Synthesis, crystal structure, and enzymatic evaluation of a DNA-photolesion isostere

Chemistry - A European Journal

Volumn 4, Issue 4, 1998, Pages 642-654

  Butenandt, Jens ^a   Eker, André P M ^b   Carell, Thomas ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

^b ERASMUS MEDICAL CENTER   (Netherlands)

Author keywords

Cyclobutane pyrimidine dimers; DNA cleavage; DNA repair; Photolyases

Indexed keywords

EID: 0031860433     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1521-3765(19980416)4:4<642::AID-CHEM642>3.0.CO;2-K     Document Type: Article

References (106)

1. a) E. Fahr, Angew. Chem. 1969, 81, 581-632; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1969, 8, 578-593;
2. a) E. Fahr, Angew. Chem. 1969, 81, 581-632; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1969, 8, 578-593;
3. b) J. S. Taylor, Acc. Chem. Res. 1994, 27, 76-82;
4. c) S.-J. Taylor, J. Chem. Educ. 1990, 67, 835-841.
5. a) E. C. Friedberg, G. W. Walker, W. Siede, DNA Repair and Mutagenesis, ASM Press, Washington, 1995;
6. b) T. Lindahl, Nature 1993, 362, 709-715;
7. c) A. J. Mataraj, J. C. Trent II, H. N. Ananthaswamy, Photochem. Photobiol. 1995, 62, 218-230.
8. a) P. W. Doetsch; Trends Biochem. Res. 1995, 20, 384-386;
9. b) A. Shinohara, T. Ogawa, ibid. 1995, 20, 387-391;
10. c) E. Seeberg, L. Eide, M. Bjørås, ibid. 1995, 20, 391-396; A. R. Lehmann, ibid. 1995, 20, 402-405;
11. c) E. Seeberg, L. Eide, M. Bjørås, ibid. 1995, 20, 391-396; A. R. Lehmann, ibid. 1995, 20, 402-405;
12. d) L. H. Pearl, R. Savva, ibid. 1995, 20, 421-426.
13. a) S. T. Kim, A. Sancar, Photochem. Photobiol. 1993, 57, 895-904;
14. b) P. F. Heelis, R. F. Hartman, S. D. Rose, Chem. Soc. Rev. 1994, 27, 394-401;
15. c) T. P. Begley, Acc. Chem. Res. 1994, 27, 394-401;
16. d) T. Carell, Angew. Chem. 1995, 107, 2697-2700; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2491-2494.
17. d) T. Carell, Angew. Chem. 1995, 107, 2697-2700; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2491-2494.
18. C. S. Rupert, S. H. Goodgal, R. M. Herriott, J. Gen. Physiol. 1958, 41, 451-471.
19. a) G. B. Sancar, Mutat. Res. 1990, 236, 147-160;
20. b) A. Yasui, A. P. M. Eker, S. Yasuhira, T. Kobayashi, M. Takao, A. Oikawa, EMBO J. 1993, 236, 147-160; see also refs. [39-41].
21. a) A. Sancar, C. S. Rupert, Gene 1978, 4, 294-308;
22. b) G. B. Sancar, T. W. Smith; A. Sancar, Nucleic Acids Res. 1983, 11, 6667-6678.
23. Reviewed in A. Sancar, Biochemistry 1994, 33, 1-9.
24. For examples see: a) S. T. Kim, P. F. Heelis, T. Okamura, Y. Hirata, N. Mataga, A. Sancar, Biochemistry 1991, 30, 11262-11270; b) T. Okamura, A. Sancar, P. F. Heelis, R. P. Begley, Y. Hirata, N. Mataga, ibid. 1991, 113, 3143-3145; c) K. Malhotram, S. T. Kim, C. Walsh, A. Sancar, J. Biol. Chem. 1992, 267, 15407-15411; d) S. T. Kim, P. F. Heelis, A. Sancar, ibid. 1992, 31, 11244-11248;
25. For examples see: a) S. T. Kim, P. F. Heelis, T. Okamura, Y. Hirata, N. Mataga, A. Sancar, Biochemistry 1991, 30, 11262-11270; b) T. Okamura, A. Sancar, P. F. Heelis, R. P. Begley, Y. Hirata, N. Mataga, ibid. 1991, 113, 3143-3145; c) K. Malhotram, S. T. Kim, C. Walsh, A. Sancar, J. Biol. Chem. 1992, 267, 15407-15411; d) S. T. Kim, P. F. Heelis, A. Sancar, ibid. 1992, 31, 11244-11248;
26. For examples see: a) S. T. Kim, P. F. Heelis, T. Okamura, Y. Hirata, N. Mataga, A. Sancar, Biochemistry 1991, 30, 11262-11270; b) T. Okamura, A. Sancar, P. F. Heelis, R. P. Begley, Y. Hirata, N. Mataga, ibid. 1991, 113, 3143-3145; c) K. Malhotram, S. T. Kim, C. Walsh, A. Sancar, J. Biol. Chem. 1992, 267, 15407-15411; d) S. T. Kim, P. F. Heelis, A. Sancar, ibid. 1992, 31, 11244-11248;
27. For examples see: a) S. T. Kim, P. F. Heelis, T. Okamura, Y. Hirata, N. Mataga, A. Sancar, Biochemistry 1991, 30, 11262-11270; b) T. Okamura, A. Sancar, P. F. Heelis, R. P. Begley, Y. Hirata, N. Mataga, ibid. 1991, 113, 3143-3145; c) K. Malhotram, S. T. Kim, C. Walsh, A. Sancar, J. Biol. Chem. 1992, 267, 15407-15411; d) S. T. Kim, P. F. Heelis, A. Sancar, ibid. 1992, 31, 11244-11248;
28. e) for reconstitution experiments of the E. coli photolyase with flavin analogues see: G. Payne, M. Wills, C. Walsh, A. Sancar, Biochemistry 1990, 29, 5706-5711; for an excellent ESR study see: R. R, Rustandi, M. S. Jorns, Biochemistry 1995, 34, 2284-2288.
29. e) for reconstitution experiments of the E. coli photolyase with flavin analogues see: G. Payne, M. Wills, C. Walsh, A. Sancar, Biochemistry 1990, 29, 5706-5711; for an excellent ESR study see: R. R, Rustandi, M. S. Jorns, Biochemistry 1995, 34, 2284-2288.
30. a) Experiments with dimer lesion-containing DNA see: S. K. Banerjee, R. B. Christensen, C. W. Lawrence, J. E. LeClerc, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1988, 85, 8141-8145; b) N. Jiang, J. S. Taylor, Biochemistry 1993, 32, 472-481; c) A. Gentil, F. lePage, A. Margot, C. W. Lawrence, A. Borden, A. Sarasin, Nucleic Acids. Res. 1996 ,24, 1837-1840; d) C. A. Smith; M. Wang, N. Jiang, L. Che, X. Zhao, J. S. Taylor, Biochemistry 1996, 35, 4146-4154; e) see also Y. F. Li, A. Sancar, ibid. 1990, 29, 5698-5706.
31. a) Experiments with dimer lesion-containing DNA see: S. K. Banerjee, R. B. Christensen, C. W. Lawrence, J. E. LeClerc, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1988, 85, 8141-8145; b) N. Jiang, J. S. Taylor, Biochemistry 1993, 32, 472-481; c) A. Gentil, F. lePage, A. Margot, C. W. Lawrence, A. Borden, A. Sarasin, Nucleic Acids. Res. 1996 ,24, 1837-1840; d) C. A. Smith; M. Wang, N. Jiang, L. Che, X. Zhao, J. S. Taylor, Biochemistry 1996, 35, 4146-4154; e) see also Y. F. Li, A. Sancar, ibid. 1990, 29, 5698-5706.
32. a) Experiments with dimer lesion-containing DNA see: S. K. Banerjee, R. B. Christensen, C. W. Lawrence, J. E. LeClerc, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1988, 85, 8141-8145; b) N. Jiang, J. S. Taylor, Biochemistry 1993, 32, 472-481; c) A. Gentil, F. lePage, A. Margot, C. W. Lawrence, A. Borden, A. Sarasin, Nucleic Acids. Res. 1996 ,24, 1837-1840; d) C. A. Smith; M. Wang, N. Jiang, L. Che, X. Zhao, J. S. Taylor, Biochemistry 1996, 35, 4146-4154; e) see also Y. F. Li, A. Sancar, ibid. 1990, 29, 5698-5706.
33. a) Experiments with dimer lesion-containing DNA see: S. K. Banerjee, R. B. Christensen, C. W. Lawrence, J. E. LeClerc, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1988, 85, 8141-8145; b) N. Jiang, J. S. Taylor, Biochemistry 1993, 32, 472-481; c) A. Gentil, F. lePage, A. Margot, C. W. Lawrence, A. Borden, A. Sarasin, Nucleic Acids. Res. 1996 ,24, 1837-1840; d) C. A. Smith; M. Wang, N. Jiang, L. Che, X. Zhao, J. S. Taylor, Biochemistry 1996, 35, 4146-4154; e) see also Y. F. Li, A. Sancar, ibid. 1990, 29, 5698-5706.
34. a) Experiments with dimer lesion-containing DNA see: S. K. Banerjee, R. B. Christensen, C. W. Lawrence, J. E. LeClerc, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1988, 85, 8141-8145; b) N. Jiang, J. S. Taylor, Biochemistry 1993, 32, 472-481; c) A. Gentil, F. lePage, A. Margot, C. W. Lawrence, A. Borden, A. Sarasin, Nucleic Acids. Res. 1996 ,24, 1837-1840; d) C. A. Smith; M. Wang, N. Jiang, L. Che, X. Zhao, J. S. Taylor, Biochemistry 1996, 35, 4146-4154; e) see also Y. F. Li, A. Sancar, ibid. 1990, 29, 5698-5706.
35. a) S. T. Kim, A. Sancar, Biochemistry 1991, 30, 8623-8630;
36. b) D. L. Svoboda, C. A. Smith; J. S. Taylor, A. Sancar, J. Biol. Chem. 1993, 268, 10694-10700.
37. H. W. Park, S. T. Kim, A. Sancar, J. Deisenhofer, Science 1995, 268, 1866-1872; T. Tamada, K. Kitadokorro, Y. Higuchi, K. Inaka, A. Yasui, P. E. de Ruiter, A. P. M. Eker, K. Miki, Nature Struct. Biol. 1997, 4, 887-891
38. H. W. Park, S. T. Kim, A. Sancar, J. Deisenhofer, Science 1995, 268, 1866-1872; T. Tamada, K. Kitadokorro, Y. Higuchi, K. Inaka, A. Yasui, P. E. de Ruiter, A. P. M. Eker, K. Miki, Nature Struct. Biol. 1997, 4, 887-891
39. a) T. Carell, R. Epple, V. Gramlich; Angew. Chem. 1996, 108, 676-679; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 620-623;
40. a) T. Carell, R. Epple, V. Gramlich; Angew. Chem. 1996, 108, 676-679; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 620-623;
41. b) R. Epple, E. U. Wallenborn, T. Carell, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7440-7451.
42. a) T. Carell, J. Butenandt, Angew. Chem. 1997, 109, 1590-1593. Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 1461-1464; see also a) C. Hélène, M. Charlier, Photochem. Photobiol. 1977, 25, 429-434; b) P. J. Dandliker, R. E. Holmlin, J. K. Barton, Science 1997, 275, 1465-1468.
43. a) T. Carell, J. Butenandt, Angew. Chem. 1997, 109, 1590-1593. Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 1461-1464; see also a) C. Hélène, M. Charlier, Photochem. Photobiol. 1977, 25, 429-434; b) P. J. Dandliker, R. E. Holmlin, J. K. Barton, Science 1997, 275, 1465-1468.
44. a) T. Carell, J. Butenandt, Angew. Chem. 1997, 109, 1590-1593. Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 1461-1464; see also a) C. Hélène, M. Charlier, Photochem. Photobiol. 1977, 25, 429-434; b) P. J. Dandliker, R. E. Holmlin, J. K. Barton, Science 1997, 275, 1465-1468.
45. a) T. Carell, J. Butenandt, Angew. Chem. 1997, 109, 1590-1593. Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 1461-1464; see also a) C. Hélène, M. Charlier, Photochem. Photobiol. 1977, 25, 429-434; b) P. J. Dandliker, R. E. Holmlin, J. K. Barton, Science 1997, 275, 1465-1468.
46. a) Base flipping in the T4-endonuclease V complex: D. G. Varsylyev, T. Kashiwagi, Y. Mikami, M. Ariyoshi, S. Iwai, E. Ohtsuka, K. Morikawa, Cell 1995, 83, 773-782. For reviews see: a) R. J. Roberts, Cell 1995, 82, 9-12; b) H. C. M. Neslon, T. H. Bestor, Chem. Biol. 1996, 3, 419-423; c) G. L. Verdine, S. D. Bruner, Chem. Biol. 1997 4, 329-334.
47. a) Base flipping in the T4-endonuclease V complex: D. G. Varsylyev, T. Kashiwagi, Y. Mikami, M. Ariyoshi, S. Iwai, E. Ohtsuka, K. Morikawa, Cell 1995, 83, 773-782. For reviews see: a) R. J. Roberts, Cell 1995, 82, 9-12; b) H. C. M. Neslon, T. H. Bestor, Chem. Biol. 1996, 3, 419-423; c) G. L. Verdine, S. D. Bruner, Chem. Biol. 1997 4, 329-334.
48. a) Base flipping in the T4-endonuclease V complex: D. G. Varsylyev, T. Kashiwagi, Y. Mikami, M. Ariyoshi, S. Iwai, E. Ohtsuka, K. Morikawa, Cell 1995, 83, 773-782. For reviews see: a) R. J. Roberts, Cell 1995, 82, 9-12; b) H. C. M. Neslon, T. H. Bestor, Chem. Biol. 1996, 3, 419-423; c) G. L. Verdine, S. D. Bruner, Chem. Biol. 1997 4, 329-334.
49. a) Base flipping in the T4-endonuclease V complex: D. G. Varsylyev, T. Kashiwagi, Y. Mikami, M. Ariyoshi, S. Iwai, E. Ohtsuka, K. Morikawa, Cell 1995, 83, 773-782. For reviews see: a) R. J. Roberts, Cell 1995, 82, 9-12; b) H. C. M. Neslon, T. H. Bestor, Chem. Biol. 1996, 3, 419-423; c) G. L. Verdine, S. D. Bruner, Chem. Biol. 1997 4, 329-334.
50. I. Husain, G. B. Sancar, S. R. Holbrook, A. Sancar, J. Biol. Chem. 1987, 262, 13188-13197.
51. A. Kiener, I. Husain, A. Sancar, C. Walsh, J. Biol. Chem. 1989, 264, 13880-13887.
52. S. Nadji, C. I. Wang, J.-S. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114 9266-9269.
53. For examples see: a) J. M. Mazzarelli, S. B. Rajur, P. L. Iadarola, L. M. McLaughlin, Biochemistry 1992, 31, 5925-5936; b) P. C. Newman, D. M. Williams, R. Cosstick, F. Seela, B. A. Connolly, ibid. 1990, 29, 9902-9910; c) F. Seela, H. Driller, Nucleic Acids Res. 1986, 14, 2319-2332; d) C. R. Aiken, L. W. McLaughlin, R. I. Gumport, J. Biol. Chem. 1991, 266, 19070-19078.
54. For examples see: a) J. M. Mazzarelli, S. B. Rajur, P. L. Iadarola, L. M. McLaughlin, Biochemistry 1992, 31, 5925-5936; b) P. C. Newman, D. M. Williams, R. Cosstick, F. Seela, B. A. Connolly, ibid. 1990, 29, 9902-9910; c) F. Seela, H. Driller, Nucleic Acids Res. 1986, 14, 2319-2332; d) C. R. Aiken, L. W. McLaughlin, R. I. Gumport, J. Biol. Chem. 1991, 266, 19070-19078.
55. For examples see: a) J. M. Mazzarelli, S. B. Rajur, P. L. Iadarola, L. M. McLaughlin, Biochemistry 1992, 31, 5925-5936; b) P. C. Newman, D. M. Williams, R. Cosstick, F. Seela, B. A. Connolly, ibid. 1990, 29, 9902-9910; c) F. Seela, H. Driller, Nucleic Acids Res. 1986, 14, 2319-2332; d) C. R. Aiken, L. W. McLaughlin, R. I. Gumport, J. Biol. Chem. 1991, 266, 19070-19078.
56. For examples see: a) J. M. Mazzarelli, S. B. Rajur, P. L. Iadarola, L. M. McLaughlin, Biochemistry 1992, 31, 5925-5936; b) P. C. Newman, D. M. Williams, R. Cosstick, F. Seela, B. A. Connolly, ibid. 1990, 29, 9902-9910; c) F. Seela, H. Driller, Nucleic Acids Res. 1986, 14, 2319-2332; d) C. R. Aiken, L. W. McLaughlin, R. I. Gumport, J. Biol. Chem. 1991, 266, 19070-19078.
57. For a comprehensive discussion of nucleic acid analogues in biochemical studies see: C. L. Larson, G. L. Verdine in Bioorganic Chemistry, Nucleic Acids Res. (Ed.: S. M. Hecht), Oxford University Press, Oxford, 1996, pp. 345-446.
58. a) M. Matteucci, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2385-2388;
59. b) R. J. Jones, K. Y. Lin, J. F. Milligan, S. Wadwani, M. D. Matteucci, J. Org. Chem. 1993, 55, 2983-2991.
60. a) G. H. Veeneman, G. A. van der Marel, H. van der Elst, J. H. van Boom, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1990, 109, 449-451;
61. b) P. J. L. M. Quaedflieg, C. M. Timmers, G. A. van der Marel, E. Kuyl-Yeheskiely. J. H. van Boom, Synthesis 1993, 627-633;
62. c) For formacetal RNA analogues see: E. Rozners, R. Strömberg, J. Org. Chem. 1997, 62, 1846-1850.
63. For an NMR structure determination of a formacetal-containing double helix see: X. Gao, F. K. Brown, P. Jeffs, N. Bischofberger, K. Y. Lin, A. Pipe, S. A. Noble, Biochemistry 1992, 31, 6228-6236.
64. See ref. [11] and J. E. LeClerq, A. Borden, C. W. Lawrence, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1991, 88, 9685-9689.
65. a) J. S. Taylor, I. R. Brockie, C. L. O'Day, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6735-6742;
66. b) J. S. Taylor, S. Nadji, Tetrahedron 1991, 47, 2579-2590.
67. For NMR investigations see: a) J. Kemmink, R. Boehlens, T. M. G. Koning, R. Kaptein, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, Eur. J. Biochem. 1987, 162, 37-43; b) J. S. Taylor, D. S. Garrett, I. R. Brockie, D. L. Svoboda, J. Telser, Biochemistry 1990, 29, 8858-8866; c) J. K. Kim, D. Patel, B. S. Choi, Photochem. Photobiol. 1995, 62, 44-50; d) J. K. Kim, B. S. Choi, Eur. J. Biochem. 1995 228, 849-854. For more recent calculations see: a) K. Miaskiewicz, J. Miller, M. Cooney, R. Osman, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9156-9163; b) T. I. Spector, T. E. Cheatham, P. A. Kollman, ibid. 1997, 119, 7095-7104.
68. For NMR investigations see: a) J. Kemmink, R. Boehlens, T. M. G. Koning, R. Kaptein, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, Eur. J. Biochem. 1987, 162, 37-43; b) J. S. Taylor, D. S. Garrett, I. R. Brockie, D. L. Svoboda, J. Telser, Biochemistry 1990, 29, 8858-8866; c) J. K. Kim, D. Patel, B. S. Choi, Photochem. Photobiol. 1995, 62, 44-50; d) J. K. Kim, B. S. Choi, Eur. J. Biochem. 1995 228, 849-854. For more recent calculations see: a) K. Miaskiewicz, J. Miller, M. Cooney, R. Osman, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9156-9163; b) T. I. Spector, T. E. Cheatham, P. A. Kollman, ibid. 1997, 119, 7095-7104.
69. For NMR investigations see: a) J. Kemmink, R. Boehlens, T. M. G. Koning, R. Kaptein, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, Eur. J. Biochem. 1987, 162, 37-43; b) J. S. Taylor, D. S. Garrett, I. R. Brockie, D. L. Svoboda, J. Telser, Biochemistry 1990, 29, 8858-8866; c) J. K. Kim, D. Patel, B. S. Choi, Photochem. Photobiol. 1995, 62, 44-50; d) J. K. Kim, B. S. Choi, Eur. J. Biochem. 1995 228, 849-854. For more recent calculations see: a) K. Miaskiewicz, J. Miller, M. Cooney, R. Osman, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9156-9163; b) T. I. Spector, T. E. Cheatham, P. A. Kollman, ibid. 1997, 119, 7095-7104.
70. For NMR investigations see: a) J. Kemmink, R. Boehlens, T. M. G. Koning, R. Kaptein, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, Eur. J. Biochem. 1987, 162, 37-43; b) J. S. Taylor, D. S. Garrett, I. R. Brockie, D. L. Svoboda, J. Telser, Biochemistry 1990, 29, 8858-8866; c) J. K. Kim, D. Patel, B. S. Choi, Photochem. Photobiol. 1995, 62, 44-50; d) J. K. Kim, B. S. Choi, Eur. J. Biochem. 1995 228, 849-854. For more recent calculations see: a) K. Miaskiewicz, J. Miller, M. Cooney, R. Osman, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9156-9163; b) T. I. Spector, T. E. Cheatham, P. A. Kollman, ibid. 1997, 119, 7095-7104.
71. For NMR investigations see: a) J. Kemmink, R. Boehlens, T. M. G. Koning, R. Kaptein, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, Eur. J. Biochem. 1987, 162, 37-43; b) J. S. Taylor, D. S. Garrett, I. R. Brockie, D. L. Svoboda, J. Telser, Biochemistry 1990, 29, 8858-8866; c) J. K. Kim, D. Patel, B. S. Choi, Photochem. Photobiol. 1995, 62, 44-50; d) J. K. Kim, B. S. Choi, Eur. J. Biochem. 1995 228, 849-854. For more recent calculations see: a) K. Miaskiewicz, J. Miller, M. Cooney, R. Osman, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9156-9163; b) T. I. Spector, T. E. Cheatham, P. A. Kollman, ibid. 1997, 119, 7095-7104.
72. For NMR investigations see: a) J. Kemmink, R. Boehlens, T. M. G. Koning, R. Kaptein, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, Eur. J. Biochem. 1987, 162, 37-43; b) J. S. Taylor, D. S. Garrett, I. R. Brockie, D. L. Svoboda, J. Telser, Biochemistry 1990, 29, 8858-8866; c) J. K. Kim, D. Patel, B. S. Choi, Photochem. Photobiol. 1995, 62, 44-50; d) J. K. Kim, B. S. Choi, Eur. J. Biochem. 1995 228, 849-854. For more recent calculations see: a) K. Miaskiewicz, J. Miller, M. Cooney, R. Osman, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9156-9163; b) T. I. Spector, T. E. Cheatham, P. A. Kollman, ibid. 1997, 119, 7095-7104.
73. T. Carell, R. Epple, V. Gramlich; Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2194-2203.
74. a) J. Brokes, H. Hrebabecky, J. Beranek, Collect. Czech. Chem. Commun. 1979, 44, 439-447;
75. b) A. Holy, D. Cech, ibid. 1974, 39, 3157-3167;
76. c) R. Marumoto, M. Honjo, Chem. Pharm. Bull. 1973, 22, 128-134;
77. d) H. Huang, C. K. Chu, Synth. Commun. 1990, 20, 1039-1046.
78. Y. Ji, W. Bannwarth; B. Luu, Tetrahedron 1990, 46, 487-502.
79. a) P. M. Pojer, S. J. Angyal, Aust. J. Chem. 1978, 31, 1031-1040;
80. b) J. Hovinen, A. P. Gouzaev, A. V. Azhayev, H. Lönnberg, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5163-5166;
81. c) S. Zavgorodny, M. Polianski, E. Besidsky, V. Krikov, A. Sanin, M. Pokrivskaya, G. Gurskaya, H. Lönnberg, A. Azhayev, ibid. 1991, 32, 7593-7596.
82. J. Smrt, F. Sorm, Collect. Czech. Chem. Commun. 1960, 25, 553-558.
83. a) M. MacCoss, D. J. Cameron, Carbohyd. Res. 1978, 60, 206-209;
84. b) U. Pieles, B. S. Sproat, P. Neuner, F. Cramer, Nucleic Acids Res. 1989, 17, 8967-8978.
85. A. J. Varghese, Biochemistry 1971, 23, 4283-4290.
86. F. E. Hruska, L. Voituriez, A. Grand, J. Cadet, Biopolymers 1986, 25, 1399-1417.
87. W. Saenger, Principles of Nucleic Acid Structure, Springer, Heidelberg, 1984, pp. 350-365.
88. See for examples: a) F. E. Hruska, D. J. Wood, K. K. Ogilvie, J. L. Charlton, Can. J. Chem. 1975, 53, 1193-1202; b) T. M. G. Koning, J. J. G. Soest, R. Kaptein, Eur. J. Biochem. 1991, 195, 29-40; c) J. K. Kim, J. L. Alderfer, J. Biomol. Struc. Dyn. 1992, 9, 705-718.
89. See for examples: a) F. E. Hruska, D. J. Wood, K. K. Ogilvie, J. L. Charlton, Can. J. Chem. 1975, 53, 1193-1202; b) T. M. G. Koning, J. J. G. Soest, R. Kaptein, Eur. J. Biochem. 1991, 195, 29-40; c) J. K. Kim, J. L. Alderfer, J. Biomol. Struc. Dyn. 1992, 9, 705-718.
90. See for examples: a) F. E. Hruska, D. J. Wood, K. K. Ogilvie, J. L. Charlton, Can. J. Chem. 1975, 53, 1193-1202; b) T. M. G. Koning, J. J. G. Soest, R. Kaptein, Eur. J. Biochem. 1991, 195, 29-40; c) J. K. Kim, J. L. Alderfer, J. Biomol. Struc. Dyn. 1992, 9, 705-718.
91. Pac-Amidites are commercially available from Pharmacia.
92. Y. Z. Xu, P. F. Swann, Nucleic Acids Res. 1990 18 , 4061-4065.
93. a) A. P. M. Eker, J. K. C. Hessel, R. H. Dekker, Photochem. Photobiol. 1986, 44, 197-205;
94. b) A. Yasui, M. Takao, A. Oikawa, A. Kiener, C. T. Walsh, A. P. M. Eker, Nucleic Acids. Res. 1988, 16, 4447-4463.
95. A. P. M. Eker, H. Yajima, A. Yasui, Photochem. Photobiol. 1994, 60, 125-133.
96. For other photolyases from higher organisms and marsupials see: T. Kato, T. Todo, H. Ayaki, K. Ishizaki, T. Morita, S. Mitra, M. Ikenaga, Nucleic Acids. Res. 1994 22, 4119-4124.
97. See ref. [8] and also M. S. Jorns, G. B. Sancar, A. Sancar, Biochemistry 1985, 24, 1856-1861.
98. J. Smrt, F. Sorm, Collect. Czech. Chem. Commun. 1960, 25, 553-558.
99. For the investigation of electron transfer through DNA see: a) C. J. Murphy, M. R. Arkin, Y. Jenkins, N. D. Ghalia, S. H. Bossmann, N. J. Turro, J. K. Barton, Science 1993, 262, 1025-1029; b) M. R. Arkin, E. D. A. Stemp, R. E. Holmlin, J. K. Barton, A. Hörmann, E. J. C. Olson, P. F. Barbara, ibid., 1996, 273, 475-480; c) A. M. Brun, A. Harriman, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3656-3660; d) S. M. Risser, D. N. Beratan, T. J. Maede, ibid. 1993, 115, 2508-2510; e) D. N. Beratan, S. Priyadarshy, S. M. Risser, Chem. Biol. 1997, 4, 3-8; f) F. D. Lewis, T. Wu, Y. Zhang, R. L. Letsinger, S. R. Greenfeld, M. R. Wasielewski, Science 1997, 277, 673-676.
100. For the investigation of electron transfer through DNA see: a) C. J. Murphy, M. R. Arkin, Y. Jenkins, N. D. Ghalia, S. H. Bossmann, N. J. Turro, J. K. Barton, Science 1993, 262, 1025-1029; b) M. R. Arkin, E. D. A. Stemp, R. E. Holmlin, J. K. Barton, A. Hörmann, E. J. C. Olson, P. F. Barbara, ibid., 1996, 273, 475-480; c) A. M. Brun, A. Harriman, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3656-3660; d) S. M. Risser, D. N. Beratan, T. J. Maede, ibid. 1993, 115, 2508-2510; e) D. N. Beratan, S. Priyadarshy, S. M. Risser, Chem. Biol. 1997, 4, 3-8; f) F. D. Lewis, T. Wu, Y. Zhang, R. L. Letsinger, S. R. Greenfeld, M. R. Wasielewski, Science 1997, 277, 673-676.
101. For the investigation of electron transfer through DNA see: a) C. J. Murphy, M. R. Arkin, Y. Jenkins, N. D. Ghalia, S. H. Bossmann, N. J. Turro, J. K. Barton, Science 1993, 262, 1025-1029; b) M. R. Arkin, E. D. A. Stemp, R. E. Holmlin, J. K. Barton, A. Hörmann, E. J. C. Olson, P. F. Barbara, ibid., 1996, 273, 475-480; c) A. M. Brun, A. Harriman, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3656-3660; d) S. M. Risser, D. N. Beratan, T. J. Maede, ibid. 1993, 115, 2508-2510; e) D. N. Beratan, S. Priyadarshy, S. M. Risser, Chem. Biol. 1997, 4, 3-8; f) F. D. Lewis, T. Wu, Y. Zhang, R. L. Letsinger, S. R. Greenfeld, M. R. Wasielewski, Science 1997, 277, 673-676.
102. For the investigation of electron transfer through DNA see: a) C. J. Murphy, M. R. Arkin, Y. Jenkins, N. D. Ghalia, S. H. Bossmann, N. J. Turro, J. K. Barton, Science 1993, 262, 1025-1029; b) M. R. Arkin, E. D. A. Stemp, R. E. Holmlin, J. K. Barton, A. Hörmann, E. J. C. Olson, P. F. Barbara, ibid., 1996, 273, 475-480; c) A. M. Brun, A. Harriman, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3656-3660; d) S. M. Risser, D. N. Beratan, T. J. Maede, ibid. 1993, 115, 2508-2510; e) D. N. Beratan, S. Priyadarshy, S. M. Risser, Chem. Biol. 1997, 4, 3-8; f) F. D. Lewis, T. Wu, Y. Zhang, R. L. Letsinger, S. R. Greenfeld, M. R. Wasielewski, Science 1997, 277, 673-676.
103. For the investigation of electron transfer through DNA see: a) C. J. Murphy, M. R. Arkin, Y. Jenkins, N. D. Ghalia, S. H. Bossmann, N. J. Turro, J. K. Barton, Science 1993, 262, 1025-1029; b) M. R. Arkin, E. D. A. Stemp, R. E. Holmlin, J. K. Barton, A. Hörmann, E. J. C. Olson, P. F. Barbara, ibid., 1996, 273, 475-480; c) A. M. Brun, A. Harriman, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3656-3660; d) S. M. Risser, D. N. Beratan, T. J. Maede, ibid. 1993, 115, 2508-2510; e) D. N. Beratan, S. Priyadarshy, S. M. Risser, Chem. Biol. 1997, 4, 3-8; f) F. D. Lewis, T. Wu, Y. Zhang, R. L. Letsinger, S. R. Greenfeld, M. R. Wasielewski, Science 1997, 277, 673-676.
104. For the investigation of electron transfer through DNA see: a) C. J. Murphy, M. R. Arkin, Y. Jenkins, N. D. Ghalia, S. H. Bossmann, N. J. Turro, J. K. Barton, Science 1993, 262, 1025-1029; b) M. R. Arkin, E. D. A. Stemp, R. E. Holmlin, J. K. Barton, A. Hörmann, E. J. C. Olson, P. F. Barbara, ibid., 1996, 273, 475-480; c) A. M. Brun, A. Harriman, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3656-3660; d) S. M. Risser, D. N. Beratan, T. J. Maede, ibid. 1993, 115, 2508-2510; e) D. N. Beratan, S. Priyadarshy, S. M. Risser, Chem. Biol. 1997, 4, 3-8; f) F. D. Lewis, T. Wu, Y. Zhang, R. L. Letsinger, S. R. Greenfeld, M. R. Wasielewski, Science 1997, 277, 673-676.
105. B. V. Joshi, C. B. Reese, Tetrahedron. Lett. 1990, 31, 7483-7484.
106. 'Gene Assembler' Plus. Users' Manual, Pharmacia LKB Biotechnology AB, Uppsala, Schweden.