Bifunctional homopolymeric hydrogen-bonded tapes

Advanced Materials

Volumn 8, Issue 7, 1996, Pages 564-567

  Ashton, Peter R ^a   Brown, George R ^b   Hayes, Wayne ^a   Menzer, Stephan ^c   Philp, Douglas ^a   Stoddart, J Fraser ^a   Williams, David J ^c  

^a UNIVERSITY OF BIRMINGHAM   (United Kingdom)

^b ASTRAZENECA   (United Kingdom)

^c IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOXYLIC ACIDS; CHARACTERIZATION; COMPUTER SIMULATION; CRYSTAL STRUCTURE; ELECTROSTATICS; HYDROGEN BONDS; INFRARED SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; SYNTHESIS (CHEMICAL); TAPES; X RAY ANALYSIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

BIFUNCTIONAL HOMOPOLYMERIC HYDROGEN BONDED TAPES; CARBOXYLIC ACID TERMINI; LINEAR CATIONIC PYRIDYLPYRIDINIUM SYSTEM; MOLECULAR RECOGNITION; SUPRAMOLECULAR STRUCTURES;

ORGANIC POLYMERS;

EID: 0030194274     PISSN: 09359648     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adma.19960080705     Document Type: Article

References (69)

1. J.-M. Lehn, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 89-112. J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry, VCH, Weinheim 1995, Ch. 8.
2. J.-M. Lehn, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 89-112. J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry, VCH, Weinheim 1995, Ch. 8.
3. J. S. Lindsey, New J. Chem. 1991, 15, 153-180. G. M. Whitesides, J. P. Mathias, C. T. Seto, Science 1991, 254, 1312-1319. D. Philp, J. F. Stoddart, Synlett 1991, 445-458. G. M. Whitesides, E. E. Simanek, J. P. Mathias, C. T. Seto, D. N. Chin, M. Mammen, D. M. Gordon, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 37-44. D. Philp, J. F. Stoddart, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1154-1196
4. J. S. Lindsey, New J. Chem. 1991, 15, 153-180. G. M. Whitesides, J. P. Mathias, C. T. Seto, Science 1991, 254, 1312-1319. D. Philp, J. F. Stoddart, Synlett 1991, 445-458. G. M. Whitesides, E. E. Simanek, J. P. Mathias, C. T. Seto, D. N. Chin, M. Mammen, D. M. Gordon, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 37-44. D. Philp, J. F. Stoddart, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1154-1196
5. J. S. Lindsey, New J. Chem. 1991, 15, 153-180. G. M. Whitesides, J. P. Mathias, C. T. Seto, Science 1991, 254, 1312-1319. D. Philp, J. F. Stoddart, Synlett 1991, 445-458. G. M. Whitesides, E. E. Simanek, J. P. Mathias, C. T. Seto, D. N. Chin, M. Mammen, D. M. Gordon, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 37-44. D. Philp, J. F. Stoddart, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1154-1196
6. J. S. Lindsey, New J. Chem. 1991, 15, 153-180. G. M. Whitesides, J. P. Mathias, C. T. Seto, Science 1991, 254, 1312-1319. D. Philp, J. F. Stoddart, Synlett 1991, 445-458. G. M. Whitesides, E. E. Simanek, J. P. Mathias, C. T. Seto, D. N. Chin, M. Mammen, D. M. Gordon, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 37-44. D. Philp, J. F. Stoddart, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1154-1196
7. J. S. Lindsey, New J. Chem. 1991, 15, 153-180. G. M. Whitesides, J. P. Mathias, C. T. Seto, Science 1991, 254, 1312-1319. D. Philp, J. F. Stoddart, Synlett 1991, 445-458. G. M. Whitesides, E. E. Simanek, J. P. Mathias, C. T. Seto, D. N. Chin, M. Mammen, D. M. Gordon, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 37-44. D. Philp, J. F. Stoddart, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1154-1196
8. Several copolymeric linear systems featuring hydrogen bonding between transition metal complexes and crown ethers have been reported. See: H. M. Colquhoun, J. F. Stoddart, D. J. Williams, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 849-850. H. M. Colquhoun, J. F. Stoddart, D. J. Williams, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 851-852. H. M. Colquhoun, D. F. Lewis, J. F. Stoddart, D. J. Williams, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1983, 607-613. H. M. Colquhoun, J. F. Stoddart, D. J. Williams, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 487-507. J. F. Stoddart, R. Zarzycki, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1988, 107, 515-528.
9. Several copolymeric linear systems featuring hydrogen bonding between transition metal complexes and crown ethers have been reported. See: H. M. Colquhoun, J. F. Stoddart, D. J. Williams, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 849-850. H. M. Colquhoun, J. F. Stoddart, D. J. Williams, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 851-852. H. M. Colquhoun, D. F. Lewis, J. F. Stoddart, D. J. Williams, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1983, 607-613. H. M. Colquhoun, J. F. Stoddart, D. J. Williams, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 487-507. J. F. Stoddart, R. Zarzycki, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1988, 107, 515-528.
10. Several copolymeric linear systems featuring hydrogen bonding between transition metal complexes and crown ethers have been reported. See: H. M. Colquhoun, J. F. Stoddart, D. J. Williams, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 849-850. H. M. Colquhoun, J. F. Stoddart, D. J. Williams, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 851-852. H. M. Colquhoun, D. F. Lewis, J. F. Stoddart, D. J. Williams, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1983, 607-613. H. M. Colquhoun, J. F. Stoddart, D. J. Williams, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 487-507. J. F. Stoddart, R. Zarzycki, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1988, 107, 515-528.
11. Several copolymeric linear systems featuring hydrogen bonding between transition metal complexes and crown ethers have been reported. See: H. M. Colquhoun, J. F. Stoddart, D. J. Williams, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 849-850. H. M. Colquhoun, J. F. Stoddart, D. J. Williams, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 851-852. H. M. Colquhoun, D. F. Lewis, J. F. Stoddart, D. J. Williams, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1983, 607-613. H. M. Colquhoun, J. F. Stoddart, D. J. Williams, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 487-507. J. F. Stoddart, R. Zarzycki, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1988, 107, 515-528.
12. Several copolymeric linear systems featuring hydrogen bonding between transition metal complexes and crown ethers have been reported. See: H. M. Colquhoun, J. F. Stoddart, D. J. Williams, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 849-850. H. M. Colquhoun, J. F. Stoddart, D. J. Williams, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 851-852. H. M. Colquhoun, D. F. Lewis, J. F. Stoddart, D. J. Williams, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1983, 607-613. H. M. Colquhoun, J. F. Stoddart, D. J. Williams, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 487-507. J. F. Stoddart, R. Zarzycki, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1988, 107, 515-528.
13. G. R. Desiraju, Crystal Engineering. The Design of Organic Solids, Elsevier, Amsterdam 1989, Ch. 5. M. C. Etter, Acc. Chem. Res. 1990, 23, 120-126. E. Fan, C. Vicent, S. J. Geib, A. D. Hamilton, Chem. Rev. 1994, 94, 1113-1117. J. C. MacDonald, G. M. Whitesides, Chem. Rev. 1994, 94, 2383-2420. G. R. Desiraju, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2311-2327.
14. G. R. Desiraju, Crystal Engineering. The Design of Organic Solids, Elsevier, Amsterdam 1989, Ch. 5. M. C. Etter, Acc. Chem. Res. 1990, 23, 120-126. E. Fan, C. Vicent, S. J. Geib, A. D. Hamilton, Chem. Rev. 1994, 94, 1113-1117. J. C. MacDonald, G. M. Whitesides, Chem. Rev. 1994, 94, 2383-2420. G. R. Desiraju, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2311-2327.
15. G. R. Desiraju, Crystal Engineering. The Design of Organic Solids, Elsevier, Amsterdam 1989, Ch. 5. M. C. Etter, Acc. Chem. Res. 1990, 23, 120-126. E. Fan, C. Vicent, S. J. Geib, A. D. Hamilton, Chem. Rev. 1994, 94, 1113-1117. J. C. MacDonald, G. M. Whitesides, Chem. Rev. 1994, 94, 2383-2420. G. R. Desiraju, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2311-2327.
16. G. R. Desiraju, Crystal Engineering. The Design of Organic Solids, Elsevier, Amsterdam 1989, Ch. 5. M. C. Etter, Acc. Chem. Res. 1990, 23, 120-126. E. Fan, C. Vicent, S. J. Geib, A. D. Hamilton, Chem. Rev. 1994, 94, 1113-1117. J. C. MacDonald, G. M. Whitesides, Chem. Rev. 1994, 94, 2383-2420. G. R. Desiraju, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2311-2327.
17. G. R. Desiraju, Crystal Engineering. The Design of Organic Solids, Elsevier, Amsterdam 1989, Ch. 5. M. C. Etter, Acc. Chem. Res. 1990, 23, 120-126. E. Fan, C. Vicent, S. J. Geib, A. D. Hamilton, Chem. Rev. 1994, 94, 1113-1117. J. C. MacDonald, G. M. Whitesides, Chem. Rev. 1994, 94, 2383-2420. G. R. Desiraju, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2311-2327.
18. D. B. Amabilino, J. F. Stoddart, New Sci. 1994, 1913, 25-29.
19. C. Fouquey, J.-M. Lehn, A.-M. Levelut, Adv. Mater. 1990, 2, 254-257. J.-M. Lehn, M. Mascal, A. DeCian, J. Fischer, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 479-481. F. Garcia-Tellado, S. J. Geib, S. Goswami, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9265-9269. N. M. Stainton, K. D. M., Harris, R. A. Howie, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1781-1784. J.-M. Lehn, M. Mascal, A. DeCian, J. Fischer, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 461-467. M. Kotera, J.-M. Lehn, J.-P. Vigneron, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 197-199. J. A. Zerkowski, J. C. MacDonald, C. T. Seto, D. A. Wierda, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2382-2391. T. M. Bohanon, S. Denzinger, R. Fink, W. Paulus, H. Ringsdorf, M. Weck, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 58-60. M. Mascal, P. Fallon, A. S. Batsanov, B. R. Heywood, S. Champ, M. Colclough, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 805-806.
20. C. Fouquey, J.-M. Lehn, A.-M. Levelut, Adv. Mater. 1990, 2, 254-257. J.-M. Lehn, M. Mascal, A. DeCian, J. Fischer, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 479-481. F. Garcia-Tellado, S. J. Geib, S. Goswami, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9265-9269. N. M. Stainton, K. D. M., Harris, R. A. Howie, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1781-1784. J.-M. Lehn, M. Mascal, A. DeCian, J. Fischer, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 461-467. M. Kotera, J.-M. Lehn, J.-P. Vigneron, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 197-199. J. A. Zerkowski, J. C. MacDonald, C. T. Seto, D. A. Wierda, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2382-2391. T. M. Bohanon, S. Denzinger, R. Fink, W. Paulus, H. Ringsdorf, M. Weck, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 58-60. M. Mascal, P. Fallon, A. S. Batsanov, B. R. Heywood, S. Champ, M. Colclough, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 805-806.
21. C. Fouquey, J.-M. Lehn, A.-M. Levelut, Adv. Mater. 1990, 2, 254-257. J.-M. Lehn, M. Mascal, A. DeCian, J. Fischer, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 479-481. F. Garcia-Tellado, S. J. Geib, S. Goswami, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9265-9269. N. M. Stainton, K. D. M., Harris, R. A. Howie, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1781-1784. J.-M. Lehn, M. Mascal, A. DeCian, J. Fischer, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 461-467. M. Kotera, J.-M. Lehn, J.-P. Vigneron, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 197-199. J. A. Zerkowski, J. C. MacDonald, C. T. Seto, D. A. Wierda, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2382-2391. T. M. Bohanon, S. Denzinger, R. Fink, W. Paulus, H. Ringsdorf, M. Weck, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 58-60. M. Mascal, P. Fallon, A. S. Batsanov, B. R. Heywood, S. Champ, M. Colclough, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 805-806.
22. C. Fouquey, J.-M. Lehn, A.-M. Levelut, Adv. Mater. 1990, 2, 254-257. J.-M. Lehn, M. Mascal, A. DeCian, J. Fischer, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 479-481. F. Garcia-Tellado, S. J. Geib, S. Goswami, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9265-9269. N. M. Stainton, K. D. M., Harris, R. A. Howie, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1781-1784. J.-M. Lehn, M. Mascal, A. DeCian, J. Fischer, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 461-467. M. Kotera, J.-M. Lehn, J.-P. Vigneron, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 197-199. J. A. Zerkowski, J. C. MacDonald, C. T. Seto, D. A. Wierda, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2382-2391. T. M. Bohanon, S. Denzinger, R. Fink, W. Paulus, H. Ringsdorf, M. Weck, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 58-60. M. Mascal, P. Fallon, A. S. Batsanov, B. R. Heywood, S. Champ, M. Colclough, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 805-806.
23. C. Fouquey, J.-M. Lehn, A.-M. Levelut, Adv. Mater. 1990, 2, 254-257. J.-M. Lehn, M. Mascal, A. DeCian, J. Fischer, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 479-481. F. Garcia-Tellado, S. J. Geib, S. Goswami, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9265-9269. N. M. Stainton, K. D. M., Harris, R. A. Howie, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1781-1784. J.-M. Lehn, M. Mascal, A. DeCian, J. Fischer, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 461-467. M. Kotera, J.-M. Lehn, J.-P. Vigneron, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 197-199. J. A. Zerkowski, J. C. MacDonald, C. T. Seto, D. A. Wierda, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2382-2391. T. M. Bohanon, S. Denzinger, R. Fink, W. Paulus, H. Ringsdorf, M. Weck, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 58-60. M. Mascal, P. Fallon, A. S. Batsanov, B. R. Heywood, S. Champ, M. Colclough, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 805-806.
24. C. Fouquey, J.-M. Lehn, A.-M. Levelut, Adv. Mater. 1990, 2, 254-257. J.-M. Lehn, M. Mascal, A. DeCian, J. Fischer, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 479-481. F. Garcia-Tellado, S. J. Geib, S. Goswami, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9265-9269. N. M. Stainton, K. D. M., Harris, R. A. Howie, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1781-1784. J.-M. Lehn, M. Mascal, A. DeCian, J. Fischer, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 461-467. M. Kotera, J.-M. Lehn, J.-P. Vigneron, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 197-199. J. A. Zerkowski, J. C. MacDonald, C. T. Seto, D. A. Wierda, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2382-2391. T. M. Bohanon, S. Denzinger, R. Fink, W. Paulus, H. Ringsdorf, M. Weck, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 58-60. M. Mascal, P. Fallon, A. S. Batsanov, B. R. Heywood, S. Champ, M. Colclough, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 805-806.
25. C. Fouquey, J.-M. Lehn, A.-M. Levelut, Adv. Mater. 1990, 2, 254-257. J.-M. Lehn, M. Mascal, A. DeCian, J. Fischer, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 479-481. F. Garcia-Tellado, S. J. Geib, S. Goswami, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9265-9269. N. M. Stainton, K. D. M., Harris, R. A. Howie, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1781-1784. J.-M. Lehn, M. Mascal, A. DeCian, J. Fischer, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 461-467. M. Kotera, J.-M. Lehn, J.-P. Vigneron, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 197-199. J. A. Zerkowski, J. C. MacDonald, C. T. Seto, D. A. Wierda, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2382-2391. T. M. Bohanon, S. Denzinger, R. Fink, W. Paulus, H. Ringsdorf, M. Weck, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 58-60. M. Mascal, P. Fallon, A. S. Batsanov, B. R. Heywood, S. Champ, M. Colclough, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 805-806.
26. C. Fouquey, J.-M. Lehn, A.-M. Levelut, Adv. Mater. 1990, 2, 254-257. J.-M. Lehn, M. Mascal, A. DeCian, J. Fischer, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 479-481. F. Garcia-Tellado, S. J. Geib, S. Goswami, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9265-9269. N. M. Stainton, K. D. M., Harris, R. A. Howie, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1781-1784. J.-M. Lehn, M. Mascal, A. DeCian, J. Fischer, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 461-467. M. Kotera, J.-M. Lehn, J.-P. Vigneron, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 197-199. J. A. Zerkowski, J. C. MacDonald, C. T. Seto, D. A. Wierda, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2382-2391. T. M. Bohanon, S. Denzinger, R. Fink, W. Paulus, H. Ringsdorf, M. Weck, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 58-60. M. Mascal, P. Fallon, A. S. Batsanov, B. R. Heywood, S. Champ, M. Colclough, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 805-806.
27. C. Fouquey, J.-M. Lehn, A.-M. Levelut, Adv. Mater. 1990, 2, 254-257. J.-M. Lehn, M. Mascal, A. DeCian, J. Fischer, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 479-481. F. Garcia-Tellado, S. J. Geib, S. Goswami, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9265-9269. N. M. Stainton, K. D. M., Harris, R. A. Howie, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1781-1784. J.-M. Lehn, M. Mascal, A. DeCian, J. Fischer, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 461-467. M. Kotera, J.-M. Lehn, J.-P. Vigneron, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 197-199. J. A. Zerkowski, J. C. MacDonald, C. T. Seto, D. A. Wierda, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2382-2391. T. M. Bohanon, S. Denzinger, R. Fink, W. Paulus, H. Ringsdorf, M. Weck, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 58-60. M. Mascal, P. Fallon, A. S. Batsanov, B. R. Heywood, S. Champ, M. Colclough, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 805-806.
28. For investigations of this hydrogen bonding motif where both the hydrogen donor and acceptor are present in the same neutral molecule, see: a) W. B. Wright, G. S. D. King, Acta. Crystallogr. 1953, 6, 305-317. b) F. Takusagawa, K. Hirotsu, A. Shimada, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 2292-2299. F. Takusagawa, A. Shimada, Acta. Crystallogr. 1976, B32, 1925-1927. d) P. O. Dideberg, H. Campsteyn, M. R. Spirlet, L. Dupont, J. Lamotte, M. Vermeire, Acta. Crystallogr. 1979, B35, 1496-1497. e) N. Chaikum, M. R. Taylor, Acta. Crystallogr. 1980, B36, 3187-3188. f) M. Takasuka, H. Nakai, M. Shiro, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1982, 1061-1067. g) S. Krishnaswamy, V. Pattabhi, T. N. Guru Row, Acta. Crystallogr. 1987, C43, 728-729. h) S. S. Bhagwat, C. Gude, D. S. Cohen, W. Lee, P. Furness, F. H. Clarke, J. Med. Chem. 1991, 34, 1790-1797. R. G. Ball, M. W. Baum, J. Org. Chem. 1992, 57, 801-803. j) N. Rodier, R. Ceolin, V. Agafonov, S. Toscani, J. Dugue, E. Nicolaï, J.-M. Teulon, Acta. Crystallogr. 1993, C49, 2034-2037.
29. For investigations of this hydrogen bonding motif where both the hydrogen donor and acceptor are present in the same neutral molecule, see: a) W. B. Wright, G. S. D. King, Acta. Crystallogr. 1953, 6, 305-317. b) F. Takusagawa, K. Hirotsu, A. Shimada, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 2292-2299. F. Takusagawa, A. Shimada, Acta. Crystallogr. 1976, B32, 1925-1927. d) P. O. Dideberg, H. Campsteyn, M. R. Spirlet, L. Dupont, J. Lamotte, M. Vermeire, Acta. Crystallogr. 1979, B35, 1496-1497. e) N. Chaikum, M. R. Taylor, Acta. Crystallogr. 1980, B36, 3187-3188. f) M. Takasuka, H. Nakai, M. Shiro, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1982, 1061-1067. g) S. Krishnaswamy, V. Pattabhi, T. N. Guru Row, Acta. Crystallogr. 1987, C43, 728-729. h) S. S. Bhagwat, C. Gude, D. S. Cohen, W. Lee, P. Furness, F. H. Clarke, J. Med. Chem. 1991, 34, 1790-1797. R. G. Ball, M. W. Baum, J. Org. Chem. 1992, 57, 801-803. j) N. Rodier, R. Ceolin, V. Agafonov, S. Toscani, J. Dugue, E. Nicolaï, J.-M. Teulon, Acta. Crystallogr. 1993, C49, 2034-2037.
30. For investigations of this hydrogen bonding motif where both the hydrogen donor and acceptor are present in the same neutral molecule, see: a) W. B. Wright, G. S. D. King, Acta. Crystallogr. 1953, 6, 305-317. b) F. Takusagawa, K. Hirotsu, A. Shimada, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 2292-2299. F. Takusagawa, A. Shimada, Acta. Crystallogr. 1976, B32, 1925-1927. d) P. O. Dideberg, H. Campsteyn, M. R. Spirlet, L. Dupont, J. Lamotte, M. Vermeire, Acta. Crystallogr. 1979, B35, 1496-1497. e) N. Chaikum, M. R. Taylor, Acta. Crystallogr. 1980, B36, 3187-3188. f) M. Takasuka, H. Nakai, M. Shiro, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1982, 1061-1067. g) S. Krishnaswamy, V. Pattabhi, T. N. Guru Row, Acta. Crystallogr. 1987, C43, 728-729. h) S. S. Bhagwat, C. Gude, D. S. Cohen, W. Lee, P. Furness, F. H. Clarke, J. Med. Chem. 1991, 34, 1790-1797. R. G. Ball, M. W. Baum, J. Org. Chem. 1992, 57, 801-803. j) N. Rodier, R. Ceolin, V. Agafonov, S. Toscani, J. Dugue, E. Nicolaï, J.-M. Teulon, Acta. Crystallogr. 1993, C49, 2034-2037.
31. For investigations of this hydrogen bonding motif where both the hydrogen donor and acceptor are present in the same neutral molecule, see: a) W. B. Wright, G. S. D. King, Acta. Crystallogr. 1953, 6, 305-317. b) F. Takusagawa, K. Hirotsu, A. Shimada, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 2292-2299. F. Takusagawa, A. Shimada, Acta. Crystallogr. 1976, B32, 1925-1927. d) P. O. Dideberg, H. Campsteyn, M. R. Spirlet, L. Dupont, J. Lamotte, M. Vermeire, Acta. Crystallogr. 1979, B35, 1496-1497. e) N. Chaikum, M. R. Taylor, Acta. Crystallogr. 1980, B36, 3187-3188. f) M. Takasuka, H. Nakai, M. Shiro, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1982, 1061-1067. g) S. Krishnaswamy, V. Pattabhi, T. N. Guru Row, Acta. Crystallogr. 1987, C43, 728-729. h) S. S. Bhagwat, C. Gude, D. S. Cohen, W. Lee, P. Furness, F. H. Clarke, J. Med. Chem. 1991, 34, 1790-1797. R. G. Ball, M. W. Baum, J. Org. Chem. 1992, 57, 801-803. j) N. Rodier, R. Ceolin, V. Agafonov, S. Toscani, J. Dugue, E. Nicolaï, J.-M. Teulon, Acta. Crystallogr. 1993, C49, 2034-2037.
32. For investigations of this hydrogen bonding motif where both the hydrogen donor and acceptor are present in the same neutral molecule, see: a) W. B. Wright, G. S. D. King, Acta. Crystallogr. 1953, 6, 305-317. b) F. Takusagawa, K. Hirotsu, A. Shimada, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 2292-2299. F. Takusagawa, A. Shimada, Acta. Crystallogr. 1976, B32, 1925-1927. d) P. O. Dideberg, H. Campsteyn, M. R. Spirlet, L. Dupont, J. Lamotte, M. Vermeire, Acta. Crystallogr. 1979, B35, 1496-1497. e) N. Chaikum, M. R. Taylor, Acta. Crystallogr. 1980, B36, 3187-3188. f) M. Takasuka, H. Nakai, M. Shiro, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1982, 1061-1067. g) S. Krishnaswamy, V. Pattabhi, T. N. Guru Row, Acta. Crystallogr. 1987, C43, 728-729. h) S. S. Bhagwat, C. Gude, D. S. Cohen, W. Lee, P. Furness, F. H. Clarke, J. Med. Chem. 1991, 34, 1790-1797. R. G. Ball, M. W. Baum, J. Org. Chem. 1992, 57, 801-803. j) N. Rodier, R. Ceolin, V. Agafonov, S. Toscani, J. Dugue, E. Nicolaï, J.-M. Teulon, Acta. Crystallogr. 1993, C49, 2034-2037.
33. For investigations of this hydrogen bonding motif where both the hydrogen donor and acceptor are present in the same neutral molecule, see: a) W. B. Wright, G. S. D. King, Acta. Crystallogr. 1953, 6, 305-317. b) F. Takusagawa, K. Hirotsu, A. Shimada, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 2292-2299. F. Takusagawa, A. Shimada, Acta. Crystallogr. 1976, B32, 1925-1927. d) P. O. Dideberg, H. Campsteyn, M. R. Spirlet, L. Dupont, J. Lamotte, M. Vermeire, Acta. Crystallogr. 1979, B35, 1496-1497. e) N. Chaikum, M. R. Taylor, Acta. Crystallogr. 1980, B36, 3187-3188. f) M. Takasuka, H. Nakai, M. Shiro, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1982, 1061-1067. g) S. Krishnaswamy, V. Pattabhi, T. N. Guru Row, Acta. Crystallogr. 1987, C43, 728-729. h) S. S. Bhagwat, C. Gude, D. S. Cohen, W. Lee, P. Furness, F. H. Clarke, J. Med. Chem. 1991, 34, 1790-1797. R. G. Ball, M. W. Baum, J. Org. Chem. 1992, 57, 801-803. j) N. Rodier, R. Ceolin, V. Agafonov, S. Toscani, J. Dugue, E. Nicolaï, J.-M. Teulon, Acta. Crystallogr. 1993, C49, 2034-2037.
34. For investigations of this hydrogen bonding motif where both the hydrogen donor and acceptor are present in the same neutral molecule, see: a) W. B. Wright, G. S. D. King, Acta. Crystallogr. 1953, 6, 305-317. b) F. Takusagawa, K. Hirotsu, A. Shimada, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 2292-2299. F. Takusagawa, A. Shimada, Acta. Crystallogr. 1976, B32, 1925-1927. d) P. O. Dideberg, H. Campsteyn, M. R. Spirlet, L. Dupont, J. Lamotte, M. Vermeire, Acta. Crystallogr. 1979, B35, 1496-1497. e) N. Chaikum, M. R. Taylor, Acta. Crystallogr. 1980, B36, 3187-3188. f) M. Takasuka, H. Nakai, M. Shiro, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1982, 1061-1067. g) S. Krishnaswamy, V. Pattabhi, T. N. Guru Row, Acta. Crystallogr. 1987, C43, 728-729. h) S. S. Bhagwat, C. Gude, D. S. Cohen, W. Lee, P. Furness, F. H. Clarke, J. Med. Chem. 1991, 34, 1790-1797. R. G. Ball, M. W. Baum, J. Org. Chem. 1992, 57, 801-803. j) N. Rodier, R. Ceolin, V. Agafonov, S. Toscani, J. Dugue, E. Nicolaï, J.-M. Teulon, Acta. Crystallogr. 1993, C49, 2034-2037.
35. For investigations of this hydrogen bonding motif where both the hydrogen donor and acceptor are present in the same neutral molecule, see: a) W. B. Wright, G. S. D. King, Acta. Crystallogr. 1953, 6, 305-317. b) F. Takusagawa, K. Hirotsu, A. Shimada, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 2292-2299. F. Takusagawa, A. Shimada, Acta. Crystallogr. 1976, B32, 1925-1927. d) P. O. Dideberg, H. Campsteyn, M. R. Spirlet, L. Dupont, J. Lamotte, M. Vermeire, Acta. Crystallogr. 1979, B35, 1496-1497. e) N. Chaikum, M. R. Taylor, Acta. Crystallogr. 1980, B36, 3187-3188. f) M. Takasuka, H. Nakai, M. Shiro, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1982, 1061-1067. g) S. Krishnaswamy, V. Pattabhi, T. N. Guru Row, Acta. Crystallogr. 1987, C43, 728-729. h) S. S. Bhagwat, C. Gude, D. S. Cohen, W. Lee, P. Furness, F. H. Clarke, J. Med. Chem. 1991, 34, 1790-1797. R. G. Ball, M. W. Baum, J. Org. Chem. 1992, 57, 801-803. j) N. Rodier, R. Ceolin, V. Agafonov, S. Toscani, J. Dugue, E. Nicolaï, J.-M. Teulon, Acta. Crystallogr. 1993, C49, 2034-2037.
36. For investigations of this hydrogen bonding motif where both the hydrogen donor and acceptor are present in the same neutral molecule, see: a) W. B. Wright, G. S. D. King, Acta. Crystallogr. 1953, 6, 305-317. b) F. Takusagawa, K. Hirotsu, A. Shimada, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 2292-2299. F. Takusagawa, A. Shimada, Acta. Crystallogr. 1976, B32, 1925-1927. d) P. O. Dideberg, H. Campsteyn, M. R. Spirlet, L. Dupont, J. Lamotte, M. Vermeire, Acta. Crystallogr. 1979, B35, 1496-1497. e) N. Chaikum, M. R. Taylor, Acta. Crystallogr. 1980, B36, 3187-3188. f) M. Takasuka, H. Nakai, M. Shiro, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1982, 1061-1067. g) S. Krishnaswamy, V. Pattabhi, T. N. Guru Row, Acta. Crystallogr. 1987, C43, 728-729. h) S. S. Bhagwat, C. Gude, D. S. Cohen, W. Lee, P. Furness, F. H. Clarke, J. Med. Chem. 1991, 34, 1790-1797. R. G. Ball, M. W. Baum, J. Org. Chem. 1992, 57, 801-803. j) N. Rodier, R. Ceolin, V. Agafonov, S. Toscani, J. Dugue, E. Nicolaï, J.-M. Teulon, Acta. Crystallogr. 1993, C49, 2034-2037.
37. For investigations of this hydrogen bonding motif where both the hydrogen donor and acceptor are present in the same neutral molecule, see: a) W. B. Wright, G. S. D. King, Acta. Crystallogr. 1953, 6, 305-317. b) F. Takusagawa, K. Hirotsu, A. Shimada, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 2292-2299. F. Takusagawa, A. Shimada, Acta. Crystallogr. 1976, B32, 1925-1927. d) P. O. Dideberg, H. Campsteyn, M. R. Spirlet, L. Dupont, J. Lamotte, M. Vermeire, Acta. Crystallogr. 1979, B35, 1496-1497. e) N. Chaikum, M. R. Taylor, Acta. Crystallogr. 1980, B36, 3187-3188. f) M. Takasuka, H. Nakai, M. Shiro, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1982, 1061-1067. g) S. Krishnaswamy, V. Pattabhi, T. N. Guru Row, Acta. Crystallogr. 1987, C43, 728-729. h) S. S. Bhagwat, C. Gude, D. S. Cohen, W. Lee, P. Furness, F. H. Clarke, J. Med. Chem. 1991, 34, 1790-1797. R. G. Ball, M. W. Baum, J. Org. Chem. 1992, 57, 801-803. j) N. Rodier, R. Ceolin, V. Agafonov, S. Toscani, J. Dugue, E. Nicolaï, J.-M. Teulon, Acta. Crystallogr. 1993, C49, 2034-2037.
38. For co-crystallization solid-state studies of this hydrogen bonding motif, see: M. Inoue, T. Sakaki, T. Fujiwara, K. Tomita, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 1118-1122. G. R. Newkome, K. J. Theriot, F. R. Fronczek, Acta. Crystallogr. 1985, C41, 1642-1644. U. Geiser, B. L. Ramakrishna, R. D. Willett, F. B. Hulsbergen, J. Reedijk, Inorg. Chem. 1987, 26, 3750-3756. F. Garcia-Tellado, S. Goswami, S. K. Chang, S. J. Geib, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7393-7394. S. J. Geib, C. Vincent, E. Fan, A. D. Hamilton, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 119-121. D. E. Lynch, G. Smith, K. A. Byriel, C. H. L. Kennard, A. K. Whittaker, Aust. J. Chem. 1994, 47, 309-319.
39. For co-crystallization solid-state studies of this hydrogen bonding motif, see: M. Inoue, T. Sakaki, T. Fujiwara, K. Tomita, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 1118-1122. G. R. Newkome, K. J. Theriot, F. R. Fronczek, Acta. Crystallogr. 1985, C41, 1642-1644. U. Geiser, B. L. Ramakrishna, R. D. Willett, F. B. Hulsbergen, J. Reedijk, Inorg. Chem. 1987, 26, 3750-3756. F. Garcia-Tellado, S. Goswami, S. K. Chang, S. J. Geib, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7393-7394. S. J. Geib, C. Vincent, E. Fan, A. D. Hamilton, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 119-121. D. E. Lynch, G. Smith, K. A. Byriel, C. H. L. Kennard, A. K. Whittaker, Aust. J. Chem. 1994, 47, 309-319.
40. For co-crystallization solid-state studies of this hydrogen bonding motif, see: M. Inoue, T. Sakaki, T. Fujiwara, K. Tomita, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 1118-1122. G. R. Newkome, K. J. Theriot, F. R. Fronczek, Acta. Crystallogr. 1985, C41, 1642-1644. U. Geiser, B. L. Ramakrishna, R. D. Willett, F. B. Hulsbergen, J. Reedijk, Inorg. Chem. 1987, 26, 3750-3756. F. Garcia-Tellado, S. Goswami, S. K. Chang, S. J. Geib, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7393-7394. S. J. Geib, C. Vincent, E. Fan, A. D. Hamilton, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 119-121. D. E. Lynch, G. Smith, K. A. Byriel, C. H. L. Kennard, A. K. Whittaker, Aust. J. Chem. 1994, 47, 309-319.
41. For co-crystallization solid-state studies of this hydrogen bonding motif, see: M. Inoue, T. Sakaki, T. Fujiwara, K. Tomita, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 1118-1122. G. R. Newkome, K. J. Theriot, F. R. Fronczek, Acta. Crystallogr. 1985, C41, 1642-1644. U. Geiser, B. L. Ramakrishna, R. D. Willett, F. B. Hulsbergen, J. Reedijk, Inorg. Chem. 1987, 26, 3750-3756. F. Garcia-Tellado, S. Goswami, S. K. Chang, S. J. Geib, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7393-7394. S. J. Geib, C. Vincent, E. Fan, A. D. Hamilton, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 119-121. D. E. Lynch, G. Smith, K. A. Byriel, C. H. L. Kennard, A. K. Whittaker, Aust. J. Chem. 1994, 47, 309-319.
42. For co-crystallization solid-state studies of this hydrogen bonding motif, see: M. Inoue, T. Sakaki, T. Fujiwara, K. Tomita, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 1118-1122. G. R. Newkome, K. J. Theriot, F. R. Fronczek, Acta. Crystallogr. 1985, C41, 1642-1644. U. Geiser, B. L. Ramakrishna, R. D. Willett, F. B. Hulsbergen, J. Reedijk, Inorg. Chem. 1987, 26, 3750-3756. F. Garcia-Tellado, S. Goswami, S. K. Chang, S. J. Geib, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7393-7394. S. J. Geib, C. Vincent, E. Fan, A. D. Hamilton, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 119-121. D. E. Lynch, G. Smith, K. A. Byriel, C. H. L. Kennard, A. K. Whittaker, Aust. J. Chem. 1994, 47, 309-319.
43. For co-crystallization solid-state studies of this hydrogen bonding motif, see: M. Inoue, T. Sakaki, T. Fujiwara, K. Tomita, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 1118-1122. G. R. Newkome, K. J. Theriot, F. R. Fronczek, Acta. Crystallogr. 1985, C41, 1642-1644. U. Geiser, B. L. Ramakrishna, R. D. Willett, F. B. Hulsbergen, J. Reedijk, Inorg. Chem. 1987, 26, 3750-3756. F. Garcia-Tellado, S. Goswami, S. K. Chang, S. J. Geib, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7393-7394. S. J. Geib, C. Vincent, E. Fan, A. D. Hamilton, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 119-121. D. E. Lynch, G. Smith, K. A. Byriel, C. H. L. Kennard, A. K. Whittaker, Aust. J. Chem. 1994, 47, 309-319.
44. P. Groth, K. Davidov, A. Aasen, Acta. Chem. Scand. 1972, 26, 1141-1148. F. Takusagawa, K. Hirotsu, A. Shimada, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 2020-2027.
45. P. Groth, K. Davidov, A. Aasen, Acta. Chem. Scand. 1972, 26, 1141-1148. F. Takusagawa, K. Hirotsu, A. Shimada, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 2020-2027.
46. I. Goldberg, H. Rezmovitz, Acta. Crystallogr. 1978, B34, 2894-2896. P. Camilleri, C. A. Marby, B. Odell, H. S Rzepa, R. N. Sheppard, J. J. P. Stewart, D. J. Williams, V. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1722-1723.
47. I. Goldberg, H. Rezmovitz, Acta. Crystallogr. 1978, B34, 2894-2896. P. Camilleri, C. A. Marby, B. Odell, H. S Rzepa, R. N. Sheppard, J. J. P. Stewart, D. J. Williams, V. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1722-1723.
48. a) T. Kato, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8533-8534.
49. b) T. Kato, A. Fujishima, J. M. J. Fréchet, Chem. Lett. 1990, 919-922.
50. c) T. Kato, H. Kihara, U. Kumar, T. Uryu, J. M. J. Fréchet, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1644-1645.
51. d) T. Kato, J. M. J. Fréchet, Macromol. Symp. 1995, 98, 311-326.
52. For articles describing polymeric systems incorporating bipyridinium units and their associated physical properties, see a) J. S. Moore, S. I. Stupp, Macromolecules, 1986, 19, 1815-1824.
53. b) A. Merz, S. Reitmeier, Angev. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 807-808.
54. c) T. Hashimoto, S. Kohjiya, S. Yamashita, M. Irie, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1991, 29, 651-655.
55. d) P. K. Bhowmik, W. Xu, H. Han, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1994, 32, 3205-3209.
56. e) P. K. Bhowmik, H. Han, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1995, 33, 1745-1749.
57. See, for example, P. R. Ashton, C. L. Brown, J. R. Chapman, R. T. Gallagher, J. F. Stoddart, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7771-7774.
58. 2H unit with respect to its associated pyridinium ring plane (ca. 81°) that are very similar to those observed in the solid-state structure.
59. 6 was performed on Perkin-Elmer 1605 FT-IR spectrometer using the KBr disc method.
60. 2 = 0.180 for the observed data. Computations were carried out on a Silicon Graphics Iris Indigo using the SHELXTLIRIS program system. Further details of the crystal structure can be obtained from the Cambridge Crystallographic Data Centre, 12 Union Road, GB-Cambridge CB2 1EZ (UK), on quoting the full journal citation.
61. C. A. Hunter, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525-5534. P. L. Anelli, P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, M. Delgado, M. T. Gandolfi, T. T. Goodnow, A. E. Kaifer, D. Philp, M. Pietraszkiewicz, L. Prodi, M. V. Reddington, A. M. Z. Slawin, N. Spencer, J. F. Stoddart, C. Vicent, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 193-218. C. A. Hunter, Chem. Soc Rev. 1994, 23, 101-109. M. Hishio, Y. Umezawa, M. Hirota, Y. Takeuchi, Tetrahedron 1995, 51, 8665-8701.
62. C. A. Hunter, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525-5534. P. L. Anelli, P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, M. Delgado, M. T. Gandolfi, T. T. Goodnow, A. E. Kaifer, D. Philp, M. Pietraszkiewicz, L. Prodi, M. V. Reddington, A. M. Z. Slawin, N. Spencer, J. F. Stoddart, C. Vicent, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 193-218. C. A. Hunter, Chem. Soc Rev. 1994, 23, 101-109. M. Hishio, Y. Umezawa, M. Hirota, Y. Takeuchi, Tetrahedron 1995, 51, 8665-8701.
63. C. A. Hunter, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525-5534. P. L. Anelli, P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, M. Delgado, M. T. Gandolfi, T. T. Goodnow, A. E. Kaifer, D. Philp, M. Pietraszkiewicz, L. Prodi, M. V. Reddington, A. M. Z. Slawin, N. Spencer, J. F. Stoddart, C. Vicent, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 193-218. C. A. Hunter, Chem. Soc Rev. 1994, 23, 101-109. M. Hishio, Y. Umezawa, M. Hirota, Y. Takeuchi, Tetrahedron 1995, 51, 8665-8701.
64. C. A. Hunter, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525-5534. P. L. Anelli, P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, M. Delgado, M. T. Gandolfi, T. T. Goodnow, A. E. Kaifer, D. Philp, M. Pietraszkiewicz, L. Prodi, M. V. Reddington, A. M. Z. Slawin, N. Spencer, J. F. Stoddart, C. Vicent, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 193-218. C. A. Hunter, Chem. Soc Rev. 1994, 23, 101-109. M. Hishio, Y. Umezawa, M. Hirota, Y. Takeuchi, Tetrahedron 1995, 51, 8665-8701.
65. M. Asakawa, P. R. Ashton, G. R. Brown, W. Hayes, S. Menzer, J. F. Stoddart, A. J. P. White, D. J. Williams. Adv. Mater. 1996, 8, 37-41.
66. J. A. Preece, J. F. Stoddart, Nanobiology 1994, 3, 149-166. C. A. Hunter, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1079-1081. P. R. Ashton, C. G. Claessens, W. Hayes, S. Menzer, J. F. Stoddart, A. J. P. White, D. J. Williams, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1862-1865.
67. J. A. Preece, J. F. Stoddart, Nanobiology 1994, 3, 149-166. C. A. Hunter, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1079-1081. P. R. Ashton, C. G. Claessens, W. Hayes, S. Menzer, J. F. Stoddart, A. J. P. White, D. J. Williams, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1862-1865.
68. J. A. Preece, J. F. Stoddart, Nanobiology 1994, 3, 149-166. C. A. Hunter, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1079-1081. P. R. Ashton, C. G. Claessens, W. Hayes, S. Menzer, J. F. Stoddart, A. J. P. White, D. J. Williams, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1862-1865.
69. 6 described in this communication, but retaining the key carboxylic acid-pyridine recognition motif, is currently in progress in an attempt to reveal liquid crystalline behavior in this type of charged hydrogen bonded array.