Kinetic study of the insertion of norbornadiene into palladium-carbon bonds of complexes containing the rigid bidentate nitrogen ligand bis(arylimino)acenaphthene

Organometallics

Volumn 16, Issue 1, 1997, Pages 68-77

  Groen, Johannes H ^a   Delis, Johannes G P ^a   Van Leeuwen, Piet W N M ^a   Vrieze, Kees ^a  

^a UNIVERSITY OF AMSTERDAM   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0002866720     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om960789f     Document Type: Article

References (75)

1. Trost, B. M.; Verhoeven, T. R. In Comprehensive Organometallic Chemistry; Wilkinson, G., Stone, F. G. A., Abel, E. W., Eds.; Pergamon Press: Oxford, U.K., 1982; Vol. 8.
2. Tsuji, J. In Organic Synthesis with Palladium Compounds: Reactivity and Structure; Springer-Verlag: Berlin, 1980; Vol. 10.
3. Heck, R. F. In Palladium Reagents in Organic Synthesis; Academic Press: New York, 1985.
4. Sen, A.; Lai, T.-W. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3520.
5. Lai, T.-W.; Sen, A. Organometallics 1984, 3, 866.
6. Drent, E.; van Broekhoven, J. A. M.; Doyle, M. J. J. Organomet. Chem. 1991, 417, 235.
7. Batistini, A.; Consiglio, G. Organometallics 1992, 11, 1766.
8. Brookhart, M.; Rix, F. C.; DeSimone, J. M.; Barborak, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5894.
9. Sen, A. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 303.
10. Bartolini, S.; Carfagna, C.; Musco, A. Macromol. Rapid Commun. 1995, 16, 9.
11. Jiang, Z.; Sen, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4455.
12. Drent, E.; Budzelaar, P. H. M. Chem. Rev. 1996, 96, 663.
13. Drent, E.; van Broekhoven, J. A. M.; Budzelaar, P. H. M. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1996, 115, 263.
14. Yamamoto, A. Organotransition Metal Chemistry; Wiley: New York, 1986.
15. Wilkinson, G., Stone, F. G. A., Abel, E. W., Eds. Comprehensive Organometallic Chemistry; Pergamon Press: Oxford, U.K., 1982; Vol. 8.
16. Collman, J. P.; Hegedus, L. S.; Norton, J. R.; Finke, R. G. Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry; University Science Books: Mill Valley, CA, 1987.
17. Berke, H.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7224.
18. Sakaki, S.; Kitaura, K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2280.
19. Koga, N.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7230.
20. Koga, N.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6136.
21. Axe, F. U.; Marynick, D. S. Organometallics 1987, 6, 572.
22. Axe, F. U.; Marynick, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3728.
23. Brumbaugh, J. S.; Whittle, R. R.; Parvez, M.; Sen, A. Organometallics 1990, 9, 1735.
24. Ozawa, F.; Hayashi, T.; Koide, H.; Yamamoto, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1469.
25. Dekker, G. P. C. M.; Elsevier, C. J.; Vrieze, K.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Roobeek, C. F. J. Organomet. Chem. 1992, 430, 357.
26. Markies, B. A.; Rietveld, M. H. P.; Boersma, J.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Organomet. Chem. 1992, 424, C12.
27. van Asselt, R.; Gielens, E. E. C. G.; Rülke, R. E.; Vrieze, K.; Elsevier, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 977.
28. Markies, B. A.; Kruis, D.; Rietveld, M. H. P.; Verkerk, K. A. N.; Boersma, J.; Kooijman, H.; Lakin, M. T.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5263.
29. van Leeuwen, P. W. N. M.; Roobeek, K. F. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1995, 114, 73.
30. Groen, J. H.; Elsevier, C. J.; Vrieze, K.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L. Organometallics 1996, 15, 3445.
31. Rix, F. C.; Brookhart, M.; White, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4746.
32. Thorn, D. L.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2079.
33. Trzcinska, B. M.; Fackler, J. P., Jr.; Anderson, A. B. Organometallics 1984, 3, 319.
34. Fujimoto, H.; Yamasaki, T.; Mizutani, H.; Koga, N. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6157.
35. Samsel, E. G.; Norton, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5505.
36. van Leeuwen, P. W. N. M.; Roobeek, C. F.; Frijns, J. H. G.; Orpen, A. G. Organometallics 1990, 9, 1211.
37. Clark, H. C.; Jablonski, C. R.; Halpern, J.; Weil, T. A.; Matovani, A. Inorg. Chem. 1974, 13, 1541.
38. Albano, V. G.; Natile, G.; Panunzi, A. Coord. Chem. Rev. 1994, 133, 67 and references therein.
39. Rülke, R. E.; Kaasjager, V. E.; Kliphuis, D.; Elsevier, C. J.; Van Leeuwen, P. W. N. M.; Vrieze, K.; Goubitz, K. Organometallics 1996, 15, 668.
40. Rettig, M. F.; Maitlis, P. M. Inorg. Synth. 1977, 17, 134.
41. van Asselt, R.; Elsevier, C. J.; Smeets, W. J. J.; Speak, A. L.; Benedix, R. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1994, 113, 88.
42. de Graaf, W.; Boersma, J.; van Koten, G. Organornetallics 1990, 9, 1479.
43. Delis, J. P. G.; van Leeuwen, P. W. N. M.: Vrieze, K.; Veldman, N.; Spek, A. L.; Fraanje, J.; Goubitz, K. J. Organomet. Chem. 1996, 514, 125.
44. van Asselt, R.; Vrieze, K.; Elsevier, C. J. J. Organomet. Chem. 1994, 480, 27.
45. Dekker, G. P. C. M.; Elsevier, C. J.; Vrieze, K.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Roobeek, C. F. J. Organomet. Chem. 1992, 430, 357.
46. Hammett, L. P. Physical Organic Chemistry: Reaction Rates, Equilibria, and Mechanisms, 2nd ed.; McGraw-Hill: New York, 1970.
47. Garrou, P. E.; Heck, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4115.
48. Anderson, G. K.; Cross, R. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979, 1246.
49. Anderson, G. K.; Cross, R. J. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 67.
50. Delis, J. P. G.; Groen, J. H.; Vrieze, K.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Veldman, N.; Spek, A. L. To be submitted for publication.
51. Roulet, R.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1972, 11, 2101.
52. Romeo, R.; Uguagliati, P.; Belluco, U. J. Mol. Catal. 1975, 1, 325.
53. Cross, R. J. Adv. Inorg. Chem. 1989, 34, 219 and references therein.
54. Romeo, R. Comments Inorg. Chem. 1990, 11, 21 and references therein.
55. Romeo, R.; Arena, G.; Monsù Scolaro, L.; Plutino, M. R.; Bruno, G., Nicolò, F. Inorg. Chem. 1994, 33, 4029.
56. Romeo, R.; Monsù Scolaro, L.; Nastasi, N.; Arena, G. Inorg. Chem. 1996, 35, 5087.
57. Minniti, D. Inorg. Chem. 1994, 33, 2631.
58. Kawataka, F.; Kayaki, Y.; Shimizu, I.; Yamamoto, A. Organometallics 1994, 73, 3517.
59. Oslinger, M.; Powell, J. Can. J. Chem. 1973, 51, 274.
60. Kawataka, F.; Shimizu, I.; Yamamoto, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 654.
61. Appleton, T. G.; Clark, H. C.; Manzer, L. E. Coord. Chem. Rev. 1973, 10, 335.
62. Hansson, S.; Norrby, P.-O.; Sjögren, M. P. T.; Åkermark, B.; Cucciolito, M. E.; Giardano, F.; Vitagliano, A. Organometallics 1993, 12, 4940.
63. Fanizzi, F. P.; Maresca, L.; Natile, G.; Lanfranchi, M.; Tiripicchio, A.; Pacchioni, G. J. Chem. Soc.. Chem. Commun. 1992, 333.
64. 66
65. Groen, J. H.; de Jong, B. J.; Vrieze, K.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L. To be submitted for publication.
66. Haarman, H. F.; Bregman, F. R.; Ernsting, J.-M.; Elsevier, C. J.; Vrieze, K.; Veldman, N.; Spek, A. L. Organometailics, in press.
67. Carares, J. A.; Coco, S.; Espinet, P.; Lin, Y.-S. Organometallics 1995, 14, 3058.
68. Kubota, M.; Blake, D. M.; Smith, S. A. Inorg. Chem. 1971, 10, 1430.
69. Stille, J. K.; Regan, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1508.
70. Stille, J. K.; Huang, I. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1518.
71. Blake, D. M.; Winkelman, A.; Chung, Y. L. Inorg. Chem. 1975, 14, 1326.
72. Calderazzo, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1977, 16, 299.
73. Ziegler, T.; Versluis, L.; Tschinke, V. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 612.
74. Bassetti, M.; Sunley, G. J.; Maitlis, P. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1012.
75. Hoare, J. L.; Cavell, K. J.; Hecker, R.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2197.