Synthesis and x-ray structure of bis{S-(1-lithio-3,3-diphenylprop-2-enyl)-N-methyl-S-phenylsulfoximme- tetrahydrofuran (1/2)} complemented by model ab initio calculations of α-lithiosulfoximines

Helvetica Chimica Acta

Volumn 79, Issue 3, 1996, Pages 820-826

  Müller, Jürgen F K ^a   Batra, Rohit ^a   Spingler, Bernhard ^a   Zehnder, Margareta ^a  

^a UNIVERSITY OF BASEL   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0342629629     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.19960790324     Document Type: Article

References (29)

1. H.-J. Gais, H. Müller, J. Bund, M. Scommoda, J. Brandt, G. Raabe, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2453; M. Reggelin, H. Weinberger, Angew. Chem. Int. Ed. 1994, 33, 444; S. G. Pyne, Z. Dong, B. W. Skelton, A. H. White, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2607; M. Reggelin, H. Weinberger., Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6959; C. Bolm, J. Müller, G. Schlingloff, M. Zehnder, M. Neuburger, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 182; J. Bund, I. Erdelmeier, H.-J. Gais, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1442; M. Harmata, R. J. Claassen II, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6497; C. R Johnson, Aldrichim. Acta 1985, 18, 3; I. Erdelmeier, H.-J. Gais, H. J. Lindner, Angew. Chem. Int. Ed. 1986, 25, 935.
2. H.-J. Gais, H. Müller, J. Bund, M. Scommoda, J. Brandt, G. Raabe, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2453; M. Reggelin, H. Weinberger, Angew. Chem. Int. Ed. 1994, 33, 444; S. G. Pyne, Z. Dong, B. W. Skelton, A. H. White, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2607; M. Reggelin, H. Weinberger., Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6959; C. Bolm, J. Müller, G. Schlingloff, M. Zehnder, M. Neuburger, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 182; J. Bund, I. Erdelmeier, H.-J. Gais, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1442; M. Harmata, R. J. Claassen II, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6497; C. R Johnson, Aldrichim. Acta 1985, 18, 3; I. Erdelmeier, H.-J. Gais, H. J. Lindner, Angew. Chem. Int. Ed. 1986, 25, 935.
3. H.-J. Gais, H. Müller, J. Bund, M. Scommoda, J. Brandt, G. Raabe, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2453; M. Reggelin, H. Weinberger, Angew. Chem. Int. Ed. 1994, 33, 444; S. G. Pyne, Z. Dong, B. W. Skelton, A. H. White, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2607; M. Reggelin, H. Weinberger., Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6959; C. Bolm, J. Müller, G. Schlingloff, M. Zehnder, M. Neuburger, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 182; J. Bund, I. Erdelmeier, H.-J. Gais, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1442; M. Harmata, R. J. Claassen II, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6497; C. R Johnson, Aldrichim. Acta 1985, 18, 3; I. Erdelmeier, H.-J. Gais, H. J. Lindner, Angew. Chem. Int. Ed. 1986, 25, 935.
4. H.-J. Gais, H. Müller, J. Bund, M. Scommoda, J. Brandt, G. Raabe, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2453; M. Reggelin, H. Weinberger, Angew. Chem. Int. Ed. 1994, 33, 444; S. G. Pyne, Z. Dong, B. W. Skelton, A. H. White, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2607; M. Reggelin, H. Weinberger., Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6959; C. Bolm, J. Müller, G. Schlingloff, M. Zehnder, M. Neuburger, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 182; J. Bund, I. Erdelmeier, H.-J. Gais, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1442; M. Harmata, R. J. Claassen II, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6497; C. R Johnson, Aldrichim. Acta 1985, 18, 3; I. Erdelmeier, H.-J. Gais, H. J. Lindner, Angew. Chem. Int. Ed. 1986, 25, 935.
5. H.-J. Gais, H. Müller, J. Bund, M. Scommoda, J. Brandt, G. Raabe, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2453; M. Reggelin, H. Weinberger, Angew. Chem. Int. Ed. 1994, 33, 444; S. G. Pyne, Z. Dong, B. W. Skelton, A. H. White, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2607; M. Reggelin, H. Weinberger., Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6959; C. Bolm, J. Müller, G. Schlingloff, M. Zehnder, M. Neuburger, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 182; J. Bund, I. Erdelmeier, H.-J. Gais, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1442; M. Harmata, R. J. Claassen II, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6497; C. R Johnson, Aldrichim. Acta 1985, 18, 3; I. Erdelmeier, H.-J. Gais, H. J. Lindner, Angew. Chem. Int. Ed. 1986, 25, 935.
6. H.-J. Gais, H. Müller, J. Bund, M. Scommoda, J. Brandt, G. Raabe, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2453; M. Reggelin, H. Weinberger, Angew. Chem. Int. Ed. 1994, 33, 444; S. G. Pyne, Z. Dong, B. W. Skelton, A. H. White, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2607; M. Reggelin, H. Weinberger., Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6959; C. Bolm, J. Müller, G. Schlingloff, M. Zehnder, M. Neuburger, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 182; J. Bund, I. Erdelmeier, H.-J. Gais, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1442; M. Harmata, R. J. Claassen II, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6497; C. R Johnson, Aldrichim. Acta 1985, 18, 3; I. Erdelmeier, H.-J. Gais, H. J. Lindner, Angew. Chem. Int. Ed. 1986, 25, 935.
7. H.-J. Gais, H. Müller, J. Bund, M. Scommoda, J. Brandt, G. Raabe, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2453; M. Reggelin, H. Weinberger, Angew. Chem. Int. Ed. 1994, 33, 444; S. G. Pyne, Z. Dong, B. W. Skelton, A. H. White, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2607; M. Reggelin, H. Weinberger., Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6959; C. Bolm, J. Müller, G. Schlingloff, M. Zehnder, M. Neuburger, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 182; J. Bund, I. Erdelmeier, H.-J. Gais, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1442; M. Harmata, R. J. Claassen II, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6497; C. R Johnson, Aldrichim. Acta 1985, 18, 3; I. Erdelmeier, H.-J. Gais, H. J. Lindner, Angew. Chem. Int. Ed. 1986, 25, 935.
8. H.-J. Gais, H. Müller, J. Bund, M. Scommoda, J. Brandt, G. Raabe, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2453; M. Reggelin, H. Weinberger, Angew. Chem. Int. Ed. 1994, 33, 444; S. G. Pyne, Z. Dong, B. W. Skelton, A. H. White, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2607; M. Reggelin, H. Weinberger., Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6959; C. Bolm, J. Müller, G. Schlingloff, M. Zehnder, M. Neuburger, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 182; J. Bund, I. Erdelmeier, H.-J. Gais, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1442; M. Harmata, R. J. Claassen II, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6497; C. R Johnson, Aldrichim. Acta 1985, 18, 3; I. Erdelmeier, H.-J. Gais, H. J. Lindner, Angew. Chem. Int. Ed. 1986, 25, 935.
9. H.-J. Gais, H. Müller, J. Bund, M. Scommoda, J. Brandt, G. Raabe, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2453; M. Reggelin, H. Weinberger, Angew. Chem. Int. Ed. 1994, 33, 444; S. G. Pyne, Z. Dong, B. W. Skelton, A. H. White, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2607; M. Reggelin, H. Weinberger., Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6959; C. Bolm, J. Müller, G. Schlingloff, M. Zehnder, M. Neuburger, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 182; J. Bund, I. Erdelmeier, H.-J. Gais, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1442; M. Harmata, R. J. Claassen II, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6497; C. R Johnson, Aldrichim. Acta 1985, 18, 3; I. Erdelmeier, H.-J. Gais, H. J. Lindner, Angew. Chem. Int. Ed. 1986, 25, 935.
10. a) G. Chassaing, A. Marquet, Tetrahedron 1978, 34, 1399;
11. b) H.-J. Gais, I. Erdelmeier, H. J. Lindner, J. Vollhardt, Angew. Chem. Int. Ed. 1986, 25, 938;
12. c) H.-J. Gais, U. Dingerdissen, C. Krüger, K. Angermund, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3775;
13. d) H.-J. Gais, D. Lenz, G. Raabe, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7437.
14. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. W. Wong, J. B. Foresman, M. A. Robb, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, R. Gomperts, J. L. Andres, K. Raghavachari, J. S. Binkley, C. Gonzalez, R. L. Martin, D. J. Fox, D. J. Defrees, J. Baker, J. J.P. Stewart, J. A. Pople, Gaussian 92/DFT, Revision F.2', Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1993; M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, T. Keith, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. Al-Laham, V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz, J. B. Foresman, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, A. Nanayakkara, M. Challacombe, C. Y. Peng, P. Y. Ayala, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, E. S. Replogle, R. Gomperts, R L. Martin, D. J. Fox, J. S. Binkley, D. J. Defrees, J. Baker, J. P. Stewart, M. Head-Gordon, C. Gonzalez, J. A. Pople, 'Gaussian 94, Revision B.2', Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1995.
15. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. W. Wong, J. B. Foresman, M. A. Robb, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, R. Gomperts, J. L. Andres, K. Raghavachari, J. S. Binkley, C. Gonzalez, R. L. Martin, D. J. Fox, D. J. Defrees, J. Baker, J. J.P. Stewart, J. A. Pople, Gaussian 92/DFT, Revision F.2', Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1993; M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, T. Keith, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. Al-Laham, V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz, J. B. Foresman, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, A. Nanayakkara, M. Challacombe, C. Y. Peng, P. Y. Ayala, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, E. S. Replogle, R. Gomperts, R L. Martin, D. J. Fox, J. S. Binkley, D. J. Defrees, J. Baker, J. P. Stewart, M. Head-Gordon, C. Gonzalez, J. A. Pople, 'Gaussian 94, Revision B.2', Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1995.
16. J. Müller, M. Neuburger, M. Zehnder, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 615; G. Boche, Angew. Chem. Int. Ed. 1989, 28, 277.
17. J. Müller, M. Neuburger, M. Zehnder, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 615; G. Boche, Angew. Chem. Int. Ed. 1989, 28, 277.
18. R. Koch, E. Anders, J. Org. Chem. 1994, 59, 4529; D. A. Bors, A. Streitwieser, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1397.
19. R. Koch, E. Anders, J. Org. Chem. 1994, 59, 4529; D. A. Bors, A. Streitwieser, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1397.
20. H.-J. Gais, J. Vollhardt, H. J. Lindner, Angew. Chem. Int. Ed. 1986, 25, 939; D. Seebach, T. Maetzke, K. Haynes, M. N. Paddon-Row, S. S. Wong, Helv. Chim. Acta 1988, 71, 299; R. Amstutz, J. D. Dunitz, T. Laube, W. B. Schweizer, D. Seebach, Chem. Ber. 1986, 119, 434.
21. H.-J. Gais, J. Vollhardt, H. J. Lindner, Angew. Chem. Int. Ed. 1986, 25, 939; D. Seebach, T. Maetzke, K. Haynes, M. N. Paddon-Row, S. S. Wong, Helv. Chim. Acta 1988, 71, 299; R. Amstutz, J. D. Dunitz, T. Laube, W. B. Schweizer, D. Seebach, Chem. Ber. 1986, 119, 434.
22. H.-J. Gais, J. Vollhardt, H. J. Lindner, Angew. Chem. Int. Ed. 1986, 25, 939; D. Seebach, T. Maetzke, K. Haynes, M. N. Paddon-Row, S. S. Wong, Helv. Chim. Acta 1988, 71, 299; R. Amstutz, J. D. Dunitz, T. Laube, W. B. Schweizer, D. Seebach, Chem. Ber. 1986, 119, 434.
23. P. von R Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4793.
24. J. Müller, M. Neuburger, M. Zehnder, manuscript in preparation.
25. H.-B. Bürgi, J. D. Dunitz, in 'Structure Correlation', Eds H.-B. Bürgi and J. D. Dunitz, VCH Verlags-gesellschaft, Weinheim, 1994, Vol. I, pp. 163-204.
26. A. Altonare, M. C. Burla, M. Camalli, G. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, G. Polidori, 'SIR92', J. Appl. Crystallogr. 1994, 27, 435.
27. D. J. Watkin, 'CRYSTALS, Issue 9', Chemical Crystallography Laboratory, Oxford, 1990.
28. J. R. Carruthers, D. J. Watkin, Acta Crystallogr., Sect. A 1979, 35, 689.
29. K. Davies, P. Braid, B. Foxman, H. Powell, 'SNOOPI', Oxford University, 1989.