Development of a new type of protease inhibitors, efficacious against FIV and HIV variants

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 6, 1999, Pages 1145-1155

  Lee, Taekyu ^a   Le, Van Duc ^a   Lim, Dongyeol ^a   Lin, Ying Chuan ^a   Morris, Garrett M ^a   Wong, Andrew L ^a   Olson, Arthur J ^a   Elder, John H ^a   Wong, Chi Huey ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PROTEINASE INHIBITOR;

ANTIVIRAL ACTIVITY; ARTICLE; BACTERIUM MUTANT; DRUG DESIGN; DRUG EFFICACY; DRUG RESISTANCE; DRUG STRUCTURE; FELINE IMMUNODEFICIENCY VIRUS; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS; MOLECULAR MODEL; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

EID: 0033576985     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja982893p     Document Type: Article

References (35)

1. (a) Babine, R. E.; Bender, S. L. Chem. Rev. 1997, 97, 1359-1472.
2. (b) De Lucca, G. V.; Erickson-Viitanen, S.; Lam, P. Y. S. Drug Discovery Today 1997, 2, 6-18.
3. (c) Vacca, J. P.; Condra, J. H. Drug Discovery Today 1997, 2, 261-272.
4. (d) Huff, J. R. J. Med. Chem. 1991, 34, 2305.
5. (e) Wlodawer, A.; Erickson, J. W. Annu. Rev. Biochem. 1993, 62, 543-585.
6. (a) Schinazi, R. F.; Larder, B. A.; Mellors, J. W. Int. Antiviral News 1997, 5, 129-142.
7. (b) Wilson, S. I.; Phylip, L. H.; Mills, J. S.; Gulnik, S. V.; Erickson, J. W.; Dunn, B. M.; Kay, J. Biochim. Biophys. Acta 1997, 1339, 113-125.
8. (c) Erickson, J. W.; Burt, S. K. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1996, 36, 545-571.
9. (d) Gulnik, S. V.; Suvorov, L. I.; Liu, B.; Yu, B.; Anderson, B.; Mitsuya, H.; Erickson, J. W. Biochemistry 1995, 34, 9282-9287.
10. (e) Erickson, J. W. Nature Struct. Biol. 1995, 2, 523-529.
11. (f) Condra, J. H.; Schleif, W. A.; Blahy, O. M.; Gabryelski, L. J.; Grayyam, D. J.; Quintero, J. C.; Rhodes, A.; Robbins, H. L.; Roth, E.; Shivaprakash, M.; Titus, D.; Yang, T.; Teppler, H.; Squires, K. E.; Deutsch, P. J.; Emini, E. A. Nature 1995, 374, 569-571.
12. (g) Otto, M. J.; Garber, S.; Winslow, D. L.; Reid, C. D.; Aldrich, P.; Jadhav, P. K.; Patterson, C. E.; Hodge, C. N.; Cheng, Y.-S. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 7543-7547.
13. (h) Wong, J. K.; Hezareh, M.; Gunthard, H. F.; Halvir, D. V.; Ignacio, C. C.; Spina, C. A.; Richman, D. D. Science 1997, 278, 1291-1295
14. (i) Finzi, D.; Hermankova, M.; Pierson, T.; Carruth, L. M.; Buck, C.; Chaisson, R. E.; Quinn, T. C.; Chadwick, K.; Margolick, J.; Brookmeyer, R.; Gallant, J.; Markowitz, M.; Ho, D. D.; Richman, D. D.; Siliciano, R. F. Science 1997, 278, 1295-1300.
15. Slee, D. H.; Laslo, K. L.; Elder, J. H.; Ollmann, I. R.; Gustchina, A.; Kervinen, K.; Zdanov, A.; Wlodawer, A.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11867-11878.
16. Lee, T.; Laco, G. S.; Torbett, B. E.; Fox, H. S.; Lerner, D. L.; Elder, J. H.; Wong, C.-H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 939-944.
17. (a) Talbott, R. L.; Sparger, E. E.; Lovelace, K. M.; Fitch, W. M.; Pedersen, N. C.; Luciw, P. A.; Elder, J. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 5743-5747.
18. (b) Pedersen, N. C.; Ho, E. W.; Brown, M. L.; Yamamoto, J. K. Science 1987, 235, 790-793.
19. Wlodawer, A.; Gustchina, A.; Reshetnikova, L.; Lubkowski, J.; Zdanov, A.; Hui, K. Y.; Angleton, E. L.; Farmerie, W. G.; Goodenow, M. M.; Bhatt, D.; Zhang, L.; Dunn, B. M. Nat. Struct. Biol. 1995, 2, 480-488.
20. Kramer, R. A.; Schaber, M. D.; Skalka, A. M.; Ganguly, K.; Wong-Staal, F.; Reddy, E. P. Science 1986, 231, 1580-1584.
21. Mellors, J. W.; Larder, B. A.; Schinazi, R. F. Int. Antiviral News 1995, 3, 8-13.
22. The X-ray structures of 1b complexed with HIV, FIV (3X), FIV (V59I), and FIV (Q99V) PRs have been determined and will be published separately: Li, M.; Morris, G.; Lee, T.; Laco, G. S.; Wong, C.-H.; Olson, A.; Elder, J. H.; Wlodawer, A.; Gustchina, A. Submitted.
23. Schnölzer, M.; Rackwitz, H.-R.; Gustchina, A.; Laco, G. S.; Wlodawer, A.; Elder, J. H.; Kent, S. B. H. Virology 1996, 224, 268-275.
24. Hosur, M. V.; Bhat, T. N.; Kempf, D. J.; Baldwin, E. T.; Liu, B.; Gulnik, S.; Wideburg, N. E.; Norbeck, D. W.; Appell, K.; Erickson, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 847-855.
25. Bacheler, L. T.; Paul, M.; Jadhar, P. K.; Otto, M.; Stone, B.; Miller, J. Antiviral Chem. Chemother. 1994, 5, 111.
26. (a) Kempf, D. J.; Sham, H. L.; Marsh, K. C.; Flentge, C. A.; Betebenner, D.; Green, B. E.; McDonald, E.; Vasavanonda, S.; Saldivar, A.; Wideburg, N. E.; Kati, W. M.; Ruiz, L.; Zhao, C.; Fino, L.; Patterson, J.; Molla, A.; Plattner, J. J.; Norbeck, D. W. J. Med. Chem. 1998, 41, 602-617.
27. (b) Kempf, D. J.; Marsh, K. C.; Fino, L. C., Bryant, P., Craig-Kennard, A.; Sham, H. L.; Zhao, C.; Vasavanond, S.; Kohlbrenner, W. E.; Wideburg,. N. E.; Saldivar, A.; Green, B. E.; Herrin, T.; Norbeck, D. W. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 847-858.
28. Thompson, W. J.; Ghosh, A. K.; Holloway, M. K.; Lee, H. Y.; Munson, P. M.; Schwering, J. E.; Wai, J.; Darke, P. L.; Zugay, J.; Emini, E. A.; Schleif, W. A.; Huff, J. R.; Anderson, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 801-803.
29. Budt, K.-H.; Peyman, A.; Hansen, J.; Knolle, J.; Meichsner, C.; Paessens A.; Ruppert, D.; Stowasser, B. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 559-571.
30. Konradi, A. W.; Pederson, S. F. J. Org. Chem. 1992, 57, 28-32.
31. Dourtoglou, V., Gross, B. Synthesis 1984, 572-574.
32. Biosym Technologies, San Diego, CA, 1998.
33. Hung, R. R.; Straub, J. A.; Whitesides, G. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 3849-3855.
34. Munoz, B.; Giam, C.-Z.; Wong, C.-H. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 1085-1090.
35. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7277-7287.