Structure and Reactivity of a Sulfoximine-Stabilized Chiral Dilithiocarbanion

Helvetica Chimica Acta

Volumn 80, Issue 7, 1997, Pages 2182-2190

  Müller, Jürgen F K ^a   Neuburger, Markus ^a   Zehnder, Margareta ^a  

^a UNIVERSITY OF BASEL   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0038349617     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.19970800717     Document Type: Article

References (61)

1. I. Marek, J.-F. Normant, Chem. Rev. 1996, 96, 3241. P. Bonete, C. Nájera, Tetrahedron 1996, 52, 4111; F. Caturia, C. Nájera, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2833; A. Maerker, M.Theis, Topics Curr. Chem. 1987, 138, 1 ; H.-J. Gais, J. Vollhardt, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1529 ; J. Vollhardt, H.-J. Gais, L. Lukas, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 608; ibid. 1985, 24, 696; D. Seebach, M. Pohmakotr, Tetrahedron 1981, 37, 4047; H.-H. Vogt, R. Gompper, Chem. Ber. 1981, 114, 2884; C. J. Kowalsky, M. L. O'Dowd, M. C. Burke, K. W. Fields, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5411 ; E. M. Kaiser, J. D. Petty, P. L. A. Knutson, Synthesis 1977, 509; S. Brenner, M. Bovete, Tetrahedron 1975, 31, 153.
2. I. Marek, J.-F. Normant, Chem. Rev. 1996, 96, 3241. P. Bonete, C. Nájera, Tetrahedron 1996, 52, 4111; F. Caturia, C. Nájera, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2833; A. Maerker, M.Theis, Topics Curr. Chem. 1987, 138, 1 ; H.-J. Gais, J. Vollhardt, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1529 ; J. Vollhardt, H.-J. Gais, L. Lukas, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 608; ibid. 1985, 24, 696; D. Seebach, M. Pohmakotr, Tetrahedron 1981, 37, 4047; H.-H. Vogt, R. Gompper, Chem. Ber. 1981, 114, 2884; C. J. Kowalsky, M. L. O'Dowd, M. C. Burke, K. W. Fields, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5411 ; E. M. Kaiser, J. D. Petty, P. L. A. Knutson, Synthesis 1977, 509; S. Brenner, M. Bovete, Tetrahedron 1975, 31, 153.
3. I. Marek, J.-F. Normant, Chem. Rev. 1996, 96, 3241. P. Bonete, C. Nájera, Tetrahedron 1996, 52, 4111; F. Caturia, C. Nájera, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2833; A. Maerker, M.Theis, Topics Curr. Chem. 1987, 138, 1 ; H.-J. Gais, J. Vollhardt, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1529 ; J. Vollhardt, H.-J. Gais, L. Lukas, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 608; ibid. 1985, 24, 696; D. Seebach, M. Pohmakotr, Tetrahedron 1981, 37, 4047; H.-H. Vogt, R. Gompper, Chem. Ber. 1981, 114, 2884; C. J. Kowalsky, M. L. O'Dowd, M. C. Burke, K. W. Fields, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5411 ; E. M. Kaiser, J. D. Petty, P. L. A. Knutson, Synthesis 1977, 509; S. Brenner, M. Bovete, Tetrahedron 1975, 31, 153.
4. I. Marek, J.-F. Normant, Chem. Rev. 1996, 96, 3241. P. Bonete, C. Nájera, Tetrahedron 1996, 52, 4111; F. Caturia, C. Nájera, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2833; A. Maerker, M.Theis, Topics Curr. Chem. 1987, 138, 1 ; H.-J. Gais, J. Vollhardt, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1529 ; J. Vollhardt, H.-J. Gais, L. Lukas, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 608; ibid. 1985, 24, 696; D. Seebach, M. Pohmakotr, Tetrahedron 1981, 37, 4047; H.-H. Vogt, R. Gompper, Chem. Ber. 1981, 114, 2884; C. J. Kowalsky, M. L. O'Dowd, M. C. Burke, K. W. Fields, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5411 ; E. M. Kaiser, J. D. Petty, P. L. A. Knutson, Synthesis 1977, 509; S. Brenner, M. Bovete, Tetrahedron 1975, 31, 153.
5. I. Marek, J.-F. Normant, Chem. Rev. 1996, 96, 3241. P. Bonete, C. Nájera, Tetrahedron 1996, 52, 4111; F. Caturia, C. Nájera, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2833; A. Maerker, M.Theis, Topics Curr. Chem. 1987, 138, 1 ; H.-J. Gais, J. Vollhardt, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1529 ; J. Vollhardt, H.-J. Gais, L. Lukas, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 608; ibid. 1985, 24, 696; D. Seebach, M. Pohmakotr, Tetrahedron 1981, 37, 4047; H.-H. Vogt, R. Gompper, Chem. Ber. 1981, 114, 2884; C. J. Kowalsky, M. L. O'Dowd, M. C. Burke, K. W. Fields, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5411 ; E. M. Kaiser, J. D. Petty, P. L. A. Knutson, Synthesis 1977, 509; S. Brenner, M. Bovete, Tetrahedron 1975, 31, 153.
6. I. Marek, J.-F. Normant, Chem. Rev. 1996, 96, 3241. P. Bonete, C. Nájera, Tetrahedron 1996, 52, 4111; F. Caturia, C. Nájera, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2833; A. Maerker, M.Theis, Topics Curr. Chem. 1987, 138, 1 ; H.-J. Gais, J. Vollhardt, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1529 ; J. Vollhardt, H.-J. Gais, L. Lukas, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 608; ibid. 1985, 24, 696; D. Seebach, M. Pohmakotr, Tetrahedron 1981, 37, 4047; H.-H. Vogt, R. Gompper, Chem. Ber. 1981, 114, 2884; C. J. Kowalsky, M. L. O'Dowd, M. C. Burke, K. W. Fields, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5411 ; E. M. Kaiser, J. D. Petty, P. L. A. Knutson, Synthesis 1977, 509; S. Brenner, M. Bovete, Tetrahedron 1975, 31, 153.
7. I. Marek, J.-F. Normant, Chem. Rev. 1996, 96, 3241. P. Bonete, C. Nájera, Tetrahedron 1996, 52, 4111; F. Caturia, C. Nájera, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2833; A. Maerker, M.Theis, Topics Curr. Chem. 1987, 138, 1 ; H.-J. Gais, J. Vollhardt, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1529 ; J. Vollhardt, H.-J. Gais, L. Lukas, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 608; ibid. 1985, 24, 696; D. Seebach, M. Pohmakotr, Tetrahedron 1981, 37, 4047; H.-H. Vogt, R. Gompper, Chem. Ber. 1981, 114, 2884; C. J. Kowalsky, M. L. O'Dowd, M. C. Burke, K. W. Fields, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5411 ; E. M. Kaiser, J. D. Petty, P. L. A. Knutson, Synthesis 1977, 509; S. Brenner, M. Bovete, Tetrahedron 1975, 31, 153.
8. I. Marek, J.-F. Normant, Chem. Rev. 1996, 96, 3241. P. Bonete, C. Nájera, Tetrahedron 1996, 52, 4111; F. Caturia, C. Nájera, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2833; A. Maerker, M.Theis, Topics Curr. Chem. 1987, 138, 1 ; H.-J. Gais, J. Vollhardt, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1529 ; J. Vollhardt, H.-J. Gais, L. Lukas, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 608; ibid. 1985, 24, 696; D. Seebach, M. Pohmakotr, Tetrahedron 1981, 37, 4047; H.-H. Vogt, R. Gompper, Chem. Ber. 1981, 114, 2884; C. J. Kowalsky, M. L. O'Dowd, M. C. Burke, K. W. Fields, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5411 ; E. M. Kaiser, J. D. Petty, P. L. A. Knutson, Synthesis 1977, 509; S. Brenner, M. Bovete, Tetrahedron 1975, 31, 153.
9. I. Marek, J.-F. Normant, Chem. Rev. 1996, 96, 3241. P. Bonete, C. Nájera, Tetrahedron 1996, 52, 4111; F. Caturia, C. Nájera, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2833; A. Maerker, M.Theis, Topics Curr. Chem. 1987, 138, 1 ; H.-J. Gais, J. Vollhardt, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1529 ; J. Vollhardt, H.-J. Gais, L. Lukas, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 608; ibid. 1985, 24, 696; D. Seebach, M. Pohmakotr, Tetrahedron 1981, 37, 4047; H.-H. Vogt, R. Gompper, Chem. Ber. 1981, 114, 2884; C. J. Kowalsky, M. L. O'Dowd, M. C. Burke, K. W. Fields, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5411 ; E. M. Kaiser, J. D. Petty, P. L. A. Knutson, Synthesis 1977, 509; S. Brenner, M. Bovete, Tetrahedron 1975, 31, 153.
10. I. Marek, J.-F. Normant, Chem. Rev. 1996, 96, 3241. P. Bonete, C. Nájera, Tetrahedron 1996, 52, 4111; F. Caturia, C. Nájera, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2833; A. Maerker, M.Theis, Topics Curr. Chem. 1987, 138, 1 ; H.-J. Gais, J. Vollhardt, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1529 ; J. Vollhardt, H.-J. Gais, L. Lukas, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 608; ibid. 1985, 24, 696; D. Seebach, M. Pohmakotr, Tetrahedron 1981, 37, 4047; H.-H. Vogt, R. Gompper, Chem. Ber. 1981, 114, 2884; C. J. Kowalsky, M. L. O'Dowd, M. C. Burke, K. W. Fields, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5411 ; E. M. Kaiser, J. D. Petty, P. L. A. Knutson, Synthesis 1977, 509; S. Brenner, M. Bovete, Tetrahedron 1975, 31, 153.
11. I. Marek, J.-F. Normant, Chem. Rev. 1996, 96, 3241. P. Bonete, C. Nájera, Tetrahedron 1996, 52, 4111; F. Caturia, C. Nájera, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2833; A. Maerker, M.Theis, Topics Curr. Chem. 1987, 138, 1 ; H.-J. Gais, J. Vollhardt, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1529 ; J. Vollhardt, H.-J. Gais, L. Lukas, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 608; ibid. 1985, 24, 696; D. Seebach, M. Pohmakotr, Tetrahedron 1981, 37, 4047; H.-H. Vogt, R. Gompper, Chem. Ber. 1981, 114, 2884; C. J. Kowalsky, M. L. O'Dowd, M. C. Burke, K. W. Fields, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5411 ; E. M. Kaiser, J. D. Petty, P. L. A. Knutson, Synthesis 1977, 509; S. Brenner, M. Bovete, Tetrahedron 1975, 31, 153.
12. I. Marek, J.-F. Normant, Chem. Rev. 1996, 96, 3241. P. Bonete, C. Nájera, Tetrahedron 1996, 52, 4111; F. Caturia, C. Nájera, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2833; A. Maerker, M.Theis, Topics Curr. Chem. 1987, 138, 1 ; H.-J. Gais, J. Vollhardt, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1529 ; J. Vollhardt, H.-J. Gais, L. Lukas, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 608; ibid. 1985, 24, 696; D. Seebach, M. Pohmakotr, Tetrahedron 1981, 37, 4047; H.-H. Vogt, R. Gompper, Chem. Ber. 1981, 114, 2884; C. J. Kowalsky, M. L. O'Dowd, M. C. Burke, K. W. Fields, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5411 ; E. M. Kaiser, J. D. Petty, P. L. A. Knutson, Synthesis 1977, 509; S. Brenner, M. Bovete, Tetrahedron 1975, 31, 153.
13. A. Streitwieser, S. M. Bachrach, A. Dorigo, P. v. R. Schleyer, in 'Lithium Chemistry', Eds. A.-M. Sapse and P. v. R. Schleyer, Wiley, New York, 1995, p. 1 -44; A. M. Al-Nahas, P. v. R. Schleyer, J. Comput. Chem. 1994, 15, 596; P. V. R. Schleyer, Pure Appl. Chem. 1984, 56, 151; P. v. R. Schleyer, T. Clark, A. J. Kos, G. W. Spitznagel, G. Ronde, D. Arad, K. N. Houk, N. G. Rondan, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6467; T. Clark, P. v. R. Schleyer, K. N. Houk, N. G. Rondan, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 579.
14. A. Streitwieser, S. M. Bachrach, A. Dorigo, P. v. R. Schleyer, in 'Lithium Chemistry', Eds. A.-M. Sapse and P. v. R. Schleyer, Wiley, New York, 1995, p. 1 -44; A. M. Al-Nahas, P. v. R. Schleyer, J. Comput. Chem. 1994, 15, 596; P. V. R. Schleyer, Pure Appl. Chem. 1984, 56, 151; P. v. R. Schleyer, T. Clark, A. J. Kos, G. W. Spitznagel, G. Ronde, D. Arad, K. N. Houk, N. G. Rondan, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6467; T. Clark, P. v. R. Schleyer, K. N. Houk, N. G. Rondan, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 579.
15. A. Streitwieser, S. M. Bachrach, A. Dorigo, P. v. R. Schleyer, in 'Lithium Chemistry', Eds. A.-M. Sapse and P. v. R. Schleyer, Wiley, New York, 1995, p. 1 -44; A. M. Al-Nahas, P. v. R. Schleyer, J. Comput. Chem. 1994, 15, 596; P. V. R. Schleyer, Pure Appl. Chem. 1984, 56, 151; P. v. R. Schleyer, T. Clark, A. J. Kos, G. W. Spitznagel, G. Ronde, D. Arad, K. N. Houk, N. G. Rondan, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6467; T. Clark, P. v. R. Schleyer, K. N. Houk, N. G. Rondan, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 579.
16. A. Streitwieser, S. M. Bachrach, A. Dorigo, P. v. R. Schleyer, in 'Lithium Chemistry', Eds. A.-M. Sapse and P. v. R. Schleyer, Wiley, New York, 1995, p. 1 -44; A. M. Al-Nahas, P. v. R. Schleyer, J. Comput. Chem. 1994, 15, 596; P. V. R. Schleyer, Pure Appl. Chem. 1984, 56, 151; P. v. R. Schleyer, T. Clark, A. J. Kos, G. W. Spitznagel, G. Ronde, D. Arad, K. N. Houk, N. G. Rondan, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6467; T. Clark, P. v. R. Schleyer, K. N. Houk, N. G. Rondan, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 579.
17. A. Streitwieser, S. M. Bachrach, A. Dorigo, P. v. R. Schleyer, in 'Lithium Chemistry', Eds. A.-M. Sapse and P. v. R. Schleyer, Wiley, New York, 1995, p. 1 -44; A. M. Al-Nahas, P. v. R. Schleyer, J. Comput. Chem. 1994, 15, 596; P. V. R. Schleyer, Pure Appl. Chem. 1984, 56, 151; P. v. R. Schleyer, T. Clark, A. J. Kos, G. W. Spitznagel, G. Ronde, D. Arad, K. N. Houk, N. G. Rondan, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6467; T. Clark, P. v. R. Schleyer, K. N. Houk, N. G. Rondan, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 579.
18. G. Boche, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 277; H.-J. Gais, J. Vollhardt, H.Günther. D.Moskau, H. J. Lindner, S. Braun, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 978; W. Hollstein, K. Harms, M. Marsch, G. Boche, Angen. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 1287; D. A. Bors, A. Streitwieser, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1397.
19. G. Boche, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 277; H.-J. Gais, J. Vollhardt, H.Günther. D.Moskau, H. J. Lindner, S. Braun, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 978; W. Hollstein, K. Harms, M. Marsch, G. Boche, Angen. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 1287; D. A. Bors, A. Streitwieser, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1397.
20. G. Boche, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 277; H.-J. Gais, J. Vollhardt, H.Günther. D.Moskau, H. J. Lindner, S. Braun, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 978; W. Hollstein, K. Harms, M. Marsch, G. Boche, Angen. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 1287; D. A. Bors, A. Streitwieser, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1397.
21. G. Boche, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 277; H.-J. Gais, J. Vollhardt, H.Günther. D.Moskau, H. J. Lindner, S. Braun, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 978; W. Hollstein, K. Harms, M. Marsch, G. Boche, Angen. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 1287; D. A. Bors, A. Streitwieser, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1397.
22. J. F. K. Müller, R. Batra, in preparation.
23. M. Kranz, S. E. Denmark, K. A. Swiss, S. R. Wilson, J. Org. Chem. 1996, 61, 8551; M. Kranz, S. E. Denmark, ibid. 1995, 60, 5867;
24. M. Kranz, S. E. Denmark, K. A. Swiss, S. R. Wilson, J. Org. Chem. 1996, 61, 8551; M. Kranz, S. E. Denmark, ibid. 1995, 60, 5867;
25. G. Boche, J. C. W. Lohrenz, A. Opel, in 'Lithium Chemistry', Eds., A.-M. Sapse and P. v. R. Schleyer, Wiley, New York, 1995, p. 195-226;
26. R. Koch, E. Anders, J. Org. Chem. 1995, 60, 5861;
27. C. J. Cramer, S. E. Denmark, P. C. Miller, R. L. Dorow, K. A. Swiss, S. R. Wilson, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2437;
28. W. Zarges, M. Marsch, K. Harms, F. Haller, G. Frenking, G. Boche, Chem. Ber. 1991, 124, 861;
29. S. E. Denmark, C. J. Cramer, J. Org. Chem. 1990, 55, 1806;
30. A. Streitwieser, A. Rajca, R. S. McDowell, R. Glaser, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4184.
31. D. A. Evans, D. L. Rieger, M. T. Bilodeau, F. Urpi, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1049; D. A. Evans, M. D. Ennis, D. J. Mathre, ibid. 1982, 104, 1737.
32. D. A. Evans, D. L. Rieger, M. T. Bilodeau, F. Urpi, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1049; D. A. Evans, M. D. Ennis, D. J. Mathre, ibid. 1982, 104, 1737.
33. S. G. Pyne, Z. Dong, B. W. Skelton, A. H. White, J. Org. Chem. 1997, 62, 2337; M. Reggelin, H. Weinberger, M. Gerlach, R. Welcker, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4765; H.-J. Gais, H. Müller, J. Bund, M. Scommoda, J. Brandt, G. Raabe, ibid. 1995, 117, 2453; C. Bolm, J. Müller, G. Schlingloff, M. Zehnder, M. Neuburger, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 182; M. Harmata, R. J. Claassen II, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6497; C. R. Johnson, Aldrichim. Acta 1985, 18, 3.
34. S. G. Pyne, Z. Dong, B. W. Skelton, A. H. White, J. Org. Chem. 1997, 62, 2337; M. Reggelin, H. Weinberger, M. Gerlach, R. Welcker, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4765; H.-J. Gais, H. Müller, J. Bund, M. Scommoda, J. Brandt, G. Raabe, ibid. 1995, 117, 2453; C. Bolm, J. Müller, G. Schlingloff, M. Zehnder, M. Neuburger, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 182; M. Harmata, R. J. Claassen II, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6497; C. R. Johnson, Aldrichim. Acta 1985, 18, 3.
35. S. G. Pyne, Z. Dong, B. W. Skelton, A. H. White, J. Org. Chem. 1997, 62, 2337; M. Reggelin, H. Weinberger, M. Gerlach, R. Welcker, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4765; H.-J. Gais, H. Müller, J. Bund, M. Scommoda, J. Brandt, G. Raabe, ibid. 1995, 117, 2453; C. Bolm, J. Müller, G. Schlingloff, M. Zehnder, M. Neuburger, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 182; M. Harmata, R. J. Claassen II, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6497; C. R. Johnson, Aldrichim. Acta 1985, 18, 3.
36. S. G. Pyne, Z. Dong, B. W. Skelton, A. H. White, J. Org. Chem. 1997, 62, 2337; M. Reggelin, H. Weinberger, M. Gerlach, R. Welcker, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4765; H.-J. Gais, H. Müller, J. Bund, M. Scommoda, J. Brandt, G. Raabe, ibid. 1995, 117, 2453; C. Bolm, J. Müller, G. Schlingloff, M. Zehnder, M. Neuburger, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 182; M. Harmata, R. J. Claassen II, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6497; C. R. Johnson, Aldrichim. Acta 1985, 18, 3.
37. S. G. Pyne, Z. Dong, B. W. Skelton, A. H. White, J. Org. Chem. 1997, 62, 2337; M. Reggelin, H. Weinberger, M. Gerlach, R. Welcker, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4765; H.-J. Gais, H. Müller, J. Bund, M. Scommoda, J. Brandt, G. Raabe, ibid. 1995, 117, 2453; C. Bolm, J. Müller, G. Schlingloff, M. Zehnder, M. Neuburger, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 182; M. Harmata, R. J. Claassen II, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6497; C. R. Johnson, Aldrichim. Acta 1985, 18, 3.
38. S. G. Pyne, Z. Dong, B. W. Skelton, A. H. White, J. Org. Chem. 1997, 62, 2337; M. Reggelin, H. Weinberger, M. Gerlach, R. Welcker, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4765; H.-J. Gais, H. Müller, J. Bund, M. Scommoda, J. Brandt, G. Raabe, ibid. 1995, 117, 2453; C. Bolm, J. Müller, G. Schlingloff, M. Zehnder, M. Neuburger, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 182; M. Harmata, R. J. Claassen II, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6497; C. R. Johnson, Aldrichim. Acta 1985, 18, 3.
39. T. S. Williams, D. J. Cram, J. Org. Chem. 1973, 38, 20.
40. N. S. Simpkins, 'Sulfones in Organic Synthesis', in 'Tetrahedron Organic Chemistry Series', Eds. J. E. Baldwin, F. R. S. Magnus, and P. D. Magnus, Pergamon Press, Oxford, 1993, Vol. 10.
41. For a comprehensive review on ortho-metallation reactions, see V. Snieckus, Chem. Rev. 1990, 90, 879; R. F. W Jackson, A. D. Briggs, P. A. Brown, W. Clegg, M. R. J. Elsegood, C. Frampton, J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1996, 1673.
42. For a comprehensive review on ortho-metallation reactions, see V. Snieckus, Chem. Rev. 1990, 90, 879; R. F. W Jackson, A. D. Briggs, P. A. Brown, W. Clegg, M. R. J. Elsegood, C. Frampton, J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1996, 1673.
43. J. F. K. Müller, M. Neuburger, M. Zehnder, Acta Crystallogr., Sect. C 1997, 53, 419; J. F. K. Müller, R. Batra, B. Spingier, M. Zehnder, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 820; H.-J. Gais, D. Lenz, G. Raabe, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7437; H.-J. Gais, U. Dingerdissen. C. Krüger, K. Angermund, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3775; H.-J. Gais, I. Erdelmeier, H. J. Lindner, J. Vollhardt, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 938; G. Chassaing, A. Marquet. Tetrahedron 1978, 34, 1399.
44. J. F. K. Müller, M. Neuburger, M. Zehnder, Acta Crystallogr., Sect. C 1997, 53, 419; J. F. K. Müller, R. Batra, B. Spingier, M. Zehnder, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 820; H.-J. Gais, D. Lenz, G. Raabe, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7437; H.-J. Gais, U. Dingerdissen. C. Krüger, K. Angermund, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3775; H.-J. Gais, I. Erdelmeier, H. J. Lindner, J. Vollhardt, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 938; G. Chassaing, A. Marquet. Tetrahedron 1978, 34, 1399.
45. J. F. K. Müller, M. Neuburger, M. Zehnder, Acta Crystallogr., Sect. C 1997, 53, 419; J. F. K. Müller, R. Batra, B. Spingier, M. Zehnder, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 820; H.-J. Gais, D. Lenz, G. Raabe, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7437; H.-J. Gais, U. Dingerdissen. C. Krüger, K. Angermund, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3775; H.-J. Gais, I. Erdelmeier, H. J. Lindner, J. Vollhardt, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 938; G. Chassaing, A. Marquet. Tetrahedron 1978, 34, 1399.
46. J. F. K. Müller, M. Neuburger, M. Zehnder, Acta Crystallogr., Sect. C 1997, 53, 419; J. F. K. Müller, R. Batra, B. Spingier, M. Zehnder, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 820; H.-J. Gais, D. Lenz, G. Raabe, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7437; H.-J. Gais, U. Dingerdissen. C. Krüger, K. Angermund, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3775; H.-J. Gais, I. Erdelmeier, H. J. Lindner, J. Vollhardt, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 938; G. Chassaing, A. Marquet. Tetrahedron 1978, 34, 1399.
47. J. F. K. Müller, M. Neuburger, M. Zehnder, Acta Crystallogr., Sect. C 1997, 53, 419; J. F. K. Müller, R. Batra, B. Spingier, M. Zehnder, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 820; H.-J. Gais, D. Lenz, G. Raabe, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7437; H.-J. Gais, U. Dingerdissen. C. Krüger, K. Angermund, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3775; H.-J. Gais, I. Erdelmeier, H. J. Lindner, J. Vollhardt, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 938; G. Chassaing, A. Marquet. Tetrahedron 1978, 34, 1399.
48. J. F. K. Müller, M. Neuburger, M. Zehnder, Acta Crystallogr., Sect. C 1997, 53, 419; J. F. K. Müller, R. Batra, B. Spingier, M. Zehnder, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 820; H.-J. Gais, D. Lenz, G. Raabe, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7437; H.-J. Gais, U. Dingerdissen. C. Krüger, K. Angermund, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3775; H.-J. Gais, I. Erdelmeier, H. J. Lindner, J. Vollhardt, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 938; G. Chassaing, A. Marquet. Tetrahedron 1978, 34, 1399.
49. W. Clegg, L. Horsburgh, P. R. Dennison, F. M. Mackenzie, R. E. Mulvey, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1065; S. C. Ball, I. Cragg-Hine, M. G. Davidson, R. P. Davies, M. I. Lopez-Solera, P. R. Raithby, D. Reed, R. Snaith, E. M. Vogel, ibid. 1995, 2147; C. Lambert, F. Hampel, P. v. R. Schleyer, M. G. Davidson, R. Snaith, J. Organomel. Chem. 1995, 487, 139; H.-J. Gais, J. Vollhardt, H. Günther, D. Moskau, H. J. Lindner, S. Braun, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 678; H. Dietrich, D. Rewicki, J. Organomel. Chem. 1981, 205, 281.
50. W. Clegg, L. Horsburgh, P. R. Dennison, F. M. Mackenzie, R. E. Mulvey, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1065; S. C. Ball, I. Cragg-Hine, M. G. Davidson, R. P. Davies, M. I. Lopez-Solera, P. R. Raithby, D. Reed, R. Snaith, E. M. Vogel, ibid. 1995, 2147; C. Lambert, F. Hampel, P. v. R. Schleyer, M. G. Davidson, R. Snaith, J. Organomel. Chem. 1995, 487, 139; H.-J. Gais, J. Vollhardt, H. Günther, D. Moskau, H. J. Lindner, S. Braun, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 678; H. Dietrich, D. Rewicki, J. Organomel. Chem. 1981, 205, 281.
51. W. Clegg, L. Horsburgh, P. R. Dennison, F. M. Mackenzie, R. E. Mulvey, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1065; S. C. Ball, I. Cragg-Hine, M. G. Davidson, R. P. Davies, M. I. Lopez-Solera, P. R. Raithby, D. Reed, R. Snaith, E. M. Vogel, ibid. 1995, 2147; C. Lambert, F. Hampel, P. v. R. Schleyer, M. G. Davidson, R. Snaith, J. Organomel. Chem. 1995, 487, 139; H.-J. Gais, J. Vollhardt, H. Günther, D. Moskau, H. J. Lindner, S. Braun, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 678; H. Dietrich, D. Rewicki, J. Organomel. Chem. 1981, 205, 281.
52. W. Clegg, L. Horsburgh, P. R. Dennison, F. M. Mackenzie, R. E. Mulvey, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1065; S. C. Ball, I. Cragg-Hine, M. G. Davidson, R. P. Davies, M. I. Lopez-Solera, P. R. Raithby, D. Reed, R. Snaith, E. M. Vogel, ibid. 1995, 2147; C. Lambert, F. Hampel, P. v. R. Schleyer, M. G. Davidson, R. Snaith, J. Organomel. Chem. 1995, 487, 139; H.-J. Gais, J. Vollhardt, H. Günther, D. Moskau, H. J. Lindner, S. Braun, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 678; H. Dietrich, D. Rewicki, J. Organomel. Chem. 1981, 205, 281.
53. W. Clegg, L. Horsburgh, P. R. Dennison, F. M. Mackenzie, R. E. Mulvey, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1065; S. C. Ball, I. Cragg-Hine, M. G. Davidson, R. P. Davies, M. I. Lopez-Solera, P. R. Raithby, D. Reed, R. Snaith, E. M. Vogel, ibid. 1995, 2147; C. Lambert, F. Hampel, P. v. R. Schleyer, M. G. Davidson, R. Snaith, J. Organomel. Chem. 1995, 487, 139; H.-J. Gais, J. Vollhardt, H. Günther, D. Moskau, H. J. Lindner, S. Braun, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 678; H. Dietrich, D. Rewicki, J. Organomel. Chem. 1981, 205, 281.
54. J. Vollhardt, H.-J. Gais, K. L. Lukas, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 610.
55. H.-J. Gais, J. Vollhardt, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1529.
56. K.-J. Hwang, E. W Logusch, L. H. Brannigan, M. R. Thompson, J. Org. Chem. 1987, 52, 3435.
57. S. C. Watson, J. F. Eastham, J. Organomel. Chem. 1967, 9, 165.
58. A. Altomare, G. Cascarano, G. Giacovazzo, A. Guagliardi, M. C. Burla, G. Polidori, M. Camulli, J. Appl. Crystallogr. 1994, 27, 435.
59. D. J. Watkin, R. J. Carruthers, P. Betteridge. 'CRYSTALS'. Chemical Crystallography Laboratory, Oxford, 1985.
60. J. R. Carruthers, D. J. Watkin, Acta Crystallogr., Sect. A 1979, 35, 698.
61. S. Hall, D. du Boulay, 'XTAL System', Universities of Western Australia, 1997.