Insertion reactions involving palladium complexes with nitrogen ligands. 2. Carbon monoxide and alkene insertion reactions with novel palladium compounds containing terdentate ligands

Organometallics

Volumn 15, Issue 2, 1996, Pages 668-677

  Rülke, Richard E ^a   Kaasjager, Vincent E ^a   Kliphuis, Dave ^a   Elsevier, Cornelis J ^a   Van Leeuwen, Piet W N M ^a   Vrieze, Kees ^a   Goubitz, Kees ^a  

^a UNIVERSITY OF AMSTERDAM   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001239081     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om9504361     Document Type: Article

References (69)

1. (a) Yamamoto, A.; Yamamoto, T.; Ozawa, F. Pure Appl. Chem. 1985, 57, 1799.
2. (b) Kobayashi, T.-A.; Yamashita, H.; Sakamura, T.; Tanaka, M. J. Mol. Catal. 1987, 41, 379.
3. (c) Kim, Y.-J.; Osakada, K.; Sugita, K.; Yamamoto, T.; Yamamoto, A. Organometallics 1988, 7, 2182.
4. (a) Calvin, G.; Coates, G. E. J. Chem. Soc. 1960, 2008.
5. (b) Byers, P. K.; Canty, A. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 1987, 336, C55.
6. (c) Aye, K.-T.; Canty, A. J.; Crispo, M.; Puddephatt, R. J.; Scott, J. D.; Watson, A. A. Organometallics 1989, 8, 1518.
7. (a) Rauchfuss, T. H.; Patino, F. T.; Roundhill, D. M. Inorg. Chem. 1975, 14, 652.
8. (b) de Graaf, W.; Harder, S.; Boersma, J.; van Koten, G.; Kanters, J. A. J. Organomet. Chem. 1988, 358, 545.
9. (a) Samsel, E. G.; Norton, J. R. J. Am. Chem. Soc, 1984, 106, 5505.
10. (b) Gillie, A.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4933.
11. (c) Sen, A.; Chen, J.-T.; Vetter, W. M.; Whittle, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 148.
12. (a) Markies, B. A.; Wijkens, P.; Boersma, J.; Spek, A. L.; van Koten, G. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1991, 110, 133.
13. (b) Markies, B. A.; Spek, A. L.; Boersma, J.; van Koten, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1317.
14. (c) Markies, B. A.; Kruis, D.; Rietveld, M. H. P.; Verkerk, K. A. N.; Boersma, J.; Kooijman, H.; Lakin, M. T.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5253.
15. (a) Brookhart, M.; Rix, F. C.; DeSimone, J. M.; Barborak, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5894.
16. (b) Rix, F. C.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1137.
17. Brumbaugh, J. S.; Whittle, R. R.; Parvez, M.; Sen, A. Organometallics 1990, 9, 1735.
18. (a) van Asselt, R.; Gielens, E. E. C. G.; Rülke, R. E.; Elsevier, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1203.
19. (b) van Asselt, R.; Gielens, E. E. C. G.; Rülke, R. E.; Elsevier, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 976.
20. (c) Rülke, R. E.; Kliphuis, D.; Elsevier, C. J.; Fraanje, J.; Goubitz, K.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vrieze, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1817.
21. (a) Dekker, G. P. C. M.; Elsevier, C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vrieze, K. J. Organomet. Chem. 1992, 430, 357.
22. (b) Dekker, G. C. P. M.; Buijs, A.; Elsevier, C. J.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; Wang, Y.-F.; Stam, C. H.; Vrieze, K.; van Leeuwen, P. W. N. M. Organometallics 1992, 11, 1937.
23. Tóth, I.; Elsevier, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10388.
24. (a) Drent, E. Eur. Pat. Appl. 121965, 1984; Chem. Abstr. 1985, 92, 46423.
25. (b) Drent, E.; van Broekhoven, J. A. M.; Doyle, M. J. J. Organomet. Chem. 1991, 416, 235.
26. (a) Milani, B.; Alessio, E.; Mestroni, G.; Sommazzi, A.; Garbassi, F.; Zangrando, E.; Bresciani-Pahor, N.; Randaccio, L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 13, 1903.
27. (b) Sommazzi, A.; Garbassi, F.; Mestroni, G.; Milani, B. U.S. Patent 5310871, 1994; Chem. Abstr. 1994, 121, 301585d.
28. (c) Sommazzi, A.; Lugli, G.; Garbassi, F.; Calderazzo, F. Eur. Pat. Appl. 560455, 1993; Chem. Abstr. 1994, 720, 165225m.
29. (d) Sommazzi, A.; Lugli, G.; Garbassi, F.; Calderazzo, F. Eur. Pat. Appl. 560456, 1993; Chem. Abstr. 1994, 120, 165226n.
30. (a) Ziegler, T.; Versluis, L.; Tschinke, V. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 612.
31. (b) Koga, N.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6136.
32. (c) Berke, H.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7224.
33. (a) Garrou, P. E.; Heck, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4115.
34. (b) Anderson, G. K.; Cross, R. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1980, 1434.
35. (c) Anderson, G. K.; Cross, R. J. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 67.
36. (d) Anderson, G. K.; Lumetta, G. J. Organometallics 1985, 4, 1542.
37. (e) Carmona, E.; Contreras, L.; Podeva, M. L.; Sanchez, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4322.
38. (f) van Leeuwen, P. W. N. M.; Roobeek, C. F.; van der Heijden, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12117.
39. (g) van Leeuwen, P. W. N. M.; Roobeek, C. F. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1995, 114, 73.
40. Groen, J. H.; Vrieze, K. To be submitted for publication.
41. 3-allyl)-palladium compounds: Gogoll, A.; Örnebro, J.; Grennberg, H.; Bäckvall, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3631.
42. Dedieu, A. Private communication.
43. Vrieze, K.; van Koten, G. Inorg. Chim. Acta 1985, 100, 79.
44. Part 1: Rülke, R. E.; Delis, J. G. P.; Groot, A. M.; Elsevier, C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vrieze, K.; Goubitz, K.; Schenk, H. J. Organomet. Chem., in press.
45. Rülke, R. E.; Han, I. M.; Elsevier, C. J.; Vrieze, K.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Roobeek, C. F.; Zoutberg, M. C.; Wang, Y.-F.; Stam, C. H. Inorg. Chim. Acta 1990, 169, 5.
46. Rülke, R. E.; Ernsting, J. M.; Elsevier, C. J.; Spek, A. L.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vrieze, K. Inorg. Chem. 1993, 32, 5769.
47. Lavery, A.; Nelson, S. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 615.
48. Jameson, D. L.; Goldsby, K. A. J. Org. Chem. 1990, 44, 4992.
49. van Leeuwen, P. W. N. M.; Roobeek, C. F. Eur. Pat. Appl. 380162, 1990; Chem. Abst. 1991, 114, 62975.
50. Appleton, T. G.; Clark, H. C.; Manzer, L. E. Coord. Chem. Rev. 1973, 10, 335.
51. (a) Albano, V. G.; Braga, D.; de Felice, V.; Panunzi, A.; Vitagliano, A. Organometallics 1987, 5, 517.
52. (b) de Felice, V.; Ganis, P.; Vitagliano, A.; Valle, G. Inorg. Chim. Acta 1988, 144, 57.
53. Intille, G. M.; Pfluger, C. E.; Baker, W. A. J. Cryst. Mol. Struct. 1973, 3, 47.
54. (a) Stor, G. J.; van der Vis, M.; Stufkens, D. J.; Oskam, A.; Fraanje, J.; Goubitz, K. J. Organomet. Chem. 1994, 482, 15.
55. (b) Nishyama, H.; Kondo, M.; Nahamura, T.; Itoh, K. Organometallics 1991, 9, 500.
56. (c) Haarman, H. F.; Vrieze, K. To be submitted for publication.
57. Dalcanale, E.; An, Z.; Battaglia, L. P.; Catellani, M.; Chiusoli, G. P. J. Organomet. Chem. 1992, 437, 375.
58. Canty, A. J.; Lee, C. V. Organometallics 1982, 1, 1063.
59. De Felice, V.; Albano, V. G.; Castellari, C.; Cucciolito, M. E.; De Renzi, A. J. Organomet. Chem. 1991, 403, 269.
60. Albano, V. G.; Natile, G.; Panunzi, A. Coord. Chem. Rev. 1994, 133, 67.
61. Fanizzi, F. P.; Intille, F. P.; Maresca, L.; Natile, F.; Lanfranchi, M.; Tiripicchio, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 1007.
62. Albano, V. G.; Castellari, C.; Cucciolito, M. E.; Panunzi, A.; Vitagliano, A. Organometallics 1990, 9, 1269.
63. Fanizzi, F. P.; Maresca, L.; Natile, G.; Lanfranchi, M.; Tiripicchio, A.; Pacchioni, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 333.
64. Byers, P. K.; Canty, A. J.; Honeyman, R. T. J. Organomet. Chem. 1990, 385, 417.
65. Walker, N.; Stuart, D. Acta Crystallogr., Sect. A 1983, 39, 158.
66. Zachariassen, W. H. Acta Crystallogr., Sect. A 1968, 24, 212.
67. Stewart, J. M. The XEAY76 system; Tech. Rep. TR 446; Computer Science Center, University of Maryland: College Park, MD, 1976.
68. Cromer, D. T.; Mann, J. B. Acta Crystallogr., Sect. A 1968, 24, 321.
69. International Tables for X-ray Crystallography; Kynoch Press: Birmingham, England, 1975; Vol. 4.