The rationale and strategy used to develop a series of highly potent, irreversible, inhibitors of the epidermal growth factor receptor family of tyrosine kinases

Current Medicinal Chemistry

Volumn 6, Issue 9, 1999, Pages 825-843

  Bridges, A J ^a  

^a PFIZER INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PROTEIN TYROSINE KINASE INHIBITOR;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; CYTOTOXICITY; DRUG POTENCY; DRUG SYNTHESIS; ENZYME INHIBITION; HUMAN; HUMAN CELL; SQUAMOUS CELL CARCINOMA;

ANTIBODIES, MONOCLONAL; ANTINEOPLASTIC AGENTS; DRUG DESIGN; ENZYME INHIBITORS; HUMANS; PROTEIN-TYROSINE KINASES; PYRIDINES; PYRIMIDINES; QUINAZOLINES; RECEPTOR, EPIDERMAL GROWTH FACTOR; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 0032830412     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (122)

1. Bridges, A. J. Curr. Med. Chem. 1996, 3, 167-196.
2. Hunter, T.; Sefton, B. M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1980, 77, 1311-1315.
3. Takeya, T.; Hanefusa, H. J. Virol. 1982, 44, 12-18.
4. Downward, J.; Yarden, Y.; Mayes, E.; Scrace, G.; Totty, N.; Stockwell, P.; Ullrich, A.; Schlessinger, Y.; Waterfield, M. D. Nature 1982, 317, 521-527.
5. Khazaie, K.; Schirrmacher, V.; Lichtner, R. B. Cancer Metastasis Rev 1993, 12, 255-274.
6. Aaronson, S. A. Science 1991, 254, 1146-1153.
7. Voldborg, B. R.; Damstrup, L.; SpangThomsen, M.; Poulsen, H. S. Ann Oncol 1997, 8, 1197-1206.
8. Chang, C. J.; Geahlen, R. L. J. Nat. Prod.-Lloydia 1992, 55, 1529.
9. Fry, D. W. Exp.Opin. Invest. Drugs 1994, 3, 577-595.
10. Traxler, P. M. Expert Opin Ther Patents 1997, 7, 571-588.
11. Groenen, L. C.; Nice, E. C.; Burgess, A. W. Growth Factors 1994, 11, 235-257.
12. Beerli, R. R.; Wels, W.; Hynes, N. E. Breast Cancer Res Treat 1996, 38, 11-17.
13. Ekstrand, A. J.; Longo, N.; Hamid, M. L.; Olson, J. J.; Collins, V. P.; James, C. D.; Liu, L. Oncogene 1994, 9, 2313-2320.
14. Murillas, R.; Larcher, F.; Conti, C. J.; Santos, M.; Ullrich, A.; Jorcano, J. L. EMBO J 1995, 14, 5216-5223.
15. Hanks, S. K.; Hunter, T. FASEB J 1995, 9, 576-596.
16. Cohen, S.; Ushiso, H.; Stoschek, C.; Chinkers, N. J. Biol. Chem. 1992, 257, 1523-1531.
17. Thompson, A. M.; Rewcastle, G. W.; Tercel, M.; Dobrusin, E. M.; Fry, D. W.; Kraker, A. J.; Denny, W. A. J Med Chem 1993, 36, 2459-2469.
18. Palmer, B. D.; Rewcastle, G. W.; Thompson, A. M.; Boyd, M.; Showalter, H. D. H.; Sercel, A. D.; Fry, D. W.; Kraker, A. J.; Denny, W. A. J Med Chem 1995, 38, 58-67.
19. Showalter, H. D. H.; Sercel, A. D.; Leja, B. M.; Wolfangel, C. D.; Ambroso, L. A.; Elliott, W. L.; Fry, D. W.; Kraker, A. J.; Howard, C. T.; Lu, G. H.; Moore, C. W.; Nelson, J. M.; Roberts, B. J.; Vincent, P. W.; Denny, W. A.; Thompson, A. M. J Med Chem 1997, 40, 413-426.
20. Fry, D. W.; Nelson, J. M. Anti-Cancer Drug Des 1995, 10, 607-622.
21. Kraker, A. J.; Wemple, M. J.; Moore, C. W. Proc. 83rd Annual Meeting of the AACR 1992, 33, 85.
22. Fry, D. W.; Nelson, J. M.; Slintak, V.; Keller, P. R.; Rewcastle, G. W.; Denny, W. A.; Zhou, H. R.; Bridges, A. J. Biochem Pharmacol 1997, 54, 877-887.
23. Barker, A. J.; Davies, D. H. Eur. Pat. App. 1992, 0520722 A.
24. Ward, W. H. J.; Cook, P. N.; Slater, A. M.; Davies, D. H.; Holdgate, G. A.; Green, L. R. Biochem Pharmacol 1994, 48, 659-666.
25. Spada, A. P.; Maguire, M. P.; Persons, P. E.; Myers, M. R. World Pat. App. 1992, WO92/20642.
26. Maguire, M. P.; Sheets, K. R.; Mcvety, K.; Spada, A. P.; Zilberstein, A. J Med Chem 1994, 37, 2129-2137.
27. Trinks, U.; Traxler, P. Eur. Pat. App. 1992, EP 0 516 588 A.
28. Trinks, U.; Buchdunger, E.; Furet, P.; Kump, W.; Mett, H.; Meyer, T.; Muler, M.; Regenass, U.; Rihs, G.; Lydon, N.; Traxler, P. J Med Chem 1994, 37, 1015-1027.
29. Fry, D. W.; Mcmichael, A.; Singh, J.; Dobrusin, E. M.; Mcnamara, D. J. Peptides 1994, 15, 951-957.
30. Gill, G. N.; Weber, W. Methods Enzymol. 1987, 146, 82.
31. Fry, D. W.; Kraker, A. J.; Mcmichael, A.; Ambroso, L. A.; Nelson, J. M.; Leopold, W. R.; Conners, R. W.; Bridges, A. J. Science 1994, 265, 1093-1095.
32. Barker, A. J. Eur. Pat. App. 1993, EP 0 566 226 A1.
33. Bridges, A. J.; Zhou, H.; Cody, D. R.; Rewcastle, G. W.; Mcmichael, A.; Showalter, H. D. H.; Fry, D. W.; Kraker, A. J.; Denny, W. A. J Med Chem 1996, 39, 267-276.
34. Rewcastle, G. W.; Denny, W. A.; Bridges, A. J.; Zhou, H. R.; Cody, D. R.; Mcmichael, A.; Fry, D. W. J Med Chem 1995, 38, 3482-3487.
35. Wissner, A.; Johnson, B. D.; Reich, M. F.; Floyd, M. B.; Kitchen, D. B.; Tsou, H. World Pat. App. 1998, WO 98/43960.
36. Hudson, A. T.; Vile, S.; Barraclough, P.; Franzmann, K. W.; McKeown, S. C.; Page, M. J. World Pat. App. 1996, WO 96/09294.
37. Arnold, L. D. World Pat. App. 1995, WO 95/23141.
38. Rewcastle, G. W.; Palmer, B. D.; Bridges, A. J.; Showalter, H. D. H.; Li, S.; Nelson, J.; Mcmichael, A.; Kraker, A. J.; Fry, D. W.; Denny, W. A. J Med Chem-1996, 39, 918-928.
39. Barker, A. J. Eur. Pat. App. 1995, EP 0 635 507 A1.
40. Thompson, A. M.; Bridges, A. J.; Fry, D. W.; Kraker, A. J.; Denny, W. A. J Med Chem 1995, 38, 3780-3788.
41. Rewcastle, G. W.; Palmer, B. D.; Thompson, A. M.; Bridges, A. J.; Cody, D. R.; Zhou, H. R.; Fry, D. W.; Mcmichael, A.; Denny, W. A. J Med Chem 1996, 39, 1823-1835.
42. Thomas, A. P. World Pat. App. 1995, WO 95/15952.
43. Traxler, P.; Furet, P.; Brill, W. K. D. Eur. Pat. App. 1995, EP 0 682 027 A1.
44. Traxler, P. M.; Furet, P.; Mett, H.; Buchdunger, E.; Meyer, T.; Lydon, N. J Med Chem 1996, 39, 2285-2292.
45. Singh, J.; Dobrusin, E. M.; Fry, D. W.; Haske, T.; Whitty, A.; McNamara, D. J. J Med Chem 1997, 40, 1130-1135.
46. Andrulis, I. L.; Bull, S. B.; Blackstein, M. E.; Sutherland, D.; Mak, C.; Sidlofsky, S.; Pritzker, K. P. H.; Hartwick, R. W.; Hanna, W.; Lickley, L.; Wilkinson, R.; Qizilbash, A.; Ambus, U.; Lipa, M.; Weizel, H.; Katz, A.; Baida, M.; Mariz, S.; Stoik, G.; Dacamara, P.; Strongitharm, D.; Geddie, W.; McCready, D. J Clin Oncol 1998, 16, 1340-1349.
47. Gamett, D. C.; Pearson, G.; Cerione, R. A.; Friedberg, I. J Biol Chem 1997, 272, 12052-12056.
48. Chamberlin, S. G.; Davies, D. E. Bba Protein Struct Mol Enzym 1998, 1384, 223-232.
49. Carraway, K. L.; Cantley, L. C. Cell 1994, 78, 5-8.
50. Alimandi, M.; Romano, A.; Curia, M. C.; Muraro, R.; Fedi, P.; Aaronson, S. A.; Difiore, P. P.; Kraus, M. H. Oncogene 1995, 10, 1813-1821.
51. Chen, X. M.; Levkowitz, G.; Tzahar, E.; Karunagaran, D.; Lavi, S.; Benbaruch, N.; Leitner, O.; Ratzkin, B. J.; Bacus, S. S.; Yarden, Y. J Biol Chem 1996, 271, 7620-7629.
52. Dougall, W. C.; Qian, X. L.; Greene, M. I. J Cell Biochem 1993, 53, 61-73.
53. Rewcastle, G. W.; Murray, D. K.; Elliott, W. L.; Fry, D. W.; Howard, C. T.; Nelson, J. M.; Roberts, B. J.; Vincent, P. W.; Showalter, H. D. H.; Winters, R. T.; Denny, W. A. J Med Chem 1998, 41, 742-751.
54. Woodburn, J. R.; Barker, A. J.; Wakeling, A. E.; Cartlidge, S. A.; Davies, D. H.; Valcaccia, B. E. Proc. 87th Ann. Meeting AACR 1996, 37, Abstract 2665.
55. Fry, D. W.; Bridges, A. J.; Denny, W. A.; Doherty, A.; Greis, K. D.; Hicks, J. L.; Hook, K. E.; Keller, P. R.; Leopold, W. R.; Loo, J. A.; McNamara, D. J.; Nelson, J. M.; Sherwood, V.; Smaill, J. B.; TrumppKallmeyer, S.; Dobrusin, E. M. Proc. Natl. Acad. Sci USA, 1998, 95 [20), 12022-12027.
56. Palmer, B. D.; TrumppKallmeyer, S.; Fry, D. W.; Nelson, J. M.; Showalter, H. D. H.; Denny, W. A. J Med Chem 1997, 40, 1519-1529.
57. Patmore, S. J.; Roberts, B. J.; Stoner, C. L.; Vincent, P. W.; Leopold, W. R.; Dykes, D. J.; Denny, W. A.; Smaill, J. B.; Elliott, W. L. Proc. 89th Ann. Meeting AACR 1998, 39, Abstract 3805.
58. Hook, K. E.; Vincent, P. W.; Elliott, W. L.; Lathia, C. D.; Smaill, J. B.; Dobrusin, E. M.; Bridges, A. J.; Leopold, W. R. Proc. 89th Ann. Meeting AACR 1998, 39, Abstract 2157.
59. Vincent, P. W.; Atkinson, B. E.; Zhou, H.; Dykes, D.; Leopold, W. R.; Patmore, S. J.; Roberts, B. J.; Bridges, A.; Elliott, W. L. Proc. 89th Ann. Meeting AACR 1998, 39, Abstract 3807.
60. Denny, W. A. Abstracts of the 215th National Meeting of the ACS 1998, MEDI 118.
61. Woodburn, J. R.; Barker, A. J.; Gibson, K. H.; Ashton, S. E.; Wakeling, A. E.; Curry, B. J.; Scarlett, L.; Henthorn, L. R. Proc. 88th Ann. Meeting AACR 1997, 38, Abstract 4251.
62. Iwata, K.; Miller, P. E.; Barbacci, E. G.; Arnold, L.; Doty, J.; DiOrio, C. I.; Pustilnik, L. R.; Reynolds, M.; Thelemann, A.; Sloan, D.; Moyer, J. D. Proc. 88th Ann. Meeting AACR 1997, 38, Abstract 4248.
63. Moyer, J. D.; Barbacci, E. G.; Iwata, K. K.; Arnold, L.; Boman, B.; Cunningham, A.; DiOrio, C.; Doty, J.; Morin, M. J.; Moyer, M. P.; Neveu, M.; Pollack, V. A.; Pustilnik, L. R.; Reynolds, M. M.; Sloan, D.; Theleman, A.; Miller, P. Cancer Res 1997, 57, 4838-4848.
64. Smolarek, T. A.; Vaidya, M. P.; Davis, J. A.; Turncliff, R.; Pollack, V. A.; Savage, D. M.; Baker, D. A.; Tsaparikos, K. E.; Pustilnik, L. R.; Moyer, J.; Cole, M. J.; Arnold, L. D.; Doty, J. L. Proc. 88th Ann. Meeting AACR 1997, 38, Abstract 4010.
65. Pollack, V. A.; Savage, D. M.; Baker, D. A.; Tsaparikos, K. E.; Sloan, D. E.; Barbacci, E. G.; Pustilnik, L. R.; Smolarek, T. A.; Davis, J. A.; Vaidya, M. P.; Iwata, K. Proc. 88th Ann. Meeting AACR 1997, 38, Abstract 4249.
66. Wissner, A.; Johnson, B. D.; Floyd, M. B.; Kitchen, D. B. Eur. Pat. App. 1997, EP 0 787 722 A1.
67. Nelson, J.; Alien, W. E.; Scott, W. N.; Bailie, J. R.; Walker, B.; Mcferran, N. V.; Wilson, D. J. Cancer Res 1995, 55, 3772-3776.
68. DeJong, J. S.; VanDiest, P. J.; VanderValk, P.; Baak, J. P. A. J Pathol 1998, 184, 53-57.
69. Gille, J.; Swerlick, R. A.; Caughman, S. W. EMBO J 1997, 16, 750-759.
70. Ushiro, S.; Ono, M.; Izumi, H.; Kohno, K.; Taniguchi, N.; Higashiyama, S.; Kuwano, M. Jpn J Cancer Res 1996, 87, 68-77.
71. Arkonac, B. M.; Foster, L. C.; Sibinga, N. E. S.; Patterson, C.; Lai, K. H.; Tsai, J. C.; Lee, M. E.; Perrella, M. A.; Haber, E. J Biol Chem 1998, 273, 4400-4405.
72. Abramovitch, R.; Neeman, M.; Reich, R.; Stein, I.; Keshet, E.; Abraham, J.; Solomon, A.; Marikovsky, M. FEBS Lett 1998, 425, 441-447.
73. Petit, A. M. V.; Rak, J.; Hung, M. C.; Rockwell, P.; Goldstein, N.; Fendly, B.; Kerbel, R. S. Am J Pathol 1997, 151, 1523-1530.
74. Kaufmann, A. M.; Lichtner, R. B.; Schirrmacher, V.; Khazaie, K. Oncogene 1996, 13, 2349-2358.
75. Segall, J. E.; Tyerech, S.; Boselli, L.; Masseling, S.; Helft, J.; Chan, A.; Jones, J.; Condeelis, J. Clin Exp Metastasis 1996, 14, 61-72.
76. Zhau, H. Y. E.; Zhou, J. X.; Symmans, W. F.; Chen, B. Q.; Chang, S. M.; Sikes, R. A.; Chung, L. W. K. Prostate 1996, 28, 73-83.
77. Damstrup, L.; Voldborg, B. R.; SpangThomsen, M.; Brunner, N.; Poulsen, H. S. Br J Cancer 1998, 78, 631-640.
78. Parker, C.; Roseman, B. J.; Bucana, C. D.; Tsan, R.; Radinsky, R. J Histochem Cytochem 1998, 46, 595-602.
79. Ma, D.; Niederkorn, J. Y. Invest Ophthalmol Visual Sci 1998, 39, 1067-1075.
80. Yang, J. L.; Yu, Y.; Markovic, B.; Russell, P. J.; Crowe, P. J. Anticancer Res 1997, 17, 1023-1026.
81. Yang, J. L.; Hanley, J. R.; Yu, Y.; Berney, C. R.; Russell, P. J.; Crowe, P. J. Anticancer Res 1997, 17, 3463-3468.
82. Berney, C. R.; Yang, J. L.; Fisher, R. J.; Russell, P. J.; Crowe, P. J. Oncol Res 1998, 10, 47-54.
83. Kondapaka, S. B.; Fridman, R.; Reddy, K. B. Int J Cancer 1997, 70, 722-726.
84. Connolly, J. M.; Rose, D. P. Int J Oncol 1997, 10, 71-76.
85. Tan, M.; Yao, J.; Yu, D. H. Cancer Res 1997, 57, 1199-1205.
86. Narita, T.; Kawakamikimura, N.; Sato, M.; Matsuura, N.; Higashiyama, S.; Taniguchi, N.; Kannagi, R. Oncology 1996, 53, 374-381.
87. Turner, T.; Chen, P.; Goodly, L. J.; Wells, A. Clin Exp Metastasis 1996, 14, 409-418.
88. Weinstein, E. J.; Grimm, S.; Leder, P. Oncogene 1998, 17 [16), 2107-2113.
89. Arteaga, C. L.; Winnier, A. R.; Poirier, M. C.; Lopezlarraza, D. M.; Shawver, L. K.; Hurd, S. D.; Stewart, S. J. Cancer Res 1994, 54, 3758-3765.
90. Dixit, M.; Yang, J. L.; Poirier, M. C.; Price, J. O.; Andrews, P. A.; Arteaga, C. L. J Nat Cancer Inst 1997, 89, 365-373.
91. Langtonwebster, B. C.; Xuan, J. A.; Brink, J. R.; Salomon, D. S. Cell Growth Differ 1994, 5, 1367-1372.
92. Paik, S. M.; Bryant, J.; Park, C. H.; Fisher, B.; TanChiu, E.; Hyams, D.; Fisher, E. R.; Lippman, M. E.; Wickerham, D. L.; Wolmark, N. J. Natl. Inst. Cancer, 1998, 90 [18), 1361-1370.
93. AlaouiJamali, M. A.; Paterson, J.; AlMoustafa, A. E.; Yen, L. Biochem Cell Biol 1997, 75, 315-325.
94. Nagane, M.; Levitzki, A.; Gazit, A.; Cavenee, W. K.; Huang, H. J. S. Proc Natl Acad Sci USA 1998, 95, 5724-5729.
95. Prewett, M.; Rockwell, P.; Rose, C.; Goldstein, N. I. Int J Oncol 1996, 9, 217-224.
96. Yu, D. H.; Jing, T.; Liu, B. L.; Yao, J.; Tan, M.; McDonnell, T. J.; Hung, M. C. Mol. Cell, 1998, 2 [5), 581-591.
97. Yu, D. H.; Liu, B. L.; Jing, T.; Sun, D. T.; Price, J. E.; Singletary, S. E.; Ibrahim, N.; Hortobagyi, G. N.; Hung, M. C. Oncogene 1998, 16, 2087-2094.
98. Carlomagno, C.; Perrone, F.; Gallo, C.; Delaurentiis, M.; Lauria, R.; Morabito, A.; Pettinato, G.; Panico, L.; Dantonio, A.; Bianco, A. R.; Deplacido, S. J Clin Oncol 1996, 14, 2702-2708.
99. Schneider, J.; Rubio, M.-P.; Barbazan, M.-J.; Rodriguez-Escudero, F. J.; Seizinger, B. R.; Castresana, J. S. J. Natl. Canc. Inst. 1994, 86, 850-855.
100. Yang, J. M.; Sullivan, G. F.; Hiat, W. N. Biochem Pharmacol 1997, 53, 1597-1604.
101. Aggarwal, B. B.; Pocsik, E.; Ali-Osman, F.; Totpal, K. FEBS Lett. 1994, 354, 12-16.
102. Garcia-Lloret, M. I.; Yui, J.; Winkler-Lowen, B.; Guilbert, L. J. J. Cell. Phys. 1996, 167, 324-332.
103. Rohlff, C.; Glazer, R. I. Cell Signal 1995, 7, 431-443.
104. Miyaguchi, M.; Takeuchi, T.; Morimoto, K.; Kubo, T. Acta Oto Laryngol 1998, 118, 428-431.
105. Balaban, N.; Moni, J.; Shannon, M.; Dang, L.O.; Murphy, E.; Goldkorn, T. Bba Mol Cell Res, 1996, 1314, 147-156.
106. You, X. L.; Yen, L. Y.; Zeng Rong, N.; Al Moustafa, A. E.; Alaoui Jamali, M. A. Oncogene 1998, 17 [24), 3177-3186.
107. Stoll, S. W.; Benedict, M.; Mitra, R.; Hiniker, A.; Elder, J. T.; Nunez, G. Oncogene 1998, 16, 1493-1499.
108. Goldkorn, T.; Balaban, N.; Shannon, M.; Matsukuma, K. Bba Mol Cell Res 1997, 7358, 289-299.
109. Schmidtullrich, R. K.; Valerie, K.; Fogleman, P. B.; Walters, J. Radiat Res 1996, 145, 81-85.
110. SchmidtUllrich, R. K.; Mikkelsen, R. B.; Dent, P.; Todd, D. G.; Valerie, K.; Kavanagh, B. D.; Contessa, J. N.; Rorrer, W. K.; Chen, P. B. Oncogene 1997, 15, 1191-1197.
111. O'Rourke, D. M.; Kao, G. D.; Singh, N.; Park, B. W.; Muschel, R. J.; Wu, C. J.; Greene, M. I. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95 [18), 10842-10847.
112. Stackhouse, M. A.; Buchsbaum, D. J.; Grizzle, W. E.; Bright, S. J.; Olsen, C. C.; Kancharla, S.; Mayo, M. S.; Curiel, D. T. Int. J .Rad. Onc. Biol. Phys. 1998, 42 [4), 817-822.
113. Balaban, N.; Moni, J.; Shannon, M.; Dang, L. O.; Murphy, E.; Goldkorn, T. Bba Mol Cell Res 1996, 1314, 147-156.
114. Fan, Z.; Baselga, J.; Masui, H.; Mendelsohn, J. Cancer Res 1993, 53, 4637-4642.
115. Baselga, J.; Mendelsohn, J. Breast Cancer Res Treat 1994, 29, 127-138.
116. Mendelsohn, J.; Fan, Z. J Nat Cancer Inst 1997, 89, 341-343.
117. Pietras, R. J.; Fendly, B. M.; Chazin, V. R.; Pegram, M. D.; Howell, S. B.; Slamon, D. J. Oncogene 1994, 9, 1829-1838.
118. Pietras, R. J.; Pegram, M. D.; Finn, R. S.; Maneval, D. A.; Slamon, D. J. Oncogene 1998, 17 [17), 2235-2249.
119. Baselga, J.; Norton, L.; Albanell, J.; Kim, Y. M.; Mendelsohn, J. Cancer Res 1998, 58, 2825-2831.
120. Slamon, D.; Leyland-Jones, B.; Shak, S.; Paton, V.; Bajamonde, A.; Fleming, T.; Eiermann, W.; Wolter, J.; Baselga, J.; Norton, L. Proc. ASCO 1998, 17, 98a.
121. Goldhirsch, A.; Coates, A. S.; CastiglioneGertsch, M.; Gelber, R. D. Ann. Oncol. 1998, 9 [9), 973-976.
122. Ross, J. S.; Fletcher, J. A. Stem Cells 1998, 16 [6), 413-428.