tackie, J. Nat. Prod., 1998, 61, 555.
67. G. E. Martin, R. C. Crouch, and A. P. Zens, Magn. Reson. Chem., 1998, 36, 551; G. E. Martin, J. E. Guido, R. H. Robins, M. H. M. Sharaf, P. L. Schiff, Jr., and A. N. Tackie, J. Nat. Prod., 1998, 61, 555.